JP7083310B2 - アミン系ポリマー、その製造方法、およびその用途 - Google Patents
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Description
本発明は、機能性材料の分野に関し、特に、アミン系ポリマーに関する。本発明は、更に、当該アミン系ポリマーの製造方法及びその用途、例えば燃料油の清浄剤への用途に関する。
[背景技術]
燃料油中の不飽和オレフィン、芳香族炭化水素および少量の硫黄化合物は酸素と容易に反応してコロイド状物質を形成し、特に吸気弁、ノズル、燃焼室などの主要構造に炭素沈積物(付着物)の形成が加速し、エンジンの作動が困難になくなり、アイドルスピードが不安定であり、運転性能が悪く、加速性能が不十分であり、重大な動力損失を招くことになる。このような堆積物のエンジン内での生成を抑制するために、従来技術では、色々な清浄剤が開発されている。
[発明の概要]
本発明者らは、先行技術を深刻に検討した結果、新型のアミン系ポリマーを見出した。更に、該新型のアミン系ポリマーを利用して、清浄剤(例えば清浄剤主剤)を製造することにより、上記の技術欠点を解決できることを見出して、本発明を完成した。
1)アルケニルアルコールとエポキシドとを反応させて、ビニル基含有ポリエーテルを製造し;
2)工程1)で製造した生成物と酸化剤と反応させ;及び
3)工程2)で製造した生成物と有機アミン又は無機アンモニウム塩とを反応させ、生成物を得る。
前記エポキシドは
[技術的な効果]
本発明のアミン系ポリマーによれば、従来の技術案と比べて、アミン系ポリマーを燃料油清浄剤として使う際、沈積物生成の抑制性を向上することができる。
[図面の簡単な説明]
図1.実施例1で製造したビニル基含有ポリエーテル、エポキシ基含有ポリエーテル、ポリエーテルアミンの赤外線スペクトル比較グラフを示す。曲線A、B、Cは、上から下までの順にそれぞれビニル基含有ポリエーテル、エポキシ基含有ポリエーテル、ポリエーテルアミンの赤外線スペクトルを示す。
[発明の詳細な実施形態]
以下の詳細な実施形態を参照して、本発明について詳細に述べる。しかしながら、本発明の保護範囲はこれらの実施形態に限定されると解釈すべきではなく、添付の請求項によって決定されるべきである。
本発明によれば、式(A-I)のうち、pは1~10の整数を示し、好ましくは1~3の整数であり、より好ましくは1である。
なお、本発明によれば、式(A-I)のうち、p個ペンデント基
本発明によれば、式(A-III)のうち、aは1~10の整数を示し、好ましくは1~4の整数を示し、より好ましくは1、2又は3である。
本発明によれば、式(A-VI)のうち、基G'は、-OH(例えば前記式(A-V)で表されるビニル基含有ポリエーテルの-OH)と反応し、化合物G'Hを脱離化合物として生成しうる官能基であり、好ましくはハロゲン又はヒドロキシル基である。ここで、前記ハロゲンは、より好ましくは塩素である。
本発明によれば、工程B-1)及び工程B-2)では、反応圧力は、一般に1-5キログラムであり、好ましくは1-3キログラムであり、最も好ましくは1-2キログラムである。
本発明によれば、工程B-1)では、反応時間は、一般に3-20hであり、好ましくは3-11hである。工程B-2)では、反応時間は、一般に2-10hであり、好ましくは6-8hである。
本発明の清浄剤において、質量で、前記アミン系ポリマーは前記清浄剤の全体質量の10-70wt%を占め、好ましくは30-70wt%、最も好ましくは50-70wt%を占める。
本発明のアミン系ポリマー又は清浄剤は、燃料油組成物の調製に好適に使用することができる。当該燃料油組成物は沈積物生成の抑制に優れている。従って、本発明によれば、本発明の前記アミン系ポリマー、本発明の製造方法により製造したアミン系ポリマー又は本発明の前記清浄剤、及びベース燃料油を含む燃料油組成物をされに提供する。
本発明によれば、前記ベース燃料油は、例えば、鉛含有または鉛フリーのモーターガソリン、航空ガソリン、ディーゼルなどの燃料油など、火花点火式または圧縮着火式の内燃機関に使用されるベース燃料油を例示することができる。
[実施例]
以下の実施例及び比較例では、ポリエーテルアミンをアミン系ポリマーとして、実例で本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実例に限られない。当業者には、本発明の開示に基づいて他のアミノポリマーを調製し、燃料油清浄剤として使用することができることは明らかである。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
得られたポリエーテルは、以下の構造式を示した。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
窒素ガスの保護で、四つ口フラスコに966gポリエーテルと150g蟻酸を添加し、60℃に加温し、906g過酸化水素水溶液を2時間かけて四つ口フラスコに滴下し、2-8時間反応した。生成物をNaOHでpH=7.0になるように水洗した後、水洗を3回繰り返し、ロータリーエバポレーターで乾燥した後、エポキシ基含有ポリエーテルを製造した。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
1)ポリエーテルの製造。
Claims (14)
- 下式(II-A)で表される構造又は下式(II-C)で表されるポリエーテルアミンにおいて、分子量Mnが600-2000である、アミン系ポリマー。
但し、基R0は、水素原子及び任意的に置換されるC1-50ヒドロカルビル基から選択される基であり;y個基Ruは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC2-24直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;yはポリエーテル鎖
の平均重合度を示し、1~200の任意的な数値であり;基Linkは連結基を表し、直接結合及びC1-10ヒドロカルビレン基から選択される基であり;基R1及びR2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;a個基R3又はa個基R4は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;a個基R6又はa個基R7は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素、任意的に置換されるC1-10ヒドロカルビル基及び
(但し、q個基R8は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC1-40ヒドロカルビレン基;q個基R9は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;基R10は、水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;qは1~50の整数であり)から選択される基であり;aは1~10の整数を示し;a個基R'は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に直接結合及びC1-10ヒドロカルビレン基から選択される基であり;基R5は、水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり、
任意的に置換されるとは、ヒドロキシル基、アミノ基、C1-20直鎖又は分岐のアルキル基、C5-10単環構造又は縮合環構造のシクロアルキル基、C2-20直鎖又は分岐のアルケニル及びC6-20アリール基から選択される1~5の基で置換されていることを意味する。 - 基R0は、水素原子、C1-20直鎖又は分岐のアルキル基、一つ以上のC1-20直鎖又は分岐のアルキル基で置換されるC6-10アリール基及び一つ以上のC1-20直鎖又は分岐のアルキル基で置換されるC3-20シクロアルキル基から選択される基であり、y個基Ruは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC2-12直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり、yは1~100の任意的な数値であり、基Linkは連結基を表し、直接結合及びC1-6直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;基R1及びR2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;a個基R3又はa個基R4は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;a個基R6又はa個基R7は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素、任意的に置換されるC1-6直鎖又は分岐のアルキル基及び
(但し、q個基R8は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC1-40直鎖又は分岐のアルキレン基であり;q個基R9は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;基R10は、水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;qは1~10の整数であり)から選択される基であり;aは1~4の整数を示し;a個基R'は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に直接結合及びC1-6直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;基R5は、水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり、
分子量Mnが1000-1500である、請求項1に記載のアミン系ポリマー。 - 下記の工程を有するアミン系ポリマーの製造方法。
1)下式(A-A)で表される構造又は下式(A-B)で表される構造を有するポリマーを製造する、又は、取得する工程、
但し、基Linkは連結基を表し、直接結合及びC1-10ヒドロカルビレン基から選択される基であり;基R1及びR2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;a個基R3又はa個基R4は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;aは1~10の整数を示し;a個基R'は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に直接結合及びC1-10ヒドロカルビレン基から選択される基であり;基R5は水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり、基R 0 は、水素原子及び任意的に置換されるC 1-50 ヒドロカルビル基から選択される基であり、y個基Ruは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC 2-24 直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり、yはポリエーテル鎖
の平均重合度を示し、1~200の任意的な数値であり、
2)前記ポリマーと酸化剤とを酸化反応させて、前記ポリマーの少なくとも一つ基
を基
に酸化させ、酸化生成物を製造する工程,及び
3)工程2)で得られた酸化生成物と下式(B-I)で表されるアミン化剤とをアミン化反応させて、前記基
を基
にアミン化させる工程,
但し、基R6及びR7は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素、任意的に置換されるC1-10ヒドロカルビル基及び
(但し、q個基R8は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC1-40ヒドロカルビレン基から選択される基であり;q個基R9は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;基R10は水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選択される基であり;qは1~50の整数である)であり、
任意的に置換されるとは、ヒドロキシル基、アミノ基、C 1-20 直鎖又は分岐のアルキル基、C 5-10 単環構造又は縮合環構造のシクロアルキル基、C 2-20 直鎖又は分岐のアルケニル及びC 6-20 アリール基から選択される1~5の基で置換されていることを意味する。 - 請求項3に記載の製造方法において、
基Linkは連結基を表し、直接結合及びC1-6直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;基R1及びR2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;a個基R3又はa個基R4は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;aは1~4の整数を示し;a個基R'は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に直接結合及びC1-6直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;基R5は水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり、
前記酸化剤は、酸素ガス、オゾン、過酸化水素、金属酸化物、金属超酸化物、二クロム酸又はその塩、過マンガン酸又はその塩、過酸又はその塩、次亜ハロゲン酸又はその塩、有機水素過酸化物及び有機過酸化物からなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
前記アミン化剤はアンモニア、エチルアミン、プロピルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン及びトリエチレンテトラアミンからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
基R6及びR7は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素、任意的に置換されるC1-6直鎖又は分岐のアルキル基及び
(但し、q個基R8は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC1-40直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;q個基R9は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;基R10は水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;qは1~10の整数であり)から選択される基である、製造方法。 - 下記方式A)と方式B)のいずれか、又は二つの合わせで、前記工程1)を行う請求項3に記載の製造方法:
A)下式(III)で表されるヒドロキシル基含有ポリマーと下式(A-III)で表されるアルケニル化合物を反応させ、前記式(A-A)で表される構造又は前記式(A-B)で表される構造を有するポリマーを製造し、
但し、基R 0 は、水素原子及び任意的に置換されるC 1-50 ヒドロカルビル基から選択される基であり、y個基Ruは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC 2-24 直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり、yはポリエーテル鎖
但し、基Gは、-OH基と反応して、化合物GHを脱離化合物として生成しうる官能基であり;基Linkは連結基を表し、直接結合及びC1-10ヒドロカルビレン基から選ばれる基であり;基R1及びR2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選ばれる基であり;a個基R3又はa個基R4は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選ばれる基であり;aは1~10の整数を示し;a個基R'は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に直接結合及びC1-10ヒドロカルビレン基から選ばれる基であり;基R5は水素及びC1-10ヒドロカルビル基から選ばれる基であり、
B)前記式(III)で表されるヒドロキシル基含有ポリマーを製造する際、前記式(A-III)で表されるアルケニル化合物を開始剤とする。 - 請求項5に記載の製造方法であって、
アルケニル化合物はアリルアルコール、3-ブテン-1-オール、3-ブテン-2-オール、3-メチル-3-ブテン-1-オール、4-ペンテン-1-オール、4-ペンテン-2-オール、4-ペンテン-3-オール、3-メチル-4-ペンテン-1-オール、2-メチル-4-ペンテン-1-オール、3-エチル-4-ペンテン1-オール、2-エチル-4-ペンテン-1-オール、3-イソブチル-4-ペンテン-1-オール、2-イソブチル4-ペンテン-1-オール、2,3-ジメチル-4-ペンテン1-オール、2,2-ジメチル-4-ペンテン1-オール、3,3-ジメチル-4-ペンテン-1-オール、5-ヘキセン-1-オール、4-メチル-5-ヘキセノール、3-メチル-5-ヘキセノール、2-メチル-5-ヘキセノール、3-エチル-5-ヘキセノール、5-ヘキセン-2-オール、5-ヘキセン-3-オール、5-ヘキセン-4-オール、6-ヘプテン-1-オール、2-メチル-6-ヘプテン-1-オール、3-メチル-6-ヘプテン-1-オール、4-メチル-6-ヘプテン-1-オール、5-メチル-6-ヘプテン-1-オール、2-エチル-6-ヘプテン-1-オール、3-エチル-6-ヘプテン-1-オール、4-エチル-6-ヘプテン-1-オール、5-エチル-6-ヘプテン-1-オール、2-メチル-7オクテン-1-オール、3-メチル-7オクテン-1-オール、4-メチル-7オクテン-1-オール、5-メチル-7オクテン-1-オール、6-メチル-7オクテン-1-オール、3-エチル-7オクテン-1-オール、9-デセン-1-オール、10-ウンデセン-1-オール、11-ドデセン-1-オール、アリルハライド、3-ブテン-1-ハライド、3-ブテン-2-ハライド、3-メチル-3-ブテン-1-ハライド、4-ペンテン-1-ハライド、4-ペンテン-2-ハライド、4-ペンテン-3-ハライド、3-メチル-4-ペンテン1-ハライド、2-メチル-4-ペンテン1-ハライド、3-エチル-4-ペンテン1-ハライド、2-エチル-4-ペンテン1-ハライド、3-イソブチル4-ペンテン1-ハライド、2-イソブチル4-ペンテン1-ハライド、2,3-ジメチル-4-ペンテン1-ハライド、2,2-ジメチル-4-ペンテン1-ハライド、3,3-ジメチル-4-ペンテン1-ハライド、5-ヘキセン-1-ハライド、4-メチル-5-ヘキセンハライド、3-メチル-5-ヘキセンハライド、2-メチル-5-ヘキセンハライド、3-エチル-5-ヘキセンハライド、5-ヘキセン-2-ハライド、5-ヘキセン-3-ハライド、5-ヘキセン-4-ハライド、6-ヘプテン-1-ハライド、2-メチル-6-ヘプテン-1-ハライド、3-メチル-6-ヘプテン-1-ハライド、4-メチル-6-ヘプテン-1-ハライド、5-メチル-6-ヘプテン-1-ハライド、2-エチル-6-ヘプテン-1-ハライド、3-エチル-6-ヘプテン-1-ハライド、4-エチル-6-ヘプテン-1-ハライド、5-エチル-6-ヘプテン-1-ハライド、2-メチル-7オクテン-1-ハライド、3-メチル-7オクテン-1-ハライド、4-メチル-7オクテン-1-ハライド、5-メチル-7オクテン-1-ハライド、6-メチル-7オクテン-1-ハライド、3-エチル-7オクテン-1-ハライド、9-デセン-1-ハライド、10-ウンデセン-1-ハライド、11-ドデセン-1-ハライド、5-クロロ-1,3-ペンタジエン、6-クロロ-1,3-ヘキサジエン、5-クロロ-1,3-ヘキサジエン、6-クロロ-2,4-ヘキサジエン及び5-クロロ-2,4-ヘキサジエンからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
基Gは、ハロゲン又はヒドロキシル基であり;基Linkは連結基を表し、直接結合及びC1-6直鎖又は分岐のアルキレン基から選ばれる基であり;基R1及びR2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選ばれる基であり;a個基R3又はa個基R4は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選ばれる基であり;aは1~4の整数を示し;a個基R'は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に直接結合及びC1-6直鎖又は分岐のアルキレン基から選ばれる基であり;基R5は水素及びC1-6直鎖又は分岐のアルキル基から選ばれる基である、製造方法。 - 以下工程のように前記方式B)を行う請求項5に記載の製造方法。
B-1)前記式(A-III)で表されるアルケニル化合物と下式(A-IV)で表されるアルキレンオキシドの少なくとも一つとを反応させ、下式(A-V)で表されるビニル基含有ポリエーテルを製造し、及び
但し、基Ru'は水素及びC1-22直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり、
但し、y個基Ruは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC2-24直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;yはポリエーテル鎖
の平均重合度を示し、1~200の任意的な数値であり;ほかの基及び数値は前記式(A-III)の定義と同じであり、
B-2)任意的には、前記工程B-1)を行う中又は行った後、下式(A-VI)で表される化合物及び前記式(A-III)で表されるアルケニル化合物から選択される少なくとも一つブロッキング剤と前記式(A-V)で表されるビニル基含有ポリエーテルを反応させ、ビニル基含有ポリエーテルの少なくとも一部を下式(A-VII)で表されるビニル基含有ポリエーテル又は下式(A-VIII)で表されるビニル基含有ポリエーテルに転化させ、
G'-R'0 (A-VI)
但し、基G'は、-OH基と反応して、化合物G'Hを脱離化合物として生成しうる官能基であり;基R'0は任意的に置換されるC1-50ヒドロカルビル基から選択される基である。
- 請求項7に記載の製造方法であって、
アルキレンオキシドはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンテンオキシドおよびヘキシレンオキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、
基Ru'は直接結合及びC1-10直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり、y個基Ruは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立にC2-12直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり、
yは1~100の任意的な数値であり、
基G'は、ハロゲン又はヒドロキシル基であり;
基R'0はC1-20直鎖又は分岐のアルキル基、一つ以上のC1-20直鎖又は分岐のアルキル基で置換されるC6-10アリール基及び一つ以上のC1-20直鎖又は分岐のアルキル基で置換されるC3-20シクロアルキル基から選択される基である、製造方法。 - 請求項1に記載のアミン系ポリマー又は請求項3に記載の製造方法により製造したアミン系ポリマーの燃料油清浄剤への用途。
- 請求項1に記載のアミン系ポリマーと、任意的なポリオレフィン、鉱物基油及びポリエーテルから選択される一つ以上の希釈剤とを含有する燃料油清浄剤。
- 質量で、前記アミン系ポリマーは前記燃料油清浄剤の総質量の10-70wt%を占める請求項10に記載の燃料油清浄剤。
- 質量で、前記アミン系ポリマーは前記燃料油清浄剤の総質量の30-70wt%を占める請求項10に記載の燃料油清浄剤。
- 請求項1に記載のアミン系ポリマー、請求項3に記載の製造方法により製造したアミン系ポリマー或いは請求項10に記載の燃料油清浄剤と、ベース燃料油とを含む燃料油組成物において、
前記燃料油組成物の全質量に対して、アミン系ポリマー換算で、前記アミン系ポリマー又は前記燃料油清浄剤の添加量は30-2000mg/kgである燃料油組成物。 - 前記燃料油清浄剤の添加量は50-2000mg/kgである請求項13に記載の燃料油組成物。
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