JP7078314B2

JP7078314B2 - 建物内生息害虫防除方法、および建物内生息害虫防除用組成物

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Publication number: JP7078314B2
Application number: JP2019510009A
Authority: JP
Inventors: 路一野村; あゆみ川瀬; 隆太宮地; 彩雅三木; 真也吉田
Original assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Priority date: 2017-03-31
Filing date: 2018-03-28
Publication date: 2022-05-31
Anticipated expiration: 2038-03-28
Also published as: US11484029B2; CA3055893A1; US20200015480A1; MY200562A; AU2018243336A1; PH12019550200A1; JPWO2018181533A1; CN110418573A; WO2018181533A1; MX2019011632A; AU2018243336B2; BR112019020206A2

Description

本発明は建物内に生息する害虫を防除するための、建物内生息害虫防除用組成物、および建物内生息害虫防除方法に関するものである。

従来、建物内に生息する害虫を防除する方法として、害虫防除成分を含有する組成物を害虫に対して直接スプレーする方法や、害虫防除成分を含有する組成物を建物内に燻蒸または燻煙処理する方法等が用いられてきた。害虫防除成分としては、ピレスロイド系化合物やカーバメート系化合物等が知られている。ピレスロイド系化合物は、ノックダウン作用を有するため害虫に対する即効性に優れており、かつ忌避効果を有することも知られている。また、ピレスロイド系化合物は分解が速く、人畜に対する安全性にも優れている。
しかし、ピレスロイド系化合物に対して抵抗性を獲得した害虫が出現しており問題となっている。

また、害虫防除作用を有するアミド誘導体として種々の化合物およびその使用方法が開示されている（例えば、特許文献１～３参照）。特許文献１～３には、特定の化学構造を有するアミド誘導体が建物内生息害虫を防除しうる旨が記されているものの、具体的に有効な薬量及び使用方法の詳細については開示されておらず、上記アミド誘導体を用いた建物内生息害虫防除方法については、実質的に開示されていない。

国際公開第２０１０／０１８７１４号国際公開第２００７／０１３１５０号国際公開第２０１６／１６６２５２号

以上述べたとおり、建物内生息害虫を防除するために、前記の建物内生息害虫防除方法では十分ではなく、改良の余地がある。例えば、抵抗性を獲得した建物内生息害虫の防除方法や、長期残効性を有する薬剤や防除方法の開発は殆ど知られていない。

したがって本発明は、持続性に優れ、かつ抵抗性建物内生息害虫に対しても有効な、建物内生息害虫防除方法、および建物内生息害虫防除用組成物を提供することを課題とする。

課題を解決するため手段

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表されるアミド誘導体が、忌避効果を示さず、熱などに比較的安定であり、遅効的な作用を有し、残効性に優れることを見出した。
そのため、一般式（１）で表されるアミド誘導体を有効成分として含有する建物内生息害虫防除用組成物によって建物内の空間を処理することにより、長期間にわたり建物内生息害虫防除が可能で、かつ、ドミノ効果も期待できることを見出した。また、一般式（１）で表されるアミド誘導体を有効成分として含有する建物内生息害虫防除用組成物が、抵抗性建物内生息害虫に対しても有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下のとおりである。

＜１＞下記一般式（１）

（式中、Ｑは無置換のフェニル基または一つのフッ素原子で２位、３位又は４位が置換されたフェニル基を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する建物内生息害虫防除用組成物を建物内の空間に処理することを特徴とする、建物内生息害虫防除方法。

＜２＞前記一般式（１）中、Ｙ_１はトリフルオロメチル基を表し、Ｙ_２は臭素原子またはヨウ素原子を表す、＜１＞に記載の建物内生息害虫防除方法。

＜３＞前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである、＜２＞に記載の建物内生息害虫防除方法。

＜４＞防除される建物内生息害虫が、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびトコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）およびケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞～＜３＞の何れか一項に記載の建物内生息害虫防除方法。

＜５＞前記建物内生息害虫防除用組成物が全量噴射型エアゾール剤であり、前記全量噴射型エアゾール剤を建物内の空間に噴霧処理することを特徴とする、＜１＞～＜４＞の何れか一項に記載の建物内生息害虫防除方法。

＜６＞前記建物内生息害虫防除用組成物が燻煙剤であり、前記燻煙剤を建物内の空間に燻煙処理することを特徴とする、＜１＞～＜４＞の何れか一項に記載の建物内生息害虫防除方法。

＜７＞下記一般式（１）

（式中、Ｑは無置換のフェニル基または一つのフッ素原子で２位、３位又は４位が置換されたフェニル基を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する建物内生息害虫防除用組成物。

＜８＞前記一般式（１）中、Ｙ_１はトリフルオロメチル基を表し、Ｙ_２は臭素原子またはヨウ素原子を表す、＜７＞に記載の建物内生息害虫防除用組成物。

＜９＞前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである、＜８＞に記載の建物内生息害虫防除用組成物。

＜１０＞防除される建物内生息害虫が、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびトコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）およびケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、＜７＞～＜９＞の何れか一項に記載の建物内生息害虫防除用組成物。

＜１１＞前記建物内生息害虫防除用組成物が全量噴射型エアゾール剤または燻煙剤である、＜７＞～＜１０＞の何れか一項に記載の建物内生息害虫防除用組成物。

本発明によれば、殺虫性、持続性に優れ、かつ抵抗性建物内生息害虫に対しても有効な、建物内生息害虫防除方法および建物内生息害虫防除用組成物を提供することができる。
本発明の組成物および防除方法は、処理区域から害虫を逃避させることがなく、しかも長期間殺虫効果が持続するため、より徹底した建物内生息害虫防除が達成される。また、組成物の処理の頻度を従来よりも減らすことが期待できる。
本発明の組成物および防除方法は、組成物に接触した害虫が、組成物を害虫の巣に持ち帰り、巣に潜む害虫までも駆除する効果（ドミノ効果）が期待できる。
更に、本発明の組成物を全量噴射型エアゾール剤、または燻煙剤とすることにより、組成物を建物内のあらゆる場所に到達させることが可能となるため、本発明の効果の発現にとって、より有効である。

実施例において使用した試験室およびスリットボックスの概略図である。

以下に、発明の実施形態を説明する。これらの説明及び実施例は実施形態を例示するものであり、発明の範囲を制限するものではない。

本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

本明細書において組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計量を意味する。

本明細書における化学構造式は、水素原子を省略した簡略構造式で記載する場合がある。

本発明に係る建物内生息害虫防除用組成物（以下、単に「組成物」とも称する。）は、下記一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する。かかる構成であることにより、本発明に係る組成物によって建物内の空間等を処理することで、持続性に優れ、かつ抵抗性建物内生息害虫に対しても有効であり、高い建物内生息害虫防除効果を示すことができる。

一般式（１）中、Ｑは無置換のフェニル基または一つのフッ素原子で２位、３位又は４位が置換されたフェニル基を表す。即ちフッ素原子で置換されたフェニル基とは、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基が例示される。
置換基Ｑとしては、好ましくは、無置換のフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基である。

一般式（１）中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す。

一般式（１）中、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。好ましくは、Ｙ_１はトリフルオロメチル基を表し、Ｙ_２は臭素原子またはヨウ素原子を表す。

置換基Ｑ、Ｒ、Ｙ_１およびＹ_２の任意の組み合わせは、本明細書の記載の範囲に含まれる。

本発明に用いる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明に用いる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、炭素－炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

一般式（１）で表される化合物は、以下の式（２）で表される２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドであることが好ましい。

本発明で用いる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、例えば、国際公開第２０１０／０１３５６７号等の明細書に記載の方法に準じて製造することができる。

本発明で用いる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、忌避効果が低いため、建物内生息害虫が処理区域から逃避することなく、処理した組成物に接触する頻度が増し、遅効性と相まって、ベッド内部、寝具、薬剤組成物が到達しにくい場所、害虫の繁殖場所、いわゆる害虫の巣に薬剤を生きたまま持ち帰ることが可能であり、このことにより、ドミノ効果を発揮することが可能となる。

本発明において建物とは、戸建て住戸、集合住宅はもとより、飲食店、商店、事務所、工場、病院、宿泊施設、等の主に人が活動する建築物を指し、建物内とは、そのような建物の室内や、階段、廊下など、建物の内部全体または部屋等の一部を指す。

そして、建物内の空間とは、上記の建物内の内部空間全体及び部分を指し、建物内の空中、建物内を構成している壁の表面、床面、天井表面、箪笥、ソファーやベッド等の家具とこれら表面との間の空間はもとより、壁の内部空間、天井裏、床下を包含する。

本発明の建物内生息害虫防除方法により防除される建物内生息害虫とは、人間の生活上有害な生物であり、家屋害虫、住宅害虫、室内害虫、家庭害虫等と呼ばれる害虫を包含する。そのようなものとして、具体的には例えば、以下の害虫を挙げることができるが、本発明における建物内生息害虫としてはこれらに限定されるものではない。本発明の防除対象とする代表的な建物内生息害虫としては、ゴキブリ類、シラミ類、ノミ類、ダニ類が挙げられる。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）として、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（ＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａＡｍｅｒｉｃａｎａ）等、
カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）として、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）等、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）として、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）等、
ダニ目（Ａｃａｒｉ）として、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、コウノホシカダニ（Ｌａｒｄｏｇｌｙｐｈｕｓｋｏｎｏｉ）、ムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓｏｖａｔｕｓ）等のコナダニ類、
などが挙げられる。

上記の中で、本発明の防除対象として特に好適な建物内生息害虫としては、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）およびケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）が例示される。

また本発明に係る組成物は、一般式（１）で表されるアミド誘導体に加えて、一般的に知られている他の殺虫成分（害虫防除成分）及び／又は共力剤をさらに１種または２種以上含有していてもよい。他の殺虫成分としては、例えば、
ｄｄ-Ｔ－シフェノトリン、アクリナトリン、ペルメトリン、フェノトリン、ｄ-フェノトリン、アレスリン、ｄ-アレスリン、ｄｄ-アレスリン、ピレトリン、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、シグマシペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、デルタメトリン、テラレスリン、テフルトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、タウフルバリネート、プロフルトリン、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ベンフルスリン、レスメトリン、ｄ-レスメトリン、シラフルオフェン、トラロメトリン、テトラメトリン、ｄ-テトラメトリン、フラメトリン、メトフルトリン、フェンプロパトリン、トランスフルトリン、エトフェンプロックス等のピレスロイド系化合物、
アセフェート、ブタチオホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、シアノホス、ダイアジノン、ＤＣＩＰ、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ホスチアゼート、ホルモチオン、イソフェンホス、イソキサチオン、マラチオン、メスルフェンホス、メチダチオン、モノクロトホス、ナレッド、パラチオン、ホサロン、ホスメット、ピリミホスメチル、ピリダフェンチオン、キナルホス、フェントエート、プロフェノホス、プロパホス、プロチオホス、ピラクロホス、サリチオン、スルプロホス、テメホス、テルブホス、トリクロルホン、カズサホス等の有機リン系化合物、
フィプロニル等のＮ－フェニルピラゾール系化合物、
プロポクスル、アラニカルブ、ベンフラカルブ、ＢＰＭＣ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、メソミル、メチオカルブ、ＮＡＣ、オキサミル、ピリミカーブ、ＸＭＣ、チオジカルブ、キシリカルブ、アルジカルブ等のカーバメート系化合物、
メトキサジアゾン等のオキサジアゾール系化合物、
イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド等のネオニコチノイド系化合物、
ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ、エトキサゾール、クロルフルアズロン、トリアズロン、ノバルロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、フルフェノクスロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ルフェヌロン等の昆虫成長制御剤、
ミルベマイシン、アバメクチン、イベルメクチン等のマクロライド系化合物、
クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、フルベンジアミド、シハロジアミド等のジアミド系化合物、
を例示することができる。

共力剤としては、例えば、ピペロニルブトキサイド、Ｏ－プロパルギル－Ｏ－プロピルフェニルホスホネート（ＮＩＡ１６３８８）、イソボルニルチオシアノアセテート（ＩＢＴＡ）、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－ビシクロ[２．２．１]－ヘプタ－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（ＭＧＫ－２６４）、２，２’，３，３，３，３’，３’，３’－オクタクロロジプロピルエーテル（Ｓ－４２１）、サイネピリン５００、プロピルアイソム、ピペロニルシクロネン、セサモリン、セサメックス、セサミン、サルホキサイド、サフロキサン、安息香酸ベンジル等の化合物を例示することができる。

一般式（１）で表されるアミド誘導体は本発明の組成物中に好ましくは０．０１～５０質量％、より好ましくは０．０５～２０質量％となるように配合するのがよい。

さらに本発明の組成物中における一般式（１）で表されるアミド誘導体と他の殺虫成分の配合比としては、質量比で、一般式（１）で表されるアミド誘導体：他の殺虫成分＝１：０．０５～２０であることが好ましい。

本発明の組成物は、各種製剤として用いることができる。例えば、エアゾール剤、スプレー剤、全量噴射型エアゾール剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、液剤、粉剤等が挙げられる。これらの製剤とするには、例えば、水、エタノール、プロパノール等のアルコール、エステル、エーテル、ケロシン等の炭化水素系溶剤、ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ硬化ヒマシ油、アルキル硫酸塩、四級アンモニウム塩等の界面活性剤、液化石油ガス、ジメチルエーテル、代替フロン等の噴射剤、タルク、シリカ、カオリン等の無機化合物、デンプン、カルボキシメチルセルロース等の粘結剤等を用いて、混合や撹拌、造粒や打錠等により各種製剤とすることができる。さらに必要に応じて、噴霧装置を備えたハンドスプレー容器やエアゾール缶、電気ヒーターや発熱剤を用いた加熱蒸散装置等により建物内に本発明の組成物を処理して建物内生息害虫を防除することができる。

建物内の空間への本発明の組成物の処理は、上記の組成物をその剤型に適した方法、それぞれの製剤で通常行われる方法で薬剤を処理することにより達成される。

本発明の組成物の処理量は、建物内生息害虫の種類や発生数、組成物の剤型や助剤の種類や配合量により適宜変更可能であるが、一般式（１）で表されるアミド誘導体の量に換算して、建物内の体積（ｍ^３）当たり５～１００ｍｇが好ましく、より好ましくは１０～５０ｍｇである。

［実施例１］
＜全量噴射型エアゾール剤＞
式（２）の化合物を１．６７ｗ／ｖ％含む無水エタノール３０ｍｌと、ジメチルエーテル７０ｍｌとを容器に充填し、全量噴射型エアゾール剤とした。

［実施例２］
＜全量噴射型エアゾール剤＞
式（２）の化合物を３．３３ｗ／ｖ％含む無水エタノール３０ｍｌと、ジメチルエーテル７０ｍｌとを容器に充填し、全量噴射型エアゾール剤とした。

［実施例３］
＜加水発熱型の燻煙剤＞
式（２）の化合物５ｗ／ｗ％、デンプン２ｗ／ｗ％およびアゾジカルボンアミド９３ｗ／ｗ％を含む組成物を造粒し顆粒剤とした。該顆粒剤１０ｇと酸化カルシウム６５ｇとを容器に充填し、加水発熱型の燻煙剤とした。

［実施例４］
＜加水発熱型の燻煙剤＞
式（２）の化合物１０ｗ／ｗ％、デンプン２ｗ／ｗ％およびアゾジカルボンアミド８８ｗ／ｗ％を含む組成物を造粒し顆粒剤とした。該顆粒剤１０ｇと酸化カルシウム６５ｇとを容器に充填し、加水発熱型の燻煙剤とした。

次に、本発明の建物内生息害虫防除方法の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

＜試験例１＞抵抗性建物内生息害虫に対する薬効試験
供試薬剤：式（２）で表される化合物
供試虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）渡田コロニー（感受性系統）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）浜松町コロニー（抵抗性系統）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）帝京大コロニー（感受性系統）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）千葉コロニー（抵抗性系統）
殺虫試験：式（２）で表される化合物のアセトン溶液を、局所施用装置を用いて対象昆虫雌成虫の胸部に施用した。チャバネゴキブリは６日後に、トコジラミは３日後に死虫率を調査し、半数致死薬量を求めた。更に、以下の式により抵抗性比を算出した。

抵抗性比＝抵抗性系統の半数致死薬量／感受性系統の半数致死薬量

結果を表１に示す。

トコジラミに対するエトフェンプロックスの抵抗性比は１００００以上であったことから、本発明の組成物の優位性が示された。

＜試験例２＞各種建物内生息害虫に対する直接暴露試験
検体：実施例１の全量噴射型エアゾール剤、実施例３の加水発熱型の燻煙剤、実施例４の加水発熱型の燻煙剤
供試虫：クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）兵庫コロニー（抵抗性系統）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）千葉コロニー（抵抗性系統）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）
試験方法：１３ｍ^２の試験室に３２ｍ^３（１回）／ｈの換気率で、図１に示すように配置した試験室内のスリットボックス外とスリットボックス内にゴキブリは１０頭、トコジラミは５頭ないし１０頭を供試し、検体を試験室中央で処理した２時間後に清潔なプラスチックカップ内に供試虫を回収した。供試虫の回収は、供試場所の区別毎に回収した。即ち、スリットボックス外に供試した個体（オープン）、スリットボックス内に供試し、内部に留まった個体（スリット内）別に供試虫を回収し、それぞれ２４時間後および４８時間後に生死を調査し、致死率を算出した。ヤケヒョウヒダニおよびケナガコナダニは、スリットボックス外に約１００～５００頭を供試し、検体を試験室中央で処理した。２時間後に試験室から供試虫を回収し、７５％ＲＨの調湿バット中に入れ、２４時間後および４８時間後に生死を調査し、致死率を算出した。

結果を表２に示す。

本発明の組成物は、建物内生息害虫、特に抵抗性を有する建物内生息害虫に対して高い防除効果を示した。また、本発明に係るアミド誘導体以外の有効成分を用いて同様の試験を行った場合に比べて、本発明の組成物はそれら薬剤に優る防除効果を示した。

＜試験例３＞各種建物内生息害虫に対する残効性試験
検体：実施例２の全量噴射型エアゾール剤、実施例４の加水発熱型の燻煙剤
供試虫：クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）兵庫コロニー（抵抗性系統）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）千葉コロニー（抵抗性系統）
試験方法：１３ｍ^２の試験室に３２ｍ^３（１回）／ｈの換気率で、底面にろ紙を貼付したプラスチックカップ及び化粧板を試験室内に設置し、検体を試験室中央で処理した。２時間後に処理済みプラスチックカップ及び化粧板を回収し、２５℃で試験室内に静置して保管した。２週間後および４週間後に、処理済みプラスチックカップ内にトコジラミを１０頭ずつ、化粧板上にはゴキブリを９～１０頭供試し、２４時間後および４８時間後に生死を調査し、致死率を算出した。

結果を表３に示す。

本発明の組成物は、建物内生息害虫、特に抵抗性を有する建物内生息害虫に対して優れた残効性を示した。また、本発明に係るアミド誘導体以外の有効成分を用いて同様の試験を行った場合に比べて、本発明の組成物はそれら薬剤に優る効果を示した。
また、本発明の組成物は、結果的に優れた殺虫効果を示すが、効果の発現が緩やかで、やや遅効的に殺虫作用を示すことが分かった。

＜試験例４＞加熱揮散試験
検体：式（２）で表される化合物
供試虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）渡田コロニー（感受性系統）
試験方法：１３ｍ^２の試験室に３２ｍ^３（１回）／ｈの換気率で、図１に示すように配置した試験室内のスリットボックス外とスリットボックス内にゴキブリ１０頭を供試し、検体１ｇを３００℃で加熱した。１５時間後に、供試虫の生死を調査し、致死率を算出した。

試験の結果、スリットボックス外とスリットボックス内は共にチャバネゴキブリの致死率が１００％であり、有効量が揮散していることがわかった。

一般式（１）で表されるアミド誘導体は熱で分解し難く、かつ揮散によってもチャバネゴキブリに対して優れた致死率が示された。

＜試験例５＞忌避性試験
検体：式（２）で表される化合物、エトフェンプロックス（対照剤）
供試虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）伝研コロニー（感受性系統）
試験方法：アセトンで希釈した試験化合物を直径１２ｃｍのガラス製円盤上に０．３μｇ／ｃｍ^２になるように処理し乾燥させた。内径６ｃｍ×高さ０．５ｃｍのペット製カップに切り込みを入れて入り口を作りガラス円盤にかぶせシェルターを作った。３０ｃｍ×１５ｃｍアクリル製箱の中央に無処理および薬剤処理シェルターを配置し、井水およびラット飼料を餌として加え、チャバネゴキブリ雌雄各１５頭を放飼した。７日後の生存虫数、死亡虫数、苦悶虫数および生息場所を調査した。更に、以下の式によりＫＤ（ノックダウン）率および忌避率を算出した。
ＫＤ率（％）＝（死亡虫数＋苦悶虫数）／放試虫数×１００
忌避率（％）＝（１－処理区ゴキブリ頭数／（処理区ゴキブリ頭数＋無処理区ゴキブリ頭数））×１００

結果を表４に示す。

伝研系チャバネゴキブリは、式（２）の化合物およびエトフェンプロックスが０．３μｇ／ｃｍ^２の濃度に処理されたガラス円盤に強制接触させると４８時間以内に１００％ノックダウンする。本試験において、対照剤のエトフェンプロックスは７日後も生存虫が観察されることから、忌避効果を有することが示された。一方、式（２）で表される化合物は１００％ノックダウンしたことから、忌避効果を有さないことが示された。

＜試験例６＞ドミノ効果試験
検体：実施例４の加水発熱型の燻煙剤
供試虫：トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）帝京大コロニー（感受性系統）
試験方法：１３ｍ^２の試験室に３２ｍ^３（１回）／ｈの換気率で、腰高シャーレを設置し、検体を試験室中央で処理した。２時間後に処理済み腰高シャーレを回収し、トコジラミ１頭を放ち、４時間馴化させた。その後、トコジラミが５頭供試されている無処理の腰高シャーレに、馴化させたトコジラミを放した。７２時間後に、薬剤処理した腰高シャーレに接触していないトコジラミの生死を調査し、致死率を算出した。試験は３反復行った。
結果、致死率は６６．７％であった。

本発明の組成物はドミノ効果を有することを確認した。

＜試験例７＞実地効力試験
検体：実施例４の加水発熱型の燻煙剤
対象害虫：チャバネゴキブリ
実施場所：飲食店舗
面積：厨房１６．５７ｍ^２、その他７７．５７ｍ^２、合計９４．１４ｍ^２
処理検体数：８缶
試験方法：処理前に以下の式で算出されるゴキブリ指数を調査した。店舗内８箇所に検体を置き、燻煙処理の後、喚気しないで１１時間密閉状態とし、処理翌日から継時的にゴキブリ指数を調査し、残効性を確認した。
ゴキブリ指数＝トラップによるゴキブリの捕獲数／（トラップ設置日数×トラップ設置個数）

結果を表５に示す。

本発明の害虫防除方法及び害虫防除用組成物は、優れた長期残効性を示した。また、本発明の組成物を燻煙剤とすることが、効果の発現にとってより有効であることが示された。

２０１７年３月３１日に出願された日本国出願番号第２０１７－０７２１９６号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。

本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

本発明に係る組成物は残効性を有し、かつ抵抗性建物内生息害虫にも有効であることから、産業上の利用可能性が高い。

１試験室
２スリットボックス
３スリット
４検体

Claims

下記一般式（１）

（式中、Ｑは無置換のフェニル基または一つのフッ素原子で２位、３位又は４位が置換されたフェニル基を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する抵抗性建物内生息害虫防除用組成物を、一般式（１）で表されるアミド誘導体の量に換算して、建物内の体積（ｍ ^３）当たり５～１００ｍｇで建物内の空間に処理することを特徴とする、抵抗性建物内生息害虫防除方法。
前記一般式（１）中、Ｙ_１はトリフルオロメチル基を表し、Ｙ_２は臭素原子またはヨウ素原子を表す、請求項１に記載の抵抗性建物内生息害虫防除方法。
前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである、請求項２に記載の抵抗性建物内生息害虫防除方法。
防除される抵抗性建物内生息害虫が、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）およびケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１～３の何れか一項に記載の抵抗性建物内生息害虫防除方法。
前記抵抗性建物内生息害虫防除用組成物が全量噴射型エアゾール剤であり、前記全量噴射型エアゾール剤を建物内の空間に噴霧処理することを特徴とする、請求項１～４の何れか一項に記載の抵抗性建物内生息害虫防除方法。
前記抵抗性建物内生息害虫防除用組成物が燻煙剤であり、前記燻煙剤を建物内の空間に燻煙処理することを特徴とする、請求項１～４の何れか一項に記載の抵抗性建物内生息害虫防除方法。
下記一般式（１）

（式中、Ｑは無置換のフェニル基または一つのフッ素原子で２位、３位又は４位が置換されたフェニル基を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有し、一般式（１）で表されるアミド誘導体の量に換算して、建物内の体積（ｍ ^３）当たり５～１００ｍｇで建物内の空間に処理するための、抵抗性建物内生息害虫防除用組成物。
前記一般式（１）中、Ｙ_１はトリフルオロメチル基を表し、Ｙ_２は臭素原子またはヨウ素原子を表す、請求項７に記載の抵抗性建物内生息害虫防除用組成物。
前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである、請求項８に記載の抵抗性建物内生息害虫防除用組成物。
防除される抵抗性建物内生息害虫が、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）およびケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項７～９の何れか一項に記載の抵抗性建物内生息害虫防除用組成物。
前記抵抗性建物内生息害虫防除用組成物が全量噴射型エアゾール剤または燻煙剤である、請求項７～１０の何れか一項に記載の抵抗性建物内生息害虫防除用組成物。