JP7033232B1

JP7033232B1 - 乳化組成物の製造方法

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Publication number: JP7033232B1
Application number: JP2021163938A
Authority: JP
Inventors: 詩歩 ▲くわ▼田; 篤志佐々木; 温子藤岡
Original assignee: Ogawa and Co Ltd
Current assignee: Ogawa and Co Ltd
Priority date: 2021-10-05
Filing date: 2021-10-05
Publication date: 2022-03-09
Anticipated expiration: 2041-10-05
Also published as: JP2023054928A

Abstract

【解決すべき課題】３０～１００μｍの平均乳化粒子径を有し、適正粘度を有し、かつ乳化安定性に優れる乳化組成物を製造できる新たな方法を提供することである。【解決手段】（１）香料を含有していてもよい油溶性物質３０～８５質量％、及び、（２）水溶性物質１５～７０質量％（水性溶媒と、グリセリン脂肪酸エステル及びキラヤ抽出物からなる群より選ばれる少なくとも1種の乳化剤とを含む）を混合し撹拌して混合液を得る工程１、並びに、当該混合液を、平均孔径４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に、透過流束１３ｍ3／（ｍ2×ｈｒ）以下の条件で通過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を調製する工程２を特徴とする乳化組成物又は乳化香料組成物の製造方法である。【選択図】なし

Description

本発明は、平均粒子径が３０～１００μｍであり乳化安定性に優れる乳化組成物又は乳化香料組成物の製造方法に関する。
詳しくは、工程１として（１）香料を含有していてもよい油溶性物質３０～８５質量％、及び、（２）水溶性物質１５～７０質量％（ここで、水溶性物質は水性溶媒（２ａ）とグリセリン脂肪酸エステル及びキラヤ抽出物からなる群より選ばれる少なくとも1種の乳化剤（２ｂ）を含む）を混合し撹拌して混合液を得る工程、並びに、工程２として工程１の混合液を平均孔径４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に、透過流束１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）以下の条件で通過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を調製する工程、
を特徴とする乳化組成物又は乳化香料組成物の製造方法である。
また、本発明は、上記製造方法で得られる乳化組成物又は乳化香料組成物を含有する飲食物に関する。

一般的に安定性に優れた乳化組成物は、撹拌機、ホモジナイザー等の機械的剪断力を利用して製造し、平均乳化粒子径が０．１～１μｍであるものが多い。
一方、乳化組成物の利用目的に応じて、平均乳化粒子径が５μｍ以上の大きな乳化粒子を有する乳化組成物も製造されている。
しかしながら、粒径５μｍ以上の大きな乳化粒子径の乳化組成物は、粒径０．１～１μｍの小さな乳化粒子径の乳化組成物に比較して、乳化状態の経時安定性が劣るという問題点を有している。
そこで、５μｍ以上の大きな乳化粒子径を有し、しかも安定性に優れる乳化組成物の製造方法が要望されている。

乳化組成物を作成する方法としては、剪断法が一般的である。これは、ホモジナイザーや撹拌機を使い、強い機械的剪断力により分散相を微細化する方法である。
しかし、この方法には、乳化粒子径を一定範囲内に制御することが容易でないという問題点がある。

一方、一定範囲内に乳化粒子径が揃った乳化組成物を作成する方法として膜乳化法が知られており、剪断法に比べて乳化粒子径を制御し易い点で優れている。
膜乳化法は、分散相液体を均一な細孔を有する多孔質膜を介して連続相に圧入することによって単分散乳化組成物を作成する方法であり、多孔質膜の細孔サイズを変えることで乳化粒子径を制御することができる。
そうした膜乳化法を利用して、乳化粒子径が大きな乳化組成物を調製することが提案されている。

例えば、シラス多孔質ガラス（SPG）膜といった多孔質ガラス膜を利用して乳化粒子径１５μｍの乳化組成物を調製する方法（特許文献１）、同様にＳＰＧ膜を用いて約３６μｍのＯ／Ｗ型乳化粒子を製造する方法（特許文献２）が提案されている。
さらに、多孔質ガラス膜を利用して乳化粒子径５．５μｍの乳化組成物の製造方法（特許文献３）も提案されている。

しかしながら、粒子径の大きな乳化組成物は、粒子径の小さい乳化組成物に比べて乳化安定性が低く、膜乳化法を適用して乳化粒子径が５μｍ以上の乳化物を作成した場合であっても、安定性に優れた乳化組成物を製造することは容易ではない。

そのため、上記の文献で提案された方法に従った場合であっても、粒子径の大きな望ましい状態の乳化組成物を得ることは困難であった。
そこで、乳化粒子径が３０μｍ以上の大きな粒子に制御され、同時に製造後の乳化組成物安定性に優れる、新たな乳化組成物製造方法が要望されている。

国際公開第２０１５／１５２１９９号特開２００９－２９７６１２号公報特開平６－３９２５９号公報

本発明が解決しようとする課題は、従来技術の問題点を解消し、３０～１００μｍの平均乳化粒子径を有し、適正粘度を有し、かつ乳化安定性に優れる乳化組成物を製造できる新たな方法を提供することである。

本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討の結果、以下の方法によって、粒子径が大きく乳化安定性の高い乳化粒子を調製できることを見出し、本発明の完成に至った。
すなわち、（１）香料を含有していてもよい油溶性物質３０～８５質量％、及び、（２）水性溶媒（２ａ）と、グリセリン脂肪酸エステル及びキラヤ抽出物からなる群より選ばれる少なくとも1種の乳化剤（２ｂ）を含む水溶性物質１５～７０質量％を混合し撹拌して混合液を得る工程１、並びに、当該混合液を、平均孔径４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に、透過流束１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）以下の条件で通過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を調製する工程２を特徴とする乳化組成物又は乳化香料組成物の製造方法である。

すなわち本発明は以下のとおりである。
〔１〕以下の、
工程１：（１）油溶性物質３０～８５質量％、及び（２）水溶性物質１５～７０質量％を混合し撹拌して混合液を得る工程、ここで水溶性物質（２）は水性溶媒（２ａ）と、グリセリン脂肪酸エステル及びキラヤ抽出物からなる群より選ばれる少なくとも１種の乳化剤（２ｂ）を含む、
並びに、
工程２：工程１の混合液を、平均孔径４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に、透過流束１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）以下の条件で通過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を調製する工程、
を特徴とする乳化組成物の製造方法。
〔２〕乳化組成物が、水中油滴（Ｏ／Ｗ）型乳化物であることを特徴とする上記乳化組成物の製造方法。
〔３〕上記〔１〕又は〔２〕に記載の製造方法で得られる乳化組成物。
〔４〕上記〔１〕又は〔２〕に記載の製造方法で得られる乳化組成物が添加された飲食品。

〔５〕以下の、
工程１：（１）香料含有油溶性物質３０～８５質量％、及び（２）水溶性物質１５～７０質量％を混合し撹拌して混合液を得る工程、ここで水溶性物質（２）は水性溶媒（２ａ）と、グリセリン脂肪酸エステル及びキラヤ抽出物からなる群より選ばれる少なくとも１
種の乳化剤（２ｂ）を含む、
並びに、
工程２：工程１の混合液を、平均孔径４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に、透過流束１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）以下の条件で通過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を調製する工程、
を特徴とする乳化香料組成物の製造方法。
〔６〕乳化香料組成物が、水中油滴（Ｏ／Ｗ）型乳化物であることを特徴とする上記〔５〕に記載の乳化香料組成物の製造方法。
〔７〕上記〔５〕又は〔６〕に記載の製造方法で得られる乳化香料組成物。
〔８〕上記〔５〕又は〔６〕に記載の製造方法で得られる乳化香料組成物が添加された飲食品。

本発明の製造方法によれば、平均粒子径が３０～１００μｍの大きな孔径に制御可能で、しかも適正粘度を保持し、乳化安定性に優れる乳化粒子を含む乳化組成物を製造することができる
本発明の製造方法においては、油溶性物質および水溶性物質の混合液を多孔質膜に１回通過させるだけであり、従来の乳化組成物の製造方法を大きく変更するものではない。それで、製造工程の複雑化や製造時間の長期化を抑制でき、製造コストに悪影響を与えず経済的に有利である。

乳化組成物は、油相を構成する油溶性物質、並びに、水相を構成する水性溶媒、乳化組成物の安定化のための乳化剤、必要に応じて乳化安定剤等の付加的成分といった水溶性物質を原材料とする。
本発明の乳化組成物の製造方法は、撹拌機と多孔質膜を使用する。

〔Ｉ〕乳化組成物を構成する成分
乳化組成物の原材料は、以下のとおりである。
（１）油溶性物質
本発明に用いる油溶性物質は、水相に不溶または難溶であるが、油相に可溶又は易溶の物質であり、乳化組成物の油相を構成する成分である。
例えば、（ａ）香料、（ｂ）着色料、（ｃ）栄養強化剤、（ｄ）酸化防止剤、（ｅ）保存料、（ｆ）殺菌剤、（ｇ）動植物油脂類、（ｈ）植物性樹脂類、（ｉ）比重調整剤等、の油溶性物質が挙げられる。以下、詳説する。

（ａ）香料
香料としては、例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどの柑橘類精油、花精油、ペパーミント油、スペアミント油、スパイス油などの植物精油、コーラナッツエキストラクト、コーヒーエキストラクト、ワニラエキストラクト、ココアエキストラクト、紅茶エキストラクト、スパイス類エキストラクトなどの油性のエキストラクト及びこれらのオレオレンジ類、アセト酢酸エチル、アセトフェノン、アニスアルデヒド、α－アミルシンナムアルデヒド、アントラニル酸メチル、イオノン、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、インドール及びその誘導体、γ－ウンデカラクトン、エステル類、エチルバニリン、エーテル類、オイゲノール、オクタノール、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、

ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケトン類、ゲラニオール、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸ｌ－メンチル、酢
酸リナリル、サリチル酸メチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、１，８－シネオール、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級炭化水素類、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、デカノール、デカン酸エチル、テルピネオール、リモネン、ピネン、ミルセン、

タピノーレン、テルペン系炭化水素類、γ－ノナラクトン、バニリン、パラメチルアセトフェノン、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ピペロナール、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ｌ－ペリラアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、芳香族アルコール類、ｄ－ボルネオール、マルトール、Ｎ－メチルアントラニル酸メチル、メチルβ－ナフチルケトン、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ラクトン類、リナロール等の合成香料化合物、油性調合香料組成物等が挙げられる。

（ｂ）着色料
着色料としては、例えば、β－カロチン、アナトー色素、ウコン色素、エビ色素、オキアミ色素、オレンジ色素、クロロフィリン、クロロフィル、コーン色素、ササ色素、イモカロチン、デュナリエラカロチン、ニンジンカロチン、パーム油カロチン、トマト色素、パブリカ色素、ファフィア色素、ヘマトコッカス藻色素、ベニコウジ色素、マリーゴールド色素等が挙げられる。

（ｃ）栄養強化剤
栄養強化剤としては、例えば、ビタミンＡ、カルシフェロール（ビタミンＤ）、ビタミンＥ等が挙げられる。
（ｄ）酸化防止剤
酸化防止剤としては、例えばミックストコフェロール、アスコルビン酸ステアリン酸エステル、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、γ－オリザノール、天然抽出抗酸化剤等が挙げられる。
（ｅ）保存料及び（ｆ）殺菌料としては、例えば、デヒドロ酢酸が挙げられる。

（ｇ）動植物油脂類
動植物油脂類としては、特に限定するものではなく、従来公知とされているもの及び今後市販されるものであれば、どのようなものでも好適に使用できる。例えば、豚脂、牛脂、鶏油、鯨油、マグロ油、イワシ油、サバ油、サンマ油、カツオ油、ニシン油、肝油、大豆油、綿実油、サフラワー油、米油、コーン油、ナタネ油、パーム油、シソ油、エゴマ油、カカオ脂、落花生油、ヤシ油、月見草油、ボラージ油、アボガド油、アマニン油、アルモンド油、オリーブ油、

オレンジラフィー油、カロット油、キューカンバー油、ククイナッツ油、グレープシード油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、シア脂、タートル油、チョウジ油、茶油、ツバキ油、トウモロコシ油、パーシック油、ハトムギ油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、メドウフォーム油、綿実油、ローズヒップ油、乳脂、ホホバ油、ラベンダー油、卵黄油、ラノリン、ローズマリー油、さらに、中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）などの合成トリグリセリドも使用できる。これらを単品で用いても、また風味の点で２～３種を適当な比率で用いても、何ら問題なく好適に使用できる。

（ｈ）植物性樹脂類
植物性樹脂類としては、例えば、オリバナム、ロジン、コーパル、ダンマル、エレミ、エステルガムなどが挙げられる。
（ｉ）比重調整剤
比重調整剤としては、シュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブチレート（SAIB）が挙げられる。
ＳＡＩＢの配合量は使用する油溶性物質の比重によるが、１０～３５％が好ましい。

上記の油溶性物質（ａ）～（ｉ）は、単独で又は適宜組み合わせて用いることができる。
例えば、油溶性物質がそれ自体油性成分でない色素やビタミン類の場合は、そうした油溶性物質を溶解するための油性溶媒として、例えば（ａ）の精油類や（ｇ）の動植物油脂類を必要に応じて配合することができる。（ｇ）の中でも中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）が好ましい。

（２）水溶性物質
本発明に用いる水溶性物質は、油相に不溶または難溶であるが、水相に可溶又は易溶の物質であり、乳化組成物の水相を構成する成分である。
例えば、（ａ）水性溶媒、（ｂ）乳化剤、（ｃ）乳化安定剤、（ｄ）糖アルコール、（ｅ）糖類、（ｆ）その他成分といった水溶性物質が挙げられる。
以下、詳説する。

（ａ）水性溶媒
水相を構成する溶媒としては、水、アルコール、グリセリン、プロピレングリコール、等、又はこれらを混合した物を適宜配合することができる。中でも水とグリセリンが好ましい。

（ｂ）乳化剤
本発明で使用する乳化剤は、グリセリン脂肪酸エステル又はキラヤ抽出物であり、これらを併用してもよい。これらの乳化剤は市販品を使用することができる。
グリセリン脂肪酸エステルは、植物油由来のグリセリンを脱水縮合によりポリグリセリンにしたあと、植物油由来の脂肪酸（ミリスチン酸、ステアリン酸等）をエステル結合させて作られたものである。
キラヤ抽出物はバラ科植物（quillaja saponaria）の樹皮に含まれるキラヤサポニンを主成分とする。

水中油滴（Ｏ／Ｗ）型のエマルション乳化組成物を形成するには、主にＨＬＢ（Hydrophilic Lipophilic Balance）値が大きい（約６～１９）親水性の乳化剤を使用し、乳化剤の配合量は、乳化組成物中において０．０１～１０質量％、好ましくは０．１～１０質量％となるように配合するのが適当である。
乳化剤の配合量が０．１質量％未満では乳化組成物が不安定化し、粒子の肥大化やオイルオフなどが起きるために好ましくない。一方、１０質量％を超えると乳化剤由来の香味が強く感じられることがあるため好ましくない。

（ｃ）乳化安定剤
本発明で用いられる乳化安定剤は、可食性乳化安定剤であれば特に限定されることはない。具体的には、アラビアガム、改質アラビアガム、ガティガム、ゼラチン、キサンタンガム、トラガントガム、グァーガムなどが例示される。

（ｄ）糖アルコール
本発明で用いられる糖アルコールは、マルチトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、ラクチトール、還元パラチノースなどが例示される。
（ｅ）糖類
本発明で用いられる糖アルコールは、ブドウ糖果糖液糖、果糖ブドウ糖液糖、高果糖液糖、砂糖混合異性化液糖などが例示される。
（ｆ）その他成分
本発明ではさらに、甘味料、酸味料、着色料、酸化防止剤、保存料なども用いることができる。

〔ＩＩ〕乳化組成物の製造
上記原材料を混ぜ合わせ撹拌して得られる混合液を多孔質膜に透過させて乳化組成物を製造する。
本発明の乳化香料組成物の製造方法は、油溶性物質と水溶性物質から混合液を調製する工程、並びに、混合液を多孔質膜に透過させる工程を含むことを特徴とする。
（１）混合液を調製する工程
先ず、上記の油溶性物質と水溶性物質を混ぜ合わせる。
油溶性物質と水溶性物質の混合割合は、油溶性物質が３０～８５質量％で水溶性物質が７０～１５質量％、好ましくは油溶性物質が３５～８５質量％で水溶性物質が６５～１５質量％、特に好ましくは油溶性物質が３５～８０質量％で水溶性物質が６５～２０質量％である。

水性溶媒の配合量は、乳化組成物中に好ましくは１５～６５質量％、特に好ましくは２０～６５質量％である。
乳化剤の配合量は、乳化組成物中に好ましくは０．０１～１０質量％、特に好ましくは０．１～１０質量％である。
ＭＣＴの配合量は、乳化組成物中に好ましくは１０～７０質量％、特に好ましくは１５～６０質量％である。
ＳＡＩＢの配合量は、乳化組成物中に好ましくは５～５０質量％、特に好ましくは１０～４０質量％である。

油溶性物質として配合される（ａ）香料、（ｂ）着色料、（ｃ）栄養強化剤、（ｄ）酸化防止剤、（ｅ）保存料、（ｆ）殺菌剤、（ｇ）動植物油脂類、（ｈ）植物性樹脂類、（ｉ）比重調整剤等は、それぞれ本発明の効果を損なわない量的範囲で適宜配合することができる。
水溶性物質として配合される（ｃ）乳化安定剤、（ｄ）糖アルコール、（ｅ）糖類、（ｆ）その他成分は、それぞれ本発明の効果を損なわない量的範囲で適宜配合することができる。

次に、混合後、アンカーミキサーやスターラーなどの攪拌機を用いて、１０～１０００ｒｐｍの回転数で、１～１２０分間、好ましくは２０～５００ｒｐｍの回転数で、２～９０分間、撹拌処理を行い、混合液を調製する。

（２）混合液を多孔質膜に透過させる工程
前記混合液の調製工程で得られた混合液を平均孔径が４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に透過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を得る。

（ａ）多孔質膜
本発明に用いる膜として、ガラス製、セラミック製、ニッケル製等の、微細孔径の均一孔を有する多孔質膜を使用することができる。
中でも、シラス多孔質ガラス（Shirasu Porous Glass：SPG）製の多孔質膜（以下「Ｓ
ＰＧ膜」という）が好適である。
ＳＰＧ膜は、膜を貫通する無数の超微細孔を有し、気孔率が非常に高く、細孔の均一性について非常に優れている公知の多孔質ガラス膜である。成形されるＳＰＧ膜の形状自体は特に限定されないが、平板形、円柱形などを適宜採用することができる。

ＳＰＧ膜はガラスフィルターであり、円筒状のものでは外圧に対して約２０ＭＰａ耐えることができ、多孔質を構成する気孔率は微細孔径に因ることなく５０～６０％を有する。分散相をＳＰＧ膜に透過させるのに高圧は必要なく、低エネルギーで透過させることができる透過性に優れる多孔質体である。

多孔質膜の平均微細細孔径は、安定な水中油滴型（Ｏ／Ｗ）の乳化組成物を得るために４０～５０μｍである。
平均微細細孔径が４０μｍよりも小さくなると、または、平均微細細孔径が５０μｍよりも大きくなると乳化組成物の経時安定性が低下する傾向となる。
本発明に用いる膜乳化装置には特に制限がないが、市販のＳＰＧ膜を備えたモジュール式膜乳化装置、例えばエス・ピー・ジーテクノ株式会社製ＳＰＧ膜専用モジュールを好適に利用できる。

（ｂ）多孔質膜透過の条件
膜に通過させる混合液の透過流束（膜単位面積当たりの透過流量）として、好ましくは１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）以下、より好ましくは１～１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）、とりわけ好ましくは３～１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）である。

（３）乳化組成物の適用
本発明の乳化組成物は、飲食品、例えば、飲料（果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類）、冷菓類（アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類）、発酵乳製品（ヨーグルト類、チーズ類）、嗜好品類（和洋菓子類、焼菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶、タバコ）、デザート類（プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類）、スープ類（和風スープ類、洋風スープ類）、風味調味料、各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに添加することができる。

本発明の乳化組成物は、飲食品に添加する場合は、通常０．０００１質量％～２．０質量％の添加率で用いられ、好ましくは０．００１質量％～１．０質量％の添加率で用いられ、より好ましくは０．０１質量％～０．５質量％の添加率で用いられる。

次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。

［原材料、使用機器等］
キラヤ抽出物は、丸善製薬社製「キラヤニンＣ－１００」（商品名）を使用した。
グリセリン脂肪酸エステルは、三菱ケミカル社製「リョートーポリグリエステルＭ－７Ｄ」（商品名）を使用した、
グリセリン、中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）、シュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブチレート（SAIB）はそれぞれ市販の試薬を使用した。

多孔質膜は、エス・ピー・ジーテクノ株式会社製のＳＰＧ膜を使用した。
精密乳化分散機は、エム・テクニック株式会社製の「クレアミックス（商品名）」を使用した。
平均乳化粒子径は、レーザー回折・散乱法による粒子測定システム（ベックマン・コールター社製、型式：ＬＳ１３３２０）で測定した。

［実施例１］
キラヤ抽出物６ｇ、グリセリン１６０ｇ及び水８４ｇを混合して得た溶解液からなる水溶性物質と、中鎖脂肪酸トリグリセリド（MCT）４５０ｇ及びシュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブチレート（SAIB）３００ｇからなる油溶性物質とをアンカーミキサーを使用して、１００ｒｐｍ、１０分間以上攪拌し、混合液を調製した。
次いで、混合液を、細孔孔径５０μｍのＳＰＧ膜に透過流束８ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）で通過させ、実施例１の乳化組成物とした。乳化組成物の平均粒子径を測定した。

［実施例２］
細孔孔径４０μｍのＳＰＧ膜を使用した以外は、実施例１と同様の方法で乳化組成物を調製した。乳化組成物の平均粒子径を測定した。

［比較例１～３］
細孔孔径３０μｍ、２０μｍ、１０μｍのＳＰＧ膜を使用した以外は、実施例１と同様の方法で乳化組成物を調製した。乳化組成物の平均粒子径を測定した。

［試験例１］
実施例１～２と比較例１～３で得られた乳化組成物について、製造５時間経過後の乳化状態の外観評価を行った。評価にあたって、乳化組成物の粘度と乳化状態の双方を考慮した。
粘度については、本発明の乳化組成物を飲食品に添加する際の許容範囲に鑑み、通常のハチミツ程度の粘性を適正な状態とした。
また、乳化状態については、製造直後の白濁した乳化粒子が経時変化で凝集する状態、すなわち、クリーミング状態（乳化粒子が上面に凝集した状態であり、白濁した乳化組成物の白濁に濃淡ができ、上面が下面に比べて濃い色になる状態をいう）、および、分離状態（乳化粒子の凝集化が進み、粒子が合一し、最終的に分離する状態）を目視にて観察した。
外観評価は、専門パネラー２名が、以下の評価基準で実施し、２名の平均点を各実施例及び比較例の評価結果として記載した。

［評価点ポイント］
（ａ）適正な粘度を保持し、分離等もなし⁽注¹⁾：６ポイント
（ｂ）適正粘度より僅かに異なるが、分離等もなし⁽注²⁾：５ポイント
（ｃ）粘度が増加し、増粘化傾向⁽注³⁾ ：４ポイント
（ｄ）粘度が増加し、固化⁽注⁴⁾ ：３ポイント
（ｅ）クリーミング、分離傾向⁽注⁵⁾ ：２ポイント
（ｆ）完全分離⁽注⁶⁾ ：１ポイント

（注１）粘性（粘度）は、10,000～30,000mPas・S
（注２）粘性（粘度）は、1,000～10,000mPas・S又は30,000～50,000mPas・S
（注３）粘性（粘度）は、50,000mPas・S以上
（注４）粘性（粘度）は、測定不可
（注５）粘性（粘度）は、100～1,000mPas
（注６）粘性（粘度）は、100mPas以下

表１に示した通り、本発明の実施例１と２は、平均乳化粒子径が４４．０又は４７．２μｍであり、安定性に優れた乳化組成物が得られた。
一方、比較例１～３は、平均乳化粒子径が４．０～１８．８μｍであり、安定も劣る乳化組成物であった。

［実施例３～７］
混合液をそれぞれ透過流束１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）、１１ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）、６ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）、３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）、１ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）で通過させた以外は、実施例１と同様の方法で、実施例３～７の乳化組成物を調製した。乳化組成物の平均粒子径を測定した。

［比較例４］
混合液を透過流束１５ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）で通過させた以外は、実施例１と同様の方法で、比較例４の乳化組成物を調製した。乳化組成物の平均粒子径を測定した。

［試験例２］
実施例１、３～７と比較例４で得られた乳化組成物の乳化状態を、試験例１と同様に外観評価した。

表２に示した通り、本発明の実施例１、３～７は、平均乳化粒子径が３４．５～４７．２μｍの範囲であり、安定性に優れた乳化組成物が得られた。
一方、比較例４は、平均乳化粒子径が３２．７μｍであるものの、安定性が劣る乳化組成物であった。

［実施例８～１５、比較例５～６］
実施例１と同様の原材料であるが、原材料組成を表３に記載の組成に代えて、実施例１と同様の方法で混合液を調製した。
混合液を細孔孔径５０μｍのＳＰＧ膜に透過流束８ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）で通過させ、実施例８～１５の乳化組成物とした。乳化組成物の平均乳化粒子径を測定した。

［試験例３］
実施例８～１５と比較例５と６で得られた乳化組成物の乳化状態を、試験例１と同様に外観評価した

表４に示したとおり、本発明の実施例８～１５は、平均乳化粒子径が４２．３～５１．５μｍの範囲で安定性に優れた乳化組成物が得られた。
一方、比較例５と６は、平均乳化粒子径が４０．８μｍ、５４．８μｍであるものの、安定に劣る乳化組成物であった。

［実施例１６、比較例７～１１］
実施例１６では、乳化剤をキラヤ抽出物からグリセリン脂肪酸エステルに代えた以外は、実施例１と同様の方法で乳化組成物を調製した。
比較例７～１１では、キラヤ抽出物、グリセリン脂肪酸エステル以外の乳化剤（ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート、アラビアガム、化工デンプン、カゼイン）に代えた以外は、実施例１、１６と同様の方法で乳化組成物を調製した。
乳化組成物の平均粒子径を測定した。

［試験例４］
実施例１６と比較例７～１１で得られた乳化組成物の乳化状態を外観評価した。

表６に示した通り、本発明の実施例１６は、平均乳化粒子径が５９．８μｍであり、安定性に優れた乳化組成物が得られた。
一方、比較例７～１１は、平均乳化粒子径が１５．０μｍ、１３．９μｍあるいは安定性が劣り外観評価できない乳化組成物であった。

［実施例１７～２０］
表７に記載の原材料組成で、実施例１と同様の方法で混合液を調製した。
細孔孔径５０μｍのＳＰＧ膜にその混合液を透過流束８ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）で通過させ
、実施例１７～２０の乳化組成物とした。平均乳化粒子径を測定した。

［試験例５］
実施例１７～２０で得られた乳化組成物の乳化状態を試験例と同様に外観評価した。

表８に示した通り、本発明の実施例１７～２０は、平均乳化粒子径が４０．７～５０．４μｍの範囲で、安定性に優れた乳化組成物が得られた。

［試験例６］
本試験例では、実施例１７の乳化組成物を使用し、表９の組成で以下に記載の方法により作成したラクトアイスの香味について官能評価を実施した。
水飴にイオン交換水、脱脂粉乳を加え湯煎にて攪拌し、更に乳化安定剤、砂糖及び食塩を混合した。
得られた混合物に精製ヤシ油を加え、精密乳化分散機を用い１５０００ｒｐｍ、１０分にて均一化した。
均一化した混合物に実施例１７の乳化組成物を加え、混合後凍結したものをラクトアイスとして評価した。

官能評価は、実施例１７の乳化組成物を添加していないラクトアイスと比較し、熟練した専門パネラー１６人が評価した。
官能評価結果としては、ミルク感が増強し、全体的にも呈味のボリュームが強いという結果が得られた。

［試験例７］
本試験例では、実施例１８の乳化組成物を使用し、表１０の組成で以下に記載の方法により作成したチョコレートラクトアイスの香味について官能評価を実施した。
水飴にイオン交換水、脱脂粉乳を加え湯煎にて攪拌し、更に乳化安定剤、砂糖、ココア末及び食塩を混合した。
得られた混合物に精製ヤシ油を加え、精密乳化分散機を用い、１５０００ｒｐｍ、１０分にて均一化した。
均一化した混合物にチョコレートフレーバー（小川香料社製）及び実施例１８の乳化組成物を加え、混合後凍結したものをチョコレートラクトアイスとして評価した

官能評価は、実施例１８を添加していないチョコレートラクトアイスと比較し、熟練した専門パネラー８人が評価した。
官能評価結果としては、カカオマス様の油脂感、甘さが増強し、全体的にも呈味のボリュームが強いという結果が得られた。

［試験例８］
本試験例では、実施例１９の乳化組成物を使用し、表１１の組成で以下に記載の方法により作成したハンバーグの香味について官能評価を実施した。
牛肉、豚肉を混合し食塩を添加して練り、砂糖、スパイス、実施例１９の乳化組成物、全卵を加えて混合したのち、パン粉、牛乳を加えて均一になるように混合した。更に玉ねぎ、粒状植物たん白（事前に水で戻しておく）を加えたのち成形し、１６０℃で片面１分ずつ焼成した。焼成後、中心温度が８０℃になるよう蒸し、冷却したものをハンバーグとして評価した。

官能評価は、実施例１９を添加していないハンバーグと比較し、熟練した専門パネラー８人が評価した。
官能評価結果としては、肉感、油脂感が増強し、全体的にも呈味のボリュームが強いという結果が得られた。

［試験例９］
本試験例では、実施例２０の乳化組成物を使用し、表１２の組成で以下に記載の方法により作成したパウンドケーキの香味について官能評価を実施した。
バター、ショートニングを混合し、更に砂糖、液糖、全卵、水を加えて混合したあと、用乳化組成物２０、粉ものを加えて均一になるまで混合した。混合物を型に流し入れ、上火１７０℃、下火１６０℃の条件で焼成したものをパウンドケーキとして評価した。

官能評価は、実施例２０を添加していないパウンドケーキと比較し、熟練した専門パネラー７人が評価した。
官能評価結果としては、卵黄様の自然なコクが増強し、味の厚みが出るという結果が得られた。

Claims

以下の、
工程１：（１）油溶性物質３０～８５質量％、及び（２）水溶性物質１５～７０質量％を混合し撹拌して混合液（ただし固体懸濁液を除く）を得る工程、ここで水溶性物質（２）は水性溶媒（２ａ）と、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びキラヤ抽出物からなる群より選ばれる少なくとも１種の乳化剤（２ｂ）を含む、
並びに、
工程２：工程１の混合液を、平均孔径４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に、透過流束１ｍ ³ ／（ｍ ² ×ｈｒ）～１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）の条件で通過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を調製する工程、
を特徴とする飲食品用の水中油滴（Ｏ／Ｗ）型乳化組成物の製造方法。
飲食品の製造において、請求項１に記載の製造方法で得られる乳化組成物を添加することを特徴とする飲食品の製造方法。
以下の、
工程１：（１）香料含有油溶性物質３０～８５質量％、及び（２）水溶性物質１５～７０質量％を混合し撹拌して混合液（ただし固体懸濁液を除く）を得る工程、ここで水溶性物質（２）は水性溶媒（２ａ）と、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びキラヤ抽出物からなる群より選ばれる少なくとも１種の乳化剤（２ｂ）を含む、
並びに、
工程２：工程１の混合液を、平均孔径４０～５０μｍの孔を均一に有する多孔質膜に、透過流束１ｍ ³ ／（ｍ ² ×ｈｒ）～１３ｍ³／（ｍ²×ｈｒ）の条件で通過させて、平均粒子径が３０～１００μｍの乳化粒子を調製する工程、
を特徴とする飲食品用の水中油滴（Ｏ／Ｗ）型乳化香料組成物の製造方法。
飲食品の製造において、請求項３に記載の製造方法で得られる乳化香料組成物を添加することを特徴とする飲食品の製造方法。