JP7162397B2 - 着色組成物、硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 着色剤と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、熱ラジカル重合開始剤とを含み、
熱ラジカル重合開始剤は、ピナコール化合物およびα-ヒドロキシアセトフェノン化合物から選ばれる少なくとも1種である、着色組成物。
<2> 着色剤と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、熱ラジカル重合開始剤とを含み、
熱ラジカル重合開始剤は、波長365nmにおけるモル吸光係数が100L・mol-1・cm-1以下で、かつ、熱分解温度が120~270℃の化合物である、着色組成物。
<3> 熱ラジカル重合開始剤がピナコール化合物およびα-ヒドロキシアセトフェノン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<2>に記載の着色組成物。
<4> 光ラジカル重合開始剤の100質量部に対して、熱ラジカル重合開始剤を10~1000質量部含有する、<1>~<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> ラジカル重合性化合物の100質量部に対して、光ラジカル重合開始剤を1~200質量部、熱ラジカル重合開始剤を1~200質量部含有する、<1>~<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> 更に、アルカリ可溶性樹脂を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> <1>~<6>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる硬化膜。
<8> <1>~<6>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、
着色組成物層をパターン状に露光する工程と、
着色組成物の未露光部を現像除去してパターンを形成する工程と、
現像後のパターンを加熱する工程と、を含むパターン形成方法。
<9> <7>に記載の硬化膜を含むカラーフィルタ。
<10> <9>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<11> <9>に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光を意味するのみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含まれる。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の着色組成物の第1は、着色剤と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、熱ラジカル重合開始剤とを含み、熱ラジカル重合開始剤は、ピナコール化合物およびα-ヒドロキシアセトフェノン化合物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする。また、本発明の着色組成物の第2は、着色剤と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、熱ラジカル重合開始剤とを含み、熱ラジカル重合開始剤は、波長365nmにおけるモル吸光係数が100L・mol-1・cm-1以下で、かつ、熱分解温度が120~270℃の化合物であることを特徴とする。すなわち、本発明の着色組成物の第1の態様においては、熱ラジカル重合開始剤として、ピナコール化合物およびα-ヒドロキシアセトフェノン化合物から選ばれる少なくとも1種を用いる。また、本発明の着色組成物の第2の態様においては、熱ラジカル重合開始剤として、波長365nmにおけるモル吸光係数が100L・mol-1・cm-1以下で、かつ、熱分解温度が120~270℃の化合物を用いる。
本発明の着色組成物は着色剤を含有する。本発明において、着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。本発明で用いられる着色剤は、顔料を含むことが好ましい。また、着色剤中における顔料の含有量は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、90質量%以上であることが特に好ましい。また、着色剤は顔料のみであってもよい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012-247591号公報の段落0022~0030、特開2011-157478号公報の段落0047に記載の化合物などが挙げられる。
L4が表す(n+k)価の連結基としては、特開2008-222950号公報の段落番号0071~0072に記載された連結基、特開2013-029760号公報の段落番号0176に記載された連結基などが挙げられる。
P4が表す置換基は、酸基、硬化性基等が挙げられる。硬化性基としては、エチレン性不飽和基、エポキシ基、オキサゾリン基、メチロール基等が挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。酸基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられる。P4が表す置換基は、繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であってもよい。繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖は、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖が好ましい。
D4が表す色素構造は、色素化合物が有する任意の原子を1個以上取り除いた構造であって、色素化合物の一部がL41に結合していてもよい。また、主鎖または側鎖に色素構造(色素化合物が有する任意の原子を1個以上取り除いた構造)を有する繰り返し単位を含むポリマー鎖であってもよい。上記ポリマー鎖は、色素構造を含んでいれば特に定めるものではないが、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種であることが好ましい。ポリマー鎖の繰り返し単位としては、特に定めるものではないが、式(A)で表される繰り返し単位、式(C)で表される繰り返し単位などが挙げられる。また、ポリマー鎖を構成する全繰り返し単位中における、色素構造を有する繰り返し単位の合計は、5~60モル%であることが好ましく、10~50モル%がより好ましく、20~40モル%がさらに好ましい。
式(D-1)のB41およびB42は、単結合、-O-、-CO-、-O2C-、-CO2-、-NROC-、または、-CONR-が好ましく、単結合、-O-、-CO-、-O2C-または-CO2-がより好ましい。Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
本発明の着色組成物は、ラジカル重合性化合物を含有する。ラジカル重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、光ラジカル重合開始剤を含有する。光ラジカル重合開始剤としては、ラジカル重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。
光ラジカル重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数は、100L・mol-1・cm-1を超えることが好ましく、1000L・mol-1・cm-1以上であることがより好ましく、2000L・mol-1・cm-1以上であることが更に好ましい。
本発明は、光ラジカル重合開始剤として、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開WO2015/036910号公報に記載の化合物OE-01~OE-75が挙げられる。
また、光ラジカル重合開始剤の含有量は、ラジカル重合性化合物の100質量部に対して、1~200質量部であることが好ましい。上限は、180質量部以下であることがより好ましく、150質量部以下であることが更に好ましく、100質量部以下であることが更により好ましい。下限は、5質量部以上であることがより好ましく、10質量部以上であることが更に好ましく、15質量部以上であることが更により好ましい。
本発明の着色組成物は、光ラジカル重合開始剤を、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。光ラジカル重合開始剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は熱ラジカル重合開始剤を含有する。熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生させてラジカル重合性化合物の重合反応を開始または促進させる化合物である。本発明では、熱ラジカル重合開始剤として、ピナコール化合物およびα-ヒドロキシアセトフェノン化合物から選ばれる少なくとも1種を用いるか(第1の態様)、
あるいは、
熱ラジカル重合開始剤として、波長365nmにおけるモル吸光係数が100L・mol-1・cm-1以下で、かつ、熱分解温度が120~270℃の化合物を用いる(第2の態様)。
上記式においてεはモル吸光係数(L・mol-1・cm-1)、Aは吸光度、cは測定溶液の濃度(mol/L)、lは光路長(cm)を表す。
なお、上述の光ラジカル重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数についても同様に算出することができる。
第2の態様において用いられる熱ラジカル重合開始剤の熱分解温度は120~270℃である。熱分解温度の上限は、230℃以下であることが好ましく、200℃以下であることがより好ましい。
第2の態様において用いられる熱ラジカル重合開始剤としては、上述した特性を有する化合物であれば特に限定は無く、ピナコール化合物、α-ヒドロキシアセトフェノン化合物、などが挙げられ、本発明の効果がより顕著に得られるという理由からピナコール化合物、α-ヒドロキシアセトフェノン化合物が好ましく、ピナコール化合物であることがより好ましい。
式(T-1)中、Rt5およびRt6は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、Ti(RM1)(RM2)(RM3)、Zr(RM1)(RM2)(RM3)、Si(RM1)(RM2)(RM3)またはB(RM1)(RM2)を表し、RM1~RM3は、それぞれ独立して置換基を表す。
式(T-2)中、M1は、Ti(RM4)(RM5)、Zr(RM4)(RM5)、Si(RM4)(RM5)またはB(RM4)を表し、RM4およびRM5はそれぞれ独立して置換基を表す。
式(T-3)中、M2は、Ti(RM6)、Zr(RM6)、Si(RM6)またはBを表し、RM6は置換基を表し、L1は2価の連結基を表す。
置換基としてのアルキル基、RX1およびRX2が表すアルキル基、式(T-1)におけるRt5およびRt6が表すアルキル基の炭素数は、1~20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
置換基としてのアリール基、RX1およびRX2が表すアリール基、式(T-1)におけるRt5およびRt6が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~15がより好ましく、6~10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
置換基としての複素環基、ならびに、RX1およびRX2が表す複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。また、複素環基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
式(T-11)
式中Rt11は、置換基を表し、Rt12およびRt13は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、Rt12とRt13が互いに結合して環を形成していてもよく、mは0~4の整数を表す。
また、熱ラジカル重合開始剤の含有量は、光ラジカル重合開始剤の100質量部に対して、10~1000質量部であることが好ましい。上限は、500質量部以下であることがより好ましく、300質量部以下であることが更に好ましく、200質量部以下であることが更により好ましい。下限は、30質量部以上であることがより好ましく、40質量部以上であることが更に好ましく、50質量部以上であることが更により好ましい。
また、熱ラジカル重合開始剤の含有量は、ラジカル重合性化合物の100質量部に対して、1~200質量部であることが好ましい。上限は、180質量部以下であることがより好ましく、150質量部以下であることが更に好ましく、100質量部以下であることが更により好ましい。下限は、5質量部以上であることがより好ましく、10質量部以上であることが更に好ましく、15質量部以上であることが更により好ましい。
本発明の着色組成物は、熱ラジカル重合開始剤を、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含有することが好ましい。この態様によれば、より耐湿性に優れた硬化膜を形成し易い。エポキシ化合物としては、1分子内にエポキシ基を2個以上有する化合物が好ましい。エポキシ基の上限は、100個以下であることが好ましく、10個以下であることがより好ましく、5個以下であることが更に好ましい。
エポキシ化合物が脂肪族環を有する化合物である場合、エポキシ基は、脂肪族環に直接結合(単結合)していることが好ましい。エポキシ化合物が芳香族環を有する化合物である場合、エポキシ基は、芳香族環に連結基を介して結合していることが好ましい。連結基は、アルキレン基、または、アルキレン基と-O-との組み合わせからなる基が好ましい。
また、エポキシ化合物は、2以上の芳香族環が炭化水素基で連結した構造を有する化合物を用いることもできる。炭化水素基は、炭素数1~6のアルキレン基が好ましい。エポキシ基は、上記連結基を介して連結していることが好ましい。
また、エポキシ化合物の含有量は、ラジカル重合性化合物の100質量部に対して、5~100質量部であることが好ましい。上限は、100質量部以下であることが好ましく、70質量部以下であることがより好ましく、50質量部以下であることが更に好ましい。下限は、5質量部以上であることが好ましく、8質量部以上であることがより好ましく、10質量部以上であることが更に好ましい。エポキシ化合物とラジカル重合性化合物との割合が上記範囲であれば、より優れた耐湿性が得られる。
本発明の着色組成物は、樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
本発明の着色組成物は、樹脂として分散剤を含むことが好ましい。分散剤としては、例えば、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基(炭素数1~6が好ましい)を表す。aは、各々独立に、1~5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
R8及びR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1~6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2~6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6~24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1~6が好ましい)、イミノ基(炭素数0~6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せにからなる連結基である。なかでも、単結合もしくは-CR5R6-NR7-(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5、R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1~6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表す。
LaはCR8CR9とNとともに環構造を形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3~7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。さらに好ましくは、CR8CR9の炭素原子及びN(窒素原子)を合わせて5~7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、より好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。この構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40~10,000の側鎖を表す。
本発明の着色組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2~10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1~20のアルキル基を表す。nは1~15の整数を表す。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明の着色組成物は、パターンの硬度を向上させる目的や、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物などが挙げられる。
式(T1)
(式(T1)中、nは2~4の整数を表し、Lは2~4価の連結基を表す。)
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用でき、塗布性をより向上できるという理由からフッ素系界面活性剤が好ましい。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000~50,000であり、例えば、14,000である。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-68814号公報の段落番号0317~0334の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、t-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、0.01~5質量%が好ましい。本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004-295116号公報の段落番号0155~0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011-90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-50F、AO-60、AO-60G、AO-80、AO-330など)が挙げられる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。本発明の着色組成物は、特開2004-295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
例えば、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。第2のフィルタとしては、第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる硬化膜である。本発明の硬化膜は、カラーフィルタの着色層として好ましく用いることができる。着色層としては、例えば、赤色着色層、緑色着色層、青色着色層、マゼンタ色着色層、シアン色着色層、イエロー色着色層などが挙げられる。
硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の硬化膜を有する。本発明のカラーフィルタにおいて、硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上が更に好ましい。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明のパターン形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法は、上述した本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程(露光工程)と、着色組成物の未露光部を現像除去してパターンを形成する工程(現像工程)と、現像されたパターンを加熱する工程(加熱工程)とを含む。以下、各工程について説明する。
着色組成物層を形成する工程では、着色組成物を用いて、支持体上に着色組成物層を形成する。
次に、着色組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03~2.5J/cm2が好ましく、0.05~1.0J/cm2がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、または、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、または、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2~100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、または、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、着色組成物層の未露光部を現像除去してパターンを形成する。着色組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20~30℃が好ましい。現像時間は、20~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
次に、現像されたパターンを加熱(ポストベーク)する。ポストベークを行うことで、熱ラジカル重合開始剤からラジカルを発生させて、ラジカル重合性化合物の反応を進行させることができ、未反応のラジカル重合性化合物が硬化膜中に残存することを抑制できる。未反応のラジカル重合性化合物が硬化膜中に残存することを抑制できることにより、耐湿性に優れた硬化膜を形成することができる。ポストベーク温度は、例えば100~240℃が好ましい。膜硬化の観点から、200~230℃がより好ましい。ポストベーク後の膜のヤング率は0.5~20GPaが好ましく、2.5~15GPaがより好ましい。また、硬化膜が形成される支持体が、有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)素子や、有機素材で構成された光電変換膜を有するイメージセンサなどを含む場合においては、ポストベーク温度は、150℃以下が好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができる。ポストベークは、現像後の膜(硬化膜)を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
また、硬化膜上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、50~110°の範囲である。接触角は、例えば接触角計CV-DT・A型(協和界面科学(株)製)を用いて測定できる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記の原料を混合し、得られた混合液を、循環型分散装置(ビーズミル)として寿工業株式会社製のウルトラアペックスミル(商品名)を用いて分散処理を行って、分散液を得た。(調製後の固形分18.55質量%)
C.I.Pigment Green 36・・・7.91質量部
C.I.Pigment Yellow 150・・・4.68質量部
分散剤D-1・・・2.92質量部
分散剤D-2・・・1.54質量部
アルカリ可溶性樹脂C-1・・・1.50質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・72.64質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)・・・1.27質量部
シクロヘキサノン・・・7.54質量部
分散剤D-2:下記構造の樹脂(D-2)(Mw=25000、酸価=50mgKOH/g、主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。)
アルカリ可溶性樹脂C-1:下記構造の樹脂(C-1)(Mw=10000、酸価=70mgKOH/g、主鎖に付記した数値はモル比である。Meはメチル基である。)
下記の原料を混合して実施例1~9、比較例1~4の緑色着色組成物を調製した。なお、実施例4および比較例2については、さらにエポキシ化合物として、EHPE3150((株)ダイセル製)を0.4質量部添加した。また、実施例5~8は熱ラジカル開始剤と光ラジカル開始剤の比率を表の通りに変更した。実施例9は2種の熱ラジカル開始剤を使用し、質量比が50:50で総添加量が実施例1と同じとなるよう調製した。また、比較例1、2については熱ラジカル重合開始剤を添加しなかった。
PGMEA・・・19.35質量部
アルカリ可溶性樹脂C-1・・・0.15質量部
重合性化合物(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA」)・・・2.76質量部
界面活性剤(下記化合物、Mw=14000、下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。)・・・0.04質量部
光ラジカル重合開始剤(BASF社製、IRGACURE-OXE01」)・・・1.00質量部
紫外線吸収剤(下記構造の化合物)・・・0.60質量部
下記表1に記載の熱ラジカル重合開始剤・・・1.00質量部
重合禁止剤(p-メトキシフェノール)・・・0.01質量部
上記顔料分散液・・・64.17質量部(固形分12.80質量部)
TI-1:下記構造の化合物(ピナコール化合物、波長365nmにおけるモル吸光係数=10L・mol-1・cm-1、熱分解温度=182℃)
TI-2:α-ヒドロキシアセトフェノン化合物(IRGACURE-184、BASF社製、波長365nmにおけるモル吸光係数=19.5L・mol-1・cm-1、熱分解温度=151℃)
TI-3:α-ヒドロキシアセトフェノン化合物(IRGACURE-2959、BASF社製、波長365nmにおけるモル吸光係数=60L・mol-1・cm-1、熱分解温度=174℃)
TI-4:2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(アゾ化合物、波長365nmにおけるモル吸光係数=10L・mol-1・cm-1、熱分解温度=85℃)
TI-5:過酸化ベンゾイル(過酸化物、波長365nmにおけるモル吸光係数=10L・mol-1・cm-1、熱分解温度=103℃)
<<収縮率測定用硬化膜の作製>>
(製造例1)
ソーダガラス(75mm×75mm正方、厚さ1.1mm)上に、各着色組成物をスピンコーター(H-360S、ミカサ(株)製)を用いて塗布した。次いで、ホットプレ-トを用いて、100℃で2分間プリベークして塗布膜を得た。得られた塗布膜について、超高圧水銀ランプ(USH-500BY、ウシオ電機(株)製)を用いて1000mJ/cm2で露光した。露光後の塗布膜について、空気雰囲気下のホットプレート上で、200℃で5分加熱して、膜厚0.5μmの硬化膜を得た。得られた硬化膜について、膜厚測定機(アルバック社製DektakXT[商品名])を用い、膜厚測定を行った。
ソーダガラス(75mm×75mm正方、厚さ1.1mm)上に、各着色組成物をスピンコーター(H-360S、ミカサ(株)製)を用いて塗布した。次いで、ホットプレ-トを用いて、100℃で2分間プリベークして塗布膜を得た。得られた塗布膜について、空気雰囲気下のホットプレート上で、200℃で5分加熱して、膜厚0.5μmの硬化膜を得た。得られた硬化膜について、膜厚測定機(アルバック社製DektakXT[商品名])を用い、膜厚測定を行った。
製造例1、製造例2で作製した硬化膜のそれぞれを、高度加速寿命(HAST)試験機(エスペック社製、HAST CHAMBER EHS221)を用いて110℃、湿度85%の条件で、168時間保持した。高度加速寿命(HAST)試験後の膜厚を膜厚測定機で測定し、HAST試験前後の膜厚から下記式の通りに収縮率を算出した。
収縮率(%)={(HAST試験前の膜厚-HAST試験後の膜厚)/(HAST試験前の膜厚)}×100
算出された収縮率に基づき、以下の基準にしたがって耐湿性を評価した。
(製造例1の硬化膜に対する耐湿性の評価基準)
5:収縮率が0%以上8%未満
4:収縮率が8%以上10%未満
3:収縮率が10%以上12%未満
2:収縮率が12%以上15%未満
1:収縮率が15%以上
(製造例2の硬化膜に対する耐湿性の評価基準)
5:収縮率が0%以上10%未満
4:収縮率が10%以上15%未満
3:収縮率が15%以上20%未満
2:収縮率が20%以上25%未満
1:収縮率が25%以上
調製直後の各着色組成物の粘度について、粘度計(東機産業製、RE85L、ローター:1°34’×R24、測定範囲0.6~1200mPa・s)を用いて測定した。次に着色組成物を45℃で72時間保持した後、再度粘度を測定して、下記式に基づき保持前後の着色組成物の粘度変化率をから、以下の基準にしたがって経時安定性を評価した。なお、粘度の測定にあたり、着色組成物の温度を25℃に温度調整して測定した。
粘度変化率(%)={|製造直後の着色組成物の粘度-保持後の着色組成物の粘度|/
(製造直後の着色組成物の粘度)}×100
5:粘度変化率が5%未満である。
4:粘度変化率が5%以上7%未満である。
3:粘度変化率が7%以上10%未満である。
2:粘度変化率が10%以上20%未満である。
1:粘度変化率が20%以上である。
上記で得られた各着色組成物を、塗布後の膜厚が0.7μmになるように、下塗り層付き8インチ(20.32cm)のシリコンウェハ上にスピンコータ(東京エレクトロン製、Act8)を用いて塗布し、その後ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱して硬化膜を得た。
次いで、得られた硬化膜に対し、i線ステッパー露光装置(FPA-3000i5+、Canon(株)製)を用い、2.0μm四方のパターンを有するマスクを介して50~1700mJ/cm2の露光量で露光した。
次いで、露光後の硬化膜に対し、現像装置(東京エレクトロン製、Act8)を使用し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間シャワー現像を行った。その後、純水を用いたスピンシャワーにてリンスを行い、次いで、スピン乾燥を行いパターンを得た。
得られたパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)(S-4800H、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、倍率20000倍で観察した。そして、観察された画像に基づき、以下の基準にしたがってリソグラフィー性能を評価した。リソグラフィー性能の評価試験は、各着色組成物につき3回ずつ行い、その結果を総合して判定した。
5:パターンがはっきりしており、残渣が無い。
4:パターンがはっきりしており、残渣が少ない。
3:パターンがややテーパー形状になっているが、残渣は少ない。
2:パターンがテーパー形状になっており、残渣が多い。
1:パターンを形成できない。
<赤色着色組成物>
C.I.Pigment Red 254・・・8.70質量部
C.I.Pigment Yellow 139・・・3.89質量部
C.I.Pigment Blue 15:6・・・9.98質量部
C.I.Pigment Violet 23・・・2.61質量部
Claims (4)
- 着色剤と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、熱ラジカル重合開始剤と、アルカリ可溶性樹脂とを含み、前記熱ラジカル重合開始剤はピナコール化合物である、着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、
前記着色組成物層をパターン状に露光する工程と、
前記着色組成物の未露光部を現像除去してパターンを形成する工程と、
前記現像後のパターンを加熱してカラーフィルタの着色層のパターンを形成する工程と、を含む、パターン形成方法。 - 着色剤と、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤と、熱ラジカル重合開始剤と、アルカリ可溶性樹脂とを含み、前記熱ラジカル重合開始剤はピナコール化合物である、着色組成物から得られる硬化膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項2に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項2に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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