JP7183477B1 - 抗ウイルス性物品外層用樹脂組成物、成形体、抗ウイルス性物品 - Google Patents
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Abstract
Description
脂肪族ポリエーテルの具体例としては、ポリ(エチレンオキシド)グリコール、ポリ(プロピレンオキシド)グリコール、ポリ(トリメチレンオキシド)グリコール、ポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール、ポリ(ヘキサメチレンオキシド)グリコール、ポリ(ノナメチレンオキシド)グリコール、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合体、テトラメチレンオキシドとヘキサメチレンオキシドの共重合体、テトラメチレンオキシドとノナメチレンオキシドの共重合体、ポリ(プロピレンオキシド)グリコールのエチレンオキシド付加物、およびエチレンオキシドとテトラヒドロフランの共重合体などが挙げられる。これらのなかでも、ポリ(テトラメチレンオキシド)グリコールおよび/またはポリ(プロピレンオキシド)グリコールのエチレンオキシド付加物および/またはエチレンオキシドとテトラヒドロフランの共重合体を含むことが好ましい。中でもポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール、ポリ(プロピレンオキシド)グリコールのエチレンオキシド付加物を含むことが好ましい。なお、例えば、ポリ(プロピレンオキシド)グリコールは、ポリプロピレンオキシドあるいはポリプロピレングリコールであり、ポリ(テトラメチレンオキシド)グリコールは、ポリ(テトラメチレンオキシド)あるいはポリテトラメチレンエーテルグリコールである。
本発明に用いられる熱可塑性ポリエステルエラストマーは、高融点結晶性重合体セグメントと低融点重合体セグメントの共重合体である。
テレフタル酸270.0部、1,4-ブタンジオール234.0部およびテトラブチルチタネート0.1部、モノn-ブチル-モノヒドロキシスズオキサイド0.1部を精留塔、撹拌機を有するエステル化缶に仕込み、160℃、700mmHgの減圧下でエステル化反応を開始した。その後、徐々に昇温するとともに、さらに1,4-ブタンジオール59.0部を連続的に追加添加した。反応を開始してから3時間40分後に透明な反応生成物を得て、反応を終了させた。エステル化反応終了後、重縮合触媒としてテトラブチルチタネート1.8部、安定剤として“IRGANOX”1330(BASF社製)1.0部をエステル化缶に添加し、一方、数平均分子量1400のポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール686.0部を重縮合缶に仕込んだ後、上記のエステル化反応生成物をエステル化缶から重縮合缶へ移行した。そして、重縮合缶内の反応系を撹拌重合させながら、常圧から1mmHg以下の高真空度まで1時間かけて徐々に減圧系にし、同時に245℃に昇温して、245℃,1mmHg以下の条件下で3時間30分重縮合せしめ、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が68%の熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-1)を得た。
テレフタル酸501.0部、1,4-ブタンジオール量326.0部およびテトラブチルチタネート0.3部、モノn-ブチル-モノヒドロキシスズオキサイド0.2部を精留塔、撹拌機を有するエステル化缶に仕込み、160℃、650mmHgの減圧下でエステル化反応を開始した。その後、徐々に昇温するとともに、さらに1,4-ブタンジオール81.0部を連続的に追加添加しながら、反応途中から減圧度を500mmHgに変更した。反応を開始してから3時間40分後に透明な反応生成物を得て、反応を終了させた。エステル化反応終了後、重縮合触媒としてテトラブチルチタネート2.0部、安定剤として“IRGANOX”1098(BASF社製)0.5部をエステル化缶に添加し、一方、数平均分子量1400のポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール354.0部を重縮合缶に仕込んだ後、上記のエステル化反応生成物をエステル化缶から重縮合缶へ移行した。そして、重縮合缶内の反応系を撹拌重合させながら、常圧から1mmHg以下の高真空度まで1時間かけて徐々に減圧系にし、同時に245℃に昇温して、245℃,1mmHg以下の条件下で3時間30分重縮合せしめ、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が35%の熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-2)を得た。
テレフタル酸591.0部、1,4-ブタンジオール量385.0部およびテトラブチルチタネート0.3部、モノn-ブチル-モノヒドロキシスズオキサイド0.1部を精留塔、撹拌機を有するエステル化缶に仕込み、160℃、500mmHgの減圧下でエステル化反応を開始した。その後、徐々に昇温するとともに、さらに1,4-ブタンジオール96.0部を連続的に追加添加した。反応を開始してから3時間40分後に透明な反応生成物を得て、反応を終了させた。エステル化反応終了後、重縮合触媒としてテトラブチルチタネート1.5部、安定剤として“IRGANOX”1098(BASF社製)0.5部をエステル化缶に添加し、一方、数平均分子量1400のポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール231.0部を重縮合缶に仕込んだ後、上記のエステル化反応生成物をエステル化缶から重縮合缶へ移行した。そして、重縮合缶内の反応系を撹拌重合させながら、常圧から1mmHg以下の高真空度まで1時間かけて徐々に減圧系にし、同時に245℃に昇温して、245℃,1mmHg以下の条件下で3時間30分重縮合せしめ、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が23%の熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-3)を得た
[熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-4)]
テレフタル酸340.0部、イソフタル酸100部、1,4-ブタンジオール量296.0部およびテトラブチルチタネート0.3部、モノn-ブチル-モノヒドロキシスズオキサイド0.1部を精留塔、撹拌機を有するエステル化缶に仕込み、160℃、500mmHgの減圧下でエステル化反応を開始した。その後、徐々に昇温するとともに、さらに1,4-ブタンジオール74.0部を連続的に追加添加した。反応を開始してから3時間40分後に透明な反応生成物を得て、反応を終了させた。エステル化反応終了後、重縮合触媒としてテトラブチルチタネート1.9部、安定剤として“IRGANOX”1098(BASF社製)0.5部をエステル化缶に添加し、一方、数平均分子量1400のポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール495.0部を重縮合缶に仕込んだ後、上記のエステル化反応生成物をエステル化缶から重縮合缶へ移行した。そして、重縮合缶内の反応系を撹拌重合させながら、常圧から1mmHg以下の高真空度まで1時間かけて徐々に減圧系にし、同時に245℃に昇温して、245℃,1mmHg以下の条件下で3時間30分重縮合せしめ、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が47%の熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-4)を得た
[熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-5)]
結晶性芳香族ポリエステルからなる高融点結晶性重合体セグメントとなるテレフタル酸ジメチル312部およびイソフタル酸ジメチル91部、脂肪族ポリエーテル単位からなる低融点重合体セグメントとなる数平均分子量2150のポリ(プロピレンオキシド)グリコールのエチレンオキシド付加物537部、さらに1,4-ブタンジオール167部、チタンテトラブトキシド4部をヘリカルリボン型撹拌翼を備えた反応容器に仕込み、190~225℃で3時間加熱してメタノールを系外に留出した。反応混合物に“IRGANOX”1098および1019(BASF社製)各2部を添加した後、243℃に昇温し、次いで50分かけて系内の圧力を0.2mmHgの減圧とし、その条件下で3時間重合を行い、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が55%の熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-5)を得た
[熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-6)]
テレフタル酸501.0部、1,4-ブタンジオール量326.0部およびテトラブチルチタネート0.3部、モノn-ブチル-モノヒドロキシスズオキサイド0.2部を精留塔、撹拌機を有するエステル化缶に仕込み、160℃、650mmHgの減圧下でエステル化反応を開始した。その後、徐々に昇温するとともに、さらに1,4-ブタンジオール81.0部を連続的に追加添加しながら、反応途中から減圧度を500mmHgに変更した。反応を開始してから3時間40分後に透明な反応生成物を得て、反応を終了させた。エステル化反応終了後、重縮合触媒としてテトラブチルチタネート2.0部、安定剤として“IRGANOX”1098(BASF社製)0.5部をエステル化缶に添加し、一方、数平均分子量1400のテトラメチレンオキシドとノナメチレンオキシドの共重合体354.0部を重縮合缶に仕込んだ後、上記のエステル化反応生成物をエステル化缶から重縮合缶へ移行した。そして、重縮合缶内の反応系を撹拌重合させながら、常圧から1mmHg以下の高真空度まで1時間かけて徐々に減圧系にし、同時に245℃に昇温して、245℃,1mmHg以下の条件下で3時間30分重縮合せしめ、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が35%の熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-6)を得た。
テレフタル酸700.0部、1,4-ブタンジオール量759.0部およびテトラブチルチタネート0.3部、モノn-ブチル-モノヒドロキシスズオキサイド0.1部を精留塔、撹拌機を有するエステル化缶に仕込み、160℃、500mmHgの減圧下でエステル化反応を開始した。反応を開始してから3時間40分後に透明な反応生成物を得て、反応を終了させた。エステル化反応終了後、重縮合触媒としてテトラブチルチタネート1.5部、安定剤として“IRGANOX”1330(BASF社製)0.5部をエステル化缶に添加し、一方、数平均分子量1000のポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール80.0部を重縮合缶に仕込んだ後、上記のエステル化反応生成物をエステル化缶から重縮合缶へ移行した。そして、重縮合缶内の反応系を撹拌重合させながら、常圧から1mmHg以下の高真空度まで1時間かけて徐々に減圧系にし、同時に245℃に昇温して、245℃,1mmHg以下の条件下で3時間30分重縮合せしめ、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が8%の熱可塑性ポリエステルエラストマー(A-7)を得た
[PBT樹脂(B)]
トレコンTM1100S(東レ(株)社製)。テレフタル酸と1,4-ブタンジオールの重合体。
圧力容器に12-アミノドデカン酸98.00部及びアジピン酸7.66部を仕込んだ。窒素置換後、窒素ガスを供給しながら徐々に加熱し、230℃で4時間重合を行い、ナイロン12のオリゴマーを合成した。このオリゴマーに数平均分子量1800のポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール642.5部、テトラブチルジルコネート0.20部及び酸化防止剤“IRGANOX”1098(BASF社製)0.50部を仕込んだ。窒素置換後、窒素ガスを供給しながら徐々に加熱し、210℃で3時間加熱し、次に徐々に減圧を行い、1時間かけて50Paとし、2時間重合を行った後、さらに30分かけて昇温、減圧を行い、230℃、30Paで3時間重合を行って、脂肪族ポリエーテル成分の共重合比率が81%の熱可塑性ポリアミドエラストマー(C)を得た。
日精樹脂工業(株)製の射出成形機NEX-1000を用いて射出成形を行い、ペレットから80x80x1mmの角板状の試験片を得た。射出成形が行えていることから、射出成形品、押出成形品、フィルム、繊維、不織布及び発泡体に加工することができる。
抗ウイルス活性の測定は,基本的にJISZ2801:2012抗菌加工製品抗菌性試験に準じて行った。
抗ウイルス活性の測定は,基本的にJISZ2801:2012抗菌加工製品抗菌性試験に準じて行った。
抗ウイルス活性の測定は,ISO21702(2019)に準じて行った。
24時間後の抗ウイルス活性値(Mv)及び24時間後のウイルス低減率(%)は、0時間後のウイルス感染価をVb、24時間後のウイルス感染価をVcとし、下記の式により求めた。
24時間後の抗ウイルス活性値(Mv)=lg10(Vb)-lg10(Vc)
24時間後のウイルス低減率(%)=[(Vb-Vc)×100]/Vb。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-1)を用いて評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-1)を用いて、実施例1とウイルス種を変えて、評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-1)を用いて、実施例1とウイルス種を変えて、評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-2)を用いて評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-3)を用いて評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-4)を用いて評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-5)を用いて評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-6)を用いて評価を行った。
上記熱可塑性ポリアミドエラストマ(C)を用いて評価を行った。
上記PBT樹脂(B)を用いて評価を行った。
上記熱可塑性ポリエステルエラストマ(A-7)を用いて評価を行った。
上記PBT樹脂(B)を用いて、比較例1とウイルス種を変えて、評価を行った。
Claims (6)
- 24時間後の抗ウイルス活性値が2以上であるブロック共重合体を含有し、該ブロック共重合体が脂肪族ポリエーテルを含むブロック共重合体であり、前記脂肪族ポリエーテルを含むブロック共重合体が熱可塑性ポリエステルエラストマーあるいは熱可塑性ポリアミドエラストマーであり、前記脂肪族ポリエーテルを含むブロック共重合体の脂肪族ポリエーテルの共重合比率が9%以上であることを特徴とする抗ウイルス性物品外層用樹脂組成物。
- 前記脂肪族ポリエーテルを含むブロック共重合体が熱可塑性ポリエステルエラストマーである場合は、前記脂肪族ポリエーテルを含むブロック共重合体の脂肪族ポリエーテルの共重合比率が9%以上であり、前記脂肪族ポリエーテルを含むブロック共重合体が熱可塑性ポリアミドエラストマーである場合は、前記脂肪族ポリエーテルを含むブロック共重合体の脂肪族ポリエーテルの共重合比率が50%以上であることを特徴とする請求項1に記載の抗ウイルス性物品外層用樹脂組成物。
- 前記脂肪族ポリエーテルがポリ(テトラメチレンオキシド)グリコールもしくはポリ(プロピレンオキシド)グリコールのエチレンオキシド付加物であることを特徴とする請求項1または2に記載の抗ウイルス性物品外層用樹脂組成物。
- 請求項1~3のいずれかに記載の抗ウイルス性物品外層用樹脂組成物を加工してなる成形体。
- 請求項1~3のいずれかに記載の抗ウイルス性物品外層用樹脂組成物を外層に用いてなる抗ウイルス性物品。
- 前記抗ウイルス性物品の物品が、壁紙、床材、カーテン、衣類、ごみ箱、食品包装材、絆創膏、マスク、包帯、食器、家具、玩具、浴室部材、トイレ部材、キッチン部材、家電、フィルター(空気清浄器)、寝具(毛布、布団、シーツ)、座席用シート(カーシート、列車シート、航空機シート、家庭用チェアシート)、つり革、手すり、スポンジ(清掃用、食器洗い、ろ過材)、おむつ、清掃用具、汚染拡散防止材、または自動車内装材である請求項5に記載の抗ウイルス性物品。
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