JP7203848B2 - レジスト用樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
レジスト用樹脂組成物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7203848B2 JP7203848B2 JP2020534119A JP2020534119A JP7203848B2 JP 7203848 B2 JP7203848 B2 JP 7203848B2 JP 2020534119 A JP2020534119 A JP 2020534119A JP 2020534119 A JP2020534119 A JP 2020534119A JP 7203848 B2 JP7203848 B2 JP 7203848B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- resin composition
- resist
- acrylic
- photocurable polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 87
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 92
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 82
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 75
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 51
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 25
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 18
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 14
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 39
- -1 oxypropylene group Chemical group 0.000 description 36
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 22
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 20
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 description 12
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 239000003570 air Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical class C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene Chemical compound N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N Furaldehyde Natural products O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[[1-(butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCCC SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRZMLZNHGCYLK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1C=C VTRZMLZNHGCYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDEWQSUXJCDXIX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=CC(C=C)=C1 HDEWQSUXJCDXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C=C)=C1 PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVXKXOPCFWAOLN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(C=C)C=C1 XVXKXOPCFWAOLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropane-1,2-diol Chemical compound COC(O)C(C)O OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C(CN(C)C)=C1CN(C)C CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1COCC1OC1 JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC(COCC2OC2)=C1 OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHYVPLASKPLRRX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-imine Chemical compound CC(C)C(=N)N1CCCC1 BHYVPLASKPLRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[[2-methyl-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]diazenyl]-n-prop-2-enylpropanamide Chemical compound C=CCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCC=C LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISZCVLALJOROC-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OCCC1=C(CCOC(=O)C=C)C=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O QISZCVLALJOROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMZSJIQGMAGSSO-UHFFFAOYSA-N 3-[[1-amino-2-[[1-amino-1-(2-carboxyethylimino)-2-methylpropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropylidene]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)NCCC(O)=O NMZSJIQGMAGSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 3-bicyclo[2.2.1]heptanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2 SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCOC(=O)C=C UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100040409 Ameloblastin Human genes 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 1
- 101000891247 Homo sapiens Ameloblastin Proteins 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ICQFAQGXJAVDED-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;4-(methylamino)phenol Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1 ICQFAQGXJAVDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonothioylsulfanyl benzenecarbodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=S)SSC(=S)C1=CC=CC=C1 LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052878 cordierite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012792 core layer Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- GDEBSAWXIHEMNF-UHFFFAOYSA-O cupferron Chemical compound [NH4+].O=NN([O-])C1=CC=CC=C1 GDEBSAWXIHEMNF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- JSKIRARMQDRGJZ-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[(1-oxido-3-oxo-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3-disila-5,7-dialuminabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl)oxy]silane Chemical compound [Mg++].[Mg++].[O-][Si]([O-])(O[Al]1O[Al]2O[Si](=O)O[Si]([O-])(O1)O2)O[Al]1O[Al]2O[Si](=O)O[Si]([O-])(O1)O2 JSKIRARMQDRGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical class COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N methyltetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21C SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N nitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1 NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N o-Vinylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=C SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N octadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCS QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CS MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoylsilicon Chemical compound [Si]C(=O)C=C RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/12—Mountings, e.g. non-detachable insulating substrates
- H01L23/14—Mountings, e.g. non-detachable insulating substrates characterised by the material or its electrical properties
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/02—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding
- H05K3/06—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding the conductive material being removed chemically or electrolytically, e.g. by photo-etch process
- H05K3/061—Etching masks
- H05K3/064—Photoresists
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/202—Applications use in electrical or conductive gadgets use in electrical wires or wirecoating
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/30—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor
- H05K3/32—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits
- H05K3/34—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits by soldering
- H05K3/3452—Solder masks
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
例えば、特許文献1には、1分子中に3個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と、不飽和モノカルボン酸(b)及び飽和モノカルボン酸(c)を反応させて得られる反応生成物に、さらに多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる光硬化性化合物(A)、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(B)、光重合開始剤(C)、及び希釈剤(D)を必須成分として含有する、感光性熱硬化性樹脂組成物が提案されている。また、特許文献2には、(A)バインダーポリマーと、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)熱硬化剤と、を含有し、前記(B)成分が、(B-1)分子内にフルオレン骨格、及びオキシエチレン基又はオキシプロピレン基を有する光重合性化合物を含む、感光性樹脂組成物が提案されている。
(1)(メタ)アクリル系の光硬化性重合体と、熱硬化剤と、光重合開始剤とを含有するレジスト用樹脂組成物であって、前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体が、カルボキシル基、炭素数12以上の鎖状脂肪族炭化水素基及び不飽和二重結合を含有し、前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体のガラス転移温度(Tg)が20℃以下であるレジスト用樹脂組成物。
(2)前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体が、少なくとも(メタ)アクリル系のカルボキシル基含有重合性化合物と鎖状脂肪族炭化水素基含有重合性化合物とを共重合させて得られる(メタ)アクリル系共重合体に、エチレン性不飽和二重結合含有反応性化合物を反応させて得られる付加共重合体である、前記(1)に記載のレジスト用樹脂組成物。
(3)前記鎖状脂肪族炭化水素基含有重合性化合物が、炭素数12~24のアルキル(メタ)アクリレートである、前記(2)に記載のレジスト用樹脂組成物。
(4)前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体中の前記鎖状脂肪族炭化水素基含有重合性化合物に由来するセグメントの含有量が、10~50質量%の範囲である、前記(2)又は(3)に記載のレジスト用樹脂組成物。
(5)前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体の酸価が50~100mgKOH/gである、前記(1)~(4)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物。
(6)前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体の二重結合当量が300~1000g/eqである、前記(1)~(5)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物。
(7)前記レジスト用樹脂組成物を硬化させた硬化物のガラス転移温度(Tg)が100℃以下である、前記(1)~(6)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物。
(8)さらに、前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体以外の光重合性化合物を含有する、前記(1)~(7)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物。
(9)ソルダーレジスト用である、前記(1)~(8)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物。
(10)半導体パッケージ用である、前記(1)~(9)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物。
(11)前記(1)~(10)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物を硬化させて得られた硬化物。
(12)前記(1)~(10)のいずれか1つに記載のレジスト用樹脂組成物を含むソルダーレジストフィルム。
(13)前記(12)に記載のソルダーレジストフィルムを備えた回路基板。
(14)前記(12)に記載のソルダーレジストフィルムを備えた半導体パッケージ用サブストレート。
(15)前記(13)に記載の回路基板又は前記(14)に記載の半導体パッケージ用サブストレートを備えた電子デバイス。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリル又はメタクリルを意味し、(メタ)アクリレートについても同様である。また、「(イソ)」とはこの基が存在している場合とそうでない場合の双方を意味し、この基が存在していない場合はノルマルであることを意味する。
また、本明細書において、「質量」は「重量」と同義である。
本実施形態に用いられる(メタ)アクリル系の光硬化性重合体は、カルボキシル基、炭素数12以上の鎖状脂肪族炭化水素基及び不飽和二重結合を含有し、ガラス転移温度(Tg)が20℃以下であることを特徴とする。
本発明のレジスト用樹脂組成物は、(メタ)アクリル系の光硬化性重合体が光硬化可能な不飽和二重結合を有するので、光重合開始剤の存在下で紫外線等の光エネルギー線照射により重合して硬化物となる。また、カルボキシル基を有するので、希アルカリ水溶液等の現像液による現像が可能となる。そして、(メタ)アクリル系の光硬化性重合体のガラス転移温度(Tg)が20℃以下であることで、本発明のレジスト用樹脂組成物を硬化させた硬化物は適度な柔軟性を有する。(メタ)アクリル系の光硬化性重合体中の炭素数12以上の鎖状脂肪族炭化水素基により(メタ)アクリル系の光硬化性重合体に疎水性を付与出来るので、水溶性薬液に対する耐薬品性が向上する。なお、前記不飽和二重結合は、前記カルボキシル基中の二重結合とは区別される。
熱重合開始剤の添加量は、共重合させる単量体の合計質量に対して、好ましくは0.5~30質量%であり、より好ましくは1~20質量%であり、さらにより好ましくは10~15質量%である。なお、熱重合開始剤は、一括で添加してもよいし、何回かに分けて添加してもよい。
(メタ)アクリル系の光硬化性重合体中の鎖状脂肪族炭化水素基含有重合性化合物(b)に由来するセグメントの含有量は、合成に使用する各単量体成分の含有割合から計算により求めることができる。
なお、ガラス転移温度(Tg)については、(メタ)アクリル系の光硬化性重合体について熱分析することによりTgを測定してもよいし、また、簡易的に、合成に使用する各単量体成分のガラス転移温度から計算により理論値として求めることができる値を用いてもよい。理論値によりTg(理論Tg)を求める場合は、FOXの式により算出することができる。
なお、酸価は、JIS K0070に記載の方法に基づき測定することができる。
なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(例えば、東ソー株式会社製「HLC-8220GPC」)で測定した値である。
本実施形態に用いられる熱硬化剤は、従来公知のものを使用することができ特に限定されない。熱硬化剤としては、例えば、エポキシ樹脂、カルボジイミド樹脂、アミノ樹脂等が挙げられる。
光重合開始剤は、エネルギー線の照射により硬化反応を促進させる成分である。エネルギー線は、例えば、可視光線、紫外線、X線、電子線等が挙げられ、本実施形態では紫外線を使用することが好ましい。
本実施形態に用いる本発明の(メタ)アクリル系の光硬化性重合体以外の光重合性化合物の例としては、光により架橋反応を起こすことができるものであれば特に制限はないが、汎用性の観点から、分子内にエチレン性不飽和結合を有する単量体又は重合体を用いることが好ましい。
本実施形態に用いる着色剤としては、有機顔料、無機顔料等が挙げられる。
有機顔料としては、例えば、イソインドリン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系、アゾ系、キノフタロン系、アントラキノン系、アニリン系、シアニン系等の有機顔料が挙げられる。
無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、チタンブラック、ウルトラマリン青、プロシア青、黄鉛、亜鉛黄、鉛丹、酸化鉄赤、亜鉛華、鉛白、リトポン、二酸化チタン等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、耐色性、絶縁性の観点から、有機顔料を用いることが好ましい。
本実施形態に用いる充填剤としては、アルミナ、コージェライト、ジルコン等のセラミックス微粒子、硫酸バリウム、タルク、シリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム、炭酸カルシウム等のフィラー成分等が挙げられる。
本実施形態に用いる難燃剤としては、例えば、リン系難燃剤、金属水酸化物等が挙げられ、中でも難燃性の観点から、リン系難燃剤が好ましい。リン系難燃剤は、例えば、分子内に少なくとも1つのリン元素を含有する化合物で、特に限定はされないが、例えば、赤リン、縮合リン酸エステル系化合物、環状有機リン系化合物、ホスファゼン系化合物、リン含有(メタ)アクリレート系化合物、リン含有エポキシ系化合物、リン含有ポリオール系化合物、リン含有アミン系化合物、ポリリン酸アンモニウム、メラミンリン酸塩、ホスフィン酸金属塩等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合せて用いてもよい。
分散剤としては、例えば、エポキシシラン、(メタ)アクリルシラン、湿潤分散剤等が挙げられる。
表面調整剤としては、例えば、シリコーン樹脂系添加剤、フッ素樹脂系添加剤、および市販されている界面活性剤が挙げられる。
本発明のレジスト用樹脂組成物はエネルギー線を照射することにより硬化させ、所望厚みの硬化物(硬化膜)を得ることができる。
紫外線の光源としては、紫外線(UV)が発せられる光源を使用することができる。紫外線の光源としては、例えば、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ、ハロゲンランプ、パルスキセノンランプ、LED(Light Emitting Diode)等が挙げられる。
なお、ガラス転移温度(Tg)は、動的粘弾性測定(DMA)(例えば、TA Instruments Japan Inc.製「RSA-G2」(商品名))を用いて測定することができる。
レジスト用樹脂組成物の電子機器材料以外の好ましい用途としては、例えば、ソルダーレジストインク、ソルダーレジストフィルム等が挙げられ、本発明のレジスト用樹脂組成物は、回路基板や半導体パッケージ用サブストレートに用いられるソルダーレジストフィルムとして好適に使用することができる。
本発明のソルダーレジストフィルムは、支持体と、該支持体上に形成された光硬化性のレジスト用樹脂組成物層とを備え、レジスト用樹脂組成物層は本実施形態のレジスト用樹脂組成物を含有している。ソルダーレジストフィルムは、レジスト用樹脂組成物層の支持体とは反対側の面に保護フィルム層を有していてもよい。
レジスト用樹脂組成物層は、本実施形態のレジスト用樹脂組成物を、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤又はこれらの混合溶剤に溶解し、固形分30~70質量%程度の溶液とした後に、かかる溶液を支持体上に塗布して形成することが好ましい。
支持体の厚みは、用途、レジスト用樹脂組成物層の厚みより適宜選択することができる。
なお、ソルダーレジストフィルムが保護フィルムを有する場合は、積層工程の前に、ソルダーレジストフィルムから保護フィルムを除去する工程を有する。
上記の方法により、絶縁層の上に導電性材料からなる配線パターンとソルダーレジストフィルムがこの順に形成されたプリント配線板(半導体パッケージ用サブストレート、フレキシブルプリント配線板を含む)が得られる。
本発明の電子デバイスは、上記したソルダーレジストフィルムを備えた回路基板又は半導体パッケージ用サブストレートを備えている。
攪拌機、滴下ロート、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、アクリル酸20.6部、スチレン9.0部、ブチルアクリレート37.4部、イソステアリルアクリレート10部、1-メトキシ-2-プロパノール80部及び2,2-アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBN)3.0部を混合し、窒素雰囲気中で、110℃で7時間攪拌した。その後、大気下(酸素濃度7%以上)でグリシジルメタクリレート(以下、GMA)23.0部、メトキノン0.04部及びトリフェニルホスフィン(以下、TPP)0.24部を混合した後、100℃で攪拌した。水酸化カリウムを用いた中和摘定法により、酸価が90mgKOH/gに達した時点(15時間)で反応終了とした。その後、冷却して、不揮発分が40%となるように、1-メトキシ-2-プロパノールを加えた。
合成例1において、原料の投入量をスチレン0.1部、ブチルアクリレート36.4部、イソステアリルアクリレート20部とした以外は同様にして、(メタ)アクリル系光硬化性重合体(B)(イソステアリルアクリレート共重合酸基含有アクリル化アクリレート)を得た。
この(メタ)アクリル系光硬化性重合体(B)の重量平均分子量(Mw)は23,000、ISTAに由来するセグメントの含有量は20%、ガラス転移温度の理論値(理論Tg)は-7.5℃、二重結合当量の理論値は610g/eq、酸価から計算したカルボキシル基当量は622g/eqであった。
合成例1において、原料の投入量をスチレン9.4部、ブチルアクリレート27.0部、イソステアリルアクリレート20部とした以外は同様にして、(メタ)アクリル系光硬化性重合体(C)(イソステアリルアクリレート共重合酸基含有アクリル化アクリレート)を得た。
この(メタ)アクリル系光硬化性重合体(C)の重量平均分子量(Mw)は21,500、ISTAに由来するセグメントの含有量は20%、ガラス転移温度の理論値(理論Tg)は5.8℃、二重結合当量の理論値は610g/eq、酸価から計算したカルボキシル基当量は622g/eqであった。
合成例1において、原料の投入量をスチレン0.1部、ブチルアクリレート10.3部、イソステアリルアクリレート46部とした以外は同様にして、(メタ)アクリル系光硬化性重合体(D)(イソステアリルアクリレート共重合酸基含有アクリル化アクリレート)を得た。
この(メタ)アクリル系光硬化性重合体(D)の重量平均分子量(Mw)は25,000、ISTAに由来するセグメントの含有量は46%、ガラス転移温度の理論値(理論Tg)は5.0℃、二重結合当量の理論値は610g/eq、酸価から計算したカルボキシル基当量は622g/eqであった。
合成例1において、原料の投入量をスチレン21.0部、ブチルアクリレート25.4部とした以外は同様にして、(メタ)アクリル系光硬化性重合体(E)(イソステアリルアクリレート共重合酸基含有アクリル化アクリレート)を得た。
この(メタ)アクリル系光硬化性重合体(E)の重量平均分子量(Mw)は27,000、ISTAに由来するセグメントの含有量は10%、ガラス転移温度の理論値(理論Tg)は18.0℃、二重結合当量の理論値(理論Tg)は610g/eq、酸価から計算したカルボキシル基当量は622g/eqであった。
表1に示す配合割合にて各成分を配合し、ミキサーにて混合させて、実施例1~8、比較例1~3の感光性樹脂組成物を得た。
上記(i)で得た感光性樹脂組成物を、乾燥後の厚さが25μmの厚みとなるように25μm厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(支持用PETフィルム)上に塗布し、80℃で5分間乾燥させた後、感光性樹脂組成物が塗布された面側にポリエチレンフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。
(1)試験用フィルムの作製
上記(ii)で作製したドライフィルムからポリエチレンフィルムを剥離し、支持用PETフィルム及び感光性樹脂組成物層からなる感光性樹脂フィルムの感光性樹脂組成物層側に、38μm厚の離型処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(剥離用PETフィルム)を、真空ラミネート(株式会社名機製作所製「MVLP-500/600-II」(装置名))により貼り合わせた。真空ラミネートは、熱板温度50~70℃、プレス圧力0.5~1.0MPa、プレス時間10~20秒、真空度3hPa以下にて実施した。真空ラミネート後、超高圧水銀ランプにて100mJ/cm2の紫外線を剥離用PETフィルム側から照射した。照射後、剥離用PETフィルムを剥離し、感光性樹脂組成物層に対して30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を、スプレー圧0.18MPaで噴霧し、60秒間現像を行った。現像後、高圧水銀ランプにて1,000mJ/cm2の紫外線を感光性樹脂組成物層に照射した。照射後、熱風循環式乾燥機にて、180℃、120分硬化させた。硬化させた後、支持用PETフィルムを剥離し、試験用フィルムを得た。
動的粘弾性測定(DMA)(TA Instruments Japan Inc.製「RSA-G2」(装置名))を用いて、試験用フィルムのガラス転移温度(Tg)を測定した。結果を表1に示す。
(1)試験検体の作製
上記(ii)で作製したドライフィルムからポリエチレンフィルムを剥離し、支持用PETフィルム及び感光性樹脂組成物層からなる感光性樹脂フィルムの感光性樹脂組成物層に、メック株式会社製の薬液CZで処理を施した35μm電解銅箔を真空ラミネート(株式会社名機製作所製「MVLP-500/600-II」(装置名))により貼り合わせた。真空ラミネートは、熱板温度50~70℃、プレス圧力0.5~1.0MPa、プレス時間10~20秒、真空度3hPa以下にて実施した。真空ラミネート後、超高圧水銀ランプにて100mJ/cm2の紫外線を支持用PETフィルム側から照射した。照射後、支持用PETフィルムを剥離し、感光性樹脂組成物層に対して30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を、スプレー圧0.18MPaで噴霧し、60秒間現像を行った。現像後、高圧水銀ランプにて1,000mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、熱風循環式乾燥機にて、180℃、120分硬化させ、試験検体を得た。
千住金属工業株式会社製フラックス(品番:スパークルフラックス WF-6317)を、試験検体の感光性樹脂組成物層側表面全体に、単位面積(25cm2)当たり0.1gとなるように計量し、試験検体の感光性樹脂組成物層側表面の全面に均一に塗布した。塗布後、物温が260℃×20秒に保持出来る条件に設定したコンベア式リフロー炉に通した。その後、室温で自然冷却し、流水で洗浄することによりフラックスを除去した。表面の水分を乾いた布で拭き取った後、試験検体の感光性樹脂組成物層側表面を、エタノールを染み込ませたウエスで拭き、ウエスにレジストが付着するか否かを目視で確認した。ウエスにレジストが付着しなかったものを「○(耐薬品性あり)」、ウエスにレジストが付着したものを「×(耐薬品性なし)」と評価した。結果を表1に示す。
(1)試験検体の作製
上記(ii)で作製したドライフィルムからポリエチレンフィルムを剥離し、支持用PETフィルム及び感光性樹脂組成物層からなる感光性樹脂フィルムの感光性樹脂組成物層に、12μm電解銅箔を真空ラミネート(株式会社名機製作所製「MVLP-500/600-II」(装置名))により貼り合わせた。真空ラミネートは、熱板温度50~70℃、プレス圧力0.5~1.0MPa、プレス時間10~20秒、真空度3hPa以下にて実施した。真空ラミネート後、超高圧水銀ランプにて100mJ/cm2の紫外線を支持用PETフィルム側から照射した。照射後、支持用PETフィルムを剥離し、感光性樹脂組成物層に対して30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を、スプレー圧0.18MPaで噴霧し、60秒間現像を行った。現像後、感光性樹脂組成物層に対して高圧水銀ランプにて1,000mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、熱風循環式乾燥機にて、180℃、120分硬化させ、試験検体を得た。
試験検体を、感光性樹脂組成物層側を上にして、温度23℃、湿度50%に設定した試験室の台の上に配置し、放置した。24時間後、試験検体の状態を観察し、下記基準に従い評価した。結果を表1に示す。
〔評価基準〕
○(良):試験検体の端部が台から全く離れていない。
△(可):試験検体の端部が台から離れた。離間距離は10mm未満で実用上問題ないレベル。
×(不良):試験検体の端部が台から離れた。離間距離は10mm以上で実用上問題あるレベル。
Claims (12)
- (メタ)アクリル系の光硬化性重合体と、熱硬化剤と、光重合開始剤とを含有するレジスト用樹脂組成物であって、
前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体が、
カルボキシル基;
炭素数12以上の鎖状脂肪族炭化水素基;及び
不飽和二重結合
を含有し、
前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体は、少なくとも(メタ)アクリル系のカルボキシル基含有重合性化合物と鎖状脂肪族炭化水素基含有重合性化合物とを共重合させて得られる(メタ)アクリル系共重合体に、エチレン性不飽和二重結合含有反応性化合物を反応させて得られる付加共重合体であり、
前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体のガラス転移温度(Tg)が20℃以下であり、
前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体中の前記鎖状脂肪族炭化水素基含有重合性化合物に由来するセグメントの含有量が、10~50質量%の範囲であり、
前記レジスト用樹脂組成物を硬化させた硬化物のガラス転移温度(Tg)が100℃以下であるレジスト用樹脂組成物。 - 前記鎖状脂肪族炭化水素基含有重合性化合物が、炭素数12~24のアルキル(メタ)アクリレートである、請求項1に記載のレジスト用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体の酸価が50~100mgKOH/gである、請求項1又は2に記載のレジスト用樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体の二重結合当量が300~1000g/eqである、請求項1~3のいずれか1項に記載のレジスト用樹脂組成物。
- さらに、前記(メタ)アクリル系の光硬化性重合体以外の光重合性化合物を含有する、請求項1~4のいずれか1項に記載のレジスト用樹脂組成物。
- ソルダーレジスト用である、請求項1~5のいずれか1項に記載のレジスト用樹脂組成物。
- 半導体パッケージ用である、請求項1~6のいずれか1項に記載のレジスト用樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載のレジスト用樹脂組成物を硬化させて得られた硬化物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載のレジスト用樹脂組成物を含むソルダーレジストフィルム。
- 請求項9に記載のソルダーレジストフィルムを備えた回路基板。
- 請求項9に記載のソルダーレジストフィルムを備えた半導体パッケージ用サブストレート。
- 請求項10に記載の回路基板又は請求項11に記載の半導体パッケージ用サブストレートを備えた電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018145361 | 2018-08-01 | ||
JP2018145361 | 2018-08-01 | ||
PCT/JP2019/025900 WO2020026666A1 (ja) | 2018-08-01 | 2019-06-28 | レジスト用樹脂組成物及びその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020026666A1 JPWO2020026666A1 (ja) | 2021-09-24 |
JP7203848B2 true JP7203848B2 (ja) | 2023-01-13 |
Family
ID=69231033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020534119A Active JP7203848B2 (ja) | 2018-08-01 | 2019-06-28 | レジスト用樹脂組成物及びその用途 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210311389A1 (ja) |
JP (1) | JP7203848B2 (ja) |
KR (1) | KR102629472B1 (ja) |
CN (1) | CN112543891A (ja) |
TW (1) | TWI779217B (ja) |
WO (1) | WO2020026666A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022045203A1 (ja) * | 2020-08-25 | 2022-03-03 | ||
CN118119658A (zh) * | 2021-10-27 | 2024-05-31 | 大阪有机化学工业株式会社 | 导电性弹性体形成用组合物、导电性弹性体及聚合物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008024915A (ja) | 2006-06-23 | 2008-02-07 | Jsr Corp | スペーサー用感放射線性樹脂組成物ならびにスペーサーおよびその形成方法 |
JP2011043806A (ja) | 2009-07-24 | 2011-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感光性組成物 |
JP2013024930A (ja) | 2011-07-15 | 2013-02-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | フォトスペーサー用硬化性樹脂組成物および柱状スペーサー |
WO2014024804A1 (ja) | 2012-08-06 | 2014-02-13 | 日立化成株式会社 | 永久マスクレジスト用感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP2018159022A (ja) | 2017-03-23 | 2018-10-11 | 株式会社日本触媒 | アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2938808B2 (ja) * | 1995-09-14 | 1999-08-25 | 株式会社日本触媒 | ポリマー微粒子分散型ラジカル重合性樹脂組成物 |
JP4030025B2 (ja) * | 1995-09-14 | 2008-01-09 | 株式会社日本触媒 | 光硬化性液状ソルダーレジスト用インキ組成物 |
JP2004137328A (ja) | 2002-10-16 | 2004-05-13 | Japan U-Pica Co Ltd | 光硬化性化合物及び感光性熱硬化性樹脂組成物並びにその硬化物 |
JP2005008857A (ja) * | 2003-05-28 | 2005-01-13 | Showa Denko Kk | 硬化性高分子化合物 |
MY152075A (en) * | 2008-06-02 | 2014-08-15 | Hitachi Chemical Co Ltd | Photosensitive resin composition, photosensitive element, resist pattern manufacturing method, and printed circuit board manufacturing method |
JP5618118B2 (ja) | 2009-01-09 | 2014-11-05 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物,並びにこれを用いた感光性エレメント,ソルダーレジスト及びプリント配線板 |
KR102169223B1 (ko) * | 2012-08-02 | 2020-10-23 | 린텍 가부시키가이샤 | 필름상 접착제, 반도체 접합용 접착 시트, 및 반도체 장치의 제조 방법 |
TWI603983B (zh) * | 2012-08-10 | 2017-11-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | Hardening resin composition and its use |
JP6501428B2 (ja) * | 2015-03-30 | 2019-04-17 | リンテック株式会社 | 樹脂膜形成用シート、及び樹脂膜形成用複合シート |
KR20170093000A (ko) * | 2016-02-04 | 2017-08-14 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터 |
-
2019
- 2019-06-28 WO PCT/JP2019/025900 patent/WO2020026666A1/ja active Application Filing
- 2019-06-28 US US17/263,780 patent/US20210311389A1/en active Pending
- 2019-06-28 JP JP2020534119A patent/JP7203848B2/ja active Active
- 2019-06-28 KR KR1020217002877A patent/KR102629472B1/ko active IP Right Grant
- 2019-06-28 CN CN201980051323.4A patent/CN112543891A/zh active Pending
- 2019-07-19 TW TW108125661A patent/TWI779217B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008024915A (ja) | 2006-06-23 | 2008-02-07 | Jsr Corp | スペーサー用感放射線性樹脂組成物ならびにスペーサーおよびその形成方法 |
JP2011043806A (ja) | 2009-07-24 | 2011-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感光性組成物 |
JP2013024930A (ja) | 2011-07-15 | 2013-02-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | フォトスペーサー用硬化性樹脂組成物および柱状スペーサー |
WO2014024804A1 (ja) | 2012-08-06 | 2014-02-13 | 日立化成株式会社 | 永久マスクレジスト用感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP2018159022A (ja) | 2017-03-23 | 2018-10-11 | 株式会社日本触媒 | アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020026666A1 (ja) | 2020-02-06 |
JPWO2020026666A1 (ja) | 2021-09-24 |
US20210311389A1 (en) | 2021-10-07 |
TWI779217B (zh) | 2022-10-01 |
KR20210038555A (ko) | 2021-04-07 |
CN112543891A (zh) | 2021-03-23 |
TW202007723A (zh) | 2020-02-16 |
KR102629472B1 (ko) | 2024-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1266922B1 (en) | Photocurable/thermosetting composition for forming matte film | |
JP4689568B2 (ja) | ガラスエッチング用紫外線硬化型レジスト組成物及びガラスエッチング処理方法 | |
KR101395465B1 (ko) | 도전 회로 형성용 도전성 수지 조성물 및 도전 회로 | |
JP4901687B2 (ja) | 感光性樹脂組成物およびそれを用いて得られるカバー絶縁層を有するフレキシブルプリント配線回路基板 | |
JP6950536B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP2017116652A (ja) | 感光性樹脂組成物、それを用いたドライフィルム、プリント配線板、及びプリント配線板の製造方法 | |
JP2015106117A (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
JP7203848B2 (ja) | レジスト用樹脂組成物及びその用途 | |
JP4634905B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化物及びプリント配線板 | |
JP2008020632A (ja) | 光硬化性・熱硬化性の一液型ソルダーレジスト組成物及びそれを用いたプリント配線板 | |
JP2008019336A (ja) | 光硬化性・熱硬化性の一液型ソルダーレジスト組成物及びそれを用いたプリント配線板 | |
KR101476108B1 (ko) | 도전성 수지 조성물 및 그의 경화물 | |
JP2024500726A (ja) | ソルダーレジスト組成物、ドライフィルム、印刷配線基板、及びそれらの製造方法 | |
JP2010256718A (ja) | 感光性樹脂組成物およびそれを用いたフレキシブル回路基板、ならびにその回路基板の製法 | |
WO2020241595A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ、並びにプリント配線板の製造方法 | |
TW201900688A (zh) | 感光性樹脂組成物 | |
CN106054522B (zh) | 固化性树脂组合物、干膜、固化物和印刷电路板 | |
JP2006301186A (ja) | 感光性樹脂組成物およびそれを用いて得られる配線回路基板 | |
JP2011064863A (ja) | 感光性樹脂組成物、ソルダーレジスト用組成物及びプリント配線板 | |
JP3617398B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型レジスト用組成物 | |
JP6825580B2 (ja) | プリント配線板の製造方法 | |
JP6055029B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ソルダーレジスト用組成物及びプリント配線板 | |
JP2015125189A (ja) | 導電性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2014067063A (ja) | 感光性樹脂組成物、ソルダーレジスト用組成物及びプリント配線板 | |
KR20190061024A (ko) | 광경화성 수지 조성물, 드라이 필름, 경화물 및 프린트 배선판 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210823 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220817 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221213 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7203848 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |