JP7055817B2 - ホウ素族からの元素をベースにした化合物、および電解質組成物中でのその使用 - Google Patents
ホウ素族からの元素をベースにした化合物、および電解質組成物中でのその使用 Download PDFInfo
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
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Description
本出願は、適用可能な法の下、2016年12月23日に出願されたカナダ特許出願第2,953,163号に基づく優先権を主張するものであり、その内容は、全体が全ての目的で参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、ホウ素族からの元素をベースにした化合物、その調製方法、ならびに電解質組成物中でのその塩および/または添加剤としての使用に関する。
リチウムイオンバッテリーは、負極、正極、セパレーターおよび電解質を含む。負極および正極は、1種または2種の活物質(リチウム挿入および抽出)、電子伝導体の混合物、粒子を固めて集電体(通常はアルミニウムまたは銅)に付着させるために使用されるポリマーからなる。電解質は、液体溶媒(通常は有機カーボネートの混合物)またはポリマー溶媒に溶解させた1種または複数のリチウム塩からなる。温度、高電圧、アルミニウムの腐食などに対するバッテリーの耐性を改善するために、添加剤が電解質溶液に添加されてもよい。
バッテリーの寿命および安全性を改善するために、電解質組成物のための新しい塩および/または添加剤を開発することによって、既存の電解質の性質(例えば、熱的、電気化学的、水分安定性など)を改善することは極めて重要である。
第1の態様によれば、本出願は、ホウ素族からの元素をベースにした化合物に関する。例えば、化合物は、式IもしくはIIのもの、および/またはそれらの塩であり:
Mは、元素周期表の13欄(IIIA族)の元素から選択される原子、例えばホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウムもしくはタリウム原子、例えばホウ素、アルミニウム、ガリウムもしくはインジウム原子、またはホウ素もしくはアルミニウム原子であり;
Xは、O、S、NH、NR、またはC(O)OもしくはS(O)2O基から独立して選択され、前記基は、酸素原子によってMに結合され;
Rは、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から独立して選択されるか、または2個もしくは3個のR基が、それに結合しているXラジカルと一緒になって、Mを含めて5員から7員の環を形成し、もしくはMを含めて7員から10員を有する二環式基を形成し、かつ/または最大で1個のXRがヒドロキシル基であり;
A+は、金属陽イオンまたは有機塩基の陽イオンであり、分子の残部に対するA+の合計モル比は電気的中性を達成するよう調節される。
R3は、直鎖状または分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される、置換または非置換の基であり;
R4は、出現するごとに独立して、水素、ハロゲン、ならびに置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から選択されるか、またはR4基は、それらの隣接する炭素原子と組み合わされて、単環式もしくは二環式のシクロアルキルもしくはアリールを形成し、出現するごとにXがOまたはNHである場合、nは1とは異なり;
nは、1、2、3および4から選択される整数であり;
mは、0、1および2から選択される整数である。
R1は独立して、置換または非置換の直鎖状または分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から選択される。
M(X’)3 (IV)
(式中、Mは、先に定義された通りであり、X’は、水素、OH、ハロゲン(例えば、F、Cl、Br)、C1~C4アルキル、O-C1~C4アルキル(例えば、OMe、OEt、Oi-Pr)、C1~C4アルキルカルボキシレート、スルフェート、ホスフェートから選択される)、または式IVの化合物の塩、例えば、式(IV)の化合物またはB(OH)3、BH3、NaBH4、LiBH4、BBr3、BCl3、BF3、BMe3、BEt3、B(i-Pr)3、B(OMe)3、LiBF4、Al(OH)3、AlBr3、AlCl3、Al(OMe)3、Al(OEt)3 Al(Oi-Pr)3、Al(OC(O)C2H5)3、Al(OC(O)CH(CH3)2)3、Al(OC(O)CH3)3、AlPO4、Al2(SO4)3、AlMe3、AlEt3、Al(i-Pr)3、LiAlH4およびLiAlCl4から選択されるその塩の1種
と、少なくとも1種の式Vの化合物:
RXH (V)
(式中、RおよびXは、先に定義された通りであり、2または3個のR基が連結して2または3個のXH基を含む単一化合物を形成してもよい)
とを接触させるステップを含む、本明細書に記載される化合物を調製するための方法に関する。
- 式IVの化合物と、約3モル当量の式V(a)の化合物とを、必要に応じて塩基の存在下で接触させることを含む、式I(a)の化合物の調製;または
- 式IVの化合物と、約1モル当量の式V(a)の化合物および約1モル当量の式V(b)の化合物とを、必要に応じて塩基の存在下で接触させることを含む、式I(b1)の化合物の調製;または
- 式IVの化合物と、約1モル当量の式V(b)の化合物とを、必要に応じて塩基の存在下で接触させることを含む、式I(b2)の化合物の調製;または
- 式IVの化合物と、約1モル当量の式V(c)の化合物とを、必要に応じて塩基の存在下で接触させることを含む、式I(c)の化合物の調製;または
- 式IVの化合物と、約4モル当量の式V(a)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、式II(a)の化合物の調製;または
- 式IVの化合物と、約1モル当量の式V(b)の化合物および約2モル当量の式V(a)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、式II(b1)の化合物の調製;または
- 式IVの化合物と、約2モル当量の式V(b)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、式II(b2)の化合物の調製;または
- 式IVの化合物と、約1モル当量の式V(c)の化合物および約1モル当量の式V(a)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、式II(c)の化合物の調製
を含む。
M(X’)3 (IV)
(式中、MおよびX’は、先に定義された通りである)
と、式VIの少なくとも1種の化合物:
R1XH (VI)
(式中、R1およびXは、請求項8で定義された通りである)
とを接触させるステップを含む、式IIIの化合物の調製からの方法に関する。
本明細書で使用される全ての技術的および科学的用語は、本発明の技術分野の当業者に一般に理解されるものと同じ意味を有する。しかしながら、使用される用語および表現のうちのいくつかの意味を、以下に提供する。
Mは、元素周期表の13欄(IIIA族)の元素、例えばホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウムもしくはタリウム原子から選択される原子であり、例えばホウ素、アルミニウム、ガリウムもしくはインジウム原子であり、またはホウ素もしくはアルミニウム原子であり;
Xは、独立して、O、S、NH、NR、またはC(O)OもしくはS(O)2O基から選択され、前記基は、酸素原子を介してMに結合されており;
Rは独立して、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基からされるか、または2個もしくは3個のR基がそれに結合しているXラジカルと一緒になって、Mを含めて5員から7員を有する環を形成し、もしくはMを含めて7員から10員を有する二環式基を形成し、かつ/または最大で1個のXRがヒドロキシル基であり;
A+は、金属陽イオンまたは有機塩基の陽イオンであり、分子の残部に対するA+の合計モル比は電気的中性を達成するように調節される。
R1は独立して、置換または非置換の直鎖状または分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から選択される。
上記化合物の調製は類似の手法で行われ、最終生成物は、使用される各試薬の当量数および状態によって大部分が決定される。例えば三置換された場合に非常に良好な求電子試薬であるホウ素およびアルミニウム(または13欄中のその他の原子)は、求核試薬(カルボン酸およびスルホン酸を含む)と反応することができる。例えば、ホウ酸もしくは水酸化アルミニウムなどの求電子ホウ素もしくはアルミニウム誘導体、またはハロゲン化もしくはアルコキシル化等価物を、1個または複数の求核基、例えばヒドロキシル、チオール、アミン、スルホン酸および/またはカルボン酸を含む化合物と接触させる。好ましくは、求核化合物は、少なくとも1個のスルホン酸もしくはカルボン酸基、または少なくとも1個のスルホン酸基を含む。
一態様によれば、上記にて定義された式Iの化合物を調製するための方法が企図され、その方法は、式IVの化合物:
M(X’)3 (IV)
(式中、Mは先に定義された通りであり、X’は、水素、OH、ハロゲン(例えば、F、Cl、Br)、C1~C4アルキル、O-C1~C4アルキル(例えば、OMe、OEt、Oi-Pr)、C1~C4アルキルカルボキシレート、スルフェート、ホスフェートから選択される)
または式IVの化合物の塩(例えば、式(IV)の化合物またはその塩)と;
少なくとも1種の式Vの化合物:
RXH (V)
(式中、RおよびXは先に定義された通りであり、2または3個のR基が連結して2または3個のXH基を含む単一化合物を形成してもよい)
とを接触させるステップを含む。方法は、約1当量の式IVの化合物と、2または3モル当量のXH基に相当する量の式Vの化合物とを接触させることを含む。XH基と塩を形成するために使用される塩基の存在は、官能基を中和するが、これは計算には考慮されないことに留意されたい。
Xは、先に定義された通りであり;
nは、1、2、3および4から選択される整数であり;
mは、0、1および2から選択される整数であり;
R3は、直鎖状または分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される、置換または非置換の基であり;
R4は、出現するごとに独立して、水素、ハロゲン、ならびに置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から選択されるか、またはR4基は、それに結合している炭素原子と一緒になって、単環式もしくは二環式のシクロアルキル基もしくはアリールを形成し、出現するごとにXがOまたはNHである場合、nは1とは異なる)
から選択される化合物である。
から選択される式Iの化合物の調製を含む。式I(a)において、XR3は、出現するごとに同じであるかまたは異なる。
別の態様によれば、本発明の記載は、上記にて定義された式IIの化合物を調製するための方法であって、塩基の存在下、式IVの化合物:
M(X’)3 (IV)
(式中、MおよびX’は、先に定義された通りである)と;
式Vの少なくとも1種の化合物:
RXH (V)
(式中、RおよびXは先に定義された通りであり、2または3個のR基が連結して2または3個のXH基を含む単一化合物を形成してもよい)と
を接触させるステップを含む方法に関する。方法は、約1当量の式IVの化合物、少なくとも4モル当量のXH基に相当する量の式Vの化合物、および少なくとも1モル当量のA+陽イオンを含む塩基を接触させることを含む。
から選択される式IIの化合物の調製を含む。
別の態様によれば、本発明の記載は、上記にて定義された式IIIの化合物を調製するための方法であって、式IVの化合物:
M(X’)3 (IV)
(式中、MおよびX’は、先に定義された通りである)と;
式VIの少なくとも1種の化合物:
R1XH (VI)
(式中、R1およびXは、先に定義された通りである)と
を接触させるステップを含む方法に関する。
別の態様によれば、本出願は、液体、ゲルまたは固体電解質組成物中での添加剤もしくは塩としての、記載される化合物の使用も企図する。調製された化合物が、金属塩または有機塩の形態でイオン基を含む場合、これらは電解質中で塩または添加剤として働いてもよく、したがってカソードからアノードへ(およびその逆も同様)のイオンの輸送が可能になる。例えば、形成された化合物は、アルミニウム(カソードの一般的な集電体)の耐熱性、高電圧耐性、耐食性が改善されるように、リチウムイオンバッテリーに添加されてもよく、それによって、バッテリー寿命が改善される。それらは、高い充放電率(電力)でのバッテリーの性能も改善し得る。
化合物の合成
1.1 化合物A
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (s, 12 H), 5.40 - 5.66 (m, 1 H); 11B NMR (128 MHz, CDCl3) δ ppm 22.4; 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 24.5, 83.2.
1H NMR (400 MHz, D2O) δ ppm 7.32 - 7.37 (m, 1 H). 7,38 - 7.46 (m, 1 H), 7.52 - 7.59 (m, 1 H), 7.83 (m, 1 H); 11B NMR (128 MHz, D2O) δ ppm 19.40.
1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ ppm 3.89 (s, 2 H); 11B NMR (128 MHz, THF-d8) δ ppm 20.25; 13C NMR (101 MHz, THF-d8) δ ppm 55.6, 165.3.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.75 - 2.89 (m, 1 H), 2.92 - 3.04 (m, 1 H), 4.01 - 4.12 (m, 1 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 20.07; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 32.4, 62.0, 170.9.
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ ppm 7.26 - 7.34 (m, 6 H), 7.59 - 7.67 (m, 3 H), 7.85 - 7.91 (m, 3 H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 131.8, 134.8, 135.8, 149.1, 173.8.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.46 - 7.58 (m, 6 H), 7.74 (s, 3 H), 7.81 - 7.88 (m, 3 H), 8.30 - 8.32 (m, 3 H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 111.6, 115.6, 127.1, 130.2, 131.2, 131.3, 131.5, 142.3, 144.6, 168.2.
1H NMR (400 MHz, D2O) δ ppm 2.77 - 2.97 (m, 6 H), 3.91 - 3.99 (m, 3 H); 11B NMR (128 MHz, D2O) δ 19.4 ppm; 13C NMR (101 MHz, D2O) δ ppm 34.9, 64.2, 172.5, 176.4.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.43 (m, 9 H).
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.33 - 7.42 (m, 6 H), 7.51 - 7.60 (m, 3 H), 7.74 - 7.83 (m, 3 H).
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.85 (m, 2 H), 3.59 (m, 2 H), 7.34 (m, 2 H), 7.40 (m, 1 H), 7.76 (m, 1 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.46, 1.34; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 41.8, 58.2, 127.0, 127.5, 128.9, 129.5, 142.8, 172.8.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.47 - 7.58 (m, 4 H), 7.73 - 7.78 (m, 2 H), 7.81 - 7.87 (m, 2 H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 126.6, 129.7, 130.6, 130.9, 131.2, 144.3, 167.6.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.47 - 7.59 (m, 4 H), 7.75 (dd, J=7.58, 1.47 Hz, 2 H), 7.84 (dd, J=7.70, 1.34 Hz, 2 H), 8.31 (s, 1 H).
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.33 (s, 3 H), 2.61 - 2.72 (m, 1 H), 2.74 - 2.87 (m, 1 H), 3.59 (m, 1 H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 33.4, 60.9, 167.0, 172.2.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (t, J=7.40 Hz, 9 H), 1.57 - 1.69 (m, 6 H), 2.42 (s, 3 H), 2.60 - 2.73 (m, 1 H), 2.61 - 2.87 (m, 1 H), 2.94 - 3.08 (m, 6 H), 3.59 (m, 1 H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.3, 17.1, 25.6, 34.4, 40.1, 54.0, 62.1, 67.5, 170.0, 173.2
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 6 H), 2.80 - 2.91 (m, 2 H), 3.53 - 3.66 (m, 2 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 5.34.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.32 - 2.37 (m, 9 H), 7.47 - 7.59 (m, 2 H), 7.73 - 7.78 (m, 1 H), 7.82 - 7.86 (m, 1 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 19.55; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 40.1, 127.0, 130.2, 131.1, 131.3, 131.6, 144.7, 168.2.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.71 - 0.85 (m, 9 H), 1.42 - 1.56 (m, 6 H), 2.34 (s, 12 H), 2.70 - 2.96 (m, 6 H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.3, 17.0, 40.1, 54.0.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.39 (s, 12 H).
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.46 - 7.57 (m, 6 H), 7.71 - 7.77 (m, 3 H), 7.82 - 7.87 (m, 3 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.41; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 127.1, 130.2, 131.1, 131.4, 144.6.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.46 - 7.61 (m, 6 H), 7.72 - 7.80 (m, 3 H), 7.81 - 7.88 (m, 3 H), 8.32 (s, 3 H).
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.62 - 2.72 (m, 3 H), 2.82 - 2.72 (m, 3 H), 3.45 - 3.64 (m, 3 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.39; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 35.1, 63.1, 171.5, 173.7.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.41 (s, 6 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.40; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 57.5, 167.9.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.39 (s, 6 H), 2.61 - 2.73 (m, 1 H), 2.74 - 2.86 (m, 1 H), 3.54 - 3.67 (m, 1 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.73; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 34.5, 40.2, 62.0, 170.1, 173.3.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.46 (s, 9 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.96; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 40.2.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.52 (s, 6 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.63; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ ppm -77.81; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 40.1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.47 (s, 3 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.95; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ ppm -77.81; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 40.2.
11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.96; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ ppm -77.80; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 121.1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.30 (s, 9 H), 7.04 - 7.34 (m, 6 H), 7.51 (d, J=8.07 Hz, 6 H); 11B NMR (128 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.89; 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ ppm 21.3, 125.9, 128.7, 138.7, 145.3.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.35 (s, 9 H).
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.38 - 7.48 (m, 6 H) 7.57 - 7.70 (m, 3 H) 7.75 - 7.86 (m, 3 H).
ポリマーマトリックス中の溶解度
本出願によるホウ素含有化合物の溶解度は、ポリマー中で評価されるが、その目的は、これらホウ素含有化合物に関して、溶媒(固体)としてのポリマーの使用を評価することである。次いでリチウムを含有するいくつかのホウ素をベースにした塩の溶解度を試験する。ホウ素塩は、その場合、電解質添加剤として働かず、リチウム塩として働く。試験をした3種の化合物(下記参照)は、研究されたポリマーに可溶であることがわかった。
電解質組成物の調製
化合物B2、C10、C11、C12およびC13を、0.5wt%の濃度で含む組成物を、LiPF6を炭酸エチレンおよび炭酸ジエチル(EC/DEC、3/7(v/v))に溶かした1M溶液中で調製した。同じ炭酸エステル混合物中に添加剤なしでのLiPF6またはLiTFSIの1M濃度の組成物も、比較の目的で調製した。これらの電解質組成物を、以下の実施例で使用する。
電気化学的評価
4.1 アルミニウム腐食試験
この試験は、本発明の化合物を含む電解質溶液がアルミニウム(従来のカソード集電体)を腐食しないことを、検証する働きをする。得られた結果を、ビス(スルホニル)イミド基を含むLiTFSI塩を含む組成物と比較する。さらに、この塩は、アルミニウムが集電体として使用されるときにアルミニウムを腐食することが公知である。
大型セルキャップにおいて、半電池素子を以下の順で配置構成する:
- ステンレス鋼0.5mmスペーサー
- 試験がなされる電極(アルミニウムディスク)
- セパレーター(Celgard)
- 電解質(200μL)
- ジョイント
- Li金属ディスク
- ステンレス鋼1mmスペーサー
- ばね
半電池を、VMP3型サイクラーを使用して試験する。添加剤として使用される化合物によるアルミニウムの腐食を検証するために、4.4Vの電位をコインセルに1時間印加することによって、クロノアンペロメトリーを使用して評価を行う。結果を図2に示す。試験をした化合物を、LiPF6への添加剤として評価する。LiPF6およびLiTFSI塩を単独で試験して、それらの結果を、新しく合成された添加剤を含む電解質で得られた結果と比較する。実際に、LiPF6は、LiTFSIとは異なってアルミニウムを腐食しないことが公知である。実施された試験は、LiPF6によるアルミニウムの非腐食とLiTFSIによるその腐食とを確認する。試験は、LiPF6添加剤として試験された化合物がアルミニウムを腐食しないことも実証する。
大型セルキャップにおいて、半電池素子を以下の順で配置構成する:
- ステンレス鋼0.5mmスペーサー
- 試験がなされる電極(カソードまたはアノード)
- セパレーターCelgard 3501(商標)
- 実施例3による電解質(200μL)
- ジョイント
- Li金属ディスク
- ステンレス鋼1mmスペーサー
- ばね
半電池を、化合物C10およびC13が添加剤として使用される実施例3により調製された電解質を使用して、上記のように組み立てる。比較の目的で、半電池を、添加剤なしでLiPF6を含有する電解質からも調製し(実施例3参照)、同じ条件下で評価した。
- カソード:LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2(NMC):カーボンブラック(デンカ):VGCF-H(昭和電工):PVDF(クレハKF-7305(商標))を89:3:3:5の重量比で、ローラーからインク転写型の方法により工業用アプリケーター上で塗り拡げる(電荷密度=0.9mAh/cm2)
- アノード:金属リチウム
- 電位範囲:3~4.4V
半電池を、VMP3(商標)型ポテンショスタット/ガルバノスタットを使用して、25℃(恒温槽)で試験する。次いで2サイクル形成を実施し、1つのサイクルは以下の記載に対応する:
- 3Vから4.4Vの間で24時間充電(C/24)
- 4.4Vから3Vの間で24時間放電(D/24)
- セルが形成されると(2サイクル)安定し始める
- 3Vから4.4Vの間で4時間の充電(C/4)
- 10秒の休止期間
- 4.4Vから3Vの間で1時間放電(D)
- 10秒の休止期間
次いで化合物C10およびC13を、リチウムイオンバッテリーで使用される電解質組成物中の添加剤として評価する。LiMn3/2Ni1/2O4(LMN)を、カソード活物質として使用する。アノード活物質はLi4Ti5O12(LTO)であり、これはバッテリーサイクリング中の制限実体である。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
式IもしくはIIの化合物、および/またはそれらの塩
[式中、
Mは、元素周期表の13欄(IIIA族)の元素から選択される原子、例えばホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウムもしくはタリウム原子、例えばホウ素、アルミニウム、ガリウムもしくはインジウム原子、またはホウ素もしくはアルミニウム原子であり、
Xは、O、S、NH、NR、またはC(O)OもしくはS(O) 2 O基から独立して選択され、前記基は、酸素原子によってMに結合され、
Rは、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から独立して選択されるか、または2個もしくは3個のR基が、それに結合しているXラジカルと一緒になって、Mを含めて5員から7員の環を形成し、もしくはMを含めて7員から10員を有する二環式基を形成し、かつ/または最大で1個のXRがヒドロキシル基であり、
A + は、金属陽イオンまたは有機塩基の陽イオンであり、分子の残部に対するA + の合計モル比は電気的中性を達成するよう調節される]。
(項2)
A + が、金属陽イオンであり、例えば元素Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Zn、Cu、Sc、Y、Fe、Co、Ni、Ti、Sn、V、CrおよびMnの陽イオンから選択される、上記項1に記載の化合物。
(項3)
A + が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオン(Li + 、Na + 、K + 、Rb + 、Cs + 、Be 2+ 、Mg 2+ 、Ca 2+ 、Sr 2+ 、およびBa 2+ )であり、例えばA + がLi + である、上記項1に記載の化合物。
(項4)
A + が、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、トリアリールアンモニウム、トリシクロアルキルアンモニウム、テトラシクロアルキルアンモニウム、イミダゾリウム、1,3-ジアルキルイミダゾリウム、4,5-ジシアノイミダゾリウム、N-アルキルピロリジニウム、N-アルキルピペリジニウム、オキソニウム、トリアルキルオキソニウム、スルホニウム、トリアルキルスルホニウム、トリアリールスルホニウム、トリシクロアルキルスルホニウム、ホスホニウム、テトラアルキルホスホニウム、テトラアリールホスホニウム、テトラシクロアルキルホスホニウム、トリアルキルホスホニウム、トリアリールホスホニウム、トリシクロアルキルホスホニウム、トリアルキルセレン、およびテトラアルキルアルソニウム陽イオンから選択される、上記項1に記載の化合物。
(項5)
A + が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、N-アルキルピロリジン、N-アルキルモルホリン、N-メチルイミダゾール、4,5-ジシアノイミダゾール、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、N,N-ジメチルアニリン、ジイソプロピルエチルアミン、キヌクリジン、およびトリメチルホスフィンから選択される有機塩基の陽イオンである、上記項1に記載の化合物。
(項6)
式I(a)、I(b1)、I(b2)およびI(c)の化合物、ならびに/またはそれ
らの塩
[式中、X、Mは先に定義された通りであり、
R 3 は、直鎖状または分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される、置換または非置換の基であり、
R 4 は、出現するごとに独立して、水素、ハロゲン、ならびに置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から選択されるか、またはR 4 基は、それらの隣接する炭素原子と組み合わされて、単環式もしくは二環式のシクロアルキルもしくはアリールを形成し、出現するごとにXがOまたはNHである場合、nは1とは異なり、
nは、1、2、3および4から選択される整数であり、
mは、0、1および2から選択される整数である]
から選択される、上記項1に記載の化合物。
(項7)
式II(a)、II(b1)、II(b2)およびII(c)の化合物、ならびに/またはそれらの塩
[式中、X、M、R 3 、R 4 、A + 、nおよびmは、先に定義された通りである]
から選択される、上記項1に記載の化合物。
(項8)
式IIIの化合物、および/またはその塩
[式中、MおよびXは、先に定義された通りであり、
R 1 は、独立して、置換または非置換の直鎖状または分枝状アルキル、シクロアルキルおよびアリール基から選択される]。
(項9)
少なくとも1個のX基が、C(O)OまたはS(O) 2 O基である、上記項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
(項10)
少なくとも1個のX基が、S(O) 2 O基である、上記項9に記載の化合物。
(項11)
Mに連結される全てのX基が、S(O) 2 O基である、上記項10に記載の化合物。
(項12)
Mがホウ素原子である、上記項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
(項13)
Mがアルミニウム原子である、上記項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
(項14)
Mがガリウム原子である、上記項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
(項15)
Mがインジウム原子である、上記項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
(項16)
[式中、A + は先に定義された通りである]
から選択される、上記項1に記載の化合物。
(項17)
[式中、A + は先に定義された通りである]
から選択される、上記項1に記載の化合物。
(項18)
[式中、A + は先に定義された通りである]
から選択される、上記項8に記載の化合物。
(項19)
式IVの化合物:
M(X’) 3 (IV)
[式中、Mは先に定義された通りであり、X’は、水素、OH、ハロゲン(例えば、F、Cl、Br)、C 1 ~C 4 アルキル、O-C 1 ~C 4 アルキル(例えば、OMe、OEt、Oi-Pr)、C 1 ~C 4 アルキルカルボキシレート、スルフェート、ホスフェートから選択される]、または式IVの化合物の塩(例えば、B(OH) 3 、BH 3 、NaBH 4 、LiBH 4 、BBr 3 、BCl 3 、BF 3 、BMe 3 、BEt 3 、B(i-Pr) 3 、B(OMe) 3 、LiBF 4 、Al(OH) 3 、AlBr 3 、AlCl 3 、Al(OMe) 3 、Al(OEt) 3 Al(Oi-Pr) 3 、Al(OC(O)C 2 H 5 ) 3 、Al(OC(O)CH(CH 3 ) 2 ) 3 、Al(OC(O)CH 3 ) 3 、AlPO 4 、Al 2 (SO 4 ) 3 、AlMe 3 、AlEt 3 、Al(i-Pr) 3 、LiAlH 4 およびLiAlCl 4 )と、
少なくとも1種の式Vの化合物:
RXH (V)
[式中、RおよびXは先に定義された通りであり、2または3個のR基が連結して2または3個のXH基を含む単一化合物を形成してもよい]
とを接触させるステップを含む、上記項1に記載の化合物を調製するための方法。
(項20)
約1当量の前記式IVの化合物と、2または3モル当量のXH基に相当する量の前記式Vの化合物とを接触させることを含み、官能基を中和するXH基と塩を形成するための塩基の存在は計算から除外される、上記項19に記載の方法。
(項21)
前記式Vの化合物(RXH)が、式V(a)からV(c)
[式中、X、n、m、R 3 およびR 4 は、上記項6で定義された通りである]
から選択される化合物である、上記項19または20に記載の方法。
(項22)
R 3 が、OH、NH 2 、N(R 2 )H、N(R 2 ) 2 、CO 2 HおよびSO 3 Hから選択される少なくとも1個の基で置換されたアルキル、シクロアルキルもしくはアリール、または適用可能な場合にはそれらの塩であり、R 2 が、必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキルまたはアリール基から選択される、上記項21に記載の方法。
(項23)
R 3 が、CO 2 HおよびSO 3 Hから選択される少なくとも1個の基で置換されたアルキル、シクロアルキルもしくはアリール、またはCO 2 - もしくはSO 3 - 陰イオンおよびA + 陽イオンで形成された塩であり、A + は先に定義された通りである、上記項21に記載の方法。
(項24)
R 3 が、置換または非置換アルキルおよびフェニル基から選択され、例えばメチル、トリフルオロメチル、カルボキシフェニル、カルボキシアルキルおよびジカルボキシアルキル基である、上記項21に記載の方法。
(項25)
R 4 が、出現するごとに水素原子である、上記項21に記載の方法。
(項26)
前記化合物が、式V(b)の化合物であり、nは2に等しく、R 4 基は、それに結合している炭素原子と一緒になってアリール基を形成する、上記項21に記載の方法。
(項27)
前記式Vの化合物が、ピナコール、オルタニル酸、スルホ酢酸、スルホ安息香酸、エタノールアミン、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびスルホスクシニム酸から選択される、上記項19に記載の方法。
(項28)
前記方法が、式I(a)の化合物を調製することを含み、式I(a)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と、約3モル当量の式V(a)の化合物とを接触させることを含む、上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項29)
前記方法が、式I(b1)の化合物を調製することを含み、式I(b1)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と、約1モル当量の式V(a)の化合物および約1モル当量の式V(b)の化合物とを接触させることを含む、上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項30)
前記方法が、式I(b2)の化合物を調製することを含み、式I(b2)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と、約1モル当量の式V(b)の化合物とを接触させることを含む、上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項31)
前記方法が、式I(c)の化合物を調製することを含み、式I(c)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と約1モル当量の式V(c)の化合物とを接触させることを含む、
上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項32)
塩基の添加をさらに含む、上記項28から31のいずれか一項に記載の方法。
(項33)
前記方法が、式II(a)の化合物を調製することを含み、式II(a)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と約4モル当量の式V(a)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項34)
前記方法が、式II(b1)の化合物を調製することを含み、式II(b1)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と、約1モル当量の式V(b)の化合物および約2モル当量の式V(a)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項35)
前記方法が、式II(b2)の化合物を調製することを含み、式II(b2)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と約2モル当量の式V(b)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項36)
前記方法が、式II(c)の化合物を調製することを含み、式II(c)の化合物の調製は、前記式IVの化合物と、約1モル当量の式V(c)の化合物および約1モル当量の式V(a)の化合物とを、塩基の存在下で接触させることを含む、上記項19から27のいずれか一項に記載の方法。
(項37)
式IVの化合物:
M(X’) 3 (IV)
[式中、MおよびX’は、先に定義された通りである]と、
少なくとも1種の式VIの化合物:
R 1 XH (VI)
[式中、R 1 およびXは、上記項8で定義された通りである]
とを接触させるステップを含む、上記項8に記載の化合物を調製するための方法。
(項38)
前記方法が、式IIIの化合物を調製することを含み、式IIIの化合物の調製は、式IVの化合物と約1モル当量の式VIの化合物とを接触させることを含む、上記項37に記載の方法。
(項39)
少なくとも1個のX基が、C(O)OまたはS(O) 2 O基である、上記項19から38のいずれか一項に記載の方法。
(項40)
少なくとも1個のX基がS(O) 2 O基である、上記項39に記載の方法。
(項41)
Mがホウ素原子である、上記項19から40のいずれか一項に記載の方法。
(項42)
Mがアルミニウム原子である、上記項19から40のいずれか一項に記載の方法。
(項43)
Mがガリウム原子である、上記項19から40のいずれか一項に記載の方法。
(項44)
Mがインジウム原子である、上記項19から40のいずれか一項に記載の方法。
(項45)
前記化合物が、上記項16で定義された化合物から選択される、上記項19に記載の方法。
(項46)
前記化合物が、上記項17で定義された化合物から選択される、上記項19に記載の方法。
(項47)
前記化合物が、上記項18で定義された化合物から選択される、上記項37に記載の方法。
(項48)
水を排除するステップを含む、上記項19から47のいずれか一項に記載の方法。
(項49)
水と共沸混合物を形成する溶媒の存在下、水の捕捉を可能にするデバイスを使用して、還流下で加熱するステップを含む、上記項48に記載の方法。
(項50)
乾燥剤の使用を含む、上記項48に記載の方法。
(項51)
前記接触させることが、-78℃と、前記溶媒または溶媒混合物の沸騰温度との間の温度で実施される、上記項50に記載の方法。
(項52)
上記項1から18のいずれか一項で定義された化合物、または上記項19から51のいずれか一項で定義された方法により調製された化合物の、電解質組成物中での使用。
(項53)
上記項1から18のいずれか一項で定義された化合物、または上記項19から51のいずれか一項で定義された方法により調製された化合物を含む、電解質組成物。
(項54)
液体溶媒または溶媒和ポリマーを含む、上記項53に記載の電解質組成物。
(項55)
液体電解質である、上記項53または54に記載の電解質組成物。
(項56)
ゲルポリマー電解質である、上記項53または54に記載の電解質組成物。
(項57)
固体ポリマー電解質である、上記項53または54に記載の電解質組成物。
(項58)
塩、例えばリチウム塩(例えば、LiPF 6 )をさらに含む、上記項53から57のいずれか一項に記載の電解質組成物。
(項59)
上記項53から58のいずれか一項で定義された電解質組成物を、アノードとカソードとの間に含む、電気化学セル。
Claims (37)
- 少なくとも1個のX基が、C(O)O基である、請求項1に記載の化合物。
- Mに連結される全てのX基が、S(O)2O基である、請求項1に記載の化合物。
- R 1 は、独立して、OH、NH 2 、N(R 2 )H、N(R 2 ) 2 、C(O)OHおよびSO 3 Hから選択される少なくとも1個の基で置換されたアルキル、シクロアルキルまたはアリール基またはそれらの塩であり、そしてR 2 は、必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキルまたはアリール基から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記塩が、C(O)O - もしくはSO 3 - 陰イオンおよびA + 陽イオンの塩であり、ここで、A + が、金属陽イオンまたは有機塩基の陽イオンである、請求項4に記載の化合物。
- A + が、元素Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Zn、Cu、Sc、Y、Fe、Co、Ni、Ti、Sn、V、Cr、およびMnの陽イオンから選択される金属陽イオンである、請求項5に記載の化合物。
- A + が、Li + 、Na + 、K + 、Rb + 、Cs + 、Be 2+ 、Mg 2+ 、Ca 2+ 、Sr 2+ 、およびBa 2+ から選択されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオンである、請求項5に記載の化合物。
- A + が、Li + である、請求項7に記載の化合物。
- A + が、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、トリアリールアンモニウム、トリシクロアルキルアンモニウム、テトラシクロアルキルアンモニウム、イミダゾリウム、1,3-ジアルキルイミダゾリウム、4,5-ジシアノイミダゾリウム、N-アルキルピロリジニウム、N-アルキルピペリジニウム、オキソニウム、トリアルキルオキソニウム、スルホニウム、トリアルキルスルホニウム、トリアリールスルホニウム、トリシクロアルキルスルホニウム、ホスホニウム、テトラアルキルホスホニウム、テトラアリールホスホニウム、テトラシクロアルキルホスホニウム、トリアルキルホスホニウム、トリアリールホスホニウム、トリシクロアルキルホスホニウム、トリアルキルセレン、およびテトラアルキルアルソニウム陽イオンから選択される、請求項5に記載の化合物。
- A + が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、N-アルキルピロリジン、N-アルキルモルホリン、N-メチルイミダゾール、4,5-ジシアノイミダゾール、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、N,N-ジメチルアニリン、ジイソプロピルエチルアミン、キヌクリジン、およびトリメチルホスフィンから選択される有機塩基の陽イオンである、請求項5に記載の化合物。
- Mが、ホウ素、アルミニウム、ガリウムまたはインジウム原子である、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物。
- Mがホウ素原子である、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
- Mがアルミニウム原子である、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
- Mがガリウム原子である、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
- Mがインジウム原子である、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物。
- A + が、元素Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Zn、Cu、Sc、Y、Fe、Co、Ni、Ti、Sn、V、Cr、およびMnの陽イオンから選択される金属陽イオンである、請求項16に記載の化合物。
- A + が、Li + 、Na + 、K + 、Rb + 、Cs + 、Be 2+ 、Mg 2+ 、Ca 2+ 、Sr 2+ 、およびBa 2+ から選択されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオンである、請求項16に記載の化合物。
- A + が、Li + である、請求項18に記載の化合物。
- A + が、アンモニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、トリアリールアンモニウム、トリシクロアルキルアンモニウム、テトラシクロアルキルアンモニウム、イミダゾリウム、1,3-ジアルキルイミダゾリウム、4,5-ジシアノイミダゾリウム、N-アルキルピロリジニウム、N-アルキルピペリジニウム、オキソニウム、トリアルキルオキソニウム、スルホニウム、トリアルキルスルホニウム、トリアリールスルホニウム、トリシクロアルキルスルホニウム、ホスホニウム、テトラアルキルホスホニウム、テトラアリールホスホニウム、テトラシクロアルキルホスホニウム、トリアルキルホスホニウム、トリアリールホスホニウム、トリシクロアルキルホスホニウム、トリアルキルセレン、およびテトラアルキルアルソニウム陽イオンから選択される、請求項16に記載の化合物。
- A + が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、N-アルキルピロリジン、N-アルキルモルホリン、N-メチルイミダゾール、4,5-ジシアノイミダゾール、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、N,N-ジメチルアニリン、ジイソプロピルエチルアミン、キヌクリジン、およびトリメチルホスフィンから選択される有機塩基の陽イオンである、請求項16に記載の化合物。
- 式IVの化合物:
M(X’)3 (IV)
[式中、Mは、請求項1に定義された通りであり、そしてX’は、
水素、OH、ハロゲン、C 1 ~C 4 アルキル、O-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルカルボキシレート、スルフェート、ホスフェートから選択される]、または式IVの化合物の塩を、
約1モル当量の少なくとも1種の式VIの化合物:
R1XH (VI)
[式中、R1およびXは、請求項1で定義された通りである]
と接触させるステップを含む、請求項1~21のいずれか一項に記載の化合物を調製するための方法。 - 前記式IVの化合物が、B(OH) 3 、BH 3 、NaBH 4 、LiBH 4 、BBr 3 、BCl 3 、BF 3 、BMe 3 、BEt 3 、B(i-Pr) 3 、B(OMe) 3 、およびLiBF 4 から選択される、請求項22に記載の方法。
- 前記式VIの化合物におけるR 1 基が、前記XH基に加えて1個以上のCO 2 HまたはSO 3 H基を含み、そして前記方法が、式IVの化合物を、1当量の少なくとも1種の式VIの化合物とそして存在するCO 2 HまたはSO 3 H基のモル当量当たり1モル当量の塩基形態のA + 陽イオンと接触させることを含む、請求項22または23に記載の方法。
- 水を排除するステップを含む、請求項22から24のいずれか一項に記載の方法。
- 水と共沸混合物を形成する溶媒の存在下、水の捕捉を可能にするデバイスを使用して、還流下で加熱するステップを含む、請求項25に記載の方法。
- 乾燥剤の使用を含む、請求項25に記載の方法。
- 前記接触させることが、-78℃と、前記溶媒または溶媒混合物の沸騰温度との間の温度で実施される、請求項27に記載の方法。
- 請求項1から21のいずれか一項で定義された化合物の、電解質組成物中での使用。
- 請求項1から21のいずれか一項で定義された化合物を含む、電解質組成物。
- 液体溶媒または溶媒和ポリマーを含む、請求項30に記載の電解質組成物。
- 液体電解質である、請求項30または31に記載の電解質組成物。
- ゲルポリマー電解質である、請求項30または31に記載の電解質組成物。
- 固体ポリマー電解質である、請求項30または31に記載の電解質組成物。
- 塩をさらに含む、請求項30から34のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記塩が、リチウム塩である、請求項35に記載の電解質組成物。
- 請求項30から36のいずれか一項で定義された電解質組成物を、アノードとカソードとの間に含む、電気化学セル。
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