JP7109472B2 - タイヤ用ゴム組成物 - Google Patents
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Description
(1) 天然ゴム、並びに、炭素及び水素以外の原子を有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体を含むゴム成分と、前記ゴム成分100質量部に対して30~80質量部の充填材を含有し、前記充填材中にカーボンブラックを含有し、以下の式(I)で示される化合物を含む、タイヤ用ゴム組成物。
(式中、Aは、アリール基であり、少なくとも2つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、O、S及びN原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。)
(2) 前記ゴム成分100質量部に対して、前記式(I)で示される化合物を0.1~10質量部含有する、(1)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(3) 前記充填材中における、カーボンブラックが占める割合が、60質量%以上である(1)又は(2)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(4) 前記ゴム成分は、前記天然ゴムを60~90質量%、前記炭素及び水素以外の原子を有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体を10~40質量%含有する、(1)~(3)のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(5) 前記カーボンブラックの水素放出量が0.37質量%以上である、(1)~(4)のいずれか1つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
(6) 前記炭素及び水素以外の原子を有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体が、窒素、酸素、及びケイ素原子の少なくとも1つを有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体である、(1)~(5)のいずれか1つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
(7) 前記変性共役ジエン系重合体が変性ポリブタジエンである、(1)~(6)のいずれか1つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
(8) 前記充填材中にシリカを含有し、充填材中のシリカの含有割合が10~40質量%である、(1)~(7)のいずれか1つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
(9) (1)~(8)のいずれか1つに記載のタイヤ用ゴム組成物をトレッドに用いたタイヤ。
(2)~(5)、(8)により、低発熱性を実現するための、配合組成が具体的に示される。
(6)~(7)により、低発熱性を実現するための、具体的な変性共役ジエン系共重体が具体的に示される。
(9)により、低発熱性に優れたタイヤ用ゴム組成物を用いたタイヤが得られる。
本発明のゴム組成物に用いるゴム成分は、天然ゴムと変性共役ジエン重合体を含む。前記ゴム成分は天然ゴムを好適には60~90質量%、さらに好適には70~90質量%含む。また、前記ゴム成分は変性共役ジエン重合体を好適には10~40質量%、さらに好適には10~30質量%含む。
一方、ゴム成分中の変性共役ジエン共重合体ゴム含有量を、好適には10質量%以上とすることで、安定した充填材の分散性が実現できる。
本発明に係る変性共役ジエン系重合体は、炭素及び水素以外の原子を有する官能基を1種以上有する。
炭素及び水素以外の原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、半金属原子及び金属原子から選ばれる1種以上の原子が好ましい。ここで、半金属原子としては、ホウ素、ケイ素、ゲルマニウム、ヒ素、アンチモン及びテルルから選ばれる1種以上の原子が好ましく、ホウ素、ケイ素及びゲルマニウムから選ばれる1種以上の原子がより好ましく、ケイ素が特に好ましい。金属原子としては、スズ、チタン、ジルコニウム、ビスマス及びアルミニウムから選ばれる1種以上の原子が好ましく、スズ及びチタンから選ばれる1種以上の原子がより好ましく、スズが特に好ましい。
共役ジエン系重合体の活性末端と反応する変性剤としては、以下の、スズ化合物、窒素及びケイ素含有化合物、酸素及びケイ素含有化合物、硫黄及びケイ素含有化合物及び窒素含有化合物から選ばれる1種以上の変性剤が挙げられる。
(式中、R11は、1~12個の炭素原子を有する、アルキル基、シクロアルキル基、又はアラルキル基である。ここで、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、又はイソブチル基が好ましく、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基が好ましく、アラルキル基としては、3-フェニル-1-プロピル基が好ましい。各々のR11は、同種のものであっても異種のものであってもよい。)
(式中、R12基は、3~16個のメチレン基を有する、アルキレン基、置換アルキレン基、オキシ-アルキレン基又はN-アルキルアミノ-アルキレン基である。ここで、置換アルキレン基は、一置換から八置換されたアルキレン基を含む。置換基の例としては、1~12個の炭素原子を有する、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基が挙げられる。ここで、アルキレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、及びドデカメチレン基が好ましく、置換アルキレン基としては、ヘキサデカメチレン基が好ましく、オキシアルキレン基としては、オキシジエチレン基が好ましく、N-アルキルアミノ-アルキレン基としては、N-アルキルアザジエチレンが好ましい。)
これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記一般式(III)で表される環状アミノ基の例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、環状アミノ基として、
1-アザシクロヘプタン-1-イル基、すなわちヘキサメチレンイミノ基、
2-(2-エチルヘキシル)ピロリジル基、
3-(2-プロピル)ピロリジル基、3,5-ビス(2-エチルヘキシル)ピペリジル基、4-フェニルピペリジル基、7-デシル-1-アザシクロトリデカン-1-イル基、
3,3-ジメチル-1-アザシクロテトラデカン-1-イル基、
4-ドデシル-1-アザシクロオクタン-1-イル基、
4-(2-フェニルブチル)-1-アザシクロオクタン-1-イル基、
3-エチル-5-シクロヘキシル-1-アザシクロヘプタン-1-イル基、
4-ヘキシル-1-アザシクロヘプタン-1-イル基、9-イソアミル-1-アザシクロヘプタデカン-1-イル基、2-メチル-1-アザシクロヘプタデセ-9-エン-1-イル基、
3-イソブチル-1-アザシクロドデカン-1-イル基、
2-メチル-7-t-ブチル-1-アザシクロドデカン-1-イル基、
5-ノニル-1-アザシクロドデカン-1-イル基、
8-(4’-メチルフェニル)-5-ペンチル-3-アザビシクロ[5.4.0]ウンデカン-3-イル基、
1-ブチル-6-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-6-イル基、
8-エチル-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル基、
1-プロピル-3-アザビシクロ[3.2.2]ノナン-3-イル基、
3-(t-ブチル)-7-アザビシクロ[4.3.0]ノナン-7-イル基、
1,5,5-トリメチル-3-アザビシクロ[4.4.0]デカン-3-イル基、などが挙げられる。環状アミノ基は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記共役ジエン系重合体とケイ素とを、ケイ素-炭素結合を介して化学的に結合させることにより、ゴム組成物と充填剤との親和性を高め、ゴム組成物に良好な耐摩耗性及び高補強性を付与できる点で好ましい。
一般的に、ケイ素は、単にゴム組成物中に混合された場合、その重合体との親和性の低さに起因して、ゴム組成物の補強性等は低い。しかしながら、共役ジエン系重合体とケイ素とを、ケイ素-炭素結合を介して化学的に結合させることにより、ゴム組成物と充填剤との親和性を高め、ゴム組成物に良好な耐摩耗性及び高補強性を付与することができる。
(式中、Zはケイ素であり、R13はそれぞれ独立して、1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6~20個の炭素原子を有するアリール基、及び7~20個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群から選択される。R14はそれぞれ独立して塩素又は臭素である。a1は0~3の整数、a2は1~4の整数であり、且つa1+a2=4である。ここで、アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-ブチル基、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシルが好ましい。シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基が好ましい。アリール基としては、フェニル基が好ましい。アラルキル基としては、ネオフィル基が好ましい。各々のR13は、同種のものであっても異種のものであってもよい。各々のR14は、同種のものであっても異種のものであってもよい。)
ケイ素を用いたカップリング剤の中でも、ヒドロカルビルオキシシラン化合物は、シリカに対して高い親和性を有する観点から好ましい。
一般式(V)中、n1+n2+n3+n4=4、但し、n2は1~4の整数であり、n1、n3及びn4は0~3の整数である。A1は、飽和環状3級アミン化合物残基、不飽和環状3級アミン化合物残基、ケチミン残基、ニトリル基、イソシアナート基、チオイソシアナート基、エポキシ基、チオエポキシ基、イソシアヌル酸トリヒドロカルビルエステル基、炭酸ジヒドロカルビルエステル基、ニトリル基、ピリジン基、ケトン基、チオケトン基、アルデヒド基、チオアルデヒド基、アミド基、カルボン酸エステル基、チオカルボン酸エステル基、カルボン酸エステルの金属塩、チオカルボン酸エステルの金属塩、カルボン酸無水物残基、カルボン酸ハロゲン化合物残基、並びに加水分解性基を有する第一もしくは第二アミノ基又はメルカプト基の中から選択される少なくとも1種の官能基である。n4が2以上の場合には同一でも異なっていてもよく、A1は、Siと結合して環状構造を形成する二価の基であってもよい。R21は、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基であり、n1が2以上の場合には同一でも異なっていてもよい。R23は、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基、炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれるハロゲン原子であり、n3が2以上の場合には同一でも異なっていてもよい。R22は、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基である。R22は、いずれも窒素原子及び/又はケイ素原子を含有していてもよく、n2が2以上の場合には、互いに同一もしくは異なっていてもよい。或いは、複数のR22は、一緒になって環を形成してもよい。R24は、炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基であり、n4が2以上の場合には同一でも異なっていてもよい。
前記加水分解性基を有する第一もしくは第二アミノ基又は前記加水分解性基を有するメルカプト基における加水分解性基として、トリメチルシリル基又はtert-ブチルジメチルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基が特に好ましい。
なお、「炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基」とは、「炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基もしくは炭素数3~20の一価の脂環式炭化水素基」をいう。二価の炭化水素基の場合も同様である。
一般式(VI)中、p1+p2+p3=2、但し、p2は1~2の整数、p1及びp3は0~1の整数である。A2は、NRa或いは、硫黄であり、Raは、一価の炭化水素基、加水分解性基又は含窒素有機基である。加水分解性基として、トリメチルシリル基又はtert-ブチルジメチルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基が特に好ましい。R25は、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基である。R26は、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基、炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基又は含窒素有機基であり、いずれも窒素原子及び/又はケイ素原子を含有していてもよく、p2が2の場合には、2つのR26は、互いに同一もしくは異なり、或いは、一緒になって環を形成してもよい。R27は、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基、炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれるハロゲン原子である。R28は、炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基である。
一般式(VII)中、q1+q2=3、但し、q1は0~2の整数、q2は1~3の整数である。R31は炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基である。R32及びR33はそれぞれ独立して加水分解性基、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基である。R34は炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基である。q1が2の場合には同一でも異なっていてもよい。R35は炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基であり、q2が2以上の場合には複数のR35は同一でも異なってもよい。
一般式(VIII)中、r1+r2=3、但し、r1は1~3の整数であり、r2は0~2の整数である。R36は炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基である。R37はジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、メチルシリル(メチル)アミノメチル基、メチルシリル(メチル)アミノエチル基、メチルシリル(エチル)アミノメチル基、メチルシリル(エチル)アミノエチル基、ジメチルシリルアミノメチル基、ジメチルシリルアミノエチル基、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。r1が2以上の場合には複数のR37は同一でも異なっていてもよい。R38は炭素数1~20のヒドロカルビルオキシ基、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。r2が2の場合には2つのR38は同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(IX)中、TMSはトリメチルシリル基を表す。R40はトリメチルシリル基、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。R41は炭素数1~20のヒドロカルビルオキシ基、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基である。R42は炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。
前記一般式(X)中、TMSはトリメチルシリル基である。R43及びR44はそれぞれ独立して炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。R45は炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。複数のR45は、同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(XI)中、s1+s2=3、但し、s1は0~2の整数であり、s2は1~3の整数である。TMSはトリメチルシリル基を表す。R46は炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。R47及びR48はそれぞれ独立して炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。複数のR47又はR48は、同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(XII)中、Xはハロゲン原子を表す。R49は炭素数1~20の二価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の二価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。R50及びR51はそれぞれ独立して加水分解性基又は炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。或いは、R50及びR51は結合して二価の有機基を形成していてもよい。R52及びR53はそれぞれ独立してハロゲン原子、ヒドロカルビルオキシ基、炭素数1~20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基又は炭素数6~18の一価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基である。R50及びR51としては、加水分解性基であることが好ましい。加水分解性基として、トリメチルシリル基又はtert-ブチルジメチルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基が特に好ましい。
1-トリメチルシリル-2,2-ジメトキシ-1-アザ-2-シラシクロペンタン、
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルトリメトキシシラン、
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルトリエトキシシラン、
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノエチルトリメトキシシラン、
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノエチルトリエトキシシラン、
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノエチルメチルジメトキシシラン及び
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノエチルメチルジエトキシシランから選ばれる保護された第一級アミノ基を有するシラン化合物が好適に例示され、
N-メチル-N-トリメチルシリルアミノプロピル(メチル)ジメトキシシラン、
N-メチル-N-トリメチルシリルアミノプロピル(メチル)ジエトキシシラン、
N-トリメチルシリル(ヘキサメチレンイミン-2-イル)プロピル(メチル)ジメトキシシラン、
N-トリメチルシリル(ヘキサメチレンイミン-2-イル)プロピル(メチル)ジエトキシシラン、
N-トリメチルシリル(ピロリジン-2-イル)プロピル(メチル)ジメトキシシラン、N-トリメチルシリル(ピロリジン-2-イル)プロピル(メチル)ジエトキシシラン、N-トリメチルシリル(ピペリジン-2-イル)プロピル(メチル)ジメトキシシラン、N-トリメチルシリル(ピペリジン-2-イル)プロピル(メチル)ジエトキシシラン、N-トリメチルシリル(イミダゾール-2-イル)プロピル(メチル)ジメトキシシラン、
N-トリメチルシリル(イミダゾール-2-イル)プロピル(メチル)ジエトキシシラン、
N-トリメチルシリル(4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル)プロピル(メチル)ジメトキシシラン及び
N-トリメチルシリル(4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル)プロピル(メチル)ジエトキシシランから選ばれる保護された第二級アミノ基を有するシラン化合物が好適に例示される。
2-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
2-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
(2-グリシドキシエチル)メチルジメトキシシラン、
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
(3-グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン、
2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、
2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン及び
2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル(メチル)ジメトキシシランから1種以上選ばれるエポキシ基含有ヒドロカルビルオキシシラン化合物が好適に例示される。硫黄及びケイ素含有化合物としては、上記エポキシ基含有ヒドロカルビルオキシシラン化合物のエポキシ基をチオエポキシ基に置換した置き換えたチオエポキシ基含有ヒドロカルビルオキシシラン化合物が好適に例示される。窒素含有化合物としては、ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ジメチルイミダゾリジノン、N-メチルピロリドン及び4-ジメチルアミノベンジリデンアニリンから1種以上選ばれる化合物が好適に例示される。
炭素及び水素以外の原子を有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体は、窒素、酸素、及びケイ素原子の少なくとも1つを有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体であることが好ましい。
共役ジエン系単量体としては、1,3-ブタジエン、イソプレン、1,3-ペンタジエン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、2-フェニル-1,3-ブタジエン、1,3-ヘキサジエンなどが挙げられる。これらの中で、1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンが特に好ましい。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α-メチルスチレン、1-ビニルナフタレン、3-ビニルトルエン、エチルビニルベンゼン、ジビニルベンゼン、4-シクロへキシルスチレン、2,4,6-トリメチルスチレンなどが挙げられる。芳香族ビニル化合物の中で、スチレンが特に好ましい。
共役ジエン系重合体をアニオン重合により得る場合、重合開始剤としては、アルカリ金属化合物が用いられるが、リチウム化合物が好ましい。
重合開始剤のリチウム化合物としては、特に制限はないが、ヒドロカルビルリチウム及びリチウムアミド化合物が好ましく用いらる。前者のヒドロカルビルリチウムを用いる場合には、重合開始末端にヒドロカルビル基を有し、かつ他方の末端が重合活性部位である共役ジエン系重合体が得られる。また、後者のリチウムアミド化合物を用いる場合には、重合開始末端に窒素含有基を有し、他方の末端が重合活性部位である共役ジエン系重合体が得られる。
また、例えばリチウムアミド化合物としては、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムへプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジブチルアミド、リチウムジプロピルアミド、リチウムジへプチルアミド、リチウムジへキシルアミド、リチウムジオクチルアミド、リチウムジ-2-エチルへキシルアミド、リチウムジデシルアミド、リチウム-N-メチルピベラジド、リチウムエチルプロピルアミド、リチウムエチルブチルアミド、リチウムエチルベンジルアミド、リチウムメチルフェネチルアミドなどが挙げられる。リチウムアミド化合物の中で、カーボンブラックに対する相互作用効果及び重合開始能の点から、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムへプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミドなどの環状リチウムアミドが好ましく、リチウムヘキサメチレンイミド及びリチウムピロリジドがより好適である。
本発明において、共役ジエン系重合体の開始末端に窒素含有化合物残基を有し、かつ共役ジエン系重合体の活性末端にスズ化合物残基、窒素及びケイ素含有化合物残基、酸素及びケイ素含有化合物残基、硫黄及びケイ素含有化合物残基及び窒素含有化合物残基から選ばれる1種以上の化合物残基を有する変性共役ジエン系重合体は、転がり抵抗をより低減し、より改良する観点から、さらに好ましい。
具体的には、反応に不活性な有機溶剤、例えば脂肪族、脂環族、芳香族炭化水素化合物などの炭化水素系溶剤中において、共役ジエン化合物又は共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を、前記リチウム化合物を重合開始剤として、所望により用いられるランダマイザーの存在下にアニオン重合させることにより、目的の共役ジエン系重合体が得られる。
前記炭化水素系溶剤としては、炭素数3~8のものが好ましく、例えばプロパン、n-ブタン、イソブタン、n-ペンタン、イソペンタン、n-ヘキサン、シクロヘキサン、プロペン、1-ブテン、イソブテン、トランス-2-ブテン、シス-2-ブテン、1-ペンテン、2-ペンテン、1-へキセン、2-へキセン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの炭化水素系溶剤を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
このランダマイザーとしては、特に制限はなく、従来ランダマイサーとして一般に使用されている公知の化合物の中から任意のものを適宜選択して用いることができる。具体的には、ランダマイサーとしてジメトキシベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、2,2-ビス(2-テトラヒドロフリル)-プロパン、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、1,2-ジピぺリジノエタンなどのエーテル類及び三級アミン類などを挙げることができる。また、カリウム-tert-アミレート、カリウム-tert-ブトキシドなどのカリウム塩類、ナトリウム-tert-アミレートなどのナトリウム塩類も用いることができる。
これらのランダマイザーは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、その使用量は、リチウム化合物1mol当たり、好ましくは0.01~1000mol当量の範囲で選択される。
上記配位重合に用いる(a)成分は、希土類金属化合物、及び希土類金属化合物とルイス塩基との錯化合物等の化合物から選択される。ここで、希土類金属化合物としては、希土類元素のカルボン酸塩、アルコキサイド、β-ジケトン錯体、リン酸塩及び亜リン酸塩等の希土類金属化合物が挙げられ、ルイス塩基としては、アセチルアセトン、テトラヒドロフラン、ピリジン、N,N-ジメチルホルムアミド、チオフェン、ジフェニルエーテル、トリエチルアミン、有機リン化合物、1価又は2価のアルコール等のルイス塩基が挙げられる。上記希土類金属化合物の希土類元素としては、ランタン、ネオジム、プラセオジム、サマリウム、ガドリニウムである希土類元素が好ましく、これらの中でも、ネオジムが特に好ましい。また、(a)成分として、具体的には、ネオジムトリ-2-エチルヘキサノエート,それとアセチルアセトンとの錯化合物,ネオジムトリネオデカノエート,それとアセチルアセトンとの錯化合物,ネオジムトリn-ブトキシド等の希土類金属化合物が挙げられる。これら(a)成分は一種単独で用いても、二種以上を混合して用いてもよい。
当該変性共役ジエン系重合体としては、有機アルカリ金属化合物、特にアルキルリチウムを用いてアニオン重合してなるものが好ましい。
代表的な変性剤としては、アザシクロプロパン基、ケトン基,カルボキシル基、チオカルボキシル基、炭酸塩、カルボン酸無水物、カルボン酸金属塩、酸ハロゲン化物、ウレア基、チオウレア基、アミド基、チオアミド基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、ハロゲン化イソシアノ基、エポキシ基、チオエポキシ基、イミン基、及びM-Z結合(ただしMはSn、Si、Ge,P、Zはハロゲン原子)の中から選ばれる少なくとも一種の官能基を含み、且つ前記活性有機金属部位を失活させるような活性プロトン及びオニウム塩を含まないものが好ましい。
上記式中、X1~X5は水素原子、あるいはハロゲン原子、カルボニル基、チオカルボニル基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、エポキシ基、チオエポキシ基、ハロゲン化シリル基、ヒドロカルビルオキシシリル基及びスルホニルオキシ基の中から選ばれる少なくとも一種を含み、かつ活性プロトン及びオニウム塩を含まない一価の官能基を示す。X1~X5は互いに同一でも異なっていてもよく、X1~X5の少なくとも1つは水素原子ではない。
R61~R65は、それぞれ独立に単結合又は炭素数1~18の二価の炭化水素基を示す。この二価の炭化水素基としては、例えば炭素数1~18のアルキレン基、炭素数2~18のアルケニレン基、炭素数6~18のアリーレン基、炭素数7~18のアラルキレン基などの二価の炭化水素基が挙げられる。二価の炭化水素基の中で、炭素数1~18のアルキレン基、特に炭素数1~10のアルキレン基が好ましい。該アルキレン基は直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよく、特に直鎖状のものが好適である。該直鎖状のアルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基などのアルキレン基が挙げられる。
また、X1~X5及びR61~R65のいずれかを介して複数のアジリジン環が結合していてもよい。
また、化合物(d)は、前記一般式(XIII)において、X1=水素原子及びR61=単結合を同時に満たさないものであることが好ましい。
1-アセチルアジリジン、1-プロピオニルアジリジン、1-ブチリルアジリジン、
1-イソブチリルアジリジン、1-バレリルアジリジン、1-イソバレリルアジリジン、1-ピバロイルアジリジン、1-アセチル-2-メチルアジリジン、
2-メチル-1-プロピオニルアジリジン、1-ブチリル-2-メチルアジリジン、
2-メチル-1-イソブチリルアジリジン、2-メチル-1-バレリルアジリジン、
1-イソバレリル-2-メチルアジリジン、2-メチル-1-ピバロイルアジリジン、
エチル3-(1-アジリジニル)プロピオネート、
プロピル3-(1-アジリジニル)プロピオネート、
ブチル3-(1-アジリジニル)プロピオネート、
エチレングリコールビス[3-(1-アジリジニル)プロピオネート]、
トリメチロールプロパントリス[3-(1-アジリジニル)プロピオネート]、
エチル3-(2-メチル-1-アジリジニル)プロピオネート、プロピル
3-(2-メチル-1-アジリジニル)プロピオネート、
ブチル3-(2-メチル-1-アジリジニル)プロピオネート、
エチレングリコールビス[3-(2-メチル-1-アジリジニル)プロピオネート]、
トリメチロールプロパントリス[3-(2-メチル-1-アジリジニル)プロピオネート]、ネオペンチルグリコールビス[3-(1-アジリジニル)プロピオネート]、
ネオペンチルグリコールビス[3-(2-メチル-1-アジリジニル)プロピオネート]、ジ(1-アジリジニルカルボニル)メタン、
1,2-ジ(1-アジリジニルカルボニル)エタン、
1,3-ジ(1-アジリジニルカルボニル)プロパン、
1,4-ジ(1-アジリジニルカルボニル)ブタン、
1,5-ジ(1-アジリジニルカルボニル)ペンタン、
ジ(2-メチル-1-アジリジニルカルボニル)メタン、
1,2-ジ(2-メチル-1-アジリジニルカルボニル)エタン、
1,3-ジ(2-メチル-1-アジリジニルカルボニル)プロパン、
1,4-ジ(2-メチル-1-アジリジニルカルボニル)ブタンなどの変性剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
(式中、R66は同一又は異なり、炭素数1~20の炭素原子を含む炭化水素基をあらわす。M’はスズ原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子又はリン原子を表す。Z2はハロゲン原子をあらわす。n11は0~3の整数である)。
トリフェニルスズクロリド、トリブチルスズクロリド、トリイソプロピルスズクロリド、トリヘキシルスズクロリド、トリオクチルスズクロリド、ジフェニルスズジクロリド、
ジブチルスズジクロリド、ジヘキシルスズジクロリド、ジオクチルスズジクロリド、
フェニルスズトリクロリド、ブチルスズトリクロリド、オクチルスズトリクロリド、
四塩化スズなどの化合物が挙げられる。
トリフェニルクロロシラン、トリヘキシルクロロシラン、トリオクチルクロロシラン、
トリブチルクロロシラン、トリメチルクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、
ジヘキシルジクロロシラン、ジオクチルジクロロシラン、ジブチルジクロロシラン、
ジメチルジクロロシラン、メチルジクロロシラン、フェニルクロロシラン、
ヘキシルトリジクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、ブチルトリクロロシラン、
メチルトリクロロシラン、四塩化ケイ素などの化合物が挙げられる。
ジフェニルゲルマニウムジクロリド、ブチルゲルマニウムトリクロリド、
四塩化ゲルマニウムなどの化合物が挙げられる。さらに、上記式中、M’がリン原子の場合には、化合物(e)としては、例えば三塩化リンなどの化合物が挙げられる。
R67 n11M’(-R68-COOR69)4-n11
R67 n11M’(-R68-COR69)4-n11
(式中、R67~R68は同一又は異なり、炭素数1~20の炭素原子を含む炭化水素基、R69は炭素数1~20の炭素原子を含む炭化水素基であり、側鎖にカルボニル基又はエステル基を含んでいてもよい。M’はスズ原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子又はリン原子を表す。Zはハロゲン原子を表す。n11は0~3の整数である)
なお、これらの化合物(e)は、任意の割合で併用してもよい。
上記式中、Yは炭素原子、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子、Y’は酸素原子、窒素原子又は硫黄原子である。ここで、化合物(f)のうち、Yが炭素原子、Y’が酸素原子の場合、ケテン化合物である。Yが炭素原子、Y’が硫黄原子の場合、チオケテン化合物である。Yが窒素原子、Y’が酸素原子の場合、イソシアナート化合物である。Yが窒素原子、Y’が硫黄原子の場合、チオイソシアナート化合物である。Y及びY’がともに窒素原子の場合、カルボジイミド化合物である。Y及びY’がともに酸素原子の場合、二酸化炭素である。Yが酸素原子、Y’が硫黄原子の場合、硫化カルボニルである。Y及びY’がともに硫黄原子の場合、二硫化炭素である。しかしながら、化合物(f)は、前記Y及びY’の組み合わせに限定されるものではない。
チオケテン化合物としては、例えばエチレンチオケテン、ブチルチオケテン、フェニルチオケテン、トルイルチオケテンなどのチオケテン化合物が挙げられる。
イソシアナート化合物としては、例えばフェニルイソシアナート、
2,4-トリレンジイソシアナート、2,6-トリレンジイソシアナート、
ジフェニルメタンジイソシアナート、ポリメリックタイプのジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートなどのイソシアナート化合物が挙げられる。
チオイソシアナート化合物としては、例えばフェニルチオイソシアナート、
2,4-トリレンジチオイソシアナート、ヘキサメチレンジチオイソシアナートなどのチオイソシアナート化合物が挙げられる。
カルボジイミド化合物としては、例えばN,N’-ジフェニルカルボジイミド、
N,N’-エチルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が挙げられる。
(式中、Y’は、酸素原子又は硫黄原子である)
ここで、(g)成分のうち、例えばY’が、酸素原子の場合、エポキシ化合物であり、硫黄原子の場合、チイラン化合物である。ここで、エポキシ化合物としては、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化天然ゴムのエポキシ化合物などが挙げられる。また、チイラン化合物としては、例えばチイラン、メチルチイラン、フェニルチイランなどのチイラン化合物が挙げられる。
該ハロゲン化イソシアノ化合物は、下記一般式で表される結合を有する。
>N=C-X結合
(式中、Xはハロゲン原子である。)
化合物(h)であるハロゲン化イソシアノ化合物としては、例えば
2-アミノ-6-クロロピリジン、2,5-ジブロモピリジン、
4-クロロ-2-フェニルキナゾリン、2,4,5-トリブロモイミダゾール、
3,6-ジクロロ-4-メチルピリダジン、3,4,5-トリクロロピリダジン、
4-アミノ-6-クロロ-2-メルカプトピリミジン、
2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン、
2-アミノ-4,6-ジクロロピリミジン、
6-クロロ-2,4-ジメトキシピリミジン、2-クロロピリミジン、
2,4-ジクロロ-6-メチルピリミジン、
4,6-ジクロロ-2-(メチルチオ)ピリミジン、
2,4,5,6-テトラクロロピリミジン、
2,4,6-トリクロロピリミジン、2-アミノ-6-クロロピラジン、
2,6-ジクロロピラジン、
2,4-ビス(メチルチオ)-6-クロロ-1,3,5-トリアジン、
2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン、
2-ブロモ-5-ニトロチアゾール、2-クロロベンゾチアゾール、
2-クロロベンゾオキサゾールなどのハロゲン化イソシアノ化合物が挙げられる。
(式中、R70~R78は同一又は異なり、炭素数1~50の炭素原子を含む炭化水素基、Z2はハロゲン原子、m11は1~5の整数である)。
(式中、R79~R85は同一又は異なり、炭素数1~20の炭素原子を含む炭化水素基、M”はスズ原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子、k2は0~3の整数である)。
トリフェニルスズラウレート、トリフェニルスズ-2-エチルヘキサノエート、
トリフェニルスズナフテート、トリフェニルスズアセテート、
トリフェニルスズアクリレート、トリ-n-ブチルスズラウレート、
トリ-n-ブチルスズ-2-エチルヘキサノエート、トリ-n-ブチルスズナフテート、
トリ-n-ブチルスズアセテート、トリ-n-ブチルスズアクリレート、
トリ-t-ブチルスズラウレート、トリ-t-ブチルスズ-2-エチルヘキサノエート、
トリ-t-ブチルスズナフテート、トリ-t-ブチルスズアセテート、
トリ-t-ブチルスズアクリレート、トリイソブチルスズラウレート、
トリイソブチルスズ-2-エチルヘキサノエート、トリイソブチルスズナフテート、
トリイソブチルスズアセテート、トリイソブチルスズアクリレート、
トリイソプロピルスズラウレート、トリイソプロピルスズ-2-エチルヘキサノエート、
トリイソプロピルスズナフテート、トリイソプロピルスズアセテート、
トリイソプロピルスズアクリレート、トリヘキシルスズラウレート、
トリヘキシルスズ-2-エチルヘキサノエート、トリヘキシルスズアセテート、
トリヘキシルスズアクリレート、トリオクチルスズラウレート、
トリオクチルスズ-2-エチルヘキサノエート、トリオクチルスズナフテート、
トリオクチルスズアセテート、トリオクチルスズアクリレート、
トリ-2-エチルヘキシルスズラウレート、
トリ-2-エチルヘキシルスズ-2-エチルヘキサノエート、
トリ-2-エチルヘキシルスズナフテート、トリ-2-エチルヘキシルスズアセテート、トリ-2-エチルヘキシルスズアクリレート、
トリステアリルスズラウレート、トリステアリルスズ-2-エチルヘキサノエート、
トリステアリルスズナフテート、トリステアリルスズアセテート、
トリステアリルスズアクリレート、トリベンジルスズラウレート、
トリベンジルスズ-2-エチルヘキサノエート、トリベンジルスズナフテート、
トリベンジルスズアセテート、トリベンジルスズアクリレート、
ジフェニルスズジラウレート、ジフェニルスズ-2-エチルヘキサノエート、
ジフェニルスズジステアレート、ジフェニルスズジナフテート、
ジフェニルスズジアセテート、ジフェニルスズジアクリレート、
ジ-n-ブチルスズジラウレート、ジ-n-ブチルスズジ-2-エチルヘキサノエート、
ジ-n-ブチルスズジステアレート、ジ-n-ブチルスズジナフテート、
ジ-n-ブチルスズジアセテート、ジ-n-ブチルスズジアクリレート、
ジ-t-ブチルスズジラウレート、ジ-t-ブチルスズジ-2-エチルヘキサノエート、
ジ-t-ブチルスズジステアレート、ジ-t-ブチルスズジナフテート、
ジ-t-ブチルスズジアセテート、ジ-t-ブチルスズジアクリレート、
ジイソブチルスズジラウレート、ジイソブチルスズジ-2-エチルヘキサノエート、
ジイソブチルスズジステアレート、ジイソブチルスズジナフテート、
ジイソブチルスズジアセテート、ジイソブチルスズジアクリレート、
ジイソプロピルスズジラウレート、ジイソプロピルスズ-2-エチルヘキサノエート、
ジイソプロピルスズジステアレート、ジイソプロピルスズジナフテート、
ジイソプロピルスズジアセテート、ジイソプロピルスズジアクリレート、
ジヘキシルスズジラウレート、ジヘキシルスズジ-2-エチルヘキサノエート、
ジヘキシルスズジステアレート、ジヘキシルスズジナフテート、
ジヘキシルスズジアセテート、ジヘキシルスズジアクリレート、
ジ-2-エチルヘキシルスズジラウレート、
ジ-2-エチルヘキシルスズ-2-エチルヘキサノエート、
ジ-2-エチルヘキシルスズジステアレート、
ジ-2-エチルヘキシルスズジナフテート、ジ-2-エチルヘキシルスズジアセテート、ジ-2-エチルヘキシルスズジアクリレート、ジオクチルスズジラウレート、
ジオクチルスズジ-2-エチルヘキサノエート、ジオクチルスズジステアレート、
ジオクチルスズジナフテート、ジオクチルスズジアセテート、
ジオクチルスズジアクリレート、ジステアリルスズジラウレート、
ジステアリルスズジ-2-エチルヘキサノエート、ジステアリルスズジステアレート、
ジステアリルスズジナフテート、ジステアリルスズジアセテート、
ジステアリルスズジアクリレート、ジベンジルスズジラウレート、
ジベンジルスズジ-2-エチルヘキサノエート、ジベンジルスズジステアレート、
ジベンジルスズジナフテート、ジベンジルスズジアセテート、
ジベンジルスズジアクリレート、フェニルスズトリラウレート、
フェニルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、フェニルスズトリナフテート、
フェニルスズトリアセテート、フェニルスズトリアクリレート、
n-ブチルスズトリラウレート、n-ブチルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、
n-ブチルスズトリナフテート、n-ブチルスズトリアセテート、
n-ブチルスズトリアクリレート、t-ブチルスズトリラウレート、
t-ブチルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルスズトリナフテート、
t-ブチルスズトリアセテート、t-ブチルスズトリアクリレート、
イソブチルスズトリラウレート、イソブチルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、
イソブチルスズトリナフテート、イソブチルスズトリアセテート、
イソブチルスズトリアクリレート、イソプロピルスズトリラウレート、
イソプロピルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、イソプロピルスズトリナフテート、
イソプロピルスズトリアセテート、イソプロピルスズトリアクリレート、
ヘキシルスズトリラウレート、ヘキシルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、
ヘキシルスズトリナフテート、ヘキシルスズトリアセテート、
ヘキシルスズトリアクリレート、オクチルスズトリラウレート、
オクチルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、オクチルスズトリナフテート、
オクチルスズトリアセテート、オクチルスズトリアクリレート、
2-エチルヘキシルスズトリラウレート、
2-エチルヘキシルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、
2-エチルヘキシルスズトリナフテート、2-エチルヘキシルスズトリアセテート、
2-エチルヘキシルスズトリアクリレート、ステアリルスズトリラウレート、
ステアリルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、ステアリルスズトリナフテート、
ステアリルスズトリアセテート、ステアリルスズトリアクリレート、
ベンジルスズトリラウレート、ベンジルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、
ベンジルスズトリナフテート、ベンジルスズトリアセテート、
ベンジルスズトリアクリレートなどのカルボン酸の金属塩が挙げられる。
ジフェニルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジフェニルスズビスオクチルマレエート、ジフェニルスズビスオクチルマレエート、
ジフェニルスズビスベンジルマレエート、
ジ-n-ブチルスズビスメチルマレエート、
ジ-n-ブチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジ-n-ブチルスズビスオクチルマレエート、
ジ-n-ブチルスズビスベンジルマレエート、
ジ-t-ブチルスズビスメチルマレエート、
ジ-t-ブチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジ-t-ブチルスズビスオクチルマレエート、
ジ-t-ブチルスズビスベンジルマレエート、ジイソブチルスズビスメチルマレエート、ジイソブチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジイソブチルスズビスオクチルマレエート、ジイソブチルスズビスベンジルマレエート、
ジイソプロピルスズビスメチルマレエート、
ジイソプロピルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジイソプロピルスズビスオクチルマレエート、
ジイソプロピルスズビスベンジルマレエート、ジヘキシルスズビスメチルマレエート、
ジヘキシルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジヘキシルスズビスオクチルマレエート、
ジヘキシルスズビスベンジルマレエート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビスメチルマレエート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビスオクチルマレエート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビスベンジルマレエート、
ジオクチルスズビスメチルマレエート、
ジオクチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジオクチルスズビスオクチルマレエート、ジオクチルスズビスベンジルマレエート、
ジステアリルスズビスメチルマレート、
ジステアリルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジステアリルスズビスオクチルマレエート、ジステアリルスズビスベンジルマレエート、
ジベンジルスズビスメチルマレエート、
ジベンジルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジベンジルスズビスオクチルマレエート、ジベンジルスズビスベンジルマレエート、
ジフェニルスズビスメチルアジペート、ジフェニルスズビス-2-エチルヘキサノエート、ジフェニルスズビスオクチルアジペート、ジフェニルスズビスベンジルアジペート、
ジ-n-ブチルスズビスメチルアジペート、
ジ-n-ブチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジ-n-ブチルスズビスオクチルアジペート、
ジ-n-ブチルスズビスベンジルアジペート、
ジ-t-ブチルスズビスメチルアジペート、
ジ-t-ブチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジ-t-ブチルスズビスオクチルアジペート、
ジ-t-ブチルスズビスベンジルアジペート、
ジイソブチルスズビスメチルアジペート、
ジイソブチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジイソブチルスズビスオクチルアジペート、ジイソブチルスズビスベンジルアジペート、ジイソプロピルスズビスメチルアジペート、
ジイソプロピルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジイソプロピルスズビスオクチルアジペート、
ジイソプロピルスズビスベンジルアジペート、ジヘキシルスズビスメチルアジペート、
ジヘキシルスズビス-2-エチルヘキサノエート、ジヘキシルスズビスメチルアジペート、ジヘキシルスズビスベンジルアジペート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビスメチルアジペート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビスオクチルアジペート、
ジ-2-エチルヘキシルスズビスベン-エチルヘキシルスズビスベンジルアジペート、
ジオクチルスズビスメチルアジペート、ジオクチルスズビス-2-エチルヘキサノエート、ジオクチルスズビスオクチルアジペート、ジオクチルスズビスベンジルアジペート、
ジステアリルスズビスメチルアジペート、
ジステアリルスズビス-2-エチルヘキサノエート、
ジステアリルスズビスオクチルアジペート、ジステアリルスズビスベンジルアジペート、ジベンジルスズビスメチルアジペート、ジベンジルスズビス-2-エチルヘキサノエート、ジベンジルスズビスオクチルアジペート、ジベンジルスズビスベンジルアジペートなどのカルボン酸の金属塩が挙げられる。
例えばジフェニルスズマレエート、ジ-n-ブチルスズマレエート、
ジ-t-ブチルスズマレエート、ジイソブチルスズマレエート、
ジイソプロピルスズマレエート、ジヘキシルスズマレエート、
ジ-2-エチルヘキシルスズマレエート、ジオクチルスズマレエート、
ジステアリルスズマレエート、ジベンジルスズマレエート、ジフェニルスズアジペート、
ジ-n-ブチルスズアジペート、ジ-t-ブチルスズアジペート、
ジイソブチルスズアジペート、ジイソプロピルスズアジペート、
ジヘキシルスズジアセテート、ジ-2-エチルヘキシルスズアジペート、
ジオクチルスズアジペート、ジステアリルスズアジペート、ジベンジルスズアジペートなどのカルボン酸の金属塩が挙げられる。
4-ジメチルアミノアセトフェノン、4-ジエチルアミノアセトフェノン、
1,3-ビス(ジフェニルアミノ)-2-プロパノン、
1,7-ビス(メチルエチルアミノ)-4-ヘプタノン、
4-ジメチルアミノベンゾフェノン、4-ジ-t-ブチルアミノベンゾフェノン、
4-ジフェニルアミノベンゾフェノン、
4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、
4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、
4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)ベンゾフェノン、等のN-置換アミノケトン類及び対応するN-アミノチオケトン化合物;4-ジメチルアミノベンズアルデヒド、4-ジフェニルアミノベンズアルデヒド、4-ジビニルアミノベンズアルデヒド等のN-置換アミノアルデヒド化合物及び対応するN-置換アミノチオアルデヒド化合物;分子中に-C-(=Q)-N<結合(Qは酸素原子又は硫黄原子を表す)を有する化合物、例えば、
N-メチル-β-プロピオラクタム、N-フェニル-β-プロピオラクタム、
N-メチル-2-ピロリドン、N-フェニル-2-ピロリドン、
N-t-ブチル-2-ピロリドン、N-フェニル-5-メチル-2-ピロリドン、
N-メチル-2-ピペリドン、N-フェニル-2-ピペリドン、
N-メチル-ε-カプロラクタム、N-フェニル-ε-カプロラクタム、
N-メチル-ω-カプロラクタム、N-フェニル-ω-カプロラクタム、
N-メチル-ω-ラウリロラクタム、N-ビニル-ω-ラウリロラクタム、等のN-置換ラクタム化合物及び対応するN―置換チオラクタム化合物;1,3-ジメチルエチレン尿素、1,3-ジビニルエチレン尿素、1,3-ジエチルー2-イミダゾリジノン、1-メチル-3-エチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等のN-置換環状尿素化合物及び対応するN-置換環状チオ尿素化合物等が挙げられる。
(一般式(XVII)中、R91及びR92は、それぞれ独立して、炭素数1~20の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数3~20の一価の脂環式炭化水素基及び一価の炭素数6~20の芳香族炭化水素基から選ばれる一価の炭化水素基、又は、水素原子である。)
より具体的には、例えば下記一般式(XVIII)で表されるリン酸残基が挙げられる。
変性反応の温度は、20℃以上で行うことが好ましいが、共役ジエン系重合体の重合温度をそのまま用いることができ、30~120℃がさらに好ましい範囲として挙げられる。反応温度が低くなると重合体の粘度が上昇しすぎる、反応物の分散性が悪くなる傾向がある。一方、反応温度が高くなると、重合活性部位が失活し易くなる傾向がある。
なお、変性剤の使用量は、共役ジエン系重合体の製造に使用した重合開始剤1molに対し、0.25~3.0molの範囲が好ましく、0.5~1.5molの範囲が更に好ましい。
本発明には、上記ゴム成分に加えて、ゴム成分100質量部に対し、30~80質量部の充填材を含む。また、充填材中に占めるカーボンブラックの割合は、好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上であり、上限は、特に限定されない。充填材中に占めるカーボンブラックの割合が、60質量%以上であることで、一般式(I)で表される化合物と反応によって生じた分散性改良幅を最大化することができる。
式中、Aは、アリール基であり、少なくとも2つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、O、S及びN原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。
また、式(I)のR1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。さらに、これらの置換基については、O、S及びN原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。なお、R1及びR2がアシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である場合、すなわち炭化水素基を含む置換基である場合には、その炭素数は1~18が好適であり、1~12がさらに好適であり、1~6であることが特に好適である。また、炭化水素基部分は直鎖、分枝、環状のいずれであってもよい。
また、ゴム成分と充填材との化学的相互作用が大きく向上した結果、ゴム組成物の低発熱性を維持しつつ、耐スコーチ性が高まる。すなわちスコーチ時間が長くなるため、加工性についても向上が可能となる。
また、前記極性基の種類については、特に限定はされず、例えば、アミノ基、イミノ基、ニトリル基、アンモニウム基、イミド基、アミド基、ヒドラゾ基、アゾ基、ジアゾ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、カルボニル基、エポキシ基、オキシカルボニル基、含窒素複素環基、含酸素複素環基、スズ含有基、アルコキシシリル基、アルキルアミノ基、ニトロ基等の極性基が挙げられる。極性基が炭化水素基を含む置換基である場合には、その炭素数は1~18であり、1~12が好適であり、1~6であることが特に好適である。また、炭化水素基部分は直鎖、分枝、環状のいずれであってもよい。特に極性基の中でも、前記極性基は、少なくとも1つがヒドロキシル基、アミノ基又はニトロ基であることが好ましく、ヒドロキシル基であることがより好ましく、少なくとも2つがヒドロキシル基であることが特に好ましい。さらに優れた充填材との親和性を示し、ゴム組成物の低発熱性をより向上できるためである。
さらに、R1及びR2については、上述した置換基の中でも、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、R1及びR2がいずれも水素原子であることがより好ましい。ゴム成分と高い親和性を有し、より優れた低発熱性及び加工性が得られるためである。
2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,3-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,4-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
2,5-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
以下、下記一般式(XIX)~(XXI)を順に説明する。
式中、R101は複数ある場合には同一でも異なっていてもよく、各々炭素数1~8の直鎖、環状又は分枝のアルキル基、炭素数2~8の直鎖又は分枝のアルコキシアルキル基及びシラノール基から選ばれる置換基であり、R102は複数ある場合には同一でも異なっていてもよく、各々炭素数1~8の直鎖、環状又は分枝のアルキル基であり、R103は複数ある場合には同一でも異なっていてもよく、各々炭素数1~8の直鎖又は分枝のアルカンジイル基である。p及びrは共に3である場合はなく、同一でも異なっていてもよく、各々平均値として0~3である。硫黄鎖、すなわちスルフィド鎖の硫黄数qは平均値として2~6である。
ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、
ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、
ビス(3-メチルジメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、
ビス(2-トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、
ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、
ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、
ビス(3-メチルジメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、
ビス(2-トリエトキシシリルエチル)ジスルフィド、
ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、
ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)トリスルフィド、
ビス(3-メチルジメトキシシリルプロピル)トリスルフィド、
ビス(2-トリエトキシシリルエチル)トリスルフィド、
ビス(3-モノエトキシジメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、
ビス(3-モノエトキシジメチルシリルプロピル)トリスルフィド、
ビス(3-モノエトキシジメチルシリルプロピル)ジスルフィド、
ビス(3-モノメトキシジメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、
ビス(3-モノメトキシジメチルシリルプロピル)トリスルフィド、
ビス(3-モノメトキシジメチルシリルプロピル)ジスルフィド、
ビス(2-モノエトキシジメチルシリルエチル)テトラスルフィド、
ビス(2-モノエトキシジメチルシリルエチル)トリスルフィド、
ビス(2-モノエトキシジメチルシリルエチル)ジスルフィドといったシランカップリング剤が挙げられる。
式中、R104は-Cl、-Br、各々水素原子又は炭素数1~18の一価の炭化水素基で置換されたR109O-アルコキシ基、R109C(=O)O-カルボキシル基、R109R110C=NO-オキシマト基、R109R110CNO-、NR109R110-アミノ基、及びシロキシ鎖長2~5のポリシロキシ基-(OSiR109R110)h(OSiR109R110R111)から選択される一価の基である。以上において、R109R110は各々水素原子又は炭素数1~18の一価の炭化水素基であり、hは平均値として1~4である。R105はR109、水素原子又は炭素数1~18の一価の炭化水素基であり、R106はR104、R105、水素原子又は-[O(R112O)j]1/2-基である。なお、R112は炭素数1~18のアルカンジイル基、jは1~4の整数である。R107は炭素数1~18の二価の炭化水素基であり、R108は炭素数1~18の一価の炭化水素基である。x、y及びzは、x+y+2z=3、0≦x≦3、0≦y≦2、0≦z≦1の関係を満たす数である。
上記一般式(XX)におけるR112の例としては、メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、ドデカンジイル基である一価の炭化水素基が挙げられる。
3-ヘキサノイルチオプロピルトリエトキシシラン、
3-オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン、
3-デカノイルチオプロピルトリエトキシシラン、
3-ラウロイルチオプロピルトリエトキシシラン、
2-ヘキサノイルチオエチルトリエトキシシラン、
2-オクタノイルチオエチルトリエトキシシラン、
2-デカノイルチオエチルトリエトキシシラン、
2-ラウロイルチオエチルトリエトキシシラン、
3-ヘキサノイルチオプロピルトリメトキシシラン、
3-オクタノイルチオプロピルトリメトキシシラン、
3-デカノイルチオプロピルトリメトキシシラン、
3-ラウロイルチオプロピルトリメトキシシラン、
2-ヘキサノイルチオエチルトリメトキシシラン、
2-オクタノイルチオエチルトリメトキシシラン、
2-デカノイルチオエチルトリメトキシシラン、
2-ラウロイルチオエチルトリメトキシシランといったシランカップリング剤を挙げることができる。これらの内、Momentive Performance Materials社製、商標「NXTシラン」である3-オクタノイルチオプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
式中、R113は複数ある場合には同一でも異なっていてもよく、各々炭素数1~8の直鎖、環状又は分枝のアルキル基、炭素数2~8の直鎖又は分枝のアルコキシアルキル基及びシラノール基から選ばれる置換基であり、R114は複数ある場合には同一でも異なっていてもよく、各々炭素数1~8の直鎖、環状又は分枝のアルキル基であり、R115は複数ある場合には同一でも異なっていてもよく、各々炭素数1~8の直鎖又は分枝のアルカンジイル基である。R116は一般式(-S-R117-S-)、(-R118-Sm1-R119-)及び(-R120-Sm2-R121-Sm3-R122-)から選ばれる二価の基であり、R117~R122は各々炭素数1~20の二価の炭化水素基、二価の芳香族基、並びに硫黄及び酸素以外のヘテロ元素を含む二価の有機基から選ばれる二価の置換基であり、m1、m2及びm3は各々平均値として1以上4未満を満たしているものであり、複数あるkは同一でも異なっていてもよく、各々平均値として1~6であり、s及びtは各々平均値として0~3である。但しs及びtの双方が3であることはない。
(C2H5O)3SiC3H6S2C6H12S2C3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6S2C10H20S2C3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6S3C6H12S3C3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6S4C6H12S4C3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6SC6H12S2C6H12SC3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6SC6H12S2.5C6H12SC3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6SC6H12S3C6H12SC3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6SC6H12S4C6H12SC3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6SC10H20S2C10H20SC3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6S4C2H4S4C6H12S4C3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6S2C6H12S2C6H12S2C3H6Si(OC2H5)3、
(C2H5O)3SiC3H6SC6H12S2C6H12S2C6H12SC3H6Si(OC2H5)3で表されるシランカップリング剤が好適に挙げられる。式中C2H4は(CH2)2を表す。C3H6は(CH2)3を表す。C6H12は(CH2)6を表す。C10H20は(CH2)10を表す。それぞれ、炭素数2、3、6、10の直鎖アルカンの両末端から水素を1つずつ除いた直鎖アルカンジイル基を表す。なお、平均組成であるとは、硫黄鎖長にばらつきがあり、平均化されていることをさす。
なお、上記一般式(XXI)で表わされるシランカップリング剤は、例えば特開2006-167919号公報に記載された方法で製造できる。また、市販品が広く利用できる。
一方、ゴム成分の内、天然ゴムについては、そのままでは充填材の分散性を上げるのは難しい。よって、式(I)の化合物の作用を受けて分散が促進されるようにすることが好ましい。以上の観点から、まずはゴム成分(天然ゴムと変性共役ジエン系重合体ゴムを含むゴム成分)と充填材のみで混練を行った後に、式(I)の化合物を用いるのが効率的である。使用量の最適化、コストといった面からも好ましいといえる。あるいは、さらに細分化して混練を行ってもよい。すなわち、変性ジエン系重合体と充填材で混練を行ったのち、天然ゴムを加えて混練し、さらに式(I)の化合物を加えて混練してもよい。
乾燥し、窒素置換した約900mLの耐圧ガラス容器に、シクロヘキサン283g、1,3-ブタジエン50g、2,2-ジテトラヒドロフリルプロパン0.0057mmol、及びヘキサメチレンイミン0.513mmolを加え、更にn-ブチルリチウム;n-BuLi0.57mmolを加えた後、撹拌装置を具えた50℃の温水浴中で4.5時間重合を行った。この際の重合転化率は、ほぼ100%であった。次に、この重合反応系に、変性剤(カップリング剤)として四塩化スズ0.100mmolを速やかに加え、更に50℃で30分間撹拌して変性反応を行った。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール;BHTの2-プロパノール溶液、BHT濃度:5質量%、0.5mLを加えて、反応を停止させ、更に常法に従って乾燥して変性ポリブタジエンゴムを得た。得られた変性ポリブタジエンゴムは、ブタジエン部分のビニル結合量が14%で、ガラス転移温度;Tgが-95℃で、カップリング効率65%であった。
なお、得られた変性ポリブタジエンゴムについて、1H-NMRスペクトルの積分比からブタジエン部分のビニル結合量を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー;GPCによる分子量分布曲線の全体の面積に対する最も高分子量側のピーク面積の割合からカップリング率を、DSCの曲線の変曲点からガラス転移温度を求めた。
2,6-ジヒドロキシ安息香酸メチル5.29g、100%ヒドラジン一水和物3.30gを1-ブタノール32mLに添加し、117℃で15時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾過し、2-プロパノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド2.85g、収率54%を得た。
(融点:198℃、1H-NMR(300MHz,DMSO-d6,δppm):6.3(d,2H),7.1(t,1H),NH(3H)及びOH(2H)は不検出)
表1の処方にて、天然ゴム、変性ポリブタジエンゴム、カーボンブラック、シリカ、シランカップリング剤、式(I)の化合物として、2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド、及び硫黄や加硫促進剤等の添加物を配合して、さらに145℃で33分間加硫して、実施例1~6のタイヤ用ゴム組成物を調製した。また、式(I)の化合物を配合しなかった比較例1のタイヤ用ゴム組成物も調製した。比較例1の転がり抵抗を100とする指数で、実施例1~6のタイヤ用ゴム組成物の転がり抵抗を指数化し評価を行った。
各サンプルのゴム組成物から得られた加硫ゴムに対し、上島製作所製粘弾性測定装置を用いて、温度60℃、歪2%、周波数52Hzで損失正接;tanδを測定した。下記式を用いてtanδ値を指数値化して評価をした。指数値が小さいほど、転がり抵抗が小さく、良好であることを示す。
tanδ指数=(各サンプルのゴム組成物のtanδ)/(比較例1のゴム組成物のtanδ)×100
*1: 天然ゴム、RSS#3
*2: 変性ジエン系ゴム、上記で調製したもの
*3: カーボンブラック:N234、東海カーボン社製「シースト7HM」
*4: カーボンブラック:N330、東海カーボン社製「シースト3」
*5: シリカ:東ソー・シリカ株式会社製、「Nipsil KQ」
*6: シランカップリング剤
*7: 2,6-ジヒドロキシベンゾヒドラジド
*8: 式(I)の化合物について、1=*1~*6を配合する段階と同時、
2=*1~*6を配合した段階の後。
Claims (9)
- 前記ゴム成分100質量部に対して、前記式(I)で示される化合物を0.1~10質量部含有する、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記充填材中における、カーボンブラックが占める割合が、60質量%以上である請求項1又は2に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記ゴム成分は、前記天然ゴムを60~90質量%、前記炭素及び水素以外の原子を有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体を10~40質量%含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記カーボンブラックの水素放出量が0.37質量%以上である、請求項1~4のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記炭素及び水素以外の原子を有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体が、窒素、酸素、及びケイ素原子の少なくとも1つを有する官能基を1種以上有する変性共役ジエン系重合体である、請求項1~5のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体が変性ポリブタジエンである、請求項1~6のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記充填材中にシリカを含有し、充填材中のシリカの含有割合が10~40質量%である、請求項1~7のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物をトレッドに用いたタイヤ。
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