JP7157930B2 - 筒状構造体 - Google Patents
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Description
(1) 筒状の基材と、前記基材を被覆する被覆材と、を備え、
前記被覆材は、シリコーンモノマー及びフルオロアルキル基を有する重合性モノマーをモノマーユニットとして有する共重合体を含み、
前記シリコーンモノマーは、下記の一般式(I)
[式中、X 1 及びX 2 は、それぞれ独立に(メタ)アクリロイル基を表し、R 1 ~R 8 は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~20のアルキル基、フェニル基及び炭素数1~20のフルオロアルキル基からなる群から選択される官能基を表し、L1及びL2は、それぞれ独立に2価の基を表し、m及びnは、それぞれ独立に0~1500の整数を表す。ただし、mとnは同時に0ではない。]
で示され、
前記フルオロアルキル基を有する重合性モノマーは、下記の一般式(II)
で示され、
一回反射赤外分光法を用いて前記被覆材の表面を2.5~25μmの波長、入射角45°で測定した時、以下の式1
I 1 /I 2 ≦3.48 ・・・式1
[式中、I 1 は、エステル基由来のC=O伸縮振動に基づく1740~1780cm -1 の吸光度を表し、I 2 は、アルキル基由来のC-H変角振動に基づく1430~1470cm -1 の吸光度を表す。]
の条件を満たす、筒状構造体。
(2) 前記共重合体は、カルボキシル基又はヒドロキシル基を有する、(1)記載の筒状構造体。
(3) 前記共重合体は、下記の一般式(III)で示される構造を含む、(1)又は(2)記載の筒状構造体。
(4) 前記基材は、ポリエステル、ポリウレタン又はポリテトラフルオロエチレンからなる、(1)~(3)のいずれか記載の筒状構造体。
(5) 前記筒状の基材は、経糸及び緯糸を有する筒状の織物であり、
前記筒状の織物は、経糸方向の外径の差が10%以内であり、かつ、下記の式2の条件を満たす、(1)~(4)のいずれか記載の筒状構造体。
(L2-L1)/L1≧0.1 ・・・式2
[式中、L1は、応力を加えない状態で測定した時の筒状の織物の外径において、該織物の外径の最大値の5倍の距離で該織物の外周上に標線を引き、該織物の経糸方向に0.01cN/dtexの応力で圧縮した時の標線間距離を表し、L2は、該織物の経糸方向に0.01cN/dtexの応力で伸長した時の標線間距離を表す。]
(6) 前記筒状の基材は、経糸及び緯糸を有する筒状の織物であり、
前記筒状の織物は、下記の式3の条件を満たす、(1)~(5)のいずれか記載の筒状構造体。
0.03≦(a-b)/a<0.2 ・・・式3
[式中、aは、経糸方向に0.01cN/dtexの応力で圧縮した時の該織物の最大外径を表し、bは、経糸方向に0.01cN/dtexの応力で伸長した時の該織物の最小外径を現す。]
(7) 生体内に埋め込み可能な医療用チューブである、(1)~(6)のいずれか記載の筒状構造体。
(8) 人工血管である、(1)~(7)のいずれか記載の筒状構造体。
含水率=((湿潤状態での重量)-(乾燥状態での重量)/(湿潤状態での重量))×100 ・・・式A
I1/I2≦5.0 ・・・式1
[式中、I1は、エステル基由来のC=O伸縮振動に基づく1740~1780cm-1の吸光度を表し、I2は、C-H変角振動に基づく1430~1470cm-1の吸光度を表す。]
(L2-L1)/L1≧0.1 ・・・式2
0.03≦(a-b)/a<0.2 ・・・式3
(変動指数c=(a-b)/a)
湯洗により、原糸油剤を落とし、経糸Bを収縮させる。処理条件は、温度80~98℃、時間15~40分が好ましい。
プレ熱セットにより、経糸Bの収縮に伴いクリンプ率が大きくなった経糸Aの形状を安定化させる。外径2.8mmの丸棒を筒状の織物に挿入し、両端を針金等で固定して、熱処理を行う。処理条件は、温度160~190℃、時間3~10分が好ましい。なお、上記丸棒の材質は、例えば、ステンレス鋼材を挙げることができる。
必要に応じて、経糸A及び緯糸Cの脱海処理を行うとともに、経糸Bの溶解除去を行う。脱海処理及び溶解除去は、下記工程で行う。
酸処理により、海島複合繊維の海成分を脆化させる。酸としては、マレイン酸を挙げることができる。処理条件は、濃度0.1~1重量%、温度100~150℃、時間10~50分が好ましい。海島複合繊維を使用しない場合は、酸処理は省くことができる。
アルカリ処理により、溶解糸及び酸処理により脆化した海島複合繊維の海成分を溶出させる。アルカリとしては、水酸化ナトリウムを挙げることができる。処理条件は、濃度0.5~2重量%、温度70~98℃、時間60~100分が好ましい。
1回目の熱セットにより、脱海処理により緩んだ経糸のクリンプを再度最大化させることを目的とする。外径3mmの丸棒を筒状の織物に挿入し、シワが入らないよう経糸方向に最大限圧縮した状態で、両端を針金等で固定して、熱処理を行う。処理条件は、温度160~190℃、時間3~10分が好ましい。なお、丸棒の材質は、例えば、ステンレス鋼材を挙げることができる。
2回目の熱セットにより、クリンプの屈曲点を残しながら縮み代を有した織物にすることを目的とするが2回目は実施しなくても良い。外径3mmの丸棒を筒状の織物に挿入し、経糸方向に20~50%伸長した状態で、両端を針金等で固定して、熱処理を行う。処理条件は、熱セット1回目より10~20℃低い温度とし、時間3~10分が好ましい。なお、上記丸棒の材質は、例えば、ステンレス鋼材を挙げることができる。
繊度は、JIS L 1013:2010 8.3.1 正量繊度(A法)に基づき測定した。フィラメント数は、JIS L 1013:2010 8.4に基づき測定した。
使用するマルチフィラメントの単糸側面をキーエンス製マイクロスコープVHX-2000にて400倍に拡大した写真をもとに測定し、μm単位で算出した。その際、偏平糸等の異形断面糸は側面が最小となる部分で測定した。
ISO7198のガイダンスに則り、テーパー度1/10以下の円錐を垂直にたて、その上に筒状の織物を径方向に切断した断面を被せるように垂直にそっと落とし、止まったサンプルの下端位置の円錐の径を測定した。経糸方向に50mm間隔で切断し、5箇所測定を行い、最大値と最小値で評価した。
筒状の織物の外径をノギスにて測定した。筒状の織物に応力を加えない状態で経糸方向に50mm間隔で5箇所測定を行い、最大値と最小値で評価した。外径の差は、最大値から最小値を引き、その値を最大値で除した値とした。
先ず、上記(4)により、織物外径の最大値(筒状の織物に応力を加えない状態で測定した時の織物外径最大部分)を求める。
応力(cN)=0.01×経糸繊度×経糸本数 ・・・式4
上記(5)と同様の手順で、筒状の織物を経糸方向に0.01cN/dtexの応力で圧縮した時の筒状の織物の外径をノギスにて測定した。試料を変えて5回測定を行い、最大値を「最大外径a(圧縮時織物外径)」とした。また、筒状の織物を経糸方向に0.01cN/dtexの応力で伸長した時の筒状の織物の外径をノギスにて測定した。試料を変えて5回測定を行い、最小値を「最小外径b(伸長時織物外径)」とした。いずれの場合も外径の測定位置は筒状の織物に記した二つの標線間の中央部と標線から5mm内側の3箇所とする。試料を5回変えて測定するため、測定は15回行う。
筒状の織物を経糸方向に切断した緯糸断面を電子顕微鏡にて150倍に拡大した写真をもとに、筒状の織物内面の隣り合う経糸の頭頂部と緯糸の頭頂部の差を測定した。試料を変えて5回測定を行い、平均値で評価した。平均値を「筒状の織物の内面凹凸」とした。
JIS L 1096:2010 8.6.1に基づき測定した。試料を平らな台上に置き、不自然なしわや張力を除いて、異なる5カ所について0.5cm間の経糸及び緯糸の本数を数え、それぞれの平均値を算出し、2.54cm当たりの本数に換算した。
被覆材のモノマー混合溶液として、以下の成分を混合した。
トリフルオロエチルアクリレート(ビスコート3F;大阪有機化学工業株式会社): 57.9重量部
2-エチルヘキシルアクリレート: 7重量部
ジメチルアミノエチルアクリレート: 0.1重量部
着色剤(Reactive Blue246): 0.02重量部
重合開始剤(“イルガキュア(登録商標)”819;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ:0.5重量部
t-アミルアルコール: 10重量部
ポリジメチルシロキサン(FM7726、JNC株式会社、重量平均分子量29kD、数平均分子量26kD): 28重量部
ポリジメチルシロキサン(FM0721、JNC株式会社、重量平均分子量5000): 7重量部
を加え、よく混合し攪拌した。この混合物をメンブレンフィルター(0.45μm)でろ過して不溶分を除いてモノマー混合溶液を得た。
IS07198のガイダンスに則り、耐キンク性は4~15mmの範囲でキンク半径を測定した。筒状構造体をループさせていき、折れ曲がりが生じた際に内径の直径が50%未満になった時点の、筒状構造体のループ半径を半径既知の円筒状治具を用いて測定した。織成管状体自体の特性を評価するため、内圧維持は行わなかった。
被覆材の表面に対して、下記の測定条件により一回反射赤外分光(ATR)測定を実施した。
装置 :Varian7000
光源 :高輝度セラミックス
検知器 :DTGS(重水素化硫酸三グリシン)
パージ :窒素ガス
分解能 :4cm-1
積算回数:128
測定方法:一回反射型
入射角 :45°
プリズム:Ge
測定波長:2.5~25μm
各々の筒状構造体を3cmの長さに切り取り、片端にコネクターとシリコンチューブを接続、もう片端は鉗子を用いて穴を閉じた。ペリスタポンプを用いて18℃のRO水を送液し、シリコンチューブを通して筒状構造体内をRO水で満たした。次に、16Gのサーフロー留置針を用いて45°の角度で筒状構造体に穿刺、引き抜いた後、水圧が120mmHgになるよう負荷をかけ、1分間に漏れ出た漏水量の重量を測定することで、穿刺1回あたりの漏水性を算出した。続いて、用いた筒状構造体の外表面積から、8回/(外表面積:cm2)に相当する穿刺回数を算出し、すでに穿刺した穴に重ならないよう長軸方向に一列に穿刺した後、上記と同様の操作により、8回/cm2あたりの漏水性を算出した。
製織工程において、下記の経糸(経糸A及びB)並びに緯糸(緯糸C及びD)を使用した。
経糸A(海島複合繊維):ポリエチレンテレフタレート繊維、66dtex、9フィラメント(脱海処理後:52.8dtex、630フィラメント)
経糸B(溶解糸):5-ナトリウムスルホイソフタル酸を共重合した易アルカリ溶解性のポリエステル繊維、84dtex、24フィラメント
緯糸C(内層)(海島複合繊維):ポリエチレンテレフタレート繊維、66dtex、9フィラメント(脱海処理後:52.8dtex、630フィラメント)
緯糸D(外層):ポリエチレンテレフタレート繊維、56dtex、18フィラメント
処理条件を温度98℃、時間20分として、筒状の織物の湯洗を行った。
外径2.8mmの丸棒を筒状の織物に挿入し、両端を針金で固定して、熱処理を行った。処理条件は、温度180℃、時間5分であった。なお、上記丸棒の材質は、ステンレス鋼材であった。
筒状の織物について、上記経糸A及び緯糸Cの脱海処理を行うとともに、経糸Bの溶解除去を行った。
酸としては、マレイン酸を使用した。処理条件は、濃度0.2重量%、温度130℃、時間30分として、筒状の織物の酸処理を行った。
アルカリとしては、水酸化ナトリウムを使用した。処理条件は、濃度1wt%、温度80℃、時間90分として、筒状の織物のアルカリ処理を行った。
外径3mmの丸棒を筒状の織物に挿入し、経糸方向にシワが入らないよう最大限圧縮した状態で、両端を針金等で固定して、熱処理を行った。処理条件は、温度180℃、時間5分であった。なお、上記丸棒の材質は、ステンレス鋼材であった。
外径3mmの丸棒を筒状の織物に挿入し、経糸方向に30%伸長した状態で、両端を針金等で固定して、熱処理を行った。処理条件は、温度170℃、時間5分であった。なお、上記丸棒の材質はステンレス鋼材であった。得られた筒状の織物の特性(繊度、フィラメント数、単糸直径、筒状の織物の内径(最大部及び最小部)、筒状の織物の外径(最大部及び最小部)、筒状の織物の圧縮時標線距離L1、伸長時標線距離L2、最大外径a、最小外径b、変動指数(C)及び内面凹凸)を表1に示す。また、上記方法により測定したキンク半径、漏水性試験の結果を表2に示す。
参考例1において得られた筒状の織物に対し、5.0重量%過マンガン酸カリウム(和光純薬工業株式会社製)、0.6mol/L硫酸(和光純薬工業株式会社製)の水溶液に浸漬し、60℃で3時間反応させて筒状の織物を加水分解及び酸化した。次いで、0.5重量%DMT-MM(和光純薬工業株式会社製)、5.0重量%PEI(LUPASOL(登録商標) P;BASF社製)の水溶液に浸漬し、30℃で2時間反応させ、参考例1において得られた筒状の織物の内面に、PEIを縮合反応により共有結合させた。
参考例1で得られた筒状の織物5cmに直径3mmのステンレス鋼材製の丸棒6cmを挿入し、ポリプロピレンからなる直径6mm、内径4.5mm、長さ6cmの筒状モールドにステンレス鋼材製の丸棒を挿入した筒状の織物を入れ、モールドの一方の出口をゴム栓で封止した。もう一方の出口から、筒状モールドと筒状の織物の隙間に、調製したモノマー混合溶液を筒状の織物が完全に浸漬するまで注入し、蛍光ランプ(東芝、FL-6D、昼光色、6W、4本)を用いて光照射(1.01mW/cm 2 、20分間)して重合した。重合後、モールドごとイソプロピルアルコール中に浸漬して80℃で1時間加温した後、モールドから得られた筒状構造体をステンレス鋼材製の丸棒ごと取り出して剥離した。さらに、イソプロピルアルコールに室温、30分間浸漬した後、筒状構造体からステンレス鋼材の棒を取り外し、一晩風乾させた。得られた筒状構造体のキンク半径、漏水性及び吸光度比I1/I2の結果を表2に示す。
比較例9と同じ操作により得られた、共重合体を被覆した筒状の織物を、エタノール濃度10v/v%の水溶液に、水酸化ナトリウム濃度4.0mol/Lになるよう調製したアルカリ処理液に浸漬し、60℃で反応処理時間を1時間として静置した。反応後、筒状構造体を処理液から取りだし、RO水で3回洗浄したのち、一晩風乾させた。得られた筒状構造体のキンク半径、漏水性及び吸光度比I1/I2の結果を表2に示す。
アルカリ処理液中の水酸化ナトリウム濃度及び反応処理時間をそれぞれ、実施例3(水酸化ナトリウム濃度が2.0mol/L;反応処理時間が1時間)、実施例4(水酸化ナトリウム濃度が1.0mol/L;反応処理時間が6時間)、実施例5(水酸化ナトリウム濃度が0.5mol/L;反応処理時間が6時間)、実施例6(水酸化ナトリウム濃度が0.25mol/L;反応処理時間が6時間)、実施例7(水酸化ナトリウム濃度が0.125mol/L;反応処理時間が6時間)、実施例8(水酸化ナトリウム濃度が0.05mol/L;反応処理時間が6時間)、実施例9(水酸化ナトリウム濃度が0.01mol/L;反応処理時間が6時間)と変更した以外は、実施例2と同様の操作を実施した。得られた各筒状構造体のキンク半径、漏水性及び吸光度比I1/I2の結果を表2に示す。
参考例1と同様の操作により得られた筒状の織物5cmに、一液硬化性シリコーン(信越化学製;RTVゴム一般工業用、KE42T-330 )を均一に塗布した後、3日間風乾した。これにより、ポリエステルのみからなる基材を、シリコーンのみからなる被覆材で被覆した筒状構造体を得た。得られた筒状構造体のキンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
参考例1と同様の操作により得られた筒状の織物5cmに、ポリウレタンのみからなる、フィルム厚が20μmのドレッシングテープ(防水フィルムロール;株式会社共和製)を5層巻きした。これにより、ポリエステルのみからなる基材に対し、被覆材としてウレタンテープを用いて被覆した筒状構造体を得た。得られた筒状構造体のキンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
参考例1と同様の操作により得られた筒状の織物5cmに、生体吸収性材料として30wt%に調製したゼラチン溶液(ビーマトリックス(登録商標)ゼラチンLS-H;新田ゼラチン株式会社製)を塗布し、塗布後に4℃で1時間冷却することでゼラチンを固化させた。次いで、0.2%グルタルアルデヒド溶液中に30分間浸漬し、固化したゼラチンを架橋した後、40℃で一晩乾燥させた。これにより、ポリエステルのみからなる基材に対し、被覆材として架橋ゼラチンを被覆した筒状構造体を得た。得られた筒状構造体のキンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
ePTFEのみからなる、長さ5cm、内径3mm、厚み0.5mmの人工血管(ゴアテックス(登録商標);ゴア社製)を用意し、比較例4として用いた。キンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
比較例4で用意したePTFEのみからなる人工血管を基材として用い、比較例9と同様の操作により共重合体を被覆した。得られた筒状構造体のキンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
比較例4で用意したePTFEのみからなる人工血管を基材として用い、比較例1と同様の操作により基材にシリコーンを被覆し、ePTFE基材にシリコーンを被覆した筒状構造体が得られ、以下の試験の比較例5として用いた。得られた筒状構造体のキンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
比較例4で用意したePTFEのみからなる人工血管を基材として用い、比較例2と同様の操作によりウレタン製ドレッシングテープを巻き付けたことで、ePTFE基材にウレタンテープを被覆した筒状構造体が得られ、以下の試験の比較例6として用いた。得られた筒状構造体のキンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
ポリウレタンのみからなる、長さ5cm、内径6mm、厚み1.0mmの人工血管(ソラテック(登録商標);株式会社グッドマン製)を用意し、以下の試験の比較例7として用いた。キンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
ポリエステル、スチレン系エラストマー及びポリオレフィンの三層構造からなる、長さ5cm、内径5.6mm、厚み1.2mmの人工血管(グラシル(登録商標);テルモ株式会社製)を用意し、以下の試験の比較例8として用いた。キンク半径及び漏水性の結果を表2に示す。
Claims (8)
- 筒状の基材と、前記基材を被覆する被覆材と、を備え、
前記被覆材は、シリコーンモノマー及びフルオロアルキル基を有する重合性モノマーをモノマーユニットとして有する共重合体を含み、
前記シリコーンモノマーは、下記の一般式(I)
で示され、
前記フルオロアルキル基を有する重合性モノマーは、下記の一般式(II)
で示され、
一回反射赤外分光法を用いて前記被覆材の表面を2.5~25μmの波長、入射角45°で測定した時、以下の式1
I 1 /I 2 ≦3.48 ・・・式1
[式中、I 1 は、エステル基由来のC=O伸縮振動に基づく1740~1780cm -1 の吸光度を表し、I 2 は、アルキル基由来のC-H変角振動に基づく1430~1470cm -1 の吸光度を表す。]
の条件を満たす、筒状構造体。 - 前記共重合体は、カルボキシル基又はヒドロキシル基を有する、請求項1記載の筒状構造体。
- 前記基材は、ポリエステル、ポリウレタン又はポリテトラフルオロエチレンからなる、請求項1~3のいずれか一項記載の筒状構造体。
- 前記筒状の基材は、経糸及び緯糸を有する筒状の織物であり、
前記筒状の織物は、経糸方向の外径の差が10%以内であり、かつ、下記の式2の条件を満たす、請求項1~4のいずれか一項記載の筒状構造体。
(L2-L1)/L1≧0.1 ・・・式2
[式中、L1は、応力を加えない状態で測定した時の筒状の織物の外径において、該織物の外径の最大値の5倍の距離で該織物の外周上に標線を引き、該織物の経糸方向に0.01cN/dtexの応力で圧縮した時の標線間距離を表し、L2は、該織物の経糸方向に0.01cN/dtexの応力で伸長した時の標線間距離を表す。] - 前記筒状の基材は、経糸及び緯糸を有する筒状の織物であり、
前記筒状の織物は、下記の式3の条件を満たす、請求項1~5のいずれか一項記載の筒状構造体。
0.03≦(a-b)/a<0.2 ・・・式3
[式中、aは、経糸方向に0.01cN/dtexの応力で圧縮した時の該織物の最大外径を表し、bは、経糸方向に0.01cN/dtexの応力で伸長した時の該織物の最小外径を現す。] - 生体内に埋め込み可能な医療用チューブである、請求項1~6のいずれか一項記載の筒状構造体。
- 人工血管である、請求項1~7のいずれか一項記載の筒状構造体。
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