JP7184067B2 - 接着シート、物品及び物品の製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、温度25℃及び周波数1Hzで測定された引っ張り弾性率(E’A25)が1×103~1×106Paであり、かつ温度100℃及び周波数1Hzで測定された引っ張り貯蔵弾性率(E’A100)が1×103~1×105Paである接着剤層(A)を有する接着シートであり、前記接着剤層(A)が硬化した層(A’)の温度100℃及び周波数1Hzで測定された引っ張り貯蔵弾性率(E’A’100)が2×105~1×109Paであり、前記接着剤(A)が380nm以上の波長領域に吸収波長を有する光重合開始剤を含有し、少なくとも2つの被着体(B1)及び(B2)を貼合する用途に使用され、前記被着体(B1)及び(B2)の少なくとも一方が、温度85℃及び湿度85%RHの環境下に24時間放置された場合に気体を発生し得る被着体であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シートを提供するものである。
前記接着剤層(A)としては、温度25℃及び周波数1Hzで測定された引っ張り弾性率(E’A25)が1×103~1×106Paであるものを使用するが、1×104~5×105Paであることが好ましく、5×104~5×105Paであることがより好ましい。E’A25を前記範囲とすることで、前記被着体(B1)或いは(B2)へ加熱無しで感圧接着でき、活性エネルギー線を照射して接着剤層(A)を硬化するまでの間、被着体(B1)と(B2)とを貼合した際の残留応力や歪み等が要因となって発生する浮きや剥がれを抑制するとともに、接着シートの貯蔵保管時においては、端面からのみ出しや潰れを抑制することができる。
前記硬化層(A’)の引っ張り貯蔵弾性率(E’A’100)は2×105~1×109Paであるが、3×105~1×107Paであるものがより好ましい。E’A’100を前記範囲とすることで、一層優れた凝集力を付与でき、被着体(B1)及び(B2)の少なくとも一方から発生しうる気体に起因した気泡の形成や、被着体(B1)と(B2)とを貼合した際の残留応力や歪み等が要因となって発生する浮きや剥がれを抑制することができる。
ゲル分率(質量%)=[(硬化層(A’)のトルエン浸漬後の質量)/(硬化層(A’)のトルエン浸漬前の質量)]×100
前記接着剤組成物としては、例えば水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有するウレタン樹脂(a)を含有する接着剤組成物を使用することができる。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
本発明の接着シートは、例えば剥離ライナーの表面に、前記接着剤層(A)の構成物を溶媒等に溶解した接着剤層(A)の組成物を塗工し、必要に応じて乾燥等し接着剤層(A)を形成することによって製造することができる。
本発明の接着シートに貼合する前記被着体(B1)としては、例えばプラスチック製の透明部材等が挙げられる。
前記工程[1]は、0~50℃の環境下で行なうのが好ましく、本発明の接着シートは、加熱せずに貼合できることを踏まえて、10~40℃の環境下で行うのがより好ましい。前記工程[2]は、前記積層物の接着剤層表面へ前記被着体(B2)を加圧し、被着体(b1)を延伸しながら貼付するのが好ましい。
前記工程[4]及び[5]は、前記積層物の接着剤層表面へ前記その他被着体を加圧し、前記剥離ライナー及び前記被着体(B1)を延伸しながら貼付するのが好ましい。
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた反応容器に、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;1,000)を94.3質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレートを0.3質量部、1,4-ヘキサンジメタノールを19.5質量部、2,6-ジターシャリブチルクレゾールを0.5質量部、p-メトキシフェノールを0.1質量部、酢酸エチルを57.4質量部添加した。
反応容器内の温度を40℃に昇温した後、イソホロンジイソシアネートを50.3質量部添加した。
次に、ジオクチルスズジネオデカートを0.01質量部添加し、1時間かけて75℃まで昇温し、75℃で12時間ホールドした後、酢酸エチルを51.7質量部添加し、30分間均一になるまで攪拌、冷却することによってウレタン樹脂(a1)組成物を得た。
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、n-ブチルアクリレート80質量部、メチルメタクリレート15質量部、アクリル酸4質量部、重合開始剤として2,2’-アゾビスイソブチルニトリル0.2質量部とを酢酸エチルに溶解し、重合することによって、アクリル樹脂(a2)組成物を得た。
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、2-エチルヘキシルアクリレート95質量部、アクリル酸4質量部、ヒドロキシエチルアクリレート1質量部、重合開始剤として2,2’-アゾビスイソブチルニトリル0.5質量部を酢酸エチル100質量部に溶解し、窒素置換後、80℃で8時間重合させることによって重量平均分子量20万のアクリル樹脂(a3)組成物を得た。
前記ウレタン樹脂(a1)組成物の固形分100質量部に対し、ジペンタエリストールペンタアクリレートとジペンタエリストールヘキサアクリレートの混合物(東亞合成株式会社製「アロニックスM-405」、ジペンタエリストールペンタアクリレートの含有量10~20質量%)10質量部、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド(IGM Resin B.V.社製のOmnirad TPO H)0.5質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6-テトラメチル-1-(オクチルオキシ)-4-ピペリジニル)エステルを0.5質量部、トリフェニルフォスフィン0.5質量部を順次添加し、撹拌機にて均一になるまで攪拌した。
次に、前記ウレタン樹脂(a1)組成物の固形分100質量部に対し、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート化合物(DIC株式会社製「バーノックD-100S」)を2.8質量部、ジオクチルスズジネオデカネートを0.004質量部添加し、均一になるまで攪拌した後、200メッシュ金網で濾過することによって接着剤組成物(b1)を得た。
ジペンタエリストールペンタアクリレートとジペンタエリストールヘキサアクリレートの混合物(東亞合成株式会社製「アロニックスM-405」、ジペンタエリストールペンタアクリレートの含有量10~20質量%)の添加量を5質量部に変更したこと以外は、接着剤組成物(b1)の調製と同様にして、接着剤組成物(b2)を得た。
ジペンタエリストールペンタアクリレートとジペンタエリストールヘキサアクリレートの混合物の代わりに、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM-408」)に変えたこと以外は、接着剤組成物(b1)の調製と同様にして、接着剤組成物(b3)を得た。
ジペンタエリストールペンタ及びヘキサアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM-405」)の代わりに、トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM-309」)に変え、添加量を20質量部にしたこと以外は、接着剤組成物(b1)の調製と同様にして、接着剤組成物(b4)を得た。
接着剤組成物(b1)のうち、2,4,6-トリメチルベンゾイルージフェニル-フォスフィンオキサイドの代わりに、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resin B.V.社製のOmnirad 819)0.5質量部を使用したこと以外は、接着剤組成物(b1)の調製と同様にして、接着剤組成物(b5)を得た。
前記アクリル樹脂(a2)の固形分100質量部に対し、エポキシ系架橋剤としてE-5XM(綜研化学株式会社製 固形分5質量%)を0.18質量部、及び、イソシアネート系架橋剤としてコロネートL-45E(東ソー業株式会社製、固形分45質量%)を0.2質量部添加し、撹拌機を用いて20分間攪拌することによって、接着剤組成物(b6)を得た。
前記アクリル樹脂(a3)の固形分100質量部に対し、光重合開始剤として、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド(IGM Resin B.V.社製のOmnirad TPO H)1.0質量部、および架橋成分として4官能アクリレート(新中村化学工業株式会社製、NKエステルATM-4PL)5質量部添加し、攪拌機を用いて15分間撹拌することによって、接着剤組成物(b7)を得た。
前記接着剤組成物(b4)について、トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM-309」)の添加量を40質量部にしたこと以外は、接着剤組成物(b1)の調製と同様にして、接着剤組成物(b8)を得た。
前記接着剤組成物(b4)について、トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM-309」)の添加量を60質量部にしたこと以外は、接着剤組成物(b1)の調製と同様にして、接着剤組成物(b9)を得た。
ポリエステル樹脂(東洋紡株式会社製「バイロンBX1001」)35質量部、ポリエステルウレタン樹脂(東洋紡株式会社製「バイロンUR1350」、固形分33質量%)75.8質量部、ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON1055」)45質量部、メチルエチルケトン120質量部を添加し、撹拌機を用いて30分間攪拌した。その後、イソシアネート系架橋剤としてバーノックDN980(DIC株式会社製、固形分75質量%)2.8質量部を添加し、撹拌機を用いて20分間攪拌することによって、接着剤組成物(b10)を得た。
接着剤組成物(b1)のうち、2,4,6-トリメチルベンゾイルージフェニル-フォスフィンオキサイドの代わりに、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IGM Resin B.V.社製のOmnirad 184)0.5質量部を使用したこと以外は、接着剤組成物(b1)の調製と同様にして、接着剤組成物(b11)を得た。
前記接着剤組成物(b1)を、シリコーン化合物で片面を剥離処理した厚さ60μmのポリプロピレンフィルム(王子エフテックス株式会社製「60RL-01」)上に、乾燥後の厚さが100μmとなるように塗布し、85℃で5分間乾燥し、シリコーン化合物で片面を剥離処理した厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(藤森工業株式会社製「75E0010BD」、以下#75剥離ライナー)を貼り合せ、遮光した状態で23℃で7日間熟成し、活性エネルギー線硬化型ポリウレタン接着シート(c1)を作製した。
接着剤組成物(b1)の代わりに接着剤組成物(b2)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で接着シート(c2)を得た。
接着剤組成物(b1)の代わりに接着剤組成物(b3)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で接着シート(c3)を得た。
接着剤組成物(b1)の代わりに接着剤組成物(b4)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で接着シート(c4)を得た。
接着剤組成物(b1)の乾燥後の厚さが50μmになるようにしたこと以外は、実施例1と同様の方法で接着シート(c5)を得た。
接着剤組成物(b1)の代わりに、接着剤組成物(b5)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で接着シート(c6)を得た。
接着剤組成物(b6)を、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工したこと以外は、実施例1と同様にして接着シート(c7)を作製した。
接着剤組成物(b7)を、乾燥後の厚さが100μmになるように塗工したこと以外は、実施例1と同様にして接着シート(c8)を作製した。
接着剤組成物(b8)を、乾燥後の厚さが100μmになるように塗工したこと以外は、実施例1と同様にして接着シート(c9)を作製した。
接着剤組成物(b9)を、乾燥後の厚さが100μmになるように塗工したこと以外は、実施例1と同様にして接着シート(c10)を作製した。
接着剤組成物(b10)を、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工したこと以外は、実施例1と同様にして接着シート(c11)を作製した。
接着剤組成物(b11)を、乾燥後の厚さが100μmになるように塗工したこと以外は、実施例1と同様にして接着シート(c12)を作製した。
厚さ0.25mmのポリカーボネート製透明樹脂シート(住友ベークライト株式会社製「ポリカエースECG101」)を被着体(B1)として使用し、その表面にコロナ放電処理を行い、紫外線吸収性コート剤(株式会社日本触媒製「ハルスハイブリッドUV-G13」)をイソプロパノールにて固形分10質量%まで希釈した塗料を、乾燥後の厚さが3μmになるように塗布し、80℃で5分間乾燥し、40℃で3日間養生を行い、耐候性透明樹脂シート(B1’)を作製した。得られた耐候性透明樹脂シート(B1’)を、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光株式会社製「V-570」)で光線透過率を測定したところ、325~380nmの波長の光線透過率は、325~370nmで0%であり、370nmの波長を超えてから光線透過率が上昇し、380nmで18%のものであった。一方、未塗布の透明樹脂シート(B1)の325nmの波長の光線透過率は55%であり、325nm以上の波長で徐々に光線透過率が上昇し、350~380nmの波長の光線透過率は、全ての波長において80%以上の光線透過率のものであった。
実施例及び比較例で作製した接着シートから、幅5mm及び測定部の長さを20mmとし、両端の持ち手の長さを各20mmに裁断した長方形状のものを試験片とした。両面の剥離ライナーを剥離除去し、引っ張りの動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント社製、RSA III)を用いて、昇温速度3℃/分、測定周波数1.0Hz、測定温度範囲-40~150℃の範囲で測定し、活性エネルギー線照射前の接着剤層の25℃における引っ張り貯蔵弾性率(E’A25)及び100℃における引っ張り貯蔵弾性率(E’A100)を算出した。
実施例及び比較例で作製した接着シートから、#75剥離ライナーを剥離除去し、23℃雰囲気下にて、前記透明樹脂シート(B1)の表面へ貼合し、2kgローラーで2往復の加圧を行い、縦60mm、横60mmに断裁した。
◎:微細な気泡は全く無かった。
〇:ごくわずかに微細な気泡が有ったが、問題ないレベルであった。
×:気泡が有り、剥離ライナーを除去しても気泡跡が残った。
◎:端面からのはみ出しは全く無かった。
〇:ごくわずかにはみ出しが有ったが、問題ないレベルであった。
×:はみ出しが有った。
実施例及び比較例で作製した接着シートから、#75剥離ライナーを剥離除去し、23℃雰囲気下にて、前記透明樹脂シート(B1)へ貼合し、2kgローラーで2往復の加圧を行い、縦60mm、横60mmに断裁した。
◎:微細な気泡は全く無かった。
〇:ごくわずかに微細な気泡が有ったが、問題ないレベルであった。
×:気泡が有った。
◎:浮きや剥がれは全く無かった。
〇:ごくわずかに浮きや剥がれが有ったが、問題ないレベルであった。
×:浮きや剥がれが有った。
実施例及び比較例にて得られた接着シートを、40mm×50mmの大きさへ切断した後、片面の剥離ライナーのみ除去して試験片とした。前記試験片の質量を測定した後、23℃に調整されたトルエンに24時間浸漬した。
前記浸漬後に試験片を取り出し、105℃の乾燥機内にて1時間乾燥させたものの質量を測定した。前記質量と、以下の式に基づいて活性エネルギー線照射前の接着剤層のゲル分率(D1)を算出した。
実施例及び比較例で作成した接着シートから、#75剥離ライナーを剥離除去し、表面をコロナ放電処理した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに貼付し、幅20mm及び長さ100mmのサイズに切断したものを試験片とした。
全光線透過率Ttとヘイズは、実施例及び比較例で作製した接着シートから#75剥離ライナーを除去し、露出した接着剤層の表面に、前記耐候性透明樹脂シート(B1’)の、紫外線吸収性コート剤を塗布していない面側を貼付した。次いで、5気圧及び50℃の環境下に20分放置した後、耐候性透明樹脂シート側から、メタルハライドランプBタイプ(株式会社GSユアサ製「MBL250NL」)を用いて、1000mJ/cm2の積算光量の光を照射することによって貼付物を得た。前記貼付物の残り片面の剥離ライナーを剥離除去し、全光線透過率Tt及びヘイズを株式会社村上色彩技術研究所製「HR-100型」を使用し、測定した。
Claims (13)
- 少なくとも2つの被着体(B1)及び(B2)を貼合する用途に使用される活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シートであって、
前記活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シートは、温度25℃及び周波数1Hzで測定された引っ張り弾性率(E’A25)が1×103~1×106Paであり、かつ温度100℃及び周波数1Hzで測定された引っ張り貯蔵弾性率(E’A100)が1×103~1×105Paである接着剤層(A)を有し、
前記接着剤層(A)が硬化した層(A’)の温度100℃及び周波数1Hzで測定された引っ張り貯蔵弾性率(E’A’100)が2×105~1×109Paであり、
前記接着剤層(A)が380nm以上の波長領域に吸収波長を有する光重合開始剤を含有し、
前記被着体(B1)及び(B2)の少なくとも一方が、波長380~780nmの各波長の光の透過率が80~100%であり、かつ325nmから380nmの各波長の光の透過率が0~20%である光透過性素材から成ることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。 - 前記接着剤層(A)が25~300μmの範囲の厚さを有するものである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。
- 前記接着剤層(A)が、活性エネルギー線を照射する前のゲル分率が0~10質量%であり、活性エネルギー線を照射した後のゲル分率が75~95質量%である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。
- 前記接着剤層(A)が、活性エネルギー線を照射する前に、100℃以上に1~300秒の加熱工程を経た後のゲル分率が0~10質量%である、請求項1~3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。
- 前記光重合開始剤が、フェニルホスフィンオキサイド系及び/又はα-アミノアルキルフェノン系である請求項1~4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。
- 前記硬化層(A’)のポリカーボネート基材に対する25℃における引き剥がし接着力が5~50N/20mmの範囲である請求項1~5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。
- 前記硬化層(A’)のポリカーボネート基材に対する90℃における引き剥がし接着力が5~50N/20mmの範囲である請求項1~6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。
- 前記被着体(B1)が、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース、アセチルセルロースブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルペンテン、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ナイロン、及びアクリル樹脂からなる群から選択される樹脂基材である、請求項1~7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シート。
- 被着体(B1)及び被着体(B2)が、請求項1~8のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シートの硬化物を介して積層された構成を有する物品。
- 前記被着体(B1)及び前記被着体(B2)の少なくとも一方が、波長380~780nmの各波長の光の透過率が80~100%であり、かつ325nmから380nmの各波長の光の透過率が0~20%である光透過性素材から成る請求項9に記載の物品。
- 前記被着体(B1)及び前記被着体(B2)の少なくとも一方が、波長380~780nmの各波長の光の透過率が80~100%であり、かつ厚さが0.05mm~5mmである光透過性素材から成る請求項9又は10に記載の物品。
- 片面に剥離ライナーを積層した状態のまま、感圧接着にて請求項1~8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シートの接着剤層(A)と被着体(B1)とを貼合する工程、
片面の前記剥離ライナーを除去し、前記被着体(B1)の表面を加熱し、前記接着剤層(A)の表面へ被着体(B2)を加圧して貼付する工程、
前記被着体(B1)と前記被着体(B2)の少なくとも一方の表面へ活性エネルギー線を照射して、前記接着剤層(A)が硬化した層(A’)を形成する工程の順を含む物品の製造方法。 - 剥離ライナーを片面に積層した請求項1~8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シートの前記剥離ライナーと接着剤層(A)とを加熱し、前記活性エネルギー線硬化性ポリウレタン接着シートの前記接着剤層(A)の表面へ被着体(B2)を押し当てて貼付して積層物を形成する工程、
被着体(B1)のみを加熱し、前記積層物の前記剥離ライナーを除去した前記接着剤層(A)の表面へ前記被着体(B1)を加圧して貼付する工程、
前記被着体(B1)と前記被着体(B2)の少なくとも一方の表面へ活性エネルギー線を照射して、前記接着剤層(A)が硬化した層(A’)を形成する工程の順で含む物品の製造方法。
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