JP7047759B2 - ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 - Google Patents
ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7047759B2 JP7047759B2 JP2018530420A JP2018530420A JP7047759B2 JP 7047759 B2 JP7047759 B2 JP 7047759B2 JP 2018530420 A JP2018530420 A JP 2018530420A JP 2018530420 A JP2018530420 A JP 2018530420A JP 7047759 B2 JP7047759 B2 JP 7047759B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- leuco
- acid compound
- aqueous solution
- salt
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B21/00—Thiazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
- C12Q1/28—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase involving peroxidase
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
本願は、2016年7月29日に、日本に出願された特願2016-150499号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
[1]ロイコ型色原体含有水溶液に、リン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物を添加することを特徴とする、ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法。
[2]前記リン酸化合物が、リン酸、アルキルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルリン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[1]記載の保存方法。
[3]前記カルボン酸化合物が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルアミノ酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[1]又は[2]記載の保存方法。
[4]前記スルホン酸化合物が、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルタウリン、α-オレフィンスルホン酸、アルキルスルホカルボン酸、ポリオキシエチレンアルキルスルホカルボン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[1]~[3]のいずれか1つに記載の保存方法。
[5]前記硫酸化合物が、アルキル硫酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[1]~[4]のいずれか1つに記載の保存方法。
[6]前記ロイコ型色原体が、フェノチアジン系色原体である[1]~[5]のいずれか1つに記載の保存方法。
[7]前記フェノチアジン系色原体が、10-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン又はその塩である[6]記載の保存方法。
[9]前記リン酸化合物が、リン酸、アルキルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルリン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[8]記載の安定化方法。
[10]前記カルボン酸化合物が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルアミノ酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[8]又は[9]記載の安定化方法。
[11]前記スルホン酸化合物が、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルタウリン、α-オレフィンスルホン酸、アルキルスルホカルボン酸、ポリオキシエチレンアルキルスルホカルボン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[8]~[10]のいずれか1つに記載の安定化方法。
[12]前記硫酸化合物が、アルキル硫酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[8]~[11]のいずれか1つに記載の安定化方法。
[13]前記ロイコ型色原体が、フェノチアジン系色原体である[8]~[12]のいずれか1つに記載の安定化方法。
[14]前記フェノチアジン系色原体が、10-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン又はその塩である[13]記載の安定化方法。
[16]前記リン酸化合物が、リン酸、アルキルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルリン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[15]記載の試薬。
[17]前記カルボン酸化合物が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルアミノ酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[15]又は[16]記載の試薬。
[18]前記スルホン酸化合物が、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルタウリン、α-オレフィンスルホン酸、アルキルスルホカルボン酸、ポリオキシエチレンアルキルスルホカルボン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[15]~[17]のいずれか1つに記載の試薬。
[19]前記硫酸化合物が、アルキル硫酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれる化合物である[15]~[18]のいずれか1つに記載の試薬。
[20]前記ロイコ型色原体が、フェノチアジン系色原体である[15]~[19]のいずれか1つに記載の試薬。
[21]前記フェノチアジン系色原体が、10-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン又はその塩である[20]記載の試薬。
本発明は、ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法に関する。本発明のロイコ型色原体含有水溶液の保存方法により、水溶液中でロイコ型色原体が安定に保存される。
本発明において、ロイコ型色原体とは、過酸化水素及び過酸化活性物質の存在下、単独で色素へ変換される物質をいう。過酸化活性物質としては、例えばペルオキシダーゼ等が挙げられる。
本発明において、ロイコ型色原体が水溶液中で安定に保存されるとは、水溶液中でロイコ型色原体が熱に対して安定であるか、又は、光に対して安定であることをいい、ロイコ型色原体が水溶液中で光に対して安定であることが好ましい。本発明のロイコ型色原体含有水溶液の保存方法においては、リン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物が、ロイコ型色原体含有水溶液に添加される。
塩としては、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、モノエタノールアミン塩等が挙げられる。
炭素数8~20のアルキルとしては、例えばオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル(ラウリル)、トリデシル、テトラデシル(ミリスチル)、ペンタデシル、ヘキサデシル(セチル)、ヘプタデシル、オクタデシル(ステアリル)、オレイル、ノナデシル、イコシル等が挙げられる。炭素数10~18のアルキルとしては、例えばデシル、ウンデシル、ドデシル(ラウリル)、トリデシル、テトラデシル(ミリスチル)、ペンタデシル、ヘキサデシル(セチル)、ヘプタデシル、オクタデシル(ステアリル)、オレイル等が挙げられる。
アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルアミノ酸としては、例えばN-アシルアラニン、N-アシル-N-アルキルアラニン、N-アシルサルコシン等が挙げられる。
アミノ酸としては、例えばグリシン、サルコシン、アラニン、β-アラニン,バリン、ロイシン、イソロイシン、リシン、アルギニン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、プロリン等が挙げられ、サルコシン、アラニン、β-アラニン等が好ましい。
アシルとしては、例えば炭素数8~20のアシル等が挙げられ、炭素数10~18のアシルが好ましい。炭素数8~20のアシルとしては、例えばオクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル(ラウロイル)、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル(パルミトイル)、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル(ステアロイル)、オレオイル、バクセノイル、リノレオイル、ノナデカノイル、エイコサノイル等が挙げられる。炭素数10~18のアシルとしては、例えばデカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル(ラウロイル)、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル(パルミトイル)、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル(ステアロイル)、オレオイル、バクセノイル、リノレオイル等が挙げられる。
アルキルとしては、例えば炭素数1~6のアルキル等が挙げられる。炭素数1~6のアルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルタウリンとしては、例えばN-アシルタウリン、N-アシル-N-アルキルタウリン等が挙げられる。
アシルとしては、例えば炭素数8~20のアシル等が挙げられ、炭素数10~18のアシルが好ましい。炭素数8~20のアシルとしては、例えばオクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル(ラウロイル)、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル(パルミトイル)、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル(ステアロイル)、オレオイル、バクセノイル、リノレオイル、ノナデカノイル、エイコサノイル等が挙げられる。炭素数10~18のアシルとしては、例えばデカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル(ラウロイル)、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル(パルミトイル)、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル(ステアロイル)、オレオイル、バクセノイル、リノレオイル等が挙げられる。
アルキルとしては、例えば炭素数1~6のアルキル等が挙げられる。炭素数1~6のアルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
塩としては、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、モノエタノールアミン塩等が挙げられる。
ロイコ型色原体が溶解される水性媒体は、ロイコ型色原体が溶解されれば特に制限はなく、例えば脱イオン水、蒸留水、緩衝液等が挙げられ、緩衝液が好ましい。また、ロイコ型色原体含有水溶液の調製に際して、ロイコ型色原体の水性媒体への溶解補助剤として、有機溶媒を用いることもできる。有機溶媒に溶解させたロイコ型色原体を水性媒体に添加し、ロイコ型色原体を水性媒体に溶解させ、ロイコ型色原体含有水溶液を調製することもできる。
有機溶媒としては、ロイコ型色原体を溶解させるものであれば特に制限はなく、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジオキサン、アセトン、メタノール、エタノール等が挙げられる。
緩衝液の濃度は、ロイコ型色原体が溶解される濃度であれば特に制限はされないが、通常0.001~2.0 mol/Lであり、0.005~1.0 mol/Lが好ましい。
フェノチアジン系色原体としては、例えば10-N-カルボキシメチルカルバモイル-3,7-ビス(ジメチルアミノ)-10H-フェノチアジン(CCAP)、10-N-メチルカルバモイル-3,7-ビス(ジメチルアミノ)-10H-フェノチアジン(MCDP)、10-N-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)-10H-フェノチアジン ナトリウム塩(DA-67)等が挙げられる。フェノチアジン系色原体の中でも、10-N-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)-10H-フェノチアジン ナトリウム塩(DA-67)が特に好ましい。
トリフェニルメタン系色原体としては、例えばN,N,N’,N’,N’’,N’’-ヘキサ(3-スルホプロピル)-4,4’,4’’-トリアミノトリフェニルメタン(TPM-PS)等が挙げられる。
ジフェニルアミン系色原体としては、例えばN-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ジフェニルアミン ナトリウム塩(DA-64)、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ジフェニルアミン、ビス〔3-ビス(4-クロロフェニル)メチル-4-ジメチルアミノフェニル〕アミン(BCMA)等が挙げられる。
本発明の水溶液中でのロイコ型色原体の安定化方法において用いられるロイコ型色原体含有水溶液中のロイコ型色原体の濃度は、ロイコ型色原体が水性媒体に溶解される濃度であれば特に制限はされないが、通常0.0001~2.0mmol/Lであり、0.0005~1.0 mmol/Lが好ましい。
本発明における水溶液中でのロイコ型色原体の光による安定性を測定する方法は、水溶液中で光に対するロイコ型色原体の安定性を測定することができれば特に制限はないが、例えば、ロイコ型色原体を含有する水溶液に4~12時間、光を照射し、照射後の水溶液の着色を吸光度計により測定する方法等が挙げられる。照射する光の強度としては、光に対するロイコ型色原体の安定性を測定することができる強度であれば特に制限はなく、通常500~1,500ルクスである。
本発明の液状試薬は、ロイコ型色原体と、リン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物とを含有する液状試薬である。
本発明の液状試薬は、水性媒体に、ロイコ型色原体と、リン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物とを添加することにより製造されるが、ロイコ型色原体を水性媒体に添加して製造されるロイコ型色原体含有水溶液に、リン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物を添加して製造してもよく、又は、水性媒体に、リン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物を添加して製造される酸化合物含有水溶液に、ロイコ型色原体を添加して製造してもよい。
本発明の液状試薬におけるロイコ型色原体としては、前述のロイコ型色原体等が挙げられる。本発明の液状試薬における水性媒体としては、前述の水性媒体等が挙げられる。本発明の液状試薬におけるリン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物としては、前述のリン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、及び、硫酸化合物等がそれぞれ挙げられる。
リン酸ナトリウム(和光純薬工業社製)
NIKKOL SLP-N[アルキルリン酸塩(ラウリルリン酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製)]
プライサーフA212C[ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸(ポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸);第一工業製薬社製]
プライサーフA215C[ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸(ポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸);第一工業製薬社製]
プライサーフA208F[ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸(ポリオキシエチレンオクチルエーテルリン酸);第一工業製薬社製]
プライサーフA219B[ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸(ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸);第一工業製薬社製]
プライサーフDB-01[ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩(ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸・モノエタノールアミン塩);第一工業製薬社製]
プライサーフAL[ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルリン酸(ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテルリン酸);第一工業製薬社製]
NIKKOL AKYPO RLM 45 NV[ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸塩(ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL AKYPO RLM 100[ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸塩(ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL ECTD-3NEX[ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸塩(ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL ECTD-6NEX[ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸塩(ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL アラニネートLN-30[N-アシル-N-アルキルアラニン塩(N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニンナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL サルコシネートPN[N-アシルサルコシン塩(N-パルミトイルサルコシンナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL サルコシネートOH[N-アシルサルコシン塩(N-オレオイルサルコシン);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL LMT[N-アシル-N-アルキルタウリン塩(N-ラウロイル-N-メチルタウリンナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL MMT[N-アシル-N-アルキルタウリン塩(N-ミリストイル-N-メチルタウリンナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL PMT[N-アシル-N-アルキルタウリン塩(N-パルミトイル-N-メチルタウリンナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL SMT[N-アシル-N-アルキルタウリン塩(N-ステアロイル-N-メチルタウリンナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL OS-14(α-オレフィンスルホン酸;日光ケミカルズ社製)
NIKKOL LSA-F[アルキルスルホカルボン酸塩(ラウリルスルホ酢酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製]
ネオコールSW-C[アルキルスルホカルボン酸塩(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム);第一工業製薬社製]
ネオハイテノールL-30[ポリオキシエチレンアルキルスルホカルボン酸塩(ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル・二ナトリウム);第一工業製薬社製]
NIKKOL SLS[アルキル硫酸塩(ラウリル硫酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製]
NIKKOL SBL-2N-27[ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩(ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム);日光ケミカルズ社製]
以下の組成からなるDA-67含有水溶液を調製した。
Bis-Tris(pH6.5) 50mmol/L
DA-67 40μmol/L
リン酸化合物(第1表参照)
以下の組成からなるDA-67含有水溶液を調製した。
Bis-Tris(pH6.5) 50mmol/L
DA-67 40μmol/L
カルボン酸化合物(第1表参照)
以下の組成からなるDA-67含有水溶液を調製した。
Bis-Tris(pH6.5) 50mmol/L
DA-67 40μmol/L
スルホン酸化合物(第1表参照)
以下の組成からなるDA-67含有水溶液を調製した。
Bis-Tris(pH6.5) 50mmol/L
DA-67 40μmol/L
硫酸化合物(第1表参照)
以下の組成からなるDA-67含有水溶液を調製した。
Bis-Tris(pH6.5) 50mmol/L
DA-67 40μmol/L
(1)DA-67安定性評価用試料の調製
実施例1で調製したDA-67含有水溶液に対して、1,100ルクスの光を10時間照射し、光によるDA-67の安定性を評価した。光照射後のDA-67含有水溶液をDA-67安定性評価用試料として用いた。
以下の組成からなるDA-67安定性測定用試薬を調製した。
<DA-67安定性測定用試薬>
Bis-Tris(pH7.0) 50mmol/L
BSA 0.005%
実施例1で調製した直後のDA-67含有水溶液30μLに(2)で調製したDA-67安定性測定用試薬120μLを添加し、37℃で5分間加温した後の溶液の吸光度(E直後)を、主波長660nm、副波長800 nmで日立7170Sにて測定した。調製直後のDA-67含有水溶液の代わりに、(2)のDA-67安定性測定用試薬を用いて同様の測定を行い、吸光度(Eブランク)を測定した。E直後からEブランクを差し引き、調製直後のDA-67含有水溶液に対する吸光度(△E直後)とした。
実施例1で調製した直後のDA-67含有水溶液の代わりに、(1)で調製した光照射後のDA-67含有水溶液(DA-67安定性評価用試料)を試料として用いる以外は同様の方法により、光照射後のDA-67含有水溶液に対する吸光度(△E光)を算出した。算出した△E光から△E直後を差し引いた値を、△E1とし、DA-67の光に対する安定性の指標とした。その結果を第1表に示す。△E1の値が0に近い程、光照射によるDA-67の着色が抑制されることを示している。
実施例1のDA-67含有水溶液の代わりに、実施例2のDA-67含有水溶液を用いる以外は実施例5と同様の方法により△E1を測定した。その結果を第1表に示す。
実施例1のDA-67含有水溶液の代わりに、実施例3のDA-67含有水溶液を用いる以外は実施例5と同様の方法により△E1を測定した。その結果を第1表に示す。
実施例1のDA-67含有水溶液の代わりに、実施例4のDA-67含有水溶液を用いる以外は実施例5と同様の方法により△E1を測定した。その結果を第1表に示す。
実施例1のDA-67含有水溶液の代わりに、比較例1のDA-67含有水溶液を用いる以外は実施例5と同様の方法により△E1を測定した。その結果を第1表に示す。
Claims (6)
- フェノチアジン系色原体含有水溶液に、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルリン酸又はその塩であるリン酸化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸又はその塩であるカルボン酸化合物、並びに、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルタウリン、α-オレフィンスルホン酸、アルキルスルホカルボン酸、ポリオキシエチレンアルキルスルホカルボン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれるスルホン酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物を添加することを特徴とする、フェノチアジン系色原体含有水溶液の保存方法。
- 前記フェノチアジン系色原体が、10-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン又はその塩である請求項1記載の保存方法。
- フェノチアジン系色原体含有水溶液に、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルリン酸またはその塩であるリン酸化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸又はその塩であるカルボン酸化合物、並びに、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルタウリン、α-オレフィンスルホン酸、アルキルスルホカルボン酸、ポリオキシエチレンアルキルスルホカルボン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれるスルホン酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物を添加することを特徴とする、水溶液中でのフェノチアジン系色原体の安定化方法。
- 前記フェノチアジン系色原体が、10-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン又はその塩である請求項3記載の安定化方法。
- フェノチアジン系色原体と、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルリン酸又はその塩であるリン酸化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸又はその塩であるカルボン酸化合物、並びに、アミノ基の水素原子が置換基で置換されていてもよいN-アシルタウリン、α-オレフィンスルホン酸、アルキルスルホカルボン酸、ポリオキシエチレンアルキルスルホカルボン酸、及びこれらの塩からなる群より選ばれるスルホン酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化合物とを含有する液状試薬。
- 前記フェノチアジン系色原体が、10-(カルボキシメチルアミノカルボニル)-3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン又はその塩である請求項5記載の試薬。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016150499 | 2016-07-29 | ||
JP2016150499 | 2016-07-29 | ||
PCT/JP2017/027439 WO2018021529A1 (ja) | 2016-07-29 | 2017-07-28 | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018021529A1 JPWO2018021529A1 (ja) | 2019-05-23 |
JP7047759B2 true JP7047759B2 (ja) | 2022-04-05 |
Family
ID=61016740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018530420A Active JP7047759B2 (ja) | 2016-07-29 | 2017-07-28 | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190177548A1 (ja) |
EP (1) | EP3492529A4 (ja) |
JP (1) | JP7047759B2 (ja) |
CN (1) | CN109476927B (ja) |
WO (1) | WO2018021529A1 (ja) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002144746A (ja) | 2000-03-03 | 2002-05-22 | Asahi Kasei Corp | 新規な発色剤および記録材料 |
WO2005088305A1 (ja) | 2004-03-17 | 2005-09-22 | Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd. | 被酸化性呈色試薬の安定化方法 |
WO2006013921A1 (ja) | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Asahi Kasei Pharma Corporation | プロテアーゼ反応促進剤及び/又は色素の安定化剤を含む試薬 |
JP2006087356A (ja) | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 乾式分析要素 |
JP2006152186A (ja) | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Pilot Corporation | 消去可能なインキ組成物および記録像の消去方法ならびに筆記具 |
JP2008201968A (ja) | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Asahi Kasei Pharma Kk | ロイコ色素の安定化方法 |
WO2009069310A1 (ja) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Sekisui Medical Co., Ltd. | フェノチアジン系酸化発色剤及びプロテアーゼ含有水溶液の安定化方法 |
WO2009116575A1 (ja) | 2008-03-19 | 2009-09-24 | アークレイ株式会社 | 発色剤の安定化剤およびその用途 |
JP2011026359A (ja) | 2007-11-28 | 2011-02-10 | Sekisui Medical Co Ltd | フェノチアジン系酸化発色剤含有水溶液の安定化方法 |
JP2012024014A (ja) | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Asahi Kasei Pharma Kk | 全血コリンの測定方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3627697A (en) * | 1969-04-09 | 1971-12-14 | Boehringer Mannheim Gmbh | Hydroperoxide diagnostic agents containing a chromogen indicator |
JPS56145352A (en) * | 1980-04-14 | 1981-11-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Quantifying method for material peroxide |
JPH07121901B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1995-12-25 | 和光純薬工業株式会社 | 新規な尿素誘導体及びこれを発色成分として用いる測定法 |
JPH06289015A (ja) * | 1993-03-30 | 1994-10-18 | Sunstar Inc | フェノチアジン系色源体安定化組成物 |
JP3604198B2 (ja) * | 1995-07-06 | 2004-12-22 | 日本化薬株式会社 | 発色基質の安定化方法、試薬及び微量成分の定量法 |
US6743597B1 (en) * | 2000-06-13 | 2004-06-01 | Lifescan, Inc. | Compositions containing a urea derivative dye for detecting an analyte and methods for using the same |
AU2003235974A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-31 | Arkray, Inc. | Method of assay with sulfonic acid compound and nitro compound |
CN1957090A (zh) * | 2004-03-17 | 2007-05-02 | 第一化学药品株式会社 | 糖蛋白的测定方法 |
JP4889396B2 (ja) * | 2005-07-27 | 2012-03-07 | 積水メディカル株式会社 | ロイコ色素の安定化方法 |
JP5327578B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2013-10-30 | 日東紡績株式会社 | ホスファターゼの測定方法 |
JP2010189662A (ja) * | 2010-05-13 | 2010-09-02 | Asahi Kasei Pharma Kk | ロイコ色素の安定化方法 |
KR20130138718A (ko) * | 2010-08-11 | 2013-12-19 | 교와 메덱스 가부시키가이샤 | 류코형 색원체 함유 수용액의 보존 방법 |
CA2819040A1 (en) * | 2010-12-13 | 2012-06-21 | Kyowa Medex Co., Ltd. | Method for measuring component to be measured |
JP5902098B2 (ja) * | 2010-12-13 | 2016-04-13 | 協和メデックス株式会社 | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 |
JP5274590B2 (ja) * | 2011-01-27 | 2013-08-28 | 旭化成ファーマ株式会社 | ロイコ色素の安定化方法 |
JP6152347B2 (ja) * | 2012-02-09 | 2017-06-21 | 協和メデックス株式会社 | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 |
WO2014088056A1 (ja) * | 2012-12-06 | 2014-06-12 | 協和メデックス株式会社 | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 |
-
2017
- 2017-07-28 EP EP17834531.0A patent/EP3492529A4/en active Pending
- 2017-07-28 WO PCT/JP2017/027439 patent/WO2018021529A1/ja active Application Filing
- 2017-07-28 US US16/320,343 patent/US20190177548A1/en active Pending
- 2017-07-28 CN CN201780045504.7A patent/CN109476927B/zh active Active
- 2017-07-28 JP JP2018530420A patent/JP7047759B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002144746A (ja) | 2000-03-03 | 2002-05-22 | Asahi Kasei Corp | 新規な発色剤および記録材料 |
WO2005088305A1 (ja) | 2004-03-17 | 2005-09-22 | Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd. | 被酸化性呈色試薬の安定化方法 |
WO2006013921A1 (ja) | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Asahi Kasei Pharma Corporation | プロテアーゼ反応促進剤及び/又は色素の安定化剤を含む試薬 |
JP2006087356A (ja) | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 乾式分析要素 |
JP2006152186A (ja) | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Pilot Corporation | 消去可能なインキ組成物および記録像の消去方法ならびに筆記具 |
JP2008201968A (ja) | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Asahi Kasei Pharma Kk | ロイコ色素の安定化方法 |
WO2009069310A1 (ja) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Sekisui Medical Co., Ltd. | フェノチアジン系酸化発色剤及びプロテアーゼ含有水溶液の安定化方法 |
JP2011026359A (ja) | 2007-11-28 | 2011-02-10 | Sekisui Medical Co Ltd | フェノチアジン系酸化発色剤含有水溶液の安定化方法 |
WO2009116575A1 (ja) | 2008-03-19 | 2009-09-24 | アークレイ株式会社 | 発色剤の安定化剤およびその用途 |
JP2012024014A (ja) | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Asahi Kasei Pharma Kk | 全血コリンの測定方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018021529A1 (ja) | 2018-02-01 |
US20190177548A1 (en) | 2019-06-13 |
EP3492529A1 (en) | 2019-06-05 |
CN109476927A (zh) | 2019-03-15 |
JPWO2018021529A1 (ja) | 2019-05-23 |
EP3492529A4 (en) | 2020-12-16 |
CN109476927B (zh) | 2021-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6196988B2 (ja) | チオールの選択的検出 | |
JP5871800B2 (ja) | 糖化ヘモグロビンの測定方法 | |
JP7020413B2 (ja) | 糖化ヘモグロビンの測定方法 | |
US9090931B2 (en) | Method for measuring glycated hemoglobin | |
ES2628313T3 (es) | Composición de reactivo de litio, y método y dispositivo para determinar la cantidad de ion litio usando la misma | |
JP7047759B2 (ja) | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 | |
ES2627276T3 (es) | Método y aparato para la determinación de la concentración de iones de hierro en composiciones hidrocarbonadas | |
JP5737659B2 (ja) | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 | |
JP5902098B2 (ja) | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 | |
JP6343565B2 (ja) | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 | |
JP6152347B2 (ja) | ロイコ型色原体含有水溶液の保存方法 | |
US9448244B2 (en) | Compound, and method for measuring iron concentration by using novel compound as chelate color former |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200602 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210727 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210921 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220307 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7047759 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |