JP7046414B2 - ポリイミド共重合体、ポリイミド共重合体の製造方法、これを利用した感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルムおよび光学装置 - Google Patents
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Description
本出願は、2019年3月13日付韓国特許出願第10-2019-0028863号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として組み含まれる。
発明の一実施形態によれば、前記化学式1で表される第1繰り返し単位;および前記化学式2で表される第2繰り返し単位を含むポリイミド共重合体が提供され得る。
本発明の一実施形態によれば、少なくとも一つのヒドロキシ基が置換された炭素数6乃至30のアリーレン基を含有するジアミン化合物および下記化学式13で表される2価の有機基を含有するジアミン化合物を含むアミン単量体混合物;および芳香族テトラカルボン酸またはその無水物;を反応させる段階を含む、ポリイミド共重合体の製造方法が提供され得る。
発明の他の実施形態によれば、前記一実施形態のポリイミド共重合体を含む感光性樹脂組成物が提供され得る。前記ポリイミド共重合体に対する内容は、前記一実施形態で前述した全ての内容を含むことができる。
発明のまた他の実施形態によれば、前記他の実施形態の感光性樹脂組成物の硬化物を含む感光性樹脂フィルムが提供され得る。具体的に、前記硬化物とは、前記他の実施形態の感光性樹脂組成物の硬化工程を経て得られる物質を意味し、前記感光性樹脂組成物の硬化工程では、前記一実施形態のポリイミド共重合体の架橋反応が行われる。つまり、前記他の実施形態の感光性樹脂組成物の硬化物には前記一実施形態のポリイミド共重合体の架橋物が含まれてもよい。
発明のまた他の実施形態によれば、前記他の実施形態の感光性樹脂フィルムを含む光学装置が提供され得る。
実施例1
(1)ポリイミド共重合体の合成
250mlフラスコにディーン-スターク装置(Dean-stark apparatus)を準備し、第1ジアミンである2,2’-(4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチル-[1,1’-ビフェニル]-3,3’-ジイル)ビス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オール)(25g、0.048mmol)をNMPに溶解した後、YDF-170(3.8g、0.023mmol)を窒素環境下で170℃、2時間反応させて、第2ジアミンである下記化学式aで表される化合物を合成した。
ジエチレングリコールメチルエチルエテール(MEDG)に前記ポリイミド共重合体(P-1)およびピリジン(pyridine)と無水酢酸(acetic anhydride)触媒をそれぞれ1eq溶解して感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1でYDF-170の代わりに1,4-ビス(オキシラン-2-イルメトキシ)ブタン(4.9g、0.02mmol)を添加して、第2ジアミンとして化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式bで表される化合物が合成され、前記アミン単量体混合物に前記第1ジアミンの残量0.008mmolと前記第2ジアミン0.02mmolの混合物が含むことを除いては、前記実施例1と同様な方法でポリイミド共重合体(P-2)および感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1でYDF-170の代わりに2,2’-(((2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル)ビス(オキシ))ビス(メチレン))ビス(オキシラン)(5.3g、0.02mmol)を添加して、第2ジアミンとして化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式cで表される化合物が合成され、前記アミン単量体混合物に前記第1ジアミンの残量0.008mmolと前記第2ジアミン0.02mmolの混合物が含まれることを除いては、前記実施例1と同様な方法でポリイミド共重合体(P-3)および感光性樹脂組成物を得た。
比較例1
250mlフラスコにディーン-スターク装置(Dean-stark apparatus)を準備し、第1ジアミンとして2,2’-(4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチル-[1,1’-ビフェニル]-3,3’-ジイル)ビス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オール)(25g、0.048mmol)と4,4’-オキシジフタル酸無水物(15g、0.048mmol)を固体含有量35wt%になるようにNMPに溶解して0℃で12時間反応させた。この後、ピリジン(pyridine)と無水酢酸(acetic anhydride)触媒をそれぞれ1eq投入した後、70℃で2時間反応を進行してポリイミド共重合体(R-1)を合成した。
前記実施例1でYDF-170を0.024mmol添加して、前記アミン単量体混合物に前記第1ジアミンの残量が存在せず、前記第2ジアミン0.024mmolだけが含まれることを除いては、前記実施例1と同様な方法でポリイミド共重合体(R-2)および感光性樹脂組成物を得た。
前記比較例1で共重合体製造が完了した感光性樹脂組成物にYDF-170(3.8g、0.023mmol)を添加剤としてさらに添加することを除き、前記比較例1と同様な方法で感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1でYDF-170を0.016mmol添加して、前記アミン単量体混合物に前記第1ジアミンの残量0.016mmolと前記第2ジアミン0.016mmolの混合物が含まれることを除いては、前記実施例1と同様な方法でポリイミド共重合体(R-3)および感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1でYDF-170を0.012mmol添加して、前記アミン単量体混合物に前記第1ジアミンの残量0.024mmolと前記第2ジアミン0.012mmolの混合物が含まれることを除いては、前記実施例1と同様な方法でポリイミド共重合体(R-4)および感光性樹脂組成物を得た。
*E1:1,4-ビス(オキシラン-2-イルメトキシ)ブタン
*E2:2,2’-(((2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル)ビス(オキシ))ビス(メチレン))ビス(オキシラン)
*前記残量第1ジアミンは、第1ジアミンとエポキシ化合物の反応が終了した後、反応せずに残った残量の第1ジアミンを意味し、前記第2ジアミンは、前記エポキシ化合物と第1ジアミンの反応により合成されたジアミンを意味する。
*第2ジアミン由来繰り返し単位の含有量:ポリイミド共重合体繰り返し単位全体に対する前記第2ジアミン由来繰り返し単位のモル数(%)
フォトレジストパターンの製造
前記実施例および比較例で得られた感光性樹脂組成物を約1000rpmのスピンコーティング方式を利用して4インチシリコンウエハーの上に塗布した後、20℃温度で2分間乾燥して5.0μm厚さの感光性樹脂膜が形成された基板を得た。
前記感光性樹脂膜が形成された基板をNMP(N-メチル-2-ピロリドン、N-Methyl-2-pyrrolidone)、PEDGE(ポリエチレングリコールジグリシジルエテール、Poly(ethylene glycol)diglycidyl ether)、CPO(シクロペンタノン、Cyclopentanone)、IPA(イソプロパノール、Isopropanol)、2.38%TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、Tetramethylammonium hydroxide)、10% MSA(メチルスルホン酸、Methyl sulfonic acid)の中で選択された溶媒に30分間浸漬した後、イソプロピルアルコールで洗浄して窒素下で乾燥した。そして、顕微鏡を通じてパターン化された感光性樹脂膜の表面状態を把握して次の基準下で耐薬品性を評価し、下記表2にその結果を記載した。
優秀:溶けた跡や、クラックのような損傷がない
不良:溶けた跡や、クラックのような損傷がある
前記実施例1および比較例1の感光性樹脂組成物のフォトレジストパターンに対して、走査電子顕微鏡で撮影した写真をそれぞれ図1および図2に示した。
Claims (16)
- 前記Y3およびY4は、少なくとも一つの電子求引作用基および少なくとも一つのヒドロキシ基が置換された炭素数6乃至30のアリーレン基であるか、または1以上の電子求引作用基および1以上のヒドロキシ基を含む炭素数1乃至10の脂肪族作用基が1以上置換された炭素数6乃至30のアリーレン基である、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体。
- 前記化学式2で表される第2繰り返し単位は、ポリイミド共重合体に含まれる繰り返し単位全体を基準に60モル%以上含まれる、請求項1~5のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体。
- 前記ポリイミド共重合体の重量平均分子量が5,000g/mol以上30,000g/mol以下である、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体。
- 前記一つのヒドロキシ基が置換された炭素数6乃至30のアリーレン基を含有するジアミン化合物および前記化学式13で表される2価の有機基を含有するジアミン化合物を含むアミン単量体混合物;および芳香族テトラカルボン酸またはその無水物;を反応させる段階は、150℃以上の温度で行われる、請求項8~10のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体の製造方法。
- 前記アミン単量体混合物は、前記少なくとも一つのヒドロキシ基が置換された炭素数6乃至30のアリーレン基を含有するジアミン化合物1モルに対して、前記化学式13で表される2価の有機基を含有するジアミン化合物を2モル以上20モル以下の比率で含む、請求項8~11のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体の製造方法。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体を含む、感光性樹脂組成物。
- 請求項13に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含む、感光性樹脂フィルム。
- 前記感光性樹脂フィルムの熱硬化温度が250℃以下である、請求項14に記載の感光性樹脂フィルム。
- 請求項14または15に記載の感光性樹脂フィルムを含む、光学装置。
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