JP7150806B2 - フォトレジスト下層用のコーティング組成物 - Google Patents
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Description
G+Z- (4)
の小分子化合物であってもよく、
式中、Gは、式(5):
のものであってもよい。
ポリマー1(架橋性基を持ったヨウ素含有ポリエステル)
丸底フラスコ(RBF)に、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(THEIC、12.97g)、トリス(カルボキシエチル)イソシアヌレート(TCEIC、17.15g)、4-ヨード安息香酸(IBA、12.32g)、1,2-プロパンジオール(PD、7.56g)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、10.0g)、アニソール(50.0g)、p-トルエンスルホン酸(pTSA0.47g)を装入した。フラスコを、ディーン-スタークトラップを備えた冷却器と、重合の全体にわたって溶液温度を測定し、制御するための温度計とに連結した。フラスコを、磁気攪拌機を備えたシリコンオイル浴に入れた。反応器温度を150℃にセットし、3時間維持した。そのような時間後に、反応器を攪拌しながら室温まで放冷した。ポリマー溶液を10倍過剰のイソプロピルアルコール(IPA)に注いで沈澱させ、ポリマーを濾過及び40℃にて24時間の真空乾燥によって回収した。乾燥粉末をテトラヒドロフラン(THF、25%)で再溶解させ、次いで10倍過剰のIPAに注いで沈澱させた。結果として生じた白色ポリマー生成物を濾過によって集め、真空オーブン中で40℃にて24時間乾燥させた。
2-(4-ヨードフェニル)酢酸(IPAA)をIBAの代わりに使用したことを除いて、ポリマー1を調製するために用いた同じ手順によってポリマー2を調製した。
熱電対及びディーン-スターク冷却器を備えたRBFに、THEIC(30.4g)、TCEIC(20.1g)、n-ブタノール(20.0g)、p-トルエンスルホン酸(0.5g)、及び34gのアニソールを装入した。RBFを、3時間撹拌しながら150℃にてオイル浴中で加熱し、室温まで放冷し、次いでHBM(160g)で希釈した。結果として生じた溶液(40g)を、p-トルエンスルホン酸(0.07g)及び1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)テトラヒドロイミダゾ[4,5-d]イミダゾール-2,5(1H,3H)-ジオン(3.6g)と組み合わせ、4時間撹拌しながら50℃にて加熱した。溶液をトリエチルアミン(0.4mL)でクエンチし、室温まで放冷した。生成物をIPA及びヘプタンで沈澱させ、濾過によって集め、真空オーブン中で40℃にて24時間乾燥させた。
熱電対及び冷却器を備えた第1RBFに、ジメチルアセトアミド(30.56g)、グリシジルメタクリレート(3.00g)、4-ヨードフェノール(4.64g)、及び臭化テトラブチルアンモニウム(0.08g)を装入した。混合物を撹拌しながら18時間オイル浴中で80℃にて加熱し、その後室温まで放冷した。生成物、2-ヒドロキシ-3-(4-ヨードフェノキシ)プロピルメタクリレート(HIPPM)を、酢酸エチルと水との組み合わせを使用して抽出し、溶媒を蒸発によって除去し、生成物を真空オーブン中で40℃にて24時間乾燥させた。
2-ヒドロキシ-3-(2,3,5-トリヨードフェノキシ)プロピルメタクリレート(HTIBM、CAS登録番号173979-81-2)をHIPPMの代わりに使用したことを除いて、ポリマー6を調製するために用いた同じ手順によってポリマー7を調製した。
RBFに、グリシジルメタクリレート(25.0g)、アゾ開始剤(V-59、3.1g)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(85.0g)を装入し、4時間95℃にて加熱した。そのような時間後に、反応器を攪拌しながら室温まで放冷した。生成物を、10倍過剰のMTBEを使用する沈澱によって単離し、濾過によって集め、真空オーブン中で40℃にて24時間乾燥させた。
EUV下層コーティング組成物を、表1に示す量で成分を組み合わせることによって調製した。溶液を、使用前に0.45マイクロメートル細孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターを通して濾過した。
実施例1~9並びに比較例1及び2の下層コーティング組成物についてのEUV吸収係数(13.5nm)を、Lawrence Berkeley National Lab.におけるThe Center for X-ray Opticsによって運営される公開プログラムによって原子組成及び膜密度に基づいて計算した。これらの結果を表2に示す。
下層コーティング組成物を、スピナーを用いて1500rpmでシリコンウェハー上に別々にスピンコートし、ウェハーを、ホットプレートを用いて60秒間205℃にて加熱して薄膜(20nmの膜厚)を形成した。薄膜を、30mLのPGMEA:HBM(7:3)混合物に90秒間曝し、ホットプレート上で60秒間110℃にてポストベークした。当初のコートした膜並びに曝した及びポストベークした膜の厚さを測定し、膜厚の変化(Δストリップ)(曝した及びポストベークした膜の厚さ-当初のコートした膜の厚さ)を計算した。結果を表3に示す。
下層コーティング組成物を、スピナーを用いて1500rpmでシリコンウェハー上に別々にスピンコートし、ウェハーをホットプレート上で60分間205℃にて加熱してE-ビームリソグラフィ用の薄膜(5nmの膜厚)を形成した。レジスト溶液(メタクリレートベースのポジ型の化学的に増幅されたE-ビームレジスト)を、1200rpmでスピナーを使って薄膜上に塗布し、次いでホットプレート上で60秒間110℃にて加熱してレジスト膜(40nmの膜厚)を形成した。下層実施例に関する30、70nmの1対1 L/Sパターン化レジストについての運転の照射線量を、E-ビームリソグラフィツール(JEOL製のJBX 9300FS 100 keV)を用いる直接E-ビーム書き込みによって評価してより高いEUV吸収下層コーティング組成物の影響を検証した。実施例4~6の下層コーティング組成物は、比較例1と比べて感度の有意な向上を示した。結果を表4に示す。
実施例1~9の下層コーティング組成物についてのエッチ速度を、以下の条件を用いるCCP型エッチャーを使ってCF4ガスで測定した。20秒間CF4100sccm、7 Mt RF出力、温度:20℃。2つのウェハーを、1500rpmでスピンされる、下層コーティング組成物でコートし、205℃にてベークした。膜厚を測定した。コートされたウェハーを次いで20秒間エッチした。各ウェハーの膜厚を再び測定した。ドライエッチ速度を、エッチプロセス後の膜厚の減少に基づいて測定した。実施例1~9の下層コーティング組成物は、比較例2のノボラックベースの下層コーティング組成物よりも速いドライエッチ速度を示し、パターン転写プロセスのためのEUVフォトレジストでのエッチ選択性における利点を実証した。結果を表5に示す。
Claims (11)
- イソシアヌレート基及び架橋性基を含む架橋性ポリエステルポリマーと;
架橋剤であって、ヨウ素含有ポリマーを含む架橋剤と;
酸触媒と
を含むコーティング組成物であって、
前記架橋剤が、式(3):
R a は、水素、フッ素、シアノ、C 1~10 アルキル基、又はC 1~10 フルオロアルキル基であり;
Aは、非置換若しくは置換C 1~30 アルキレン基、非置換若しくは置換C 3~30 シクロアルキレン基、非置換若しくは置換C 1~30 ヘテロシクロアルキレン基、非置換若しくは置換C 6~30 アリーレン基、非置換若しくは置換の二価C 7~30 アリールアルキル基、非置換若しくは置換C 1~30 ヘテロアリーレン基、又は非置換若しくは置換の二価C 3~30 ヘテロアリールアルキル基であり;
Lは、-O-、-O(C=O)-、-(C=O)O-、-O(SO 2 )-、-(SO 2 )O-、-NH(SO 2 )-、-(SO 2 )NH-、-NH(CO)-、-(CO)NH-、-SO 2 -、又は-SO-であり;
Iはヨウ素原子であり;
各Xは、独立して、-F、-Cl、-Br、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基若しくはそれの塩、スルホン酸基若しくはそれの塩、リン酸基若しくはそれの塩、非置換若しくは置換C 1~30 アルキル基、非置換若しくは置換C 2~30 アルケニル基、非置換若しくは置換C 2~30 アルキニル基、非置換若しくは置換C 1~30 アルコキシ基、非置換若しくは置換C 3~30 シクロアルキル基、非置換若しくは置換C 1~30 ヘテロシクロアルキル基、非置換若しくは置換C 3~30 シクロアルケニル基、非置換若しくは置換C 1~30 ヘテロシクロアルケニル基、非置換若しくは置換C 6~30 アリール基、非置換若しくは置換C 6~30 アリールオキシ基、非置換若しくは置換C 6~30 アリールチオ基、非置換若しくは置換C 7~30 アリールアルキル基、非置換若しくは置換C 1~30 ヘテロアリール基、非置換若しくは置換C 2~30 ヘテロアリールオキシ基、非置換若しくは置換C 2~30 ヘテロアリールチオ基、又は非置換若しくは置換C 3~30 ヘテロアリールアルキル基であり;
mは、0~4の整数であり;nは、1~3の整数であり;並びに、mとnとの合計は6未満である]
のモノマーに由来するヨウ素含有ポリ(メタ)アクリレートポリマーを含む、コーティング組成物。 - 前記架橋性ポリエステルポリマーが、式(1);
Dは、単結合、又は非置換若しくは置換C1~4アルキレン基であり;
Yは、-H、-OH、-C(O)OH、-C(O)ORb、又はエポキシであり;
Rbは、水素、非置換若しくは置換C1~10アルキル基、非置換若しくは置換C3~30シクロアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロシクロアルキル基、非置換若しくは置換C6~30アリール基、非置換若しくは置換C7~30アリールアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロアリール基、又は非置換若しくは置換C3~30ヘテロアリールアルキル基であり;
Iはヨウ素原子であり;
各Xは、独立して、-F、-Cl、-Br、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基若しくはそれの塩、スルホン酸基若しくはそれの塩、リン酸基若しくはそれの塩、非置換若しくは置換C1~30アルキル基、非置換若しくは置換C2~30アルケニル基、非置換若しくは置換C2~30アルキニル基、非置換若しくは置換C1~30アルコキシ基、非置換若しくは置換C3~30シクロアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロシクロアルキル基、非置換若しくは置換C3~30シクロアルケニル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロシクロアルケニル基、非置換若しくは置換C6~30アリール基、非置換若しくは置換C6~30アリールオキシ基、非置換若しくは置換C6~30アリールチオ基、非置換若しくは置換C7~30アリールアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロアリール基、非置換若しくは置換C2~30ヘテロアリールオキシ基、非置換若しくは置換C2~30ヘテロアリールチオ基、又は非置換若しくは置換C3~30ヘテロアリールアルキル基であり;
mは、0~4の整数であり;nは、1~3の整数であり;mとnとの合計は6未満である]
の化合物に由来するヨウ素含有ポリエステルポリマーを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。 - 式(1)において、Dが単結合であり、Yが、-OH、-C(O)OH、若しくはエポキシであるか;又は
式(1)の前記化合物が、式(1a):
Rbは、非置換若しくは置換C1~10アルキル基、非置換若しくは置換C3~30シクロアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロシクロアルキル基、非置換若しくは置換C6~30アリール基、非置換若しくは置換C7~30アリールアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロアリール基、又は非置換若しくは置換C3~30ヘテロアリールアルキル基であり;
I、X、m、及びnは、請求項2におけるのと同じものである]
の構造を有する、請求項2に記載のコーティング組成物。 - 前記架橋性ポリエステルポリマーが、式(2):
K、L、及びMは、それぞれ独立して、それらのそれぞれがカルボン酸基で任意選択的に置換されている、線状若しくは分岐状C1~10炭化水素基、C1~10アルコキシカルボニル基、C1~10アルカノイルオキシ基、又はC1~5アルコキシカルボニル基若しくはC1~5アルコキシ基で任意選択的に置換された線状若しくは分岐状C1~10ヒドロキシアルキル基であり、
ここで、前記C1~10炭化水素基、前記C1~10アルコキシカルボニル基、前記C1~10アルカノイルオキシ基、及び前記C1~10ヒドロキシアルキル基のそれぞれは、ハロゲン、アミノ基、チオール基、エポキシ基、アミド基、C1~5アルキル基、C3~8シクロアルキル基、C3~20ヘテロシクロアルキル基、C2~5アルケニル基、C1~5アルコキシ基、C2~5アルケノキシ基、C6~10アリール基、C6~10アリールオキシ基、C7~10アルキルアリール基、又はC7~10アルキルアリールオキシ基の少なくとも1つで任意選択的に置換されており;並びに
ここで、前記ポリエステルポリマーの少なくとも1個の水素原子は、ヒドロキシル、カルボキシル、チオール、アミノ、エポキシ、アルコキシ、アミド、ビニル、及びそれらの組み合わせから独立して選択される官能基で置換されている]
のモノマーに由来するイソシアヌレート繰り返し単位を含む、請求項2又は3に記載のコーティング組成物。 - 前記式(3)において、
各Xは、独立して、-F、-Cl、-Br、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基若しくはそれの塩、スルホン酸基若しくはそれの塩、リン酸基若しくはそれの塩、非置換若しくは置換C1~30アルキル基、非置換若しくは置換C2~30アルケニル基、非置換若しくは置換C2~30アルキニル基、非置換若しくは置換C1~30アルコキシ基、非置換若しくは置換C3~30シクロアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロシクロアルキル基、非置換若しくは置換C3~30シクロアルケニル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロシクロアルケニル基、非置換若しくは置換C6~30アリール基、非置換若しくは置換C6~30アリールオキシ基、非置換若しくは置換C6~30アリールチオ基、非置換若しくは置換C7~30アリールアルキル基、非置換若しくは置換C1~30ヘテロアリール基、非置換若しくは置換C2~30ヘテロアリールオキシ基、非置換若しくは置換C2~30ヘテロアリールチオ基、又は非置換若しくは置換C3~30ヘテロアリールアルキル基であり;
mは、0~4の整数であり;nは、1~3の整数であり;mとnとの合計は6未満である、請求項1~4のいずれか一項に記載のコーティング組成物。 - 前記ヨウ素含有ポリ(メタ)アクリレートポリマーが、ヒドロキシル、カルボキシル、チオール、アミノ、エポキシ、アルコキシ、アミド、ビニル、又はそれらの組み合わせから選択される官能基を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記架橋性ポリエステルポリマーの前記架橋性基が、ヒドロキシル、カルボキシル、チオール、アミノ、エポキシ、アルコキシ、アミド、ビニル、又はそれらの組み合わせから選択される官能基を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 溶媒を更に含む、請求項1~7のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 基材上に配置された請求項8に記載のコーティング組成物の層と;
前記コーティング組成物の前記層上に配置されたフォトレジスト層と
を含むコートされた基材。 - 電子デバイスの形成方法であって、
請求項8に記載のコーティング組成物の層を基材上に塗布する工程と;
前記コーティング組成物を硬化させて下層膜を形成する工程と;
フォトレジストコーティング組成物の層を前記下層膜上に塗布してフォトレジスト層を形成する工程と;
前記フォトレジスト層を放射線にパターン様露光する工程と;
前記露光されたフォトレジスト層を現像してレジストレリーフ画像を提供する工程と
を含む方法。 - 前記ヨウ素含有ポリ(メタ)アクリレートポリマーが、前記式(3)のモノマーに由来する構造単位及び、ヨウ素を含有しない架橋性モノマーに由来する構造単位を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
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