JP7205673B2 - 樹脂組成物、硬化物、半導体封止材、及び、半導体装置 - Google Patents
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Description
本発明は、パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A)(以下、単に「樹脂(A)」と称する場合がある。)、及び、ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B)(以下、単に「樹脂(B)」と称する場合がある。)を含有することを特徴とする樹脂組成物に関する。前記樹脂組成物は、前記樹脂(A)、及び、前記樹脂(B)を含有する樹脂組成物を用いることで、得られる硬化物における低弾性率で、かつ、高靭性を発揮でき、特に、半導体封止材用途に適しており、有用となる。
前記パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A)は、具体的には、フェノール化合物原料としてパラターシャリーブチルフェノールを用い、これとアルデヒド化合物とを反応原料とするノボラック型樹脂のことである。パラターシャリーブチルフェノールを用いて得られる前記樹脂(A)は、嵩高い構造を有しているため、加熱収縮率が低く抑えられ、硬化物とした場合に、反りやクラックが生じにくく、さらに原料の入手も容易であるため好ましい。
前記ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B)は、樹脂構造中にジシクロペンタジエン由来の脂環構造を有することから、特に硬化物の靱性を高める効果に寄与することができる。前記樹脂(B)は、樹脂構造中にジシクロペンタジエン骨格とフェノール性水酸基とを有するフェノール樹脂であればよく、その他の具体的な構造は特に制限されない。
前記エポキシ樹脂としては、特に制限されないが、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、α-ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、β-ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;
フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、フェノールビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂等のアラルキル型エポキシ樹脂;
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAP型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、ビスフェノールB型エポキシ樹脂、ビスフェノールBP型エポキシ樹脂、ビスフェノールC型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールA型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;
ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニル骨格およびジグリシジルオキシベンゼン骨格を有するエポキシ樹脂等のビフェニル型エポキシ樹脂;
ナフタレン型エポキシ樹脂;
ビナフトール型エポキシ樹脂;ビナフチル型エポキシ樹脂;
ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂等のジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂;
テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂、トリグリシジル-p-アミノフェノール型エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルスルホンのグリシジルアミン型エポキシ樹脂等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;
2,6-ナフタレンジカルボン酸ジグリシジルエステル型エポキシ樹脂、ヘキサヒドロ無水フタル酸のグリシジルエステル型エポキシ樹脂等のジグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
ジベンゾピラン、ヘキサメチルジベンゾピラン、7-フェニルヘキサメチルジベンゾピラン等のベンゾピラン型エポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物が、前記エポキシ樹脂を含有する場合、本発明の特性を損なわない範囲であれば、前記樹脂(A)、及び、前記樹脂(B)に加えて、これら以外のその他のエポキシ樹脂用硬化剤を使用してもよい。その他のエポキシ樹脂用硬化剤の一例としては、例えば、前記樹脂(A)、及び、前記樹脂(B)以外のその他のフェノール樹脂、アミン化合物、酸無水物、活性エステル樹脂、シアネートエステル樹脂、アミドイミド樹脂、マレイミド樹脂、及び、ベンゾオキサジン樹脂等を挙げることができる。これらのその他のエポキシ樹脂用硬化剤については、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。前記その他のフェノール樹脂の一例としては、例えば、各種のビスフェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック樹脂等のノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂(ザイロック樹脂)、ナフトールアラルキル樹脂、トリフェニロールメタン樹脂、ポリフェニレンエーテル型樹脂、ポリナフチレンエーテル型樹脂等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、無機充填材を含有することができる。前記無機充填材を含有することで、熱膨張性が抑えられ、線膨張係数に起因した収縮量差による反りやクラックの発生を抑えることができるため好ましい。
本発明の樹脂組成物は、無溶剤で調製しても構わないし、溶媒を含んでいてもよい。
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、硬化促進剤、離型剤、顔料、着色剤、乳化剤、難燃剤等の種々の添加剤を配合することができる。
前記硬化促進剤としては、特に制限されないが、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、尿素系硬化促進剤等が挙げられる。
前記難燃剤としては、特に制限されないが、無機リン系難燃剤、有機リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤等が挙げられる。これら難燃剤は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明は、前記樹脂組成物を硬化させて得られることを特徴とする硬化物に関する。前記硬化物は、前記樹脂組成物を用いて得られるため、低弾性率で高靱性に優れ、有用である。特に、前記樹脂組成物は、前記樹脂(A)及び前記樹脂(B)を含むことで、低粘度で、作業性に優れるため、前記硬化物は、半導体封止材用途などに好適に用いることができる。
本発明は、前記樹脂組成物を含有することを特徴とする半導体封止材に関する。前記樹脂組成物を用いて得られる半導体封止材は、前記樹脂組成物を使用することで、得られる硬化物における低弾性率で高靱性に優れることから、半導体封止材用途に好ましく用いることができる。
本発明は、前記半導体封止材の硬化物を含む半導体装置に関する。前記半導体封止材の硬化物は、低弾性率で高靱性に優れるため、線膨張係数に起因した収縮量差による反りやクラックの発生を抑えることができるため好ましい。
本発明の樹脂組成物により得られる硬化物は、低弾性率、及び、高靭性などに優れることから、半導体封止材や半導体装置だけでなく、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、接着剤やレジスト材料などに好適に使用できる。また、繊維強化樹脂のマトリクス樹脂など、各種用途にも好適に使用可能であり、用途においては、これらに限定されるものではない。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC-8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料:以下に示す合成例1及び合成例2で得られた樹脂の固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
溶融粘度(150℃)は、溶融粘度測定法ASTM D4287に準拠し、ICI粘度計にて測定(dPa・s)した。
<パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A-1)の合成>
攪拌装置、温度計、還流装置、不活性ガス導入管およびオイルバスを備えたフラスコにパラターシャリーブチルフェノール1500.0g(10.0モル)とシュウ酸7.5gを仕込み、105℃まで昇温し溶解させた。ホルマリン(37%)101.4g(1.25モル)を1時間かけて滴下し、そのまま105℃で4時間反応させた。
反応終了後、190℃に昇温して、常圧蒸留および減圧蒸留を行い、未反応のパラターシャリーブチルフェノールと水を蒸留除去し、パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A-1)350.0gを得た。その外観は固形であり、軟化点は70℃、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は0.1dPa・s、水酸基当量は156g/当量であった。GPCチャート図の面積比率から算出される二核体成分の含有量は80.6%であった。パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A-1)のGPCチャートを図1に示した。
<ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B-1)の合成>
攪拌装置、温度計、還流装置、不活性ガス導入管およびオイルバスを備えたフラスコに、フェノール2224g(23.2mol)を仕込んで80℃に加熱した。80℃に到達後、反応容器内のフェノールに、三フッ化ホウ素フェノール錯体2.5gを添加した。反応容器内の内容物の温度を140℃に昇温して、ジシクロペンタジエン254g(1.93mol)を、2時間かけて、徐々に添加した。フェノールとジシクロペンタジエンの仕込み比はフェノール:ジシクロペンタジエン=12:1(モル比)とした。添加終了後、140℃で2時間熟成させた。熟成後、反応容器の内容物にハイドロタルサイト10.0gを添加し、30分攪拌して、触媒を中和、吸着させた。
攪拌終了後、反応容器内の反応混合物をろ過して、中和物を除去し、ろ液を回収した。回収したろ液をフラスコに入れ、220℃に昇温して、常圧蒸留および減圧蒸留を行ない、未反応のフェノールを蒸留除去し、ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B-1)585.8gを得た。その外観は固形であり、軟化点は85℃、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は0.7dPa・s、水酸基当量は165g/当量であった。GPCチャート図の面積比率から算出される化合物(b1)の含有量は78.5%であった。ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B-1)のGPCチャートを図2に示した。
上記表1に示した原材料を用いて、上記表2に示した組成で配合し、溶融混練をすることで樹脂組成物を調製した。これらの樹脂組成物について、半導体封止に係わる性能を以下に示す方法で評価した。それらの評価結果を下記表3に示した。
上記で得られた樹脂組成物を、硬化物の厚さが2.4mmになるように常圧プレス中で150℃、10分間の条件で硬化させた後、アフターキュアを175℃、5時間することで評価用の硬化物を得た。
得られた前記硬化物を5mm×54mmの大きさに切り出して試験片とし、レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSAII」を用い、レクタンギュラーテンション法によるDMA(動的粘弾性)測定により、40℃、及び、260℃の貯蔵弾性率(MPa)を測定し、弾性率を評価した。
JIS K 6911に準拠し、上記で得られた樹脂組成物を、175℃で120秒間、成形圧6.9MPaの条件で、トランスファー成形し、更にポストキュアとして、175℃で5時間の処理を行い、シャルピー衝撃強度試験用の試験片(成形物)を作成した。
得られた試験片をZwick Roell社製「Pendulum Impact Tester Zwick 5102」を用いて、シャルピー衝撃強度(J/cm2)を測定し、靭性を評価した。
Claims (9)
- パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A)、ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B)及びフェノール性水酸基と硬化反応を生じ得る化合物を含有する半導体封止材用硬化性組成物。
- 前記パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A)中の二核体成分の含有割合が、GPCチャート図から算出される面積比率で30%以上である請求項1に記載の半導体封止材用硬化性組成物。
- 前記パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A)、及び、前記ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B)の質量比で示される配合割合(A)/(B)が、15/85~85/15である請求項1~3のいずれか1項に記載の半導体封止材用硬化性組成物。
- 前記フェノール性水酸基と硬化反応を生じ得る化合物としてエポキシ樹脂を含有する請求項1~4のいずれか1項に記載の半導体封止材用硬化性組成物。
- さらに無機充填材を含有する請求項1~5のいずれか1項に記載の半導体封止材用硬化性組成物。
- パラターシャリーブチルフェノールノボラック樹脂(A)、ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂(B)及びフェノール性水酸基と硬化反応を生じ得る化合物を含有する硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の半導体封止材用硬化性組成物を含有する半導体封止材。
- 請求項8に記載の半導体封止材の硬化物を含む半導体装置。
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