JP7153286B2 - 多機能性樹脂およびその製造方法と応用 - Google Patents
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Description
tおよびqの炭素原子数は1~30の範囲であり、さらに好ましくは1~20の範囲であり、より一層好ましくは1~10の範囲であり、
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13の炭素原子数は、いずれも0~30の範囲であり、
ただし、構造式における「
m、n、k、pは、好ましくは500~2500であり、さらに好ましくは500~2300であり、より一層好ましくは800~2300であり、最も好ましくは800~2000であり、
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13が炭化水素基である場合、炭素原子数は、好ましくは1~30であり、さらに好ましくは1~20であり、より一層好ましくは5~20であり、最も好ましくは5~15である。
架橋度は、好ましくは1~30%であり、さらに好ましくは5~30%であり、より一層好ましくは5~25%であり、最も好ましくは5~20%である。
前記多機能性樹脂の粒子径が20~600μmである場合、殺菌活性が高く、かつ流体抵抗が適当であり、沈降性が良好であり、
粒子径は、好ましくは20~400μmであり、さらに好ましくは20~300μmであり、より一層好ましくは50~300μmであり、最も好ましくは150~300μmであり、
強アルカリ交換容量は、好ましくは1.5~3.0mmol/gであり、さらに好ましくは1.5~2.8mmol/gであり、最も好ましくは1.5~2.5mmol/gであり、
多機能性樹脂の表面の電荷密度は、好ましくは1016~1024N+/gであり、さらに好ましくは1017~1024N+/gであり、より一層好ましくは1018~1024N+/gであり、最も好ましくは1018~1023N+/gである。
R14、R15、R16およびR17の炭素原子数は、いずれも0~40の範囲であり、
AXが式(209)および式(210)である場合、主鎖の炭素原子数は、好ましくは1~30であり、より一層好ましくは1~25であり、最も好ましくは1~20である。
第1の樹脂、第1のアミン塩および溶剤Cを加えて撹拌し、第1の四級化反応を行い、第1四級化樹脂を得るステップ(1)と、
ステップ(1)における前記第1四級化樹脂、第2のアミン塩および溶剤Dを加えて撹拌し、第2の四級化反応を行い、多機能性樹脂を得るステップ(2)とを含む、多機能性樹脂の製造方法をさらに提供する。
第1の樹脂と前記第1のアミン塩との重量比は、好ましくは1:(0.5~10)であり、さらに好ましくは1:(0.5~8)であり、より一層好ましくは1:(0.5~6)であり、最も好ましくは1:(1~6)である。
ステップ(1)における反応時間は、好ましくは12~60時間であり、さらに好ましくは20~60時間であり、より一層好ましくは20~50時間であり、最も好ましくは20~40時間であり、
ステップ(1)における撹拌速度は、好ましくは200~700rpmであり、さらに好ましくは200~650rpmであり、より一層好ましくは200~600rpmであり、最も好ましくは250~500rpmであり、
ステップ(1)における温度は、好ましくは50~140℃であり、さらに好ましくは50~130℃であり、より一層好ましくは60~130℃であり、最も好ましくは60~120℃である。
第1四級化樹脂と前記第2のアミン塩との重量比は、好ましくは1:(0.5~10)であり、さらに好ましくは1:(0.5~8)であり、より一層好ましくは1:(0.5~6)であり、最も好ましくは1:(1~5)である。
ステップ(2)における反応時間は、好ましくは12~60時間であり、さらに好ましくは20~60時間であり、より一層好ましくは20~50時間であり、最も好ましくは20~40時間であり、
ステップ(2)における撹拌速度は、好ましくは200~700rpmであり、さらに好ましくは200~650rpmであり、より一層好ましくは200~600rpmであり、最も好ましくは250~500rpmであり、
ステップ(2)における温度は、好ましくは50~140℃であり、さらに好ましくは50~130℃であり、より一層好ましくは60~130℃であり、最も好ましくは60~120℃である。
第1のアミン塩が式(209)および式(210)である場合、主鎖の炭素原子数は、好ましくは6~40のいずれかの整数であり、さらに好ましくは6~30のいずれかの整数であり、より一層好ましくは6~20のいずれかの整数であり、最も好ましくは10~20のいずれかの整数である。
第2のアミン塩が式(209)および式(210)である場合、主鎖の炭素原子数は1~20のいずれかの整数であり、より好ましくは1~15のいずれかの整数であり、最も好ましくは1~10である。
ナトリウム塩を含有する水溶液および分散剤を加えて撹拌し、分散剤の重量割合が0.1~2.0%である水相を得る水相調製ステップ(a)と、
第1の単量体と架橋剤からなる反応物、開始剤、およびポロゲンを加えて混合し、油相を得る油相調製ステップ(b)と、
ステップ(b)における前記油相を、ステップ(a)における前記水相に加え、撹拌して加熱し、温度を50~120℃に制御し、2~10時間反応させ、続いて温度を80~150℃に制御し、2~12時間反応させ、室温まで冷却し、抽出して洗浄し、第1の樹脂を得る第1樹脂製造ステップ(c)と、をさらに含む。
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13の炭素原子数は、いずれも0~30の範囲であり、
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13が炭化水素基である場合、炭素原子数は、好ましくは1~30であり、さらに好ましくは1~20であり、より一層好ましくは5~20であり、最も好ましくは5~15である。
好ましくは、前記第1の単量体は、式(401)、式(402)、式(403)および式(404)のうちの1種または複数種の組合せである。
tおよびqの炭素原子数は1~30の範囲であり、さらに好ましくは1~20の範囲であり、より一層好ましくは1~10の範囲であり、
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13の炭素原子数は、いずれも0~30の範囲であり、
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13が炭化水素基である場合、炭素原子数は、好ましくは1~30であり、さらに好ましくは1~20であり、より一層好ましくは5~20であり、最も好ましくは5~15である。
コントロール群
水相500gの調製:ヒドロキシエチルセルロース2.5g、硫酸ナトリウム25gを量り取り、残量を水とした。
水相500gの調製:ヒドロキシエチルセルロース2.5g、硫酸ナトリウム25gを量り取り、残量を水とした。
本実施例の第1の単量体は、式(401)から選択される構造を有し、R0が-CH2CH3、R1が-CH3、t=2である場合、第1の単量体は式(401-2)で表される構造を有する。
本実施例の第1の単量体は、式(403)から選択される構造を有し、R2が-H、R3が-CH3、R4が-H、R5が-Hである場合、第1の単量体は式(403-1)で表される構造を有する。
本実施例に係る第1の単量体は、2つの異なる第1の単量体で構成されるものである。、
第1の単量体のタイプ1は式(403)から選択される構造を有し、R2が-CH3、R3が-CH3、R4が-H、R5が-Hである場合、第1の単量体のタイプ1は式(403-2)で表される構造を有する。
本実施例に係る第1の単量体は、式(403)から選択される構造を有し、R2が-H、R3が-CH3、R4が-CH2CH3、R5が-Hである場合、第1の単量体は式(403-3)で表される構造を有する。
本実施例に係る第1の単量体は、2つの異なる第1の単量体で構成されるものである。
本実施例に係る第1の単量体は、2つの異なる第1の単量体で構成されるものである。
本実施例に係る第1の単量体は、2つの異なる第1の単量体で構成されるものである。
本実施例に係る第1の単量体は、2つの異なる第1の単量体で構成されるものである。
本実施例に係る第1の単量体は、式(404)から選択される構造を有し、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13がHである場合、第1の単量体は式(404-1)で表される構造を有する。
本実施例に係る第1の単量体は、式(404)から選択される構造を有し、R6、R8、R9、R10、R11、R12およびR13がHであり、R7が-CH3である場合、第1の単量体は式(404-2)で表される構造を有する。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能および汚染物除去性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂による実際の飲料水における病原菌および汚染物の除去効果の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
本実施例では、四級アンモニウム塩樹脂の殺菌性能の評価を行った。
Claims (14)
- 第1の樹脂、第1のアミン塩および溶剤Cを加えて撹拌し、第1の四級化反応を行い、第1四級化樹脂を得るステップ(1)と、
ステップ(1)における前記第1四級化樹脂、第2のアミン塩および溶剤Dを加えて撹拌し、第2の四級化反応を行い、多機能性樹脂を得るステップ(2)と、
(前記第1のアミン塩は、式(209)及び式(210)の一種または二種の組み合わせであり、前記第1のアミン塩の主鎖炭素原子数が6~40の範囲であること、
ただし、Xは、Cl-、Br-、I-、I 3 -、I 5 -、I 7 -、OH-、SO4 2-、HCO3 -、CO3 2-のうちのいずれか1種であり、
または、前記第1のアミン塩、前記第2のアミン塩の組み合わせは、
前記第1のアミン塩が式(205)であり、前記第2のアミン塩が式(201)であり、
または、前記第1のアミン塩が式(208)であり、前記第2のアミン塩が式(202)であり、
または、前記第1のアミン塩が式(206)であり、前記第2のアミン塩が式(202)であり、
または、前記第1のアミン塩が式(204)であり、前記第2のアミン塩がトリエチルアミン塩酸塩、
ただし、Xは、Cl-、Br-、I-、I 3 -、I 5 -、I 7 -、OH-、SO4 2-、HCO3 -、CO3 2-のうちのいずれか1種であり、R14、R15、R16およびR17は、それぞれHまたは炭化水素基のうちの1種であり、
且つ、前記第1の樹脂は、式(301)、式(302)、式(303)および式(304)のうちの1種または複数種の組合せであり、
前記m、n、kおよびpは、繰り返し単位の数であり、その数値範囲はいずれも500~3000であり、
tおよびqの炭素原子数は1~30の範囲である。)
を含む、多機能性樹脂の製造方法。 - ステップ(1)における前記第1の樹脂と前記第1のアミン塩との重量比は1:(0.5~10)であることを特徴とする請求項1に記載の多機能性樹脂の製造方法。
- ステップ(1)における反応条件は、反応時間が12~72時間であり、撹拌速度が200~800rpmであり、反応温度が50~150℃であることを特徴とする請求項2に記載の多機能性樹脂の製造方法。
- ステップ(2)における前記第1四級化樹脂と前記第2のアミン塩との重量比は1:(0.5~10)であることを特徴とする請求項1に記載の多機能性樹脂の製造方法。
- ステップ(2)における反応条件は、反応時間が12~72時間であり、撹拌速度が200~800rpmであり、反応温度が50~150℃であることを特徴とする請求項4に記載の多機能性樹脂の製造方法。
- 前記溶剤Cは、水、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、石油エーテル、ヘキサン、エチルエーテルおよび四塩化炭素のうちの1種または複数種の組合せであり、前記溶剤Dは、水、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、石油エーテル、ヘキサン、エチルエーテルおよび四塩化炭素のうちの1種または複数種の組合せであることを特徴とする請求項1に記載の多機能性樹脂の製造方法。
- ステップ(1)の前に、
ナトリウム塩を含有する水溶液および分散剤を加えて撹拌し、分散剤の重量割合が0.1~2.0%である水相を得る水相調製ステップ(a)と、
第1の単量体と架橋剤からなる反応物、開始剤、およびポロゲンを加えて混合し、油相を得る油相調製ステップ(b)と、
ステップ(b)における前記油相を、ステップ(a)における前記水相に加え、撹拌して加熱し、温度を50~120℃に制御し、2~10時間反応させ、続いて温度を80~150℃に制御し、2~12時間反応させ、室温まで冷却し、抽出して洗浄し、第1の樹脂を得る第1樹脂製造ステップ(c)と、をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の多機能性樹脂の製造方法。 - ステップ(a)における前記分散剤は、ヒドロキシエチルセルロース、ゼラチン、ポリビニルアルコール、活性化リン酸カルシウム、グアガム、メチルセルロース、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよびリグニンスルホン酸ナトリウムのうちの1種または複数種の組合せであり、ステップ(a)における前記ナトリウム塩は、第三リン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよび塩化ナトリウムのうちの1種または複数種の組合せであり、ステップ(b)における前記架橋剤は、エチレングリコールジエチルジアリルエステル、エチレングリコールジメタクリレート、ジビニルベンゼン、トリアリルシアヌレートおよびトリメチロールプロパントリメタクリレートのうちの1種または複数種の組合せであり、ステップ(b)における前記ポロゲンは、シクロヘキサノール、イソプロパノール、n-ブタノール、200#ソルベントナフサ、トルエン、キシレン、酢酸エチル、n-オクタンおよびイソオクタンのうちの1種または複数種の組合せであり、ステップ(b)における前記開始剤は、アゾビスイソブチロニトリルおよびベンゾイルパーオキサイドのうちの1種または複数種の組合せであることを特徴とする請求項7に記載の多機能性樹脂の製造方法。
- ステップ(b)における前記第1の単量体と前記架橋剤とのモル比は1:(0.05~0.3)であり、前記第1の単量体と前記ポロゲンとのモル比は1:(0.1~0.5)であり、前記開始剤の重量は油相の総重量の0.5~1.5%であることを特徴とする請求項7に記載の多機能性樹脂の製造方法。
- 多機能性樹脂の基本構造が式(I)で表されるものであること、
Yは、式(101)、式(102)、式(103)および式(104)のうちのいずれか1種または複数種である。)
(ただし、前記R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13は、HまたはC1-30炭化水素基のうちのいずれか1種であり、前記m、n、kおよびpは、繰り返し単位の数であり、その数値範囲はいずれも500~3000であり、tおよびqの炭素原子数は1~30の範囲である。)
を特徴とする、多機能性樹脂。 - 前記多機能性樹脂の架橋度は10~25%であり、前記多機能性樹脂の粒子径は20~600μmであり、前記多機能性樹脂の強アルカリ交換容量は0.3~4.0mmol/gであり、前記多機能性樹脂の表面の電荷密度は1015~1024N+/gである請求項11に記載の多機能性樹脂。
- 前記多機能性樹脂は、請求項11または12の多機能性樹脂、または請求項1~10のいずれか一項に記載の製造方法により製造された多機能性樹脂であることを特徴とする多機能性樹脂の殺菌での応用。
- 前記多機能性樹脂は、請求項11または12の多機能性樹脂、または請求項1~10のいずれか一項に記載の製造方法により製造された多機能性樹脂であることを特徴とする多機能性樹脂の水処理での応用。
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