JP7210285B2 - ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ - Google Patents

ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ Download PDF

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Description

本発明は、ハードコート層形成用組成物、および、眼鏡レンズに関する。
プラスチック眼鏡レンズ基材に耐擦傷性を付与するために、プラスチック眼鏡レンズ基材上にはハードコート層が配置される場合がある（例えば、特許文献１）。
特表２０１０－５１５７７８号公報
本開示は、基材上にハードコート層を形成するためのハードコート層形成用組成物であって、エポキシ基を複数有する化合物と、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物と、光カチオン重合開始剤と、熱カチオン重合開始剤と、を含み、エポキシ基を複数有する化合物およびオキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の合計質量に対する、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の含有量が、７０質量％超である、ハードコート層形成用組成物に関する。
また、本開示は、眼鏡レンズ基材と、眼鏡レンズ基材上に配置される、上記ハードコート層形成用組成物を用いて形成されるハードコート層と、を含む、眼鏡レンズにも関する。
眼鏡レンズの一実施形態の断面図である。
特許文献１に記載のハードコート層形成用組成物を用いて眼鏡レンズ基材上にハードコート層を配置して眼鏡レンズを製造した場合、形成されたハードコート層の応力により、眼鏡レンズ基材表面の面形状がハードコート層形成前後で異なるという問題があった。このような面形状の変化が大きいと、予め設定した眼鏡レンズ基材の度数が、ハードコート層を形成することにより変化してしまう。特に、ハードコート層の厚みが厚い場合は、上記問題が顕著であった。
そこで、耐擦傷性に優れるとともに、配置される基材表面の面形状変化が小さいハードコート層を形成することが可能なハードコート層形成用組成物が望まれる。
以下、本実施形態のハードコート層形成用組成物について詳述する。
なお、本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
ハードコート層形成用組成物においては、エポキシ基を複数有する化合物およびオキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物が所定の比率で含有され、かつ、光カチオン重合開始剤および熱カチオン重合開始剤が併用される。後段で詳述するように、このような組成のハードコート層形成用組成物に対して、加熱処理および光照射処理の２段階の硬化処理を施すことにより、所望の特性を示すハードコート層が形成される。なお、ハードコート層が配置される基材表面の面形状変化が小さいとは、言い換えれば、ハードコート層の応力が小さいともいえる。
また、上記ハードコート層形成用組成物より得られるハードコート層は、透明性に優れ、眼鏡レンズ基材に対する密着性にも優れる。また、ハードコート層上に反射防止膜が配置された場合でも、優れた耐擦傷性が維持される。
ハードコート層形成用組成物は、基材上にハードコート層を形成するための組成物である。
以下、ハードコート層形成用組成物に含まれる各成分について詳述する。
＜エポキシ基を複数有する化合物＞
ハードコート層形成用組成物は、エポキシ基を複数有する化合物（以後、単に「多官能エポキシ化合物」とも称する）を含む。多官能エポキシ化合物中のエポキシ基はカチオンによって開環しやすいため、後述する硬化処理の際に重合初期の反応促進に寄与する。
エポキシ基とは、以下の式（１）で表される基である。Ｒ1は、水素原子またはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、および、プロピル基など）を表す。＊は、結合位置を表す。
Figure 0007210285000001
多官能エポキシ化合物には、エポキシ基が複数（２個以上）含まれる。エポキシ基の数は特に制限されないが、通常、２～６個とすることができ、また２～３個とすることができる。
多官能エポキシ化合物の種類は特に制限されず、公知の多官能エポキシ化合物が挙げられる。多官能エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、および、脂肪族グリシジルエーテル型エポキシ化合物などが挙げられる。
多官能エポキシ化合物としては、例えば、式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0007210285000002
Ｌ1は、酸素原子を含んでいてもよいｎ価の炭化水素基を表す。上記炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、多官能エポキシ化合物の取り扱い性の点から、３～３０とすることができ、また３～１０とすることができる。
炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状、および、これらを組み合わせた構造のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、および、これらを組み合わせた基のいずれであってもよい。
ｎは２以上を表し、多官能エポキシ化合物の取り扱い性の点から、２～６とすることができ、また２～３とすることができる。例えば、ｎが２の場合、Ｌは、酸素原子を含んでいてもよい２価の炭化水素基（例えば、酸素原子を含んでいてもよいアルキレン基）を表す。
Ｒ1は、水素原子またはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基など）を表す。
上記式（２）で表される化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、ポリブチレングリコール、１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６－ヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、および、アラビトールからなる群から選択される少なくとも１種と、エピクロロヒドリンとの反応により得られる脂肪族グリシジルエーテル型エポキシ化合物が挙げられる。
＜オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物＞
ハードコート層形成用組成物は、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物を含む。
オキセタニル基とは、以下の式（３）で表される基である。Ｒ2は、水素原子またはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基など）を表す。＊は、結合位置を表す。
Figure 0007210285000003
なお、一般的に、シルセスキオキサン化合物とは、アルコキシシラン、クロロシラン、および、シラノールなどの３官能性シラン化合物を加水分解することで得られる式（４）で表される基本骨格を有するシラン化合物である。シルセスキオキサン化合物の構造としては、ランダム構造と呼ばれる不規則の形態のほかに、ラダー構造、かご型（完全縮合ケージ型）構造、および、不完全かご型構造（かご型構造の部分開裂構造体であって、かご型構造からケイ素原子のうちの一部が欠けた構造やかご型構造の一部のケイ素－酸素結合が切断された構造のもの）などが知られている。
以下式（４）中、Ｒ3は有機基を表す。
式（４） Ｒ3－ＳｉＯ3/2
オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の構造は特に制限されないが、上記ランダム構造、ラダー構造、かご型構造、および、不完全かご型構造のいずれであってもよく、また、複数種の構造の混合物であってもよい。
シルセスキオキサン化合物に含まれるオキセタニル基当量は特に制限されないが、ハードコート層の硬度がより優れる点で、５０～５００ｇ／ｅｑ.とすることができ、１５０～３００ｇ／ｅｑ．とすることができる。
オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物は、公知の方法にて合成してもよいし、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、東亞合成製：ＯＸ－ＳＱ ＴＸ－１００、ＯＸ－ＳＱ ＳＩ－２０、ＯＸ－ＳＱ ＨＤＸなどが挙げられる。
＜光カチオン重合開始剤＞
ハードコート層形成用組成物は、光カチオン重合開始剤を含む。光カチオン重合開始剤は、可視光線または紫外線などの光が照射されるとカチオン（例えば、酸）を発生する化合物である。
光カチオン重合開始剤の種類は特に制限されず、公知の光カチオン重合開始剤が挙げられる。光カチオン重合開始剤としては、例えば、ヨードニウム塩（例えば、芳香族ヨードニウム塩）およびスルホニウム塩（例えば、芳香族スルホニウム塩）のようなオニウム塩、ｓ－トリアジン誘導体などのハロゲン含有化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物、並びに、ジアゾメタン化合物などが挙げられる。なかでも、硬化性の点で、光カチオン重合開始剤を、芳香族スルホニウム塩とすることができる。
芳香族スルホニウム塩は、トリアリールスルホニウムカチオンおよびアニオン（陰イオン）を有する化合物である。
トリアリールスルホニウムカチオンとしては、例えば、アルキル基、チオエーテル基、または、エーテル基などを置換基として有するトリフェニルスルホニウムカチオンが挙げられる。トリアリールスルホニウムカチオンの具体例としては、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムカチオン、トリフェニルスルホニウムカチオン、および、アルキルトリフェニルスルホニウムカチオンなどが挙げられる。
アニオンとしては、ヘキサフルオロホスフェートアニオン（ＰＦ6 -）、ヘキサフルオロアンチモネートアニオン（ＳｂＦ6 -）、ペンタフルオロヒドロキシアンチモネートアニオン（ＳｂＦ5（ＯＨ）-）、ヘキサフルオロアーセネートアニオン（ＡｓＦ6 -）、テトラフルオロボレートアニオン（ＢＦ4 -）、および、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオン（Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -）などが挙げられる。
芳香族スルホニウム塩としては、ＡＤＥＫＡ社のアデカオプトマーＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７１などが市販品として挙げられる。
＜熱カチオン重合開始剤（熱潜在性カチオン重合開始剤）＞
ハードコート層形成用組成物は、熱カチオン重合開始剤を含む。熱カチオン重合開始剤は、加熱して臨界温度に達すると開裂してカチオン（例えば、酸）を発生する化合物である。
熱カチオン重合開始剤の種類は特に制限されず、公知の熱カチオン重合開始剤が挙げられる。熱カチオン重合開始剤としては、例えば、スルホニウム塩、アニリニウム塩、ピリジニウム塩、トルイジニウム塩、ホスホニウム塩、および、ヨードニウム塩などのオニウム塩が挙げられる。なお、これらオニウム塩には、ヘキサフルオロホスフェートアニオン（ＰＦ6 -）、テトラフルオロボレートアニオン（ＢＦ4 -）、ヘキサフルオロアンチモネートアニオン（ＳｂＦ6 -）、および、ヘキサフルオロアーセネートアニオン（ＡｓＦ6 -）などのアニオンが含まれる。
熱カチオン重合開始剤としては、ＡＤＥＫＡ社のアデカオプトロンＣＰ－６６などが市販品として挙げられる。
＜その他成分＞
ハードコート層形成用組成物は、上述した成分（エポキシ基を複数有する化合物、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物、光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤）以外の成分を含んでいてもよい。
（金属酸化物粒子）
ハードコート層形成用組成物は、金属酸化物粒子を含んでいてもよい。
金属酸化物粒子の種類は特に制限されず、公知の金属酸化物粒子が挙げられる。金属酸化物粒子としては、例えば、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｚｒ、Ｉｎ、および、Ｔｉから選ばれる少なくとも１種の金属の酸化物の粒子が挙げられる。なかでも、取り扱い性の点で、金属酸化物粒子を、Ｓｉを含む酸化物の粒子（酸化ケイ素粒子）、Ｓｎを含む酸化物の粒子（酸化スズ粒子）、Ｚｒを含む酸化物の粒子（酸化ジルコニウム粒子）またはＴｉを含む酸化物の粒子（酸化チタン粒子）とすることができる。
なお、金属酸化物粒子には、上記に例示した１種の金属（金属原子）のみが含まれていてもよいし、２種以上の金属（金属原子）が含まれていてもよい。
金属酸化物粒子の平均粒径は特に制限されないが、例えば、１～２００ｎｍとすることができ、また５～３０ｎｍとすることができる。上記範囲内であれば、ハードコート層形成用組成物中での金属酸化物粒子の分散安定性がより優れるとともに、硬化物の白色化をより抑制できる。
なお、上記平均粒径は、透過型顕微鏡にて１００個以上の金属酸化物粒子の直径を測定して、それらを算術平均して求める。なお、金属酸化物粒子が真円状でない場合、長径を直径とする。
金属酸化物粒子の表面には、必要に応じて、各種官能基（例えば、エポキシ基）が導入されていてもよい。
（加水分解性ケイ素化合物、その加水分解物、および、その加水分解縮合物からなる群から選択される少なくとも１種（以後、単に「加水分解性ケイ素化合物類」とも称する））
ハードコート層形成用組成物は、加水分解性ケイ素化合物、その加水分解物、および、その加水分解縮合物からなる群から選択される少なくとも１種を含んでいてもよい。
加水分解性ケイ素化合物とは、ケイ素原子に加水分解性基が結合した化合物を意図し、後述するシランカップリング剤も加水分解性ケイ素化合物に含まれる。
加水分解性ケイ素化合物の一態様としては、式（５）で表される化合物が挙げられる。
式（５） Ｓｉ（Ｒ4）4
Ｒ4は、加水分解性基を表す。加水分解性基は、Ｓｉ（ケイ素原子）に直結し、加水分解反応および／または縮合反応を進行し得る基である。加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アルケニルオキシ基、および、イソシアネート基などが挙げられる。
また、加水分解性ケイ素化合物の他の態様としては、シランカップリング剤が挙げられる。シランカップリング剤とは、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、（メタ）アクリル基、メルカプト基、および、イソシアネート基などの官能基（好ましくは、反応性基）を有する加水分解性ケイ素化合物である。
シランカップリング剤の種類は特に制限されず、公知のシランカップリング剤が挙げられる。シランカップリング剤としては、例えば、エポキシ系シランカップリング剤、アミノ系シランカップリング剤、（メタ）アクリル系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤、および、ビニル系シランカップリング剤などが挙げられる。
なお、（メタ）アクリルとは、アクリルまたはメタクリルを意図する。
シランカップリング剤としては、式（６）で表される化合物が好ましい。
式（６） Ｘ－Ｓｉ（Ｒ4）3
Ｘは、反応性基を有する基を表す。反応性基としては、例えば、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、（メタ）アクリル基、および、メルカプト基が挙げられる。より具体的には、Ｘとしては、Ｒ5－Ｌ2－で表される基とすることができる。Ｒ5は反応性基を表し、Ｌ2は二価の連結基（好ましくは、ヘテロ原子（例：酸素原子）を含んでいてもよいアルキレン基）を表す。
Ｒ4は、加水分解性基を表す。加水分解性基の定義は、上述の通りである。
加水分解性ケイ素化合物の加水分解物とは、加水分解性ケイ素化合物中の加水分解性基が加水分解して得られる化合物を意図する。なお、上記加水分解物は、加水分解性基のすべてが加水分解されているもの（完全加水分解物）であっても、加水分解性基の一部が加水分解されているもの（部分加水分解物）であってもよい。つまり、上記加水分解物は、完全加水分解物、部分加水分解物、または、これらの混合物であってもよい。
また、加水分解性ケイ素化合物の加水分解縮合物とは、加水分解性ケイ素化合物中の加水分解性基が加水分解し、得られた加水分解物を縮合して得られる化合物を意図する。なお、上記加水分解縮合物としては、すべての加水分解性基が加水分解され、かつ、加水分解物がすべて縮合されているもの（完全加水分解縮合物）であっても、一部の加水分解性基が加水分解され、一部の加水分解物が縮合しているもの（部分加水分解縮合物）であってもよい。つまり、上記加水分解縮合物は、完全加水分解縮合物、部分加水分解縮合物、または、これらの混合物であってもよい。
（溶媒）
ハードコート層形成用組成物は、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒としては、水であっても、有機溶媒であってもよい。
有機溶媒の種類は特に制限されず、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、および、スルホキシド系溶媒などが挙げられる。
ハードコート層形成用組成物は、必要に応じて、紫外線吸収剤、老化防止剤、塗膜調整剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、内部離型剤などの種々の添加剤を含んでいてもよい。
＜ハードコート層形成用組成物＞
ハードコート層形成用組成物は、上述した各種成分を含む。
ハードコート層形成用組成物の製造方法は特に制限されず、例えば、上述した成分を一括で混合してもよいし、分割して段階的に各成分を混合してもよい。
また、上述した加水分解性ケイ素化合物を用いる場合、例えば、加水分解性ケイ素化合物の加水分解反応および縮合反応を進行させて、加水分解物および／または加水分解縮合物を製造した後、加水分解物および／または加水分解縮合物と他の成分とを混合する方法が挙げられる。
ハードコート層形成用組成物中における多官能エポキシ化合物の含有量は特に制限されないが、ハードコート層の耐擦傷性および外観特性がより優れ、かつ、硬化反応速度が速いという点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分（ハードコート層構成成分）に対して、１～１５質量％とすることができ、また１～１０質量％とすることができる。
なお、全固形分（ハードコート層構成成分）とは、硬化処理によりハードコート層を構成する成分であり、上述した、多官能エポキシ化合物、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物、光カチオン重合開始剤、および、熱カチオン重合開始剤などが該当し、溶媒は固形分に含まれない。また、成分が液状であっても、ハードコート層を構成する成分であれば、固形分として計算する。
ハードコート層形成用組成物中におけるオキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の含有量は特に制限されないが、ハードコート層の耐擦傷性がより優れ、かつ、ハードコート層の応力が少ないという点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、３５～７０質量％とすることができ、また３５～６０質量％とすることができる。
ハードコート層形成用組成物中における光カチオン重合開始剤の含有量は特に制限されないが、ハードコート層の耐擦傷性がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、０．１～３．０質量％とすることができ、また０．２～１．５質量％とすることができる。
ハードコート層形成用組成物中における熱カチオン重合開始剤の含有量は特に制限されないが、ハードコート層と基材との密着性がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、０．１～３．０質量％とすることができ、また０．２～１．５質量％とすることができる。
ハードコート層形成用組成物に金属酸化物粒子が含まれる場合、金属酸化物粒子の含有量は特に制限されないが、ハードコート層の耐擦傷性がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、２５～６０質量％とすることができ、また３０～５０質量％とすることができ、さらに３５～５０質量％とすることができる。
ハードコート層形成用組成物に加水分解性ケイ素化合物類が含まれる場合、加水分解性ケイ素化合物類の含有量は特に制限されないが、ハードコート層と基材との密着性がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、１０質量％未満とすることができ、また７質量％未満とすることができる。
なお、加水分解性ケイ素化合物類の含有量を算出する際には、その化合物の加水分解縮合物（完全加水分解縮合物）の質量を基準に算出する。例えば、３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシランなどの加水分解性ケイ素化合物を用いる場合は、この加水分解性ケイ素化合物の加水分解反応および縮合反応が進行して得られる完全加水分解縮合物の質量を、加水分解性ケイ素化合物の質量として用いる。そのため、全固形分の質量を算出する際には、上記加水分解縮合物の質量を用いる。
多官能エポキシ化合物およびオキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の合計質量に対する、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の含有量は、７０質量％超であり、ハードコート層の耐擦傷性および外観特性がより優れる点で、８０質量％以上とすることができ、また８５質量％以上とすることができる。上限は特に制限されないが、９８質量％以下とすることができる。上記含有量が７０質量％以下の場合、ハードコート層の硬さが低下して耐擦傷性が劣り、かつ、外観特性も劣る。
ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対する、多官能エポキシ化合物およびオキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の合計質量は特に制限されないが、ハードコート層の耐擦傷性が優れる点で、３５～７０質量％とすることができる。
上記ハードコート層形成用組成物は、基材上にハードコート層を形成するための組成物である。
基材を構成する材料としては、例えば、プラスチック（樹脂）およびガラスなどが挙げられる。
なかでも、基材としては、プラスチック基材が好ましい。
プラスチック基材としては、例えば、プラスチック眼鏡レンズ基材、プラスチックフィルムなどが挙げられる。
後段では、一例として、プラスチック眼鏡レンズ基材上に上記ハードコート層形成用組成物を適用した態様について詳述する。
＜眼鏡レンズ＞
図１は、眼鏡レンズの一実施形態の断面図である。
図１に示す眼鏡レンズ１０は、プラスチック眼鏡レンズ基材１２と、プラスチック眼鏡レンズ基材１２の両面上に配置されたハードコート層１４とを含む。ハードコート層１４は、上述したハードコート層形成用組成物を用いて作製（形成）された層である。
なお、図１においては、ハードコート層１４はプラスチック眼鏡レンズ基材１２に直接接触するように配置されているが、この形態には限定されず、プラスチック眼鏡レンズ基材１２とハードコート層１４との間に他の層（例えば、プライマー層）が配置されていてもよい。つまり、ハードコート層１４は、プラスチック眼鏡レンズ基材１２上に直接配置されていてもよいし、他の層を介して間接的にプラスチック眼鏡レンズ基材１２上に配置されていてもよい。
また、図１においては、プラスチック眼鏡レンズ基材１２の両面にハードコート層１４が配置されているが、プラスチック眼鏡レンズ基材１２の片面のみにハードコート層１４が配置されていてもよい。
以下、眼鏡レンズ１０に含まれる各部材について詳述する。
（プラスチック眼鏡レンズ基材）
プラスチック眼鏡レンズ基材の種類は特に制限されないが、例えば、凸面および凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズが挙げられる。
プラスチック眼鏡レンズ基材を構成するプラスチック（いわゆる、樹脂）の種類は特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル系樹脂、チオウレタン系樹脂、アリル系樹脂、エピスルフィド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエ－テルサルホン系樹脂、ポリ４－メチルペンテン－１系樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系樹脂（ＣＲ－３９）、および、ポリ塩化ビニル系樹脂などが挙げられる。
プラスチック眼鏡レンズ基材の厚さは特に制限されないが、取り扱い性の点から、１～３０ｍｍ程度の場合が多い。
プラスチック眼鏡レンズ基材の屈折率は特に制限されない。
屈折率が１．７０以上のプラスチック眼鏡レンズ基材としては、ガラス転移温度が低いプラスチック眼鏡レンズ基材が多い。それに対して、上記ハードコート層形成用組成物を用いれば低温硬化処理と光照射処理との組み合わせにより所望のハードコート層を形成可能である点から、このような屈折率が高いプラスチック眼鏡レンズ基材（ガラス転移温度が低いプラスチック眼鏡レンズ基材）上にもハードコート層を容易に製造できる。上記屈折率は、波長５４６．０７ｎｍでの屈折率を意図する。
また、プラスチック眼鏡レンズ基材は透光性を有していれば透明でなくてもよく、着色されていてもよい。
（ハードコート層）
ハードコート層は、プラスチック眼鏡レンズ基材上に配置される層であり、プラスチック眼鏡レンズ基材に耐傷性を付与する層である。
ハードコート層は、上述したハードコート層形成用組成物より形成される層である。
ハードコート層の形成方法としては、上述したハードコート層形成用組成物をプラスチック眼鏡レンズ基材上に塗布して塗膜を形成し、塗膜に対して加熱処理を施して、その後、光照射処理を実施する方法が挙げられる。
上述したように、まず、塗膜に対して加熱処理を施して、塗膜内の熱カチオン重合開始剤を開裂させて、多官能エポキシ化合物とオキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物とを部分的に反応させる。この際、多官能エポキシ化合物が重合初期の反応を促進する機能を有する。また、光照射処理に先だって加熱処理を実施することにより、塗膜の硬化収縮がより抑制される。
次に、加熱処理を施した塗膜に対して光照射処理を施して光カチオン重合開始剤を開裂させ、さらに多官能エポキシ化合物とオキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物とを反応させる。光照射処理の際に、主に、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物間での重合が進行し、３次元状の架橋構造が形成される。
このように、加熱処理および光照射処理の２段階での硬化処理を実施することにより、所望の特性を示すハードコート層が得られる。
ハードコート層形成用組成物をプラスチック眼鏡レンズ基材上に塗布する方法は特に制限されず、公知の方法（例えば、ディッピングコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、インクジェットコーティング法、および、フローコーティング法など）が挙げられる。例えば、ディッピングコーティング法を用いる場合、ハードコート層形成用組成物にプラスチック眼鏡レンズ基材を浸漬し、その後、プラスチック眼鏡レンズ基材を引き上げて乾燥することにより、プラスチック眼鏡レンズ基材上に所定の膜厚の塗膜を形成できる。
プラスチック眼鏡レンズ基材上に形成される塗膜の膜厚は特に制限されず、所定のハードコート層の膜厚となるような膜厚が適宜選択される。
加熱処理の条件は特に制限されず、使用される熱カチオン重合開始剤の種類によって最適な条件が選択される。
加熱温度は、３０～１００℃とすることができ、５０～９０℃とすることができる、加熱時間は、５～３６０分とすることができ、１０～４０分とすることができる。
光照射処理の条件は特に制限されず、使用される光カチオン重合開始剤の種類によって適した条件が選択される。
光照射の際の光の種類は特に制限されないが、例えば、紫外線および可視光線が挙げられる。光源としては、高圧水銀灯などが挙げられる。
光照射の際の積算光量は特に制限されないが、生産性および塗膜の硬化性の点で、１００～３０００ｍＪ／ｃｍ2とすることができ、１００～１５００ｍＪ／ｃｍ2とすることができる。
ハードコート層の膜厚は特に制限されないが、例えば、０．５μｍ以上とすることができ、また１．５μｍ以上とすることができる。特に、上記ハードコート層は、膜厚が１０μｍ以上と比較的厚い場合でも、ハードコート層が配置される基材表面の面形状変化が小さい。なお、膜厚の上限は、例えば、２０μｍ以下とすることができる。
上記膜厚は平均膜厚であり、その測定方法としては、ハードコート層の任意の５点の膜厚を測定し、それらを算術平均して求める。
なお、プラスチック眼鏡レンズは図１の形態に限定されず、ハードコート層上にさらに反射防止膜が配置されていてもよい。
反射防止膜は、入射した光の反射を防止する機能を有する層である。具体的には、４００～７００ｎｍの可視領域全域にわたって、低い反射特性（広帯域低反射特性）を有することができる。
反射防止膜の構造は特に制限されず、単層構造であっても、多層構造であってもよい。
多層構造の場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層した構造が好ましい。なお、高屈折率層を構成する材料としては、チタン、ジルコン、アルミニウム、タンタル、または、ランタンの酸化物が挙げられる。また、低屈折率層を構成する材料としては、シリカの酸化物が挙げられる。
反射防止膜の製造方法は特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、および、ＣＶＤ法などの乾式法が挙げられる。
以下、ハードコート層形成用組成物に関して実施例および比較例によりさらに詳しく説明するが、これらの実施例によって何ら制限されるものではない。
＜実施例１＞
褐色瓶に、ブチルセロソルブ（１．３ｋｇ）、加水分解性ケイ素化合物として３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製：ＫＢＭ４０３）（２７０ｇ）、および、塗膜調整剤としてポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）製：８０３２ ＡＤＤＩＴＩＶＥ）（６ｇ）を加えて、さらに、褐色瓶に０．１Ｎ塩酸水（７４ｇ）を加えて、得られた混合液を室温で１２時間攪拌した。
得られた混合液に、さらに、メタノール分散コロイダルシリカ（日揮触媒化成（株）製：Ｏｓｃａｌ－１１３２）（６．３ｋｇ）、多官能エポキシ化合物として１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス（株）製：デナコールＥＸ－２１２）（８０ｇ）、および、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン（東亞合成（株）製：ＯＸ－ＳＱ ＴＸ－１００）（１．８５ｋｇ）を加えて、得られた混合液を６時間攪拌した。その後、得られた混合液に、さらにヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤（ＢＡＳＦジャパン（株）：Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７）（８０ｇ）、熱カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトロンＣＰ－６６）（２５ｇ）、および、光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトマーＳＰ－１７１）（３０ｇ）を加えて、得られた混合液を攪拌し、ハードコート層形成用組成物１を得た。
プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
スピンコート法により、このプラスチック眼鏡レンズ基材の一方の表面にハードコート層形成用組成物１を塗布した。具体的には、プラスチック眼鏡レンズ基材を３００ｒｐｍで１０秒間回転させ、その回転中にプラスチック眼鏡レンズ基材中心部から外周部にかけて上記ハードコート層形成用組成物１を２ｍｌ垂らした後、さらに、ハードコート層形成用組成物１が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を１０００ｒｐｍで５秒間回転させ、塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られた塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を８０℃で２０分間熱加熱した後、光源として高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ2）を用いて、塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：１２００ｍＪ／ｃｍ2）し、ハードコート層を形成した。なお、得られたハードコート層の膜厚は、１０μｍであった。
なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置したハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を真空槽内に設けられた回転するドームにセットし、真空槽内の温度を７０℃に加熱し、圧力が１．０×１０-3Ｐａになるまで排気した。次に、加速電圧５００Ｖおよび加速電流１００ｍＡの条件でＡｒイオンビームクリーニングを一方のハードコート層に対して６０秒間施した後、クリーニングしたハードコート層上に、順次、第１層ＳｉＯ2（屈折率１．４７）を光学的膜厚０．０９０λ、第２層ＺｒＯ2（屈折率２．００）を光学的膜厚０．０３８λ、第３層ＳｉＯ2（屈折率１．４７）を光学的膜厚０．３９３λ、第４層ＺｒＯ2（屈折率２．００）を光学的膜厚０．１０４λ、第５層ＳｉＯ2（屈折率１．４７）を光学的膜厚０．０６９λ、第６層ＺｒＯ2（屈折率２．００）を光学的膜厚０．２８９λ、および、第７層ＳｉＯ2（屈折率１．４７）を光学的膜厚０．２６３λで積層し、反射防止膜を形成した。なお、λは設計の中心波長で５００ｎｍとした。
また、他方のハードコート層に対しても上記と同様の処理を施し、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材（眼鏡レンズに該当）を得た。
＜実施例２＞
褐色瓶に、ブチルセロソルブ（１０．０ｋｇ）、加水分解性ケイ素化合物として３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製：ＫＢＭ４０３）（２７０ｇ）、および、塗膜調整剤としてポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）製：Ｌ－７００１）（６ｇ）を加えて、さらに、褐色瓶に０．１Ｎ塩酸水（７４ｇ）を加えて、得られた混合液を室温で１２時間攪拌した。
得られた混合液に、さらにメタノール分散コロイダルチタン（日揮触媒化成（株）製：オプトレイク１１３０Ｚ・Ｓ－２５・Ａ８）（６．３ｋｇ）、多官能エポキシ化合物として１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス（株）製：デナコールＥＸ－２１２）（８０ｇ）、および、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン（東亞合成（株）製：ＯＸ－ＳＱ ＳＩ－２０）（１．８５ｋｇ）を加えて、得られた混合液を６時間攪拌した。その後、得られた混合液に、さらに老化防止剤（川口化学工業（株）製：アンテージＢＨＴ）（２０ｇ）、熱カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトロンＣＰ－６６）（３０ｇ）、および、光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトマーＳＰ－１５０）（２０ｇ）を加えて、得られた混合液を攪拌し、ハードコート層形成用組成物２を得た。
プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６７のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
ディッピング方法により、このプラスチック眼鏡レンズ基材表面にハードコート層形成用組成物２を塗布した。具体的には、プラスチック眼鏡レンズ基材をハードコート層形成用組成物２に浸漬し、プラスチック眼鏡レンズ基材を２００ｍｍ／ｍｉｎで引き上げ、塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られた塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を７０℃で２０分間加熱した後、光源として高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ2）を用いて、塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：１０００ｍＪ／ｃｍ2）し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置したハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。なお、得られたハードコート層の膜厚は、２．５μｍであった。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜実施例３＞
褐色瓶に、ブチルセロソルブ（１．５ｋｇ）、加水分解性ケイ素化合物として３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製：ＫＢＭ４０３）（２７０ｇ）、および、塗膜調整剤としてポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）製：Ｌ－７００１）（４ｇ）を加えて、さらに、褐色瓶に０．１Ｎ塩酸水（７４ｇ）を加えて、得られた混合液を室温で１２時間攪拌した。
得られた混合液に、さらにメタノール分散コロイダルシリカ（日揮触媒化成（株）製：Ｏｓｃａｌ－１１３２）（６．３ｋｇ）、多官能エポキシ化合物としてジグリセロールポリグリシジルエーテル（ナガセケムテックス（株）製：デナコールＥＸ－４２１）（６７０ｇ）、および、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン（東亞合成（株）製：ＯＸ－ＳＱ ＴＸ－１００）（１．８７ｋｇ）を加えて、得られた混合液を６時間攪拌した。その後、得られた混合液に、さらにベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製：Ｔｉｎｕｖｉｎ１１３０）（７０ｇ）、熱カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトロンＣＰ－６６）（１５ｇ）、および、光カチオン重合開始剤（三新化学工業（株）製：サンエイドＳＩ－１００Ｌ）（３０ｇ）を加えて、得られた混合液を攪拌し、ハードコート層形成用組成物３を得た。
プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
ディッピング方法により、このプラスチック眼鏡レンズ基材表面にハードコート層形成用組成物３を塗布した。具体的には、プラスチック眼鏡レンズ基材をハードコート層形成用組成物３に浸漬し、プラスチック眼鏡レンズ基材を４００ｍｍ／ｍｉｎで引き上げ、塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られた塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を８０℃で２０分間加熱した後、光源として高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ2）を用いて、塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置したハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。なお、得られたハードコート層の膜厚は、８．５μｍであった。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜実施例４＞
褐色瓶に、ブチルセロソルブ（１．５ｋｇ）、加水分解性ケイ素化合物として３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製：ＫＢＭ４０３）（２７０ｇ）、および、塗膜調整剤としてポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）製：Ｌ－７００１）（３ｇ）を加えて、さらに、褐色瓶に０．１Ｎ塩酸水（７４ｇ）を加えて、得られた混合液を室温で１２時間攪拌した。
得られた混合液に、さらにメタノール分散コロイダルシリカ（日揮触媒化成（株）製：Ｏｓｃａｌ－１１３２）（３．５ｋｇ）、多官能エポキシ化合物としてジグリセロールポリグリシジルエーテル（ナガセケムテックス（株）製：デナコールＥＸ－３１３）（８０ｇ）、および、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン（東亞合成（株）製：ＯＸ－ＳＱ ＴＸ－１００）（１．８５ｋｇ）を加えて、得られた混合液を６時間攪拌した。その後、得られた混合液に、さらにヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製：Ｔｉｎｕｖｉｎ４００）（６０ｇ）、熱カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトロンＣＰ－６６）（２５ｇ）、および、光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトマーＳＰ－１５０）（２５ｇ）を加えて、得られた混合液を攪拌し、ハードコート層形成用組成物４を得た。
プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
ディッピング方法により、このプラスチック眼鏡レンズ基材表面にハードコート層形成用組成物４を塗布した。具体的には、プラスチック眼鏡レンズ基材をハードコート層形成用組成物４に浸漬し、プラスチック眼鏡レンズ基材を４００ｍｍ／ｍｉｎで引き上げ、塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られた塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を８０℃で２０分間加熱した後、光源として高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ2）を用いて、塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置したハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。なお、得られたハードコート層の膜厚は、９μｍであった。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜実施例５＞
褐色瓶に、ブチルセロソルブ（１．５ｋｇ）、加水分解性ケイ素化合物として３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製：ＫＢＭ４０３）（６００ｇ）、および、塗膜調整剤としてポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）製：８０３２ ＡＤＤＩＴＩＶＥ）（１０ｇ）を加えて、さらに、褐色瓶に０．１Ｎ塩酸水（１６５ｇ）を加えて、得られた混合液を室温で１２時間攪拌した。
得られた混合液に、さらにメタノール分散コロイダルシリカ（日揮触媒化成（株）製：Ｏｓｃａｌ－１１３２）（６．３ｋｇ）、多官能エポキシ化合物として１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス（株）製：デナコールＥＸ－２１２）（１５０ｇ）、および、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン（東亞合成（株）製：ＯＸ－ＳＱ ＴＸ－１００）（１．８５ｋｇ）を加えて、得られた混合液を６時間攪拌した。その後、得られた混合液に、さらに老化防止剤（川口化学工業（株）製：アンテージクリスタル）（２００ｇ）、熱カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトロンＣＰ－６６）（２５ｇ）、および、光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトマーＳＰ－１５０）（２５ｇ）を加えて、得られた混合液を攪拌し、ハードコート層形成用組成物５を得た。
プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
ディッピング方法により、このプラスチック眼鏡レンズ基材表面にハードコート層形成用組成物５を塗布した。具体的には、プラスチック眼鏡レンズ基材をハードコート層形成用組成物５に浸漬し、プラスチック眼鏡レンズ基材を４００ｍｍ／ｍｉｎで引き上げ、塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られた塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を８０℃で２０分間加熱した後、光源として高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ2）を用いて、塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置したハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。なお、得られたハードコート層の膜厚は、８μｍであった。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜実施例６＞
褐色瓶に、ブチルセロソルブ（５００ｇ）、１－メトキシ－２－プロパノール（２ｋｇ）、加水分解性ケイ素化合物として３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製：ＫＢＭ４０３）（２７０ｇ）、および、塗膜調整剤としてポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）製：Ｌ７００１）（６ｇ）を加えて、さらに、褐色瓶に０．１Ｎ塩酸水（７４ｇ）を加えて、得られた混合液を室温で１２時間攪拌した。
得られた混合液に、さらにメタノール分散コロイダルシリカ（日揮触媒化成（株）製：Ｏｓｃａｌ－１１３２）（１．５ｋｇ）、シリカナノパウダー（扶桑化学工業（株）製：ＨＳＰ－２Ｓ ｔｙｐｅＥ）（１．４ｋｇ）、多官能エポキシ化合物としてジグリセロールポリグリシジルエーテル（ナガセケムテックス（株）製：デナコールＥＸ－３１３）（８０ｇ）、および、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン（東亞合成（株）製：ＯＸ－ＳＱ ＳＩ－２０）（１．８５ｋｇ）を加えて、得られた混合液を６時間攪拌した。その後、得られた混合液に、さらにヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製：Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７）（８０ｇ）、熱カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトロンＣＰ－６６）（２５ｇ）、および、光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトマーＳＰ－１５０）（３０ｇ）を加えて、得られた混合液を攪拌し、ハードコート層形成用組成物６を得た。
プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
スピンコート法により、このプラスチック眼鏡レンズ基材の一方の表面にハードコート層形成用組成物６を塗布した。具体的には、プラスチック眼鏡レンズ基材を３００ｒｐｍで１０秒間回転させ、その回転中にプラスチック眼鏡レンズ基材中心部から外周部にかけて上記ハードコート層形成用組成物６を２ｍｌ垂らした後、さらに、ハードコート層形成用組成物６が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を７５０ｒｐｍで１０秒間回転させ、塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られた塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を８０℃で２０分間熱加熱した後、光源として高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ2）を用いて、塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）し、ハードコート層を形成した。なお、得られたハードコート層の膜厚は、１５μｍであった。
なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置したハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜比較例１＞
特許文献１（特表２０１０－５１５７７８号公報）の記載に従って、特許文献１の実施例１に記載のコーティング組成物（以後、比較コーティング組成物１とも称する）を調製した。
この比較コーティング組成物１を用いて、特許文献１の段落０１５９の記載に従って、加熱処理によりプラスチック眼鏡レンズ基材の両面上にハードコート層を形成し、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
なお、得られたハードコート層の膜厚は、３μｍであった。
また、プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
＜比較例２＞
得られるハードコート層の膜厚が１０μｍとなるように調整した以外は、比較例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材および反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜比較例３＞
特開２００９－２５６５６３号公報（特許文献２）の記載に従って、特許文献２の実施例１１に記載のコーティング組成物（以後、比較コーティング組成物２とも称する）を調製した。
この比較コーティング組成物２を用いて、特許文献２の段落０１５９の記載に従って、加熱処理によりプラスチック眼鏡レンズ基材上にハードコート層を形成し、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
なお、得られたハードコート層の膜厚は、３μｍであった。
また、プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
＜比較例４＞
得られるハードコート層の膜厚が１０μｍとなるように調整した以外は、比較例３と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材および反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜比較例５＞
褐色瓶に、ブチルセロソルブ（１．３ｋｇ）、加水分解性ケイ素化合物として３－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製：ＫＢＭ４０３）（２７０ｇ）、および、塗膜調整剤としてポリエーテル変性シリコーン（東レ・ダウコーニング（株）製：８０３２ ＡＤＤＩＴＩＶＥ）（６ｇ）を加えて、さらに、褐色瓶に０．１Ｎ塩酸水（７４ｇ）を加えて、得られた混合液を室温で１２時間攪拌した。
得られた混合液に、さらに、メタノール分散コロイダルシリカ（日揮触媒化成（株）製：Ｏｓｃａｌ－１１３２）（６．３ｋｇ）、多官能エポキシ化合物として１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス（株）製：デナコールＥＸ－２１２）（６８０ｇ）、および、オキセタニル基を有するシルセスキオキサン（東亞合成（株）製：ＯＸ－ＳＱ ＴＸ－１００）（１．２５ｋｇ）を加えて、得られた混合液を６時間攪拌した。その後、得られた混合液に、さらにヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤（ＢＡＳＦジャパン（株）：Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７）（８０ｇ）、熱カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトロンＣＰ－６６）（２５ｇ）、および、光カチオン重合開始剤（（株）ＡＤＥＫＡ製：アデカオプトマーＳＰ－１７１）（３０ｇ）を加えて、得られた混合液を攪拌し、比較コーティング組成物３を得た。
プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（（株）ニコンエシロール製：ニコンライトＡＳ生地 Ｓ－３．００Ｄ）を用いた。
スピンコート法により、このプラスチック眼鏡レンズ基材の一方の表面に比較コーティング組成物３を塗布した。具体的には、プラスチック眼鏡レンズ基材を３００ｒｐｍで１０秒間回転させ、その回転中にプラスチック眼鏡レンズ基材中心部から外周部にかけて上記比較コーティング組成物３を２ｍｌ垂らした後、さらに、比較コーティング組成物３が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を１０００ｒｐｍで５秒間回転させ、塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られた塗膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を８０℃で２０分間熱加熱した後、光源として高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ2）を用いて、塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：１２００ｍＪ／ｃｍ2）し、ハードコート層を形成した。なお、得られたハードコート層の膜厚は、１０μｍであった。
なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置したハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
次に、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、実施例１と同様の手順に従って、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を得た。
＜評価＞
上記実施例および比較例にて得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材および反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、以下の評価を実施した。なお、結果は、後述する表１にまとめて示す。
（レンズ面測定（変形測定））
ＤＵＡＬ ＬＥＮＳＭＡＰＰＥＲ（Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ ＆ Ｒｏｂｏｔｉｃｓ社製）を用いて、４０ｍｍ×４０ｍｍの範囲を透過による測定で度数分布を測定することで、ハードコート層形成前後の面形状の変形を評価した。
すなわち、ハードコート層を形成する前のプラスチック眼鏡レンズ基材の度数分布を測定した後、そのプラスチック眼鏡レンズ基材上にハードコート層を形成した後、得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の度数分布を測定し、ハードコート層形成前後の度数分布を比較した。度数変化が小さいほど、ハードコート層の形成後のプラスチック眼鏡レンズ基材の面形状変化が小さい。
◎：測定範囲内で度数変化なし
〇：測定範囲内で０．１Ｄ未満の度数変化あり
△：測定範囲内で０．１Ｄ以上０．２Ｄ未満の度数変化あり
×：測定範囲内で０．２Ｄ以上の度数変化あり
（耐擦傷性（その１））
ボンスター＃００００スチールウール（日本スチールウール（株）製）で２ｋｇの荷重をかけ、ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材中のハードコート層表面を１０往復摩擦し、ハードコート層表面（１ｃｍ×３ｃｍ）において傷ついた程度を目視で次の段階に分けて評価した。
◎：全く傷がつかない。
〇：１～３０本の傷がつく。
△：３１～１００本の傷がつく。
×：１０１本以上の傷がつく。
（耐擦傷性（その２））
ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材の代わりに反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いた以外は、上記（耐擦傷性（その１））と同様の手順で、評価を行った。
（外観特性）
暗箱内に設置した蛍光灯およびスライドプロジェクターよる外観検査を目視により行った。具体的には、蛍光灯の光をハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材に透過させた透過光検査、および、蛍光灯の光をハードコート層面に反射させた反射光検査により、ハードコート層の白濁および平滑性を検査した。
さらに、スライドプロジェクターを用いてプラスチック眼鏡レンズ基材側面から強い光をあて、ハードコート層の白濁および平滑性を検査した。
以下の基準に従って、評価を行った。
◎：スライドプロジェクター検査においてハードコート層に白濁および平滑性に欠陥が認められない。
〇：スライドプロジェクター検査においてハードコート層に白濁または平滑性に欠陥が認められるが、暗箱内蛍光灯検査においてハードコート層に白濁および平滑性に欠陥が認められない。
×：暗箱内蛍光灯検査においてハードコート層に白濁および／または平滑性に欠陥が認められる。
（密着性）
ＪＩＳ－Ｋ５６００に準じて、クロスカットテープ試験によって反射防止膜およびハードコート層の密着性を評価した。
すなわち、ナイフを用い、反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材の反射防止膜表面に１ｍｍ間隔にプラスチック眼鏡レンズ基材まで達する切れ目を入れ、マス目を２５個形成した。次に、切れ目を入れた反射防止膜上へセロファン粘着テープ（ニチバン株式会社製；「セロテープ（登録商標）」）を強く押しつけた。その後、反射防止膜表面から９０°方向（垂直方向）へすばやくセロファン粘着テープを引っ張り、剥離させた後、プラスチック眼鏡レンズ基材上に残っているマス目の数を数え、以下の基準に従って密着性を評価した。
◎：剥がれがない。
○：点状にわずかに剥がれを生じた。
△：表面面積に対して１０％未満の剥がれを生じた。
×：表面面積に対して１０％以上の剥がれを生じた。
（温水試験）
反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を９０℃の温水中に２時間浸漬させ、取り出した反射防止膜付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて上記密着性の評価と同じ評価を実施した。
表１中、ハードコート層形成用組成物に含まれる各成分の含有量を表す。なお、表１中では、（Ａ）成分から（Ｇ）成分までの合計量が「１００質量部」となるように換算されている。
表１中の「（Ｇ）添加剤」欄においては、実施例１、３～６、および、比較例５においては紫外線吸収剤の含有量（質量部）を、実施例２においては老化防止剤の含有量を表す。また、比較例２～４においては、（Ａ）成分から（Ｆ）成分に該当しない成分の含有量を「（Ｇ）添加剤」欄に示す。
表１中の「膜厚（μｍ）」は、ハードコート層の膜厚を表す。
また、表１中の評価欄において、実用上、「○」または「◎」であることが好ましい。
Figure 0007210285000004
表１に示すように、所定の成分を含むハードコート層形成用組成物を用いることにより、所望の効果が得られることが確認された。
１０ 眼鏡レンズ
１２ プラスチック眼鏡レンズ基材
１４ ハードコート層

Claims (7)

  1. 基材上にハードコート層を形成するためのハードコート層形成用組成物であって、
    エポキシ基を複数有する化合物と、
    オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物と、
    光カチオン重合開始剤と、
    熱カチオン重合開始剤と、を含み、
    前記エポキシ基を複数有する化合物および前記オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の合計質量に対する、前記オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の含有量が、７０質量％超である、ハードコート層形成用組成物。
  2. さらに、金属酸化物粒子を含む、請求項１に記載のハードコート層形成用組成物。
  3. さらに、加水分解性ケイ素化合物、その加水分解物、および、その加水分解縮合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１または２に記載のハードコート層形成用組成物。
  4. ハードコート層構成成分に対する、前記エポキシ基を複数有する化合物および前記オキセタニル基を有するシルセスキオキサン化合物の合計質量が３５～７０質量％である、請求項１～３のいずれか１項に記載のハードコート層形成用組成物。
  5. 前記基材が、眼鏡レンズ基材である、請求項１～４のいずれか１項に記載のハードコート層形成用組成物。
  6. 眼鏡レンズ基材と、
    前記眼鏡レンズ基材上に配置される、請求項１～５のいずれか１項に記載のハードコート層形成用組成物を用いて形成されるハードコート層と、を含む、眼鏡レンズ。
  7. 前記ハードコート層の膜厚が１．５μｍ以上である、請求項６に記載の眼鏡レンズ。
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