JP7180628B2 - 粘着付与樹脂エマルジョン、水系粘・接着剤組成物及び粘・接着シート - Google Patents
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Description
1H-NMRスペクトルにおける全ピーク面積値(SNMR)に対する6.3~7.6ppmのピーク面積値(S’ NMR)の比率(S’ NMR/SNMR)が0~4.0%である石油樹脂(B)、
及び、
乳化剤(C)を含む、粘着付与樹脂エマルジョン。
本発明の粘着付与樹脂エマルジョンは、軟化点120~180℃のロジン系樹脂(A)(以下、(A)成分という)、1H-NMRスペクトルの全ピーク面積値(SNMR)に対する6.3~7.6ppmのピーク面積値(S’ NMR)の比率(S’ NMR/SNMR)が0~4.0%である石油樹脂(B)(以下、(B)成分という)及び乳化剤(C)(以下、(C)成分という)を含むものである。
(A)成分の物性としては、軟化点が120~180℃である。(A)成分の軟化点が120℃未満の場合は、曲面接着性が不十分であり、保持力が低下する。(A)成分の軟化点が180℃を超える場合は、相溶性が低下し、曲面接着性が不十分である。(A)成分は、曲面接着性、相溶性、接着力及び保持力のバランスに優れる点から、軟化点が130~160℃程度が好ましく、140~160℃程度がより好ましい。なお、本明細書において、軟化点は、環球法(JISK5902)により測定した値である。
(B)成分は、その1H-NMRスペクトルにおける全ピーク面積値(SNMR)に対する6.3~7.6ppmのピーク面積値(S’ NMR)の比率(S’ NMR/SNMR)(以下、(S’ NMR/SNMR)とする)が、百分率で0~4.0%である。該(S’ NMR/SNMR)が4.0%を超えると、水系粘・接着剤組成物における曲面接着性が不十分になる。
(C)成分は、特に限定されず各種公知の乳化剤を使用できる。具体的には、モノマーを重合させて得られる高分子量乳化剤、低分子量アニオン性乳化剤、低分子量ノニオン性乳化剤等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせてもよい。
本発明の水系粘・接着剤組成物は、本発明の粘着付与樹脂エマルジョン及びベースポリマーを含むものである。また、本発明の水系粘・接着剤組成物は、水系粘・接着剤として使用することができる。なお、本明細書において、「粘・接着剤」とは、粘着剤及び接着剤のいずれか一方又は両方を含むことを明らかにしたものである。
本発明の粘・接着シートは、上記水系粘・接着剤組成物からなる粘・接着層及び基材を含むものである。本発明の粘・接着シートは、当該粘・接着層を基材の片面または両面に有する形態の基材付き粘・接着シートであってもよく、当該粘・接着層が剥離ライナー(剥離面を備える基材としても把握され得る。)に保持された形態等の基材レスの粘・接着シートであってもよい。ここでいう粘・接着シートの概念には、粘・接着テープ、粘・接着ラベル、粘・接着フィルム等と称されるものが包含され得る。
製造例14~22における石油樹脂(B-1)~(B’-3)の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(東ソー(株)製、商品名「HLC-8320GPC」)を用いて、カラム(東ソー(株)製、商品名「TSKgelSuperHM-L」)を3本連結することにより測定し、ポリスチレン換算により求めた。
製造例14~22における石油樹脂(B-1)~(B’-3)について、それぞれ重クロロホルム溶媒に溶解させて5%(w/v)の溶液を調製し、この溶液について、市販の1H-NMR装置(製品名「Varian Unityy INOVA-400」、400MHzタイプ、Varian社製)を用いて1H-NMRスペクトルを得た。そして、以下の数式より、各石油樹脂における(S’ NMR/SNMR)の値(%)を算出した。算出値を(B)成分中の芳香環成分の含有量とみなした。
製造例1
撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、窒素ガス気流下、水43.4部及びポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(アニオン性乳化剤:商品名「ハイテノールLA-16」,第一工業製薬(株)製)0.92部からなる水溶液を仕込み、70℃に昇温した。次いで、アクリル酸ブチル90部、アクリル酸2-エチルヘキシル7部及びアクリル酸3部からなる混合物と、過硫酸カリウム(重合開始剤)0.24部、重曹(pH調整剤)0.11部及び水8.83部からなる開始剤水溶液の1/10量を反応容器に添加し、窒素ガス気流下にて70℃、30分間予備重合反応を行った。次いで、前記混合物と前記開始剤水溶液の残りの9/10量を2時間にわたり反応容器に添加して乳化重合を行い、その後70℃で1時間保持して重合反応を完結させた。こうして得られたアクリル系重合体エマルジョンを室温まで冷却した後100メッシュ金網を用いてろ過し、固形分濃度47.8%のアクリル系重合体エマルジョンを得た。
製造例2
撹拌装置、コンデンサー、温度計および窒素導入管・水蒸気導入管を備えた反応容器に、
重合ロジン100部(酸価145mgKOH/g、軟化点140℃)、ペンタエリスリトール14部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、軟化点160℃の重合ロジンエステル(A-1)を得た。
撹拌装置、コンデンサー、温度計および窒素導入管・水蒸気導入管を備えた反応容器に、
重合ロジン100部(酸価145mgKOH/g、軟化点140℃)、ペンタエリスリトール13部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で14時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、0.1MPaの水蒸気を4時間吹き込み、軟化点180℃の重合ロジンエステル(A-2)を得た。
撹拌装置、コンデンサー、温度計および窒素導入管・水蒸気導入管を備えた反応容器に、
重合ロジン100部(酸価145mgKOH/g、軟化点140℃)、ガムロジン50部(酸価160mgKOH/g、軟化点70℃)、ペンタエリスリトール12部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、軟化点125℃の重合ロジンエステル(A-3)を得た。
製造例5
撹拌装置、コンデンサー、温度計および窒素導入管・水蒸気導入管を備えた反応容器に、
ガムロジン50部(酸価160mgKOH/g、軟化点70℃)、フェノール100部仕込んだ後、100℃まで昇温し96%硫酸を2.1部仕込み窒素ガス気流下に3時間反応させた。次いで消石灰を3.0部加えた後、10kPa減圧下で280℃まで昇温し、同温度で4時間反応させた。その後、水分等を除去し、軟化点150℃のロジンフェノール樹脂(A-4)を得た。
製造例6
撹拌装置、コンデンサー、温度計および窒素導入管・水蒸気導入管を備えた反応容器に、
重合ロジン100部(酸価145mgKOH/g、軟化点140℃)、無水マレイン酸5部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に220℃で2時間反応させた後、ペンタエリスリトール16部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で10時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、0.1MPaの水蒸気を4時間吹き込み、軟化点190℃の不飽和カルボン酸変性重合ロジンエステル(A’-1)を得た。
製造例7
撹拌装置、コンデンサー、温度計および窒素導入管・水蒸気導入管を備えた反応容器に、
ガムロジン100部(酸価160mgKOH/g、軟化点70℃)、フマル酸を1部仕込んだ後、窒素ガス気流下に系内温度が220℃となるまで加熱し、1時間反応させた。その後、ペンタエリスリトール13部を仕込んだ後、250℃で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し同温度で12時間反応させ、エステル化を完了させた。その後、減圧下に水分等を除去し、軟化点100℃のガムロジンエステル(A’-2)を得た。
製造例8
製造例2の重合ロジンエステル(A-1)100部をメチルシクロヘキサン80部に80℃にて3時間かけて溶解させた後、ポリオキシエチレンアルキル(炭素数12~14)スルホコハク酸二ナトリウム(以下、乳化剤(C-1)とする)3部(固形分換算)および水140部を添加し、1時間撹拌した。次いで、高圧乳化機(マントンガウリン社製)により30MPaの圧力で高圧乳化して乳化物を得た。次いで、70℃、2.93×10-2MPaの条件下に6時間減圧蒸留を行い、固形分濃度50%の重合ロジンエステルエマルジョンを得た。
製造例8において、重合ロジンエステル(A-1)を重合ロジンエステル(A-2)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%の重合ロジンエステルエマルジョンを得た。
製造例8において、重合ロジンエステル(A-1)を重合ロジンエステル(A-3)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%の重合ロジンエステルエマルジョンを得た。
製造例11
製造例8において、重合ロジンエステル(A-1)をロジンフェノール樹脂(A-4)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%のロジンフェノール樹脂エマルジョンを得た。
製造例12
製造例8において、重合ロジンエステル(A-1)を重合ロジンエステル(A’-1)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%の重合ロジンエステルエマルジョンを得た。
製造例13
製造例8において、重合ロジンエステル(A-1)をガムロジンエステル(A’-2)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%のガムロジンエステルエマルジョンを得た。
製造例14
(S’ NMR/SNMR)が0.6%であるC5系石油樹脂(商品名「HIKOREZ A-1100」、KOLON社製、重量平均分子量2,000)(以下、石油樹脂(B-1)とする)100部をメチルシクロヘキサン80部に80℃にて3時間かけて溶解させた後、乳化剤(C-1)3部(固形分換算)および水140部を添加し、1時間撹拌した。次いで、高圧乳化機(マントンガウリン社製)により30MPaの圧力で高圧乳化して乳化物を得た。次いで、70℃、2.93×10-2MPaの条件下に6時間減圧蒸留を行い、固形分濃度50%のC5系石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が0.2%であるC5系石油樹脂(商品名「T-REZ RC-100」、JXTGエネルギー(株)製、重量平均分子量1,800)(以下、石油樹脂(B-2)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%のC5系石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が0.1%であるC5系石油樹脂(商品名「T-REZ RA-100」、JXTGエネルギー(株)製、重量平均分子量3,000)(以下、石油樹脂(B-3)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%のC5系石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が0.1%であるC5系石油樹脂(商品名「T-REZ RB-100」、JXTGエネルギー(株)製、重量平均分子量3,300)(以下、石油樹脂(B-4)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%のC5系石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例18
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が0.1%である水添石油樹脂(商品名「ESCOREZ 5300」、ExxonMobile製、重量平均分子量700)(以下、石油樹脂(B-5)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%の水添石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が2.1%である水添石油樹脂(商品名「アルコン P-115」、荒川化学工業(株)製、重量平均分子量1,600)(以下、石油樹脂(B-6)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%の水添石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例20
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が5.0%であるC5/C9共重合系石油樹脂(商品名「Quintone G-115」、日本ゼオン(株)製、重量平均分子量4,300)(以下、石油樹脂(B’-1)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%のC5/C9共重合系石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例21
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が45.0%であるC9系石油樹脂(商品名「HIKOTACK P-120」、KOLON社製、重量平均分子量1,900)(以下、石油樹脂(B’-2)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%のC9系石油樹脂エマルジョンを得た。
製造例22
製造例14において、石油樹脂(B-1)を、(S’ NMR/SNMR)が7.1%である水添石油樹脂(商品名「アルコン M-100」、荒川化学工業(株)製、重量平均分子量1,300)(以下、石油樹脂(B’-3)とする)に変えた以外は、同様に行い、固形分濃度50%の水添石油樹脂エマルジョンを得た。
実施例1
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョン80部(固形分換算)と、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョン20部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例8の重合ロジンエステルエマルジョンを、製造例9の重合ロジンエステルエマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例8の重合ロジンエステルエマルジョンを、製造例10の重合ロジンエステルエマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例8の重合ロジンエステルエマルジョンを、製造例11のロジンフェノール樹脂エマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョンを、製造例15のC5系石油樹脂エマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョンを、製造例16のC5系石油樹脂エマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョンを、製造例17のC5系石油樹脂エマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョンを、製造例18の水添石油樹脂エマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1において、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョンを、製造例19の水添石油樹脂エマルジョンに変えた以外は、同様に行い、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョン90部(固形分換算)と、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョン10部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョン70部(固形分換算)と、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョン30部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョン60部(固形分換算)と、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョン40部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例2の重合ロジンエステル(A-1)80部と石油樹脂(B-1)20部をメチルシクロヘキサン80部に80℃にて3時間かけて溶解させた後、乳化剤(C-1)3部(固形分換算)および水140部を添加し、1時間撹拌した。次いで、高圧乳化機(マントンガウリン社製)により30MPaの圧力で高圧乳化して乳化物を得た。次いで、70℃、2.93×10-2MPaの条件下に6時間減圧蒸留を行い、固形分濃度50%の粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョンを粘着付与樹脂エマルジョンとした。
製造例14のC5系石油樹脂エマルジョンを粘着付与樹脂エマルジョンとした。
製造例12の重合ロジンエステルエマルジョン80部(固形分換算)と、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョン20部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例13のガムロジンエステルエマルジョン80部(固形分換算)と、製造例14のC5系石油樹脂エマルジョン20部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョン80部(固形分換算)と、製造例20のC5/C9共重合系石油樹脂エマルジョン20部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョン80部(固形分換算)と、製造例21のC9系石油樹脂エマルジョン20部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例8の重合ロジンエステルエマルジョン80部(固形分換算)と、製造例22の水添石油樹脂エマルジョン20部(固形分換算)とを配合し、粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例1にて合成したアクリル系重合体エマルジョン95部(固形分換算)と実施例1の粘着付与樹脂エマルジョン5部(固形分換算)とを混合し、水系粘・接着剤組成物を得た。実施例2~13および比較例1~7の各粘着付与樹脂エマルジョンについても、同様にして水系粘・接着剤組成物を製造した。
サイコロ型アプリケーター(大佑機材(株)製)を用いて、上記水系粘・接着剤組成物をポリエステルフィルム(商品名「S-100」、三菱ケミカル(株)製 厚み:38μm)に厚みが35μm程度となるように塗布し、次いで105℃の循風乾燥機で5分間乾燥させて試料テープを作成した。
試料テープ(巾20mm×長さ35mm)を直径が15mmのポリプロピレン製円柱に屈曲して貼り付け、3日後、試料テープの円柱に接着している部分の距離(以下、接着距離)(mm)を測定し、下記式で表す接着率(%)で評価した。結果を表1に示す。接着率が高いほど、曲面接着性が高いといえる。
接着率(%)=接着距離(mm)/35mm×100
◎:接着率(%)が70%以上
○:接着率(%)が50%以上70%未満
△:接着率(%)が40%以上50%未満
×:接着率(%)が40%未満
分光光度計((株)日立製作所製、商品名「U-3210形自記分光光度計」)を用い、試料テープに500nmの光を照射し、透過率(%)を測定した。結果を表1に示す。透過率が高いほど、粘着付与樹脂エマルジョンは水系粘・接着剤組成物におけるベースポリマーへの相溶性に優れているといえ、その水系粘・接着剤組成物は透明性が高い。
○:透過率(%)が84%以上
△:透過率(%)が80%以上84%未満
×:透過率(%)が80%未満
上記試料テープを幅25mmに切り、被着体(ポリエチレン板)に2kgのローラーを1往復させて貼り合わせ、1日静置した。次いで、180度剥離テストを、引張速度300mm/分、測定温度23℃の条件で行い、接着力(N/25mm)を測定した。結果を表1に示す。
上記試料テープ(25mm×25mm)をステンレス板に重ね合わせ、重量2kgのローラーで1往復させて貼り合わせた。60℃で1.0kgの荷重を試料テープに加え、試料テープが落下するまでの時間(h)を測定した。結果を表1に示す。落下するまでの時間が長い方が、保持力が高いといえる。
Claims (7)
- 軟化点120~180℃のロジン系樹脂(A)、
1H-NMRスペクトルにおける全ピーク面積値(SNMR)に対する6.3~7.6ppmのピーク面積値(S’NMR)の比率(S’ NMR/SNMR)が0~4.0%である石油樹脂(B)、
及び、
乳化剤(C)を含み、
前記ロジン系樹脂(A)と前記石油樹脂(B)との質量比率((A)/(B))が、固形分換算で70/30~95/5である、
粘着付与樹脂エマルジョン。 - (A)成分が、重合ロジンエステル及び/又はロジンフェノール樹脂である、請求項1に記載の粘着付与樹脂エマルジョン。
- (B)成分が、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂及び水添石油樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の石油樹脂である、請求項1又は2に記載の粘着付与樹脂エマルジョン。
- (B)成分の重量平均分子量が、500~4,000である、請求項1~3のいずれか1項に記載の粘着付与樹脂エマルジョン。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の粘着付与樹脂エマルジョンとベースポリマーとを含む、水系粘・接着剤組成物。
- 上記ベースポリマーがアクリル系重合体エマルジョンである、請求項5に記載の水系粘・接着剤組成物。
- 請求項5又は6に記載の水系粘・接着剤組成物からなる粘・接着層及び基材を含む、粘・接着シート。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019046804 | 2019-03-14 | ||
JP2019046804 | 2019-03-14 |
Publications (2)
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