JP7098279B2 - 有機半導体層を含む有機発光ダイオード - Google Patents
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Description
本発明は、有機半導体層を含む有機発光ダイオード(OLED)、および上記有機半導体層を含む上記有機発光ダイオード(OLED)の製造方法に関する。式1の化合物は、上記有機発光ダイオード(OLED)に含まれる。
有機発光ダイオード(OLED)は、自己発光装置であり、広い視野角を有し、コントラストに優れ、反応が速く、光度が高く、駆動電圧特性に優れ、かつ色の再現性がよい。従来のOLEDは、基板上に連続的に積層される、陽極、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光層(EML)、電子輸送層(ETL)、および陰極を含む。この点に関して、上記HIL、上記HTL、上記EML、および上記ETLは、有機化合物から形成される薄膜である。
従って、本発明の目的は、上記先行技術の問題点を克服する、金属のドープされた有機半導体層を含む、有機発光ダイオードを提供することである。上記有機発光ダイオードは、特に、電圧制御、外部量子効率、および/または、時間経過電圧上昇が改善されている。さらに、本発明の目的は、減少した空気感度、および当該金属ドーパントの蒸発率に対する優れた制御を有するOLEDの製造に適した金属ドーパントを提供することである。
L1は、単結合、または、C6~C30アリーレン基、C5~C30ヘテロアリーレン基、C1~C8アルキレン基、または、C1~C8アルコキシアルキレン基からなる群から選択され、
Ar1は、置換または非置換のC6~C18アリール基、または、ピリジル基であり、
nは、2~4の整数であり、括弧内の上記n個のフェナントロリニル基のそれぞれは、互いに同じであっても異なってもよい。
上記基板は、有機発光ダイオードの製造において一般に用いられる基板であり得る。光が上記基板を通って発光される場合、上記基板は透明な物質であり得、例えば、硝子基板または透明なプラスチック基板であり得、機械強度、熱安定性、透過性、表面の平滑性、ハンドリングの容易性、および防水性に優れている。光が上面を通って発光される場合、上記基板は、透明な物質または非透明な物質であり得、例えば、硝子基板、プラスチック基板、金属基板、またはシリコン基板であり得る。
上記陽極は、上記陽極を形成するために用いられる化合物を、堆積するまたはスパッタリングすることによって、形成され得る。上記陽極を形成するために用いられる上記化合物は、高機能性化合物であり得るため、正孔注入を容易にする。上記陽極物質はまた、低機能性物質(即ちアルミニウム)から選択され得る。上記陽極は、透明な電極または反射する物質であり得る。インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、錫酸化物(SnO2)、および亜鉛酸化物(ZnO)のような、透明な伝導性化合物は、上記陽極120を形成するために用いられ得る。上記陽極120はまた、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、銀(Ag)、金(Au)、または同様のものを用いて形成され得る。
さらに好ましい実施形態において、上記陰極は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、第3遷移金属、およびそれらの混合物からなる群から選択される、第一の0価の金属を含む、少なくとも一つの実質的に金属の陰極層を含む。
上記正孔注入層(HIL)130は、真空堆積、スピンコーティング、プリンティング、キャスティング、スロットダイコーティング、ラングミュア-ブロジェット(LB)堆積、または同様のものによって、上記陽極120上に形成され得る。上記HIL130が真空堆積を用いて形成されるとき、堆積条件は、所望の構造および熱特性を有する上記HIL130を形成するために用いられる上記化合物によって、変化し得る。しかしながら、一般に、真空堆積の条件は、100℃~500℃の堆積温度、10-8~10-3トル(1トル=133.322Pa)の圧力、および0.1~10nm/秒の堆積速度を含み得る。
上記正孔輸送層(HTL)140は、真空堆積、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、ラングミュア-ブロジェット(LB)堆積、または同様のものによって、上記HIL130上に形成され得る。上記HTL140が真空堆積またはスピンコーティングによって形成されるとき、堆積およびコーティングの条件は、上記HIL130の形成の条件と同様であり得る。しかしながら、上記HTL140を形成するために用いられる化合物によって、真空堆積または溶液堆積の条件は変化し得る。
上記電子遮断層(EBL)150の機能は、電子が上記発光層から上記正孔輸送層へ輸送されるのを防ぐことであり、それゆえ、電子を上記発光層に閉じ込める。それゆえ、効率、操作電圧、および/または寿命が改善される。一般的に、上記電子遮断層はトリアリールアミン化合物を含む。上記トリアリールアミン化合物は、上記正孔輸送層のLUMOレベルよりも真空レベルに近いLUMOレベルを有し得る。上記電子遮断層は、上記正孔輸送層のHOMOレベルに比べて真空レベルからさらに離れたHOMOレベルを有し得る。上記電子遮断層の厚さは2~20nmから選択される。
CY1およびCY2は、それぞれ同一、または互いに異なり、それぞれ独立してベンゼン環またはナフタレン環を示し、
Ar1~Ar3は、それぞれ同一、または互いに異なり、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の6~30個の炭素原子を有するアリール基、および置換または非置換の5~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ar4は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、および置換または非置換の5~30個の炭素原子を有するヘテロアリール基からなる群から選択され、
Lは、置換または非置換の5~30個の炭素原子を有するアリーレン基である。
上記EML150は、真空堆積、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB、または同様のものによって、上記HTL上に形成され得る。上記EMLが真空堆積またはスピンコーティングを用いて形成されるとき、堆積およびコーティングの条件は、上記HIL形成の条件と同様であり得る。しかしながら、上記EMLを形成するために用いられる化合物によって、堆積およびコーティングの条件は変化し得る。
上記EMLがリン光性のドーパントを含むとき、上記ETLへの三重項励起子または正孔の散乱を防ぐために、正孔遮断層(HBL)は、真空堆積、スピンコーティング、スロットダイコーティング、プリンティング、キャスティング、LB堆積、または同様のものによって、上記EML上に形成され得る。
本発明に係る上記OLEDは、電子輸送層(ETL)を含んでいなくてもよい。しかしながら、本発明による上記OLEDは、電子輸送層(ETL)を任意に含んでいてもよい。
Ar4は、独立して、非置換または置換のC6~C40アリール、好ましくはフェニル、ナフチル、アントラニル、ピレニル、またはフェナンスリルから選択され、
Ar4が置換される場合、一つまたは複数の置換体は、C1~C12アルキルおよびC1~C12ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、C1~C5アルキルであることが好ましい。
Ar5.1は、非置換または置換のC6~C20アリーレンから選択され、
Ar5.2は、非置換または置換のC6~C20アリール、または非置換または置換のC5~C20ヘテロアリールから選択され、
Ar6は、C6~C20アリーレン、好ましくはフェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、フルオレニレンから選択され、
Ar7は、独立して、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリールからなる群から選択される。上記アリールおよび上記ヘテロアリールは、6~40個の環形成原子を有し、好ましくはフェニル、ナフチル、フェナンチル、フルオレニル、ターフェニル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、トリアジニル、ベンゾ[h]キノリニル、またはベンゾ[4,5]チエノ[3,2-d]ピリミジンであり、
xは、1または2から選択され、
Ar5が置換される場合、一つまたは複数の置換体は、C1~C12アルキルおよびC1~C12ヘテロアルキル、好ましくはC1~C5アルキルから独立して選択され得、
Ar7が置換される場合、一つまたは複数の置換体は、C1~C12アルキル、C1~C12ヘテロアルキル、およびC6~C40アリール、好ましくはC1~C5アルキルから独立して選択され得る。
本発明の上記OLEDに好適に用いることができる電荷発生層(CGL)は、US 2012/098012 Aに開示されている。上記電荷発生層は、一般的に二重層からなる。上記電荷発生層は、n型電荷発生層およびp型電荷発生層に接合するpn接合電荷発生層であり得る。上記pn接合電荷発生層は電荷を発生し、または電荷を正孔および電子に分離し、かつ上記電荷を個々の光発光層に注入する。つまり、上記n型電荷発生層は、上記陽極に隣接する第一光発光層の電子を供給し、一方、上記p型電荷発生層は、上記陰極に隣接する第二光発光層に正孔を供給する。それによって、複数の光発光層を併合した有機発光装置の発光効率をさらに改善でき、同時に駆動電圧を低くできる。
本発明の他の面によると、有機発光ダイオード(OLED)は、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、任意の電子遮断層、発光層、任意の正孔遮断層、任意の電子輸送層、本発明の有機半導体層、任意の電子注入層、および陰極層を含み、上記層はこの順で構成される。
他の面において、電子装置は少なくとも一つの有機発光ダイオード(OLED)を含む。有機発光ダイオード(OLED)を含む電子装置は、例えばディスプレイまたは発光パネルである。
上述したように、本発明は、陽極と、少なくとも一つの発光層と、少なくとも一つの有機半導体層と、陰極とを、基板上に連続的に形成する工程と、少なくとも二つのフェナントロリニル基、好ましくは二つ~四つのフェナントロリニル基を含む第一基質化合物と共に、実質的に金属の希土類金属ドーパントを共堆積することによって、上記少なくとも一つの有機半導体層を形成する工程と、を含む、有機発光ダイオードの製造方法に関する。
少なくとも一つの堆積源、好ましくは二つの堆積源、より好ましくは少なくとも三つの堆積源、および/または、
真空熱蒸着(VTE)による堆積、および/または、
溶液法による堆積、上記工程は、好ましくはスピンコーティング、プリンティング、キャスティング、および/または、スロットダイコーティングから選択される堆積
を用いる。
これらおよび/または他の、本発明の面および利点は、添付の図面と共に、典型的な実施形態の以下の説明から、明確になり、かつより容易に正しく理解され得る。
本発明の典型的な実施形態、部材番号の付いた添付の図面に示される例を詳細に説明する。上記典型的な実施形態は、図を参照することによって、本発明の面を説明するために、以下に示される。
少なくとも二つのフェナントロリニル基を含む第一基質化合物は、JP 2002-352961に開示されているように合成され得る。
実施例1~3および比較例1~5の基部発光装置のために、90nmのITOを有する15Ω/cm2のガラス基板(Corning Co.から入手)を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切断し、イソプロピルアルコールで5分間超音波洗浄し、それから純水で5分間超音波洗浄し、UVオゾンで30分間再度洗浄し、第一電極を作製した。
基部発光装置のために、90nmのITOを有する15Ω/cm2のガラス基板(Corning Co.から入手)を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切断し、イソプロピルアルコールで5分間超音波洗浄し、それから純水で5分間超音波洗浄し、UVオゾンで30分間再度洗浄し、第一電極を作製した。
実施例2,3の上部発光装置のために、ガラス基板上に、100nmの銀から上記陽極を形成した。上記ガラス基板は、基部発光装置のための上述した同様の方法によって作製した。
少なくとも二つの発光層を含むOLEDの製造は、時間が掛かり、かつ高い。従って、pn接合における本発明の上記有機半導体層の有効性を、発光層無しで試験した。この構成において、上記有機半導体層は、n型電荷発生層(CGL)として機能し、上記陽極と上記陰極との間に構成され、上記p型CGLに直接接触される。
<1.陰極に直接接触する有機半導体層>
表1に、蛍光性青色発光層、第一基質化合物および金属ドーパントを含む有機半導体層、並びに種々の陰極を含むOLEDの、操作電圧、外部量子効率、および時間経過電圧上昇を示す。
表2に、p型CGL、第一基質化合物および金属ドーパントを含む有機半導体層、並びに種々の陰極を含むpn接合装置の操作電圧を示す。
Claims (12)
- 陽極と、陰極と、少なくとも一つの発光層と、少なくとも一つの有機半導体層と、を含む有機発光ダイオードであって、
上記少なくとも一つの発光層および上記少なくとも一つの有機半導体層は、上記陽極と上記陰極との間に構成され、
上記少なくとも一つの有機半導体層は、実質的に金属の希土類金属ドーパントと、第一基質化合物と、を含み、
上記第一基質化合物は、少なくとも二つのフェナントロリニル基を含み、
上記有機発光ダイオードは、第一発光層と第二発光層とを含み、
上記有機半導体層は、上記第一発光層と上記第二発光層との間に構成され、
上記有機発光ダイオードは、p型電荷発生層をさらに含み、
上記有機半導体層は、上記第一発光層と上記p型電荷発生層との間に構成され、
上記有機半導体層は、上記p型電荷発生層に直接接触し、および
上記p型電荷発生層は、ビフェニル-4-イル(9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-2-イル)-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-アミンおよび2,2’,2''-(シクロプロパン-1,2,3-トリイリデン)トリス(2-(p-シアノテトラフルオロフェニル)アセトニトリル)からなる、有機発光ダイオード。 - 上記第一基質化合物は、式1の化合物であり、
ここで、R1~R7は、互いに独立して、水素、置換または非置換のC6~C18アリール基、置換または非置換のピリジル基、置換または非置換のキノリル基、置換または非置換のC1~C16アルキル基、置換または非置換のC1~C16アルコキシ基、ヒドロキシル基、または、カルボキシル基からなる群から選択され、および/または、上記それぞれのR1~R7の隣接した群は、環を形成するために互いに結合されていてもよく、
L1は、単結合、または、C6~C30アリーレン基、C5~C30ヘテロアリーレン基、C1~C8アルキレン基、または、C1~C8アルコキシアルキレン基からなる群から選択され、
Ar1は、置換または非置換のC6~C18アリール基、または、ピリジル基であり、
nは、2~4の整数であり、括弧内の上記n個のフェナントロリニル基のそれぞれは、互いに同じであっても異なってもよい、請求項1に記載の有機発光ダイオード。 - 上記有機発光ダイオードは、電子輸送層をさらに含み、
上記電子輸送層は、上記少なくとも一つの発光層と上記少なくとも一つの有機半導体層との間に構成される、請求項1または2に記載の有機発光ダイオード。 - 上記p型電荷発生層は、上記有機半導体層と上記陰極との間に構成される、請求項1~3の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- 上記陰極は、可視発光を通す透明である、請求項1~4の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- 上記陰極は、第一陰極層と第二陰極層とを含む、請求項1~5の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- 上記実質的に金属の希土類金属ドーパントは、0価の金属ドーパントであり、好ましくはSm、Eu、Ybから選択される、請求項1~6の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- nは2または3であり、好ましくは2である、請求項2~7の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- L1は、単結合である、請求項2~8の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- Ar1は、フェニレンである、請求項2~9の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- R1~R7は、独立して、水素、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、C6~C12アリール基、およびC5~C12ヘテロアリール基からなる群から選択され、好ましくは水素、C1~C4アルキル基、およびフェニル基から選択される、請求項2~10の何れか一項に記載の有機発光ダイオード。
- 陽極と、少なくとも一つの発光層と、少なくとも一つの有機半導体層と、陰極とを、基板上に連続的に形成する工程と、
少なくとも二つのフェナントロリニル基を含む第一基質化合物と共に、実質的に金属の希土類金属ドーパントを共堆積することによって、上記少なくとも一つの有機半導体層を形成する工程と、を含む、請求項1~11の何れか一項に記載の有機発光ダイオードの製造方法。
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