JP7189663B2 - ゲル電解質用組成物 - Google Patents
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Description
項1. 電解質塩と、エチレンオキシドユニットを有するポリエーテル共重合体とを含み、
水分含有量が50ppm以下であるゲル電解質用組成物。
項2. 前記電解質塩は、常温溶融塩を含む、項1に記載のゲル電解質用組成物。
項3. 前記ポリエーテル共重合体が、下記式(A)で示される繰り返し単位を0~89.9モル%と、
下記式(B)で示される繰り返し単位を99~10モル%と、
を含む、項1または2に記載のゲル電解質用組成物。
項4. 前記電解質塩と、前記ポリエーテル共重合体とを混合する工程を備えており、
前記電解質塩として、水分含有量が30ppm以下であるものを用いる、項1~3のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物の製造方法。
項5. 前記電解質塩と、前記ポリエーテル共重合体とを混合する工程を備えており、
前記ポリエーテル共重合体として、水分含有量が200ppm以下であるものを用いる、項1~4のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物の製造方法。
項6. 正極と、負極との間に、項1~3のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物の硬化物を含むゲル電解質層を備える、電気化学キャパシタ。
項7. 前記ゲル電解質層の厚みが、1~50μmである、項6に記載の電気化学キャパシタ。
項8. 項1~3のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物を、正極及び負極の少なくとも一方の表面に塗布する工程と、
前記ゲル電解質用組成物に活性エネルギー線を照射し、前記ゲル電解質用組成物を硬化させてゲル電解質層を形成する工程と、
前記ゲル電解質層を介して、前記正極と前記負極を積層する工程と、
を備える、電気化学キャパシタの製造方法。
本発明のゲル電解質用組成物は、電解質塩と、エチレンオキシドユニットを有するポリエーテル共重合体とを含み、水分含有量が50ppm以下であることを特徴とする。以下、本発明のゲル電解質用組成物について、詳述する。
本発明の電気化学キャパシタは、正極と、負極との間に、前述の「1.ゲル電解質用組成物」の欄で詳述した、本発明のゲル電解質用組成物の硬化物を含むゲル電解質層を備えることを特徴としている。本発明のゲル電解質用組成物の詳細については、前述の通りである。以下、本発明の電気化学キャパシタについて説明する。
撹拌機、温度計及び蒸留装置を備えた3つ口フラスコにトリブチル錫クロライド10g及びトリブチルホスフェート35gを入れ、窒素気流下に撹拌しながら250℃で20分間加熱して留出物を留去させ、残留物として固体状の縮合物質を得た。これを、以下の重合例で重合触媒として用いた。
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに重合触媒として触媒の合成例で示した縮合物質1gと水分10ppm以下に調整したグリシジルエーテル化合物(a):
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに触媒として触媒の製造例で示した縮合物質2gと水分10ppm以下に調整したメタクリル酸グリシジル40g及び溶媒としてn-ヘキサン1000g及び連鎖移動剤としてエチレングリコールモノメチルエーテル0.07gを仕込み、エチレンオキシド230gはメタクリル酸グリシジルの重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、逐次添加した。重合反応はメタノールで停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した。その後、その後、得られたポリマーをTHF300gに溶解させ、n-ヘキサン1500g中に投入した。この操作を2回繰り返し、濾別により常圧下40℃で24時間、更に減圧下50℃で15時間乾燥してポリマー238gを得た。得られたポリエーテル共重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。なお、得られたポリマーの水分含有量は98ppmであった。
重合例2の仕込みにおいてメタクリル酸グリシジル50g、エチレンオキシド195g、及びエチレングリコールモノメチルエーテル0.06gを仕込んで重合した以外は同様の操作を行い、ポリマー223gを得た。得られたポリエーテル共重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。なお、得られたポリマーの水分含有量は97ppmであった。
重合例2の仕込みにおいてアリルグリシジルエーテル30g、エチレンオキシド100g、及びn-ブタノール0.02gを仕込んで重合した以外は同様の操作を行い、ポリマー125gを得た。得られたポリエーテル共重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。なお、得られたポリマーの水分含有量は90ppmであった。
重合例2の仕込みにおいてメタクリル酸グリシジル30g、エチレンオキシド260g、及びエチレングリコールモノメチルエーテル0.08g、を仕込んで重合した以外は同様の操作を行い、ポリマー252gを得た。得られたポリエーテル共重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。なお、得られたポリマーの水分含有量は95ppmであった。
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに重合触媒として触媒の合成例で示した縮合物質1gと水分10ppm以下に調整したグリシジルエーテル化合物(a)158g、アリルグリシジルエーテル22g、及び溶媒としてn-ヘキサン1000gを仕込み、化合物(a)の重合率をガスクロマトグラフィーで追跡しながら、エチレンオキシド125gを逐次添加した。このときの重合温度は20℃とし、10時間反応を行った。重合反応はメタノールを1mL加え反応を停止した。デカンテーションによりポリマーを取り出した後、常温下40℃で24時間、さらに減圧下45℃で10時間乾燥してポリマー283gを得た。得られたポリエーテル共重合体の重量平均分子量およびモノマー換算組成分析結果を表1に示す。なお、得られたポリマーの水分含有量は240ppmであった。
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムカチオンとビス(フルオロスルホニウム)イミドアニオンからなるイオン性液体の1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド10mlをヘキサンと酢酸エチル5:1で洗浄した。洗浄したイオン性液体10mlをアセトン20mlに溶解させ、中性の活性アルミナを充填した円筒型滴下ロートに注ぎ、アセトンを洗浄液としてエアーポンプで加圧して通し、さらにアセトンで洗浄した。次に得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、得られたイオン性液体を減圧下、液体窒素トラップをつけて80℃で1時間乾燥させた。得られたイオン性液体の水分含有量は12ppmであった。
なお、精製処理を行う前の1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドの水分含有量は53ppmであった。
1-メチル-1-プロピルピロリジニウムカチオンとビス(フルオロスルホニウム)イミドアニオンからなるイオン性液体の1-メチル-1-プロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド10mlをヘキサンと酢酸エチル5:1で洗浄した。洗浄したイオン性液体10mlをアセトン20mlに溶解させ、中性の活性アルミナを充填した円筒型滴下ロートに注ぎ、アセトンを洗浄液としてエアーポンプで加圧して通し、さらにアセトンで洗浄した。次に得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、得られたイオン性液体を減圧下、液体窒素トラップをつけて80℃で1時間乾燥させた。得られたイオン性液体の水分含有量は9ppmであった。
なお、精製処理を行う前の1-メチル-1-プロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミドの水分含有量は61ppmであった。
なお、作業はドライルーム(室内露点-40℃DP以下、清浄度:クラス1000)内でおこなった。
<負極の作製1>
負極活物質として、体積平均粒子径が4μmである人造黒鉛粉末100質量部、ポリフッ化ビニリデンのN-メチルピロリドン溶液を固形分相当で6質量部、導電助剤としてアセチレンブラック11質量部をN-メチルピロリドンを用いて全固形分濃度が50%となるように混合、分散させて負極用の電極塗布液を調製した。
上記のようにして得られた負極に、以下のようにしてリチウムをドーピングさせた。乾燥雰囲気中、負極とリチウム金属箔を挟み、電解液としてリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1mol/Lの1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液をその間に微量注入することで、所定量のリチウムイオンを約10時間かけて負極に吸蔵させた。リチウムのドープ量は、上記負極容量の約75%とした。
正極活物質には、フェノール樹脂を原料とするアルカリ賦活活性炭である体積平均粒子径が8μmの活性炭粉末を用いた。この正極活物質100質量部に対して、ポリフッ化ビニリデンのN-メチルピロリドン溶液を固形分相当で6質量部、導電助剤としてアセチレンブラック11質量部をN-メチルピロリドンを用いて全固形分濃度が50%となるように分散機を用いて混合、分散させて正極用の電極塗布液を調製した。
重合例1で得られた共重合体10質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート1質量部、光反応開始剤としての2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン0.2質量部を[イオン性液体の精製1]で精製した1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドに乾燥させたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを1mol/Lの濃度に溶解させた溶液90質量部に溶解させて、電解質組成物1を作製した。
正極の作製1で得られた正極シートの上に、上記電解質組成物1をドクターブレードで塗布し、厚さ10μmの電解質組成物層を形成した。その後、乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に電解質組成物層が一体化された正極/電解質シートを作製した。
リチウムをドーピングした負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
前記正極/電解質シートと負極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内においてラミネートカバーを外して貼り合わせて、全体をラミネートフィルムでカバーしてラミネートセル形状のリチウムイオンキャパシタを作製した。完成したセルは、測定まで約1日そのまま放置した。なお、内部に封入しているゲル電解質組成物の水分含有量は37ppmであった。
負極、正極の作製は実施例1と同様に行なった。
重合例2で得られた共重合体10質量部、光反応開始剤としての2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン0.2質量部、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1 0.05質量部を[イオン性液体の精製1]で精製した1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドに乾燥させたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを1mol/Lの濃度に溶解させた溶液90質量部に溶解させて、電解質組成物2を作製した。
正極の作製1で得られた正極シートの上に、上記電解質組成物2をドクターブレードで塗布し、厚さ10μmの電解質組成物層を形成した。その後、乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に電解質組成物層が一体化された正極/電解質シートを作製した。負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
リチウムをドーピングした負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
前記正極/電解質シートと負極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内においてラミネートカバーを外して貼り合わせて、全体をラミネートフィルムでカバーしてラミネートセル形状のリチウムイオンキャパシタを作製した。完成したセルは、測定まで約1日そのまま放置した。なお、内部に封入しているゲル電解質組成物の水分含有量は35ppmであった。
負極、正極の作製は実施例1と同様に行なった。
重合例3で得られた共重合体を10質量部、光反応開始剤としての1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン0.2質量部、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1 0.1質量部と樹脂微粒子(MZ-10HN:綜研化学(株)社製)3質量部を[イオン性液体の精製1]で精製した1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドに乾燥させたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを1mol/Lの濃度に溶解させた溶液90質量部に溶解、分散させて、電解質組成物3を作製した。
正極の作製1で得られた正極シートの上に、上記電解質組成物3をドクターブレードで塗布し、厚さ15μmの電解質組成物層を形成した。その後、乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に電解質組成物層が一体化された正極/電解質シートを作製した。
リチウムをドーピングした負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
前記正極/電解質シートと負極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内においてラミネートカバーを外して貼り合わせて、全体をラミネートフィルムでカバーしてラミネートセル形状のリチウムイオンキャパシタを作製した。完成したセルは、測定まで約1日そのまま放置した。なお、内部に封入しているゲル電解質組成物の水分含有量は42ppmであった。
負極、正極の作製は実施例1と同様に行なった。
重合例4で得られた共重合体を10質量部、光反応開始剤1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン0.3質量部と樹脂微粒子(エポスターMA1010:日本触媒(株)社製)2部を[イオン性液体の精製1]で精製した1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドに乾燥させたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを1mol/Lの濃度に溶解させた溶液90質量部に溶解させて、電解質組成物4を作製した。
正極の作製1で得られた正極シートの上に、上記電解質組成物4をドクターブレードで塗布し、厚さ15μmの電解質組成物層を形成した。その後、乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に電解質組成物層が一体化された正極/電解質シートを作製した。
リチウムをドーピングした負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
前記正極/電解質シートと負極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内において貼り合わせて、全体をラミネートフィルムでカバーしてラミネートセル形状のリチウムイオンキャパシタを作製した。完成したセルは、測定まで約1日そのまま放置した。なお、内部に封入しているゲル電解質組成物の水分含有量は40ppmであった。
負極、正極の作製は実施例1と同様に行なった。
重合例5で得られた共重合体を10質量部、光反応開始剤1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン0.2質量部、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルフォニル)フェニル]-1-ブタノン0.15質量部を[イオン性液体の精製2]で精製した1-メチル-1-プロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミドに乾燥させたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを1mol/Lの濃度に溶解させた溶液90質量部に溶解させて、電解質組成物5を作製した。
正極の作製1で得られた正極シートの上に、上記電解質組成物5をドクターブレードで塗布し、厚さ15μmの電解質組成物層を形成した。その後、乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に電解質組成物層が一体化された正極/電解質シートを作製した。
リチウムをドーピングした負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
前記正極/電解質シートと負極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内において貼り合わせて、全体をラミネートフィルムでカバーしてラミネートセル形状のリチウムイオンキャパシタを作製した。完成したセルは、測定まで約1日そのまま放置した。なお、内部に封入しているゲル電解質組成物の水分含有量は29ppmであった。
負極、正極の作製は実施例1と同様に行なった。
比較重合例1で得られた共重合体10質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート1質量部、光反応開始剤としての2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン0.2質量部を、精製前の1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドにリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを1mol/Lの濃度に溶解させた溶液90質量部に溶解させて、電解質組成物6を作製した。
正極の作製1で得られた正極シート上に上記の電解質組成物6をドクターブレードで塗布し、厚さ10μmの電解質組成物層を形成した。その後、乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に電解質組成物層が一体化された正極/電解質シートを作製した。
リチウムをドーピングした負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
前記正極/電解質シートと負極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内において貼り合わせて、全体をラミネートフィルムでカバーしてラミネートセル形状のリチウムイオンキャパシタを作製した。完成したセルは、測定まで約1日そのまま放置した。なお、内部に封入している電解質組成物の水分含有量は94ppmであった。
負極、正極の作製は実施例1と同様に行なった。
比較重合例1で得られた共重合体10質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート1質量部、光反応開始剤としての2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン0.2質量部を精製前の1-メチル-1-プロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミドにリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを1mol/Lの濃度に溶解させた溶液90質量部に溶解させて、電解質組成物7を作製した。
正極の作製1で得られた正極シート上に上記の電解質組成物7をドクターブレードで塗布し、厚さ10μmの電解質組成物層を形成した。その後、乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に電解質組成物層が一体化された正極/電解質シートを作製した。
リチウムをドーピングした負極シートも正極と同様に処理を行い、負極シート上に厚さ10μmの電解質組成物層が一体化された負極/電解質シートを作製した。
前記正極/電解質シートと負極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内において貼り合わせて、全体をラミネートフィルムでカバーしてラミネートセル形状のリチウムイオンキャパシタを作製した。完成したセルは、測定まで約1日そのまま放置した。なお、内部に封入しているゲル電解質組成物の水分含有量は102ppmであった。
上記で得られた各リチウムイオンキャパシタについて、それぞれ、出力特性(1Cに対する100Cの時の放電容量維持率(%))と容量維持率を評価した。なお、測定はいずれも25℃で行った。結果を表2に示す。
所定の電流で4.0Vまで定電流充電し、充電時と同じ電流で2.0Vまで定電流放電する充放電試験を行った。セル容量を1時間で放電できる電流を基準(1C)として、同じく1/10時間および1/100時間で放電できる電流を、それぞれ10Cおよび100Cとした。「1Cに対する100Cの時の放電容量維持率」を、以下の式により算出し、その値を表2に示した。
また、10Cでサイクル試験を行った。充放電サイクル試験は、10Cで4.0Vまで定電流で充電し、10Cで2.0Vまで定電流で放電し、これを1サイクルとして、1000サイクルの充放電を行った。初期の放電容量に対する1000サイクル後の放電容量を、容量維持率(%)として、表2に示した。
Claims (8)
- 電気化学キャパシタのゲル電解質層に使用されるゲル電解質用組成物であって、
前記電気化学キャパシタは、正極と、前記ゲル電解質用組成物の硬化物を含む前記ゲル電解質層と、負極とを備えており、
前記負極は、負極活物質として炭素材料及びポリアセン系物質の少なくとも一方を含み、
前記ゲル電解質用組成物は、電解質塩と、エチレンオキシドユニットを有するポリエーテル共重合体とを含み、
水分含有量が50ppm以下であるゲル電解質用組成物。 - 前記電解質塩は、常温溶融塩を含む、請求項1に記載のゲル電解質用組成物。
- 前記ポリエーテル共重合体が、下記式(A)で示される繰り返し単位を0~89.9モル%と、
下記式(B)で示される繰り返し単位を99~10モル%と、
を含む、請求項1または2に記載のゲル電解質用組成物。 - 前記電解質塩と、前記ポリエーテル共重合体とを混合する工程を備えており、
前記電解質塩として、水分含有量が30ppm以下であるものを用いる、請求項1~3のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物の製造方法。 - 前記電解質塩と、前記ポリエーテル共重合体とを混合する工程を備えており、
前記ポリエーテル共重合体として、水分含有量が200ppm以下であるものを用いる、請求項1~4のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物の製造方法。 - 正極と、負極との間に、請求項1~3のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物の硬化物を含むゲル電解質層を備える、電気化学キャパシタ。
- 前記ゲル電解質層の厚みが、1~50μmである、請求項6に記載の電気化学キャパシタ。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のゲル電解質用組成物を、正極及び負極の少なくとも一方の表面に塗布する工程と、
前記ゲル電解質用組成物に活性エネルギー線を照射し、前記ゲル電解質用組成物を硬化させて、ゲル電解質層を形成する工程と、
前記ゲル電解質層を介して、前記正極と前記負極を積層する工程と、
を備える、電気化学キャパシタの製造方法。
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