JP7018935B2 - 金属フッ化物分散組成物、固化膜、および、合わせガラス中間層 - Google Patents
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Description
本発明は、金属フッ化物分散組成物、固化膜、および、合わせガラス中間層に関し、詳しくは、金属フッ化物分散組成物、金属フッ化物分散組成物の固化物を含む固化膜、および、その固化膜を含む合わせガラス中間層に関する。
従来、コーティング材として用いられる樹脂組成物には、その樹脂組成物を塗布および固化してなる固化膜の屈折率をより低くするために、低屈折率微粒子が分散されている。
このような低屈折率微粒子としては、例えば、金属フッ化物などが知られている。
そして、このような低屈折率微粒子を含む樹脂組成物として、例えば、カルボキシル基含有（メタ）アクリレートと、分子内に３個以上のアクリロイル基を有する多官能アクリレートとフッ化マグネシウムとを含む樹脂組成物が提案されている（例えば、下記特許文献１参照。）。
近年、特許文献１の樹脂組成物の固化膜よりも、さらに低い屈折率が要求されている。
また、樹脂組成物の固化膜の屈折率は、Ｍａｘｗｅｌｌ－Ｇａｒｎｅｔｔモデルにより、理論屈折率として計算することができるが、その理論屈折率よりも一層低い屈折率が要求されている。
本発明は、固化膜の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率よりも一層低い屈折率を有する固化膜を得るための金属フッ化物分散組成物、金属フッ化物分散組成物を固化して得られる固化膜、および、その固化膜を含む合わせガラス中間層を提供することにある。
本発明［１］は、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体と、金属フッ化物と、分散媒とを含有し、前記エチレン性不飽和結合含有モノマーは、環構造含有（メタ）アクリレートと、イオン性基含有モノマーとを含み、前記イオン性基含有モノマーに対する、前記環構造含有（メタ）アクリレートの質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー）が、０．３３以上３以下である、金属フッ化物分散組成物である。
本発明［２］は、前記エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量に対する、前記環構造含有（メタ）アクリレートおよび前記イオン性基含有モノマーの総量が、６５質量％以上である、上記［１］に記載の金属フッ化物分散組成物を含んでいる。
本発明［３］は、前記重合体のガラス転移温度は、７０℃以上、１８０℃以下である、上記［１］または［２］に記載の金属フッ化物分散組成物を含んでいる。
本発明［４］は、前記金属フッ化物の平均粒子径が、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下である、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の金属フッ化物分散組成物を含んでいる。
本発明［５］は、前記重合体、および、前記金属フッ化物の固形分総量に対する、前記重合体の固形分比率が、５質量％以上１０質量％以下である、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載の金属フッ化物分散組成物を含んでいる。
本発明［６］は、低屈折率コーティング剤である、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の金属フッ化物分散組成物を含んでいる。
本発明［７］は、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の金属フッ化物分散組成物の固化物を含む、固化膜を含んでいる。
本発明［８］は、上記［７］に記載の低屈折率層を含む、合わせガラス中間層を含んでいる。
本発明の金属フッ化物分散組成物は、エチレン性不飽和結合含有モノマーが、環構造含有（メタ）アクリレートと、イオン性基含有モノマーとを含むエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を含有し、イオン性基含有モノマーに対する、環構造含有（メタ）アクリレートの、質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー）が、０．３３以上３以下である。そのため、固化膜の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率よりも一層低くできる。
本発明の金属フッ化物分散組成物の固化物を含む本発明の固化膜は、より低い屈折率を有し、また、理論屈折率よりも一層低い屈折率を有する。そのため、合わせガラス中間層が、この固化膜を含む場合には、その合わせガラス中間層の屈折率を、より低くでき、また、理論屈折率よりも一層低くできる。
本発明の固化膜を含む合わせガラス中間層は、より低い屈折率を有し、また、理論屈折率よりも一層低い屈折率を有する。そのため、この合わせガラス中間層は反射防止性に優れる。
本発明の金属フッ化物分散組成物は、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体と、金属フッ化物と、分散媒とを含有する。より具体的には、本発明の金属フッ化物分散組成物は、分散媒に、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体および金属フッ化物が分散されている。エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体は、金属フッ化物を分散媒に分散させるための分散剤である。
エチレン性不飽和結合含有モノマーは、環構造含有（メタ）アクリレートと、イオン性基含有モノマーとを含む。
エチレン性不飽和結合含有モノマーが環構造含有（メタ）アクリレートを含むことで、環構造含有（メタ）アクリレートに起因する立体障害によって、金属フッ化物の分散性が向上する。また、エチレン性不飽和結合含有モノマーがイオン性基含有モノマーを含むことで、イオン性基含有モノマーと金属フッ化物との親和性によって、金属フッ化物の分散性が向上する。そして、エチレン性不飽和結合含有モノマーが、環構造含有（メタ）アクリレートと、イオン性基含有モノマーとの両方を含むので、両者の作用が相まって、金属フッ化物の分散性がより一層向上する。
環構造含有（メタ）アクリレートは、環構造を有するアクリレートおよび／またはメタクリレートであって、例えば、１つの脂環を含む脂環族基を有する（メタ）アクリレート、２つ以上の脂環を含む脂環族基を有する（メタ）アクリレート、芳香族基を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
１つの脂環を含む脂環族基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロブチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘプチル（メタ）アクリレート、シクロオクチル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、エチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキセニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
２つ以上の脂環を含む脂環族基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アダマンチルメチル（メタ）アクリレート、２－メチルアダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、ビシクロ［４．４．０］デカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロペンタニル（メタ）アクリレート、トリシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２－［（２，４－シクロペンタジエニル）オキシ］エチル（メタ）アクリレート、（２－メチル－２－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
芳香族基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ビフェニル（メタ）アクリレート、エトキシ化オルト－フェニルフェノール（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
環構造含有（メタ）アクリレートとしては、金属フッ化物間における立体障害の効果の向上を図る観点から、好ましくは、２つ以上の脂環を含む脂環族基を有する（メタ）アクリレート、より好ましくは、ボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、さらに好ましくは、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、とりわけ好ましくは、イソボルニルメタクリレート、アダマンチルアクリレート、最も好ましくは、イソボルニルメタクリレートが挙げられる。
これら環構造含有（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。
イオン性基含有モノマーとしては、例えば、カルボキシル基含有モノマー、リン酸基含有モノマーなどのアニオン性モノマー、例えば、３級アミノ基含有モノマー、例えば、４級アンモニウム基含有モノマーなどのカチオン性モノマーなどが挙げられる。
カルボキシル基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸（すなわち、アクリル酸および／またはメタクリル酸）、例えば、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸などのα，β－不飽和カルボン酸またはその塩、例えば、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと酸無水物とのハーフエステル化物などが挙げられる。
リン酸基含有モノマーとしては、例えば、アシッドホスフォオキシエチル（メタ）アクリレート、モノ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）ホスフェートなどのリン酸基含有（メタ）アクリレートが挙げられ、好ましくは、モノ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）ホスフェートが挙げられる。
３級アミノ基含有モノマーとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジ－ｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノブチル（メタ）アクリレートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、より好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、さらに好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレートが挙げられる。
４級アンモニウム基含有モノマーは、例えば、上記３級アミノ基含有モノマーに４級化剤（例えば、エピハロヒドリン、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アルキルなど）を作用させたものであって、具体的には、例えば、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロライド、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムブロマイド、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムジメチルホスフェートなどの（メタ）アクリロイルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、例えば、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムブロマイドなどの（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウム（メタ）アクリレートなどのテトラアルキル（メタ）アクリレート、例えば、トリメチルベンジルアンモニウム（メタ）アクリレートなどのトリアルキルベンジルアンモニウム（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
イオン性基含有モノマーとして、通常親水性を有する金属フッ化物表面に対して、親和性の向上を図る観点から、好ましくは、アニオン性モノマー、より好ましくは、カルボキシル基含有モノマー、さらに好ましくは、とりわけ好ましくは、（メタ）アクリル酸、さらには、メタクリル酸が挙げられる。
これらイオン性基含有モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
エチレン性不飽和結合含有モノマーは、好ましくは、共重合性モノマーを含む。
共重合性モノマー（環構造含有（メタ）アクリレートおよびイオン性基含有モノマーを除く）は、環構造含有（メタ）アクリレートおよびイオン性基含有モノマーと共重合可能なモノマーであって、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン類、反応性官能基含有モノマー、マレイン酸ジメチルなどのマレイン酸エステル、フマル酸ジメチルなどのフマル酸エステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニルなどが挙げられる。なお、アルキル（メタ）アクリレートとは、アルキルアクリレートおよび／またはアルキルメタクリレートを含む。
アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、１－メチルトリデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート（ステアリル（メタ）アクリレート）、イソステアリル（メタ）アクリレート、エイコシル（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレート（ベヘニル（メタ）アクリレート）、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチル（メタ）アクリレートなどの炭素数１～３０の直鎖状または分岐状アルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられ、好ましくは、炭素数１～３０の直鎖状アルキル（メタ）アクリレート、より好ましくは、炭素数２～４の直鎖状アルキル（メタ）アクリレート、さらに好ましくは、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
スチレン類としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルスチレンなどが挙げられ、好ましくは、スチレンが挙げられる。
反応性官能基含有モノマーは、例えば、イソシアネート基含有モノマー、ヒドロキシル基含有モノマー、グリシジル基含有モノマーなどが挙げられる。
イソシアネート基含有モノマーは、反応性官能基として、イソシアネート基を有し、例えば、イソシアナトメチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、１－メチル－２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、４－イソシアナトブチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
ヒドロキシル基含有モノマーは、反応性官能基として、ヒドロキシル基を有し、例えば、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１－メチル－２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどが挙げられ、好ましくは、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、より好ましくは、２－ヒドロキシエチルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルメタクリレートが挙げられる。
グリシジル基含有モノマーは、反応性官能基として、グリシジル基を有し、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどのグリシジル基含有モノマーが挙げられる。
共重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のガラス転移温度（後述）を調整する観点から、好ましくは、スチレン類、反応性官能基含有モノマー、より好ましくは、ヒドロキシル基含有モノマー、スチレン、さらに好ましくは、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、スチレンが挙げられる。
これら共重合性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
なお、反応性官能基含有モノマーに由来する反応性官能基は、活性エネルギー線硬化性基含有モノマー（後述）と反応することができる。
環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合は、エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量（すなわち、環構造含有（メタ）アクリレートとイオン性基含有モノマーと共重合性モノマーとの総量）に対して、例えば、１６．２５質量％以上、好ましくは、２５質量％以上、より好ましくは、３５質量％以上、さらに好ましくは、４０質量％以上、とりわけ好ましくは、４５質量％以上であり、また、例えば、７５質量％以下、好ましくは、６５質量％以下、より好ましくは、６０質量％以下、さらに好ましくは、５５質量％以下である。
環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合が、上記範囲内であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
イオン性基含有モノマーの配合割合は、エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量に対して、例えば、１６．２５質量％以上、好ましくは、２５質量％以上、より好ましくは、３０質量％以上、さらに好ましくは、３５質量％以上であり、また、例えば、７５質量％以下、好ましくは、６５質量％以下、より好ましくは、５５質量％以下、さらに好ましくは、４５質量％以下である。
イオン性基含有モノマーの配合割合が、上記範囲内であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
詳しくは、イオン性基含有モノマーの配合割合が、２２質量％以上２９質量％未満であれば、環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合は、例えば、６０質量％以上７０質量％以下である。
また、イオン性基含有モノマーの配合割合が、２９質量％以上５５質量％未満であれば、環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合は、例えば、３５質量％以上、好ましくは、４０質量％以上であり、また、例えば、６０質量％未満、好ましくは、５５質量％以下である。
また、イオン性基含有モノマーの配合割合が、５５質量％以上７０質量％以下であれば、環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合は、例えば、２０質量％以上３５質量％未満である。
すなわち、イオン性基含有モノマーの配合割合が少ない場合には、環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合を多くすることにより、また、イオン性基含有モノマーの配合割合が多い場合には、環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合が少なくすることにより、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
イオン性基含有モノマーに対する、環構造含有（メタ）アクリレートの質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー）は、０．３３以上であり、好ましくは、０．５０以上、より好ましくは、０．８０以上、さらに好ましくは、１．０以上であり、また、例えば、３．０以下であり、好ましくは２．３以下、より好ましくは、１．５以下である。
上記の質量比率が、上記の下限以上または上記の上限以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
一方、上記の質量比率が、上記の下限未満、または、上記の上限を超過すれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率が、上記の下限以上または上記の上限以下である場合と比べて、高くなる。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量に対する、環構造含有（メタ）アクリレートおよびイオン性基含有モノマーの総量は、例えば、６０質量％以上、好ましくは、６５質量％以上、６７質量％以上、さらに好ましくは、７０質量％以上、とりわけ好ましくは、７５質量％以上、さらには、７７質量％以上であり、また、上限は特に限定されず、例えば、１００質量％以下、好ましくは、９９．９質量％以下、好ましくは９５質量％以下である。
環構造含有（メタ）アクリレートおよびイオン性基含有モノマーの総量が、上記の下限以上であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
また、環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合（Ｙ）と、イオン性基含有モノマーの配合割合（Ｘ）とは、好ましくは、下記式（１）～下記式（４）の関係を満たす。
Ｙ≧０．３３Ｘ （１）
Ｙ≦３Ｘ （２）
Ｘ＋Ｙ≧６５ （３）
Ｘ＋Ｙ≦１００ （４）
具体的には、上記式（１）～上記式（４）は、後述する実施例により求められる。
Ｙ≧０．３３Ｘ （１）
Ｙ≦３Ｘ （２）
Ｘ＋Ｙ≧６５ （３）
Ｘ＋Ｙ≦１００ （４）
具体的には、上記式（１）～上記式（４）は、後述する実施例により求められる。
環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合およびイオン性基含有モノマーの配合割合が、上記式（１）～上記式（４）を満たせば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより一層低くでき、また、理論屈折率（後述）よりもより一層低くできる。
共重合性モノマーは、環構造含有（メタ）アクリレートとイオン性基含有モノマーとの残部であり、具体的には、共重合性モノマーの配合割合は、エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、５質量％以上であり、また、例えば、４０質量％以下、好ましくは、３５質量％以下、より好ましくは、３０質量％以下、とりわけ好ましくは、２５質量％以下、さらには、２０質量％以下である。
共重合性モノマーの配合割合が、上記の上限以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
このようなエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体は、特に制限されないが、例えば、塊状重合、溶液重合、懸濁重合などの公知の重合法により、上記のモノマー成分（環構造含有（メタ）アクリレート、イオン性基含有モノマーおよび共重合性モノマー）をラジカル重合させることにより得られる。好ましくは、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体は、溶液重合により得られる。
溶液重合では、上記したモノマー成分とともに、重合開始剤などを、溶剤中に配合して重合する。
重合開始剤は、特に限定されず、目的および用途に応じて適宜選択され、例えば、公知のラジカル重合開始剤が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ系化合物、パーオキサイド系化合物、スルフィド類、スルフィン類、スルフィン酸類、ジアゾ系化合物、レドックス系化合物などが挙げられ、好ましくは、アゾ系化合物が挙げられる。
アゾ系化合物としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンニトリル、１，１’－アゾビス（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）、ジメチル２，２’－アゾビスイソブチレート、４，４’－アゾビス－４－シアノバレリン酸、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）などが挙げられ、好ましくは、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）が挙げられる。
重合開始剤の配合割合は、エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、２質量部以上であり、また、例えば、１３質量部以下、好ましくは、１０質量部以下である。
これら重合開始剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
溶剤としては、上記したモノマー成分に対して安定であれば特に制限されず、例えば、有機溶剤、水系溶剤などが挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、ヘキサン、ミネラルスピリットなどの石油系炭化水素溶剤、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ―ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル系溶剤、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンなどの非プロトン性極性溶剤などが挙げられる。
水系溶剤としては、例えば、水、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル系溶剤などが挙げられる。
また、溶剤は、市販品としても入手可能であり、具体的には、石油系炭化水素溶剤として、例えば、ＡＦソルベント４～７号（以上、新日本石油社製）などが挙げられ、芳香族炭化水素系溶剤として、例えば、インキソルベント０号、エクソン化学社製のソルベッソ１００、１５０、２００（以上、新日本石油社製）などが挙げられる。
なお、溶剤の配合割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。
これら溶剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
溶液重合における重合条件は、上記のモノマー成分、上記の重合開始剤、および、上記の溶剤の種類によって異なるが、重合温度は、例えば、３０℃以上、好ましくは、６０℃以上であり、また、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１２０℃以下であり、また、重合時間は、例えば、２時間以上、好ましくは、４時間以上であり、また、例えば、２０時間以下、好ましくは、８時間以下である。
これにより、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体が得られる。
さらに、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を含む金属フッ化物分散組成物を、光照射によって固化（硬化）させる場合には、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体における上記の反応性官能基含有モノマーに由来する反応性官能基および／または上記のイオン性基含有モノマーに由来するイオン性基と、これらの反応性官能基および／またはイオン性基と反応できる反応性官能基を有する活性エネルギー線硬化性基含有モノマーとを反応させ、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を変性する。
活性エネルギー線硬化性基含有モノマーは、上記の反応性官能基含有モノマーに由来する反応性官能基および／または上記のイオン性基含有モノマーに由来するイオン性基と反応できる反応性官能基と、活性エネルギー線硬化性基とを有する。
活性エネルギー線硬化性基は、活性エネルギー線の照射により硬化性を示すエチレン性二重結合を含有する官能基であって、具体的には、例えば、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。なお、（メタ）アクリロイルとは、アクリロイルおよびメタクリロイルを含む。
活性エネルギー線硬化性基含有モノマーとして、例えば、反応性官能基として、ヒドロキシル基に対して結合可能な官能基であるイソシアネート基を有するイソシアネート基含有モノマー、例えば、反応性官能基として、グリシジル基に対して結合可能な官能基であるカルボキシル基を有するカルボキシル基含有モノマー、例えば、反応性官能基として、イソシアネート基に対して結合可能な官能基であるヒドロキシル基を有するヒドロキシル基含有モノマー、例えば、反応性官能基として、カルボキシル基およびリン酸基に対して結合可能な官能基であるグリシジル基を有するグリシジル基含有モノマー、例えば、反応性官能基として、グリシジル基に対して結合可能な官能基であるリン酸基を有するリン酸基含有モノマーなどが挙げられる。
イソシアネート基含有モノマー、ヒドロキシル基含有モノマー、および、グリシジル基含有モノマーとしては、上記の共重合性モノマーで例示したモノマーと同様のものが挙げられる。
カルボキシル基含有モノマー、および、リン酸基含有モノマーとしては、上記のイオン性基含有モノマーで例示したモノマーと同様のものが挙げられる。
活性エネルギー線硬化性基含有モノマーの配合割合は、エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、３質量％以上であり、例えば、６６質量％以下、好ましくは、５０質量％以下、より好ましくは、３５質量％以下、さらに好ましくは、２０質量％以下、とりわけ好ましくは、１５質量％以下である。
なお、イオン性基含有モノマーに由来するイオン性基と、活性エネルギー線硬化性基含有モノマー由来する反応性官能基とを反応させる場合には、イオン性基含有モノマーに由来するイオン性基と、活性エネルギー線硬化性基含有モノマー由来する反応性官能基とを反応させつつ、反応に寄与しないイオン性基含有モノマーと、環構造含有（メタ）アクリレートとの質量比率を調整するように配合する。
具体的には、イオン性基含有モノマー（反応に寄与しないイオン性基含有モノマー）に対する、環構造含有（メタ）アクリレートの上記の質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー（反応に寄与しないイオン性基含有モノマー））が、上記した範囲になるように配合する。
また、活性エネルギー線硬化性基含有モノマー由来する反応性官能基が、イオン性基である場合には、上記と同様に、上記の質量比率が上記した範囲になるように配合する。
これにより、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を変性する。具体的には、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の側鎖に、活性エネルギー線硬化性基を導入する。そのため、このようなエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を含む金属フッ化物分散組成物を、光照射によって固化（硬化）させることができる。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のガラス転移温度は、例えば、５５℃以上、好ましくは、７０℃以上、より好ましくは、８５℃以上、さらに好ましくは、１００℃以上であり、例えば、２００℃以下、好ましくは、１８０℃以下、より好ましくは、１６０℃以下である。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のガラス転移温度が、上記の下限以上であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のガラス転移温度が、上記の上限以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜は柔軟性に優れる。
なお、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体ガラス転移温度は、ＦＯＸ式により算出される。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリエチレンスチレン換算の重量平均分子量は、例えば、５００以上、好ましくは、３０００以上であり、また、例えば、２００００以下、好ましくは、１００００以下である。
金属フッ化物は、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜の屈折率を低くするために、金属フッ化物分散組成物に分散されている。
金属フッ化物としては、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、フッ化アルミニウム、氷晶石（３ＮａＦ・ＡｌＦ３、Ｎａ３ＡｌＦ６）などが挙げられる。
アルカリ金属フッ化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウムなどが挙げられる。
アルカリ土類金属フッ化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウムなどが挙げられる。
金属フッ化物としては、好ましくは、アルカリ土類金属フッ化物、より好ましくは、フッ化マグネシウムが挙げられる。
これらの金属フッ化物は、単独使用または２種類以上併用することができる。
金属フッ化物の平均粒子径は、例えば、１ｎｍ以上、好ましくは、３ｎｍ以上、より好ましくは６ｎｍ以上であり、また、例えば、１００ｎｍ以下、好ましくは、３０ｎｍ以下、より好ましくは、１５ｎｍ以下、さらに好ましくは、１２ｎｍ以下、とりわけ好ましくは、１０ｎｍ以下である。
金属フッ化物の平均粒子径が、上記の下限以上であれば、金属フッ化物の分散性を向上させることができる。
金属フッ化物の平均粒子径が、上記の上限以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。また、平滑性を向上させることができる。
なお、平均粒子径の測定方法は、後述する実施例において詳述する。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体、および、金属フッ化物の固形分総量に対する、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の固形分比率は、５．０質量％以上、好ましくは、７．０質量％以上であり、また、例えば、３０質量％以下、好ましくは、１５質量％以下、より好ましくは、１２質量％以下、さらに好ましくは、１０質量％以下である。
上記の固形分比率が、上記の下限以上であれば、金属フッ化物の分散性を向上させることができる。
上記の固形分比率が、上記の上限以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率（後述）よりも一層低くできる。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体、および、金属フッ化物の固形分総量に対する、金属フッ化物の固形分比率は、７０質量％以上、好ましくは、８５質量％以上、より好ましくは、９０質量％以上であり、また、例えば、９５質量％以下、好ましくは、９３質量％以下である。
分散媒は、金属フッ化物を分散させる液体であって、例えば、溶液重合により、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を重合する場合に用いられる上記した溶剤が挙げられる。
作業効率の向上を図る観点から、好ましくは、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を溶液重合する場合には、そのときに用いた溶剤がそのまま分散媒として用いられる。
分散媒として、好ましくは、水系溶剤、さらに好ましくは、グリコールエーテル系溶剤などが挙げられる。
分散媒の配合割合は、金属フッ化物分散組成物に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、３質量％以上であり、また、例えば、９９質量％以下、好ましくは、９５質量％以下である。
このような金属フッ化物分散組成物は、特に制限されないが、例えば、上記のエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体と、金属フッ化物と、分散媒とを配合し、その後、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体および金属フッ化物を分散媒中で分散させることにより得られる。
エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体および金属フッ化物を分散させる方法としては、特に制限されず、例えば、ペイントシェイカー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、ビーズミル、超音波分散機などの公知の分散機を用いて分散させる方法が挙げられ、好ましくは、塗工性、塗料安定性および固化膜（後述）の透明性の向上を図る観点から、好ましくは、ボールミル、ビーズミル、より好ましくは、ビーズミルが挙げられる。
分散機としてビーズミルを用いる場合には、ジルコニアビーズ、ガラスビーズなどの公知の分散メディアを用いることができる。
分散メディアのビーズ径は、特に制限されないが、例えば、１０μｍ以上であり、また、例えば、５００μｍ以下、好ましくは、１００μｍ以下である。なお、分散メディアの充填率は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
また、分散機としてビーズミルやボールミルを用いる場合には、上記の分散メディアにより金属フッ化物を粉砕し、その平均粒子径を上記の範囲に調整することもできる。このような場合、分散機には、平均粒子径が上記の範囲よりも大きい金属フッ化物を配合することができる。
分散時間は、例えば、１０時間以上、好ましくは、２０時間以下であり、また、例えば、３６時間以下である。
また、金属フッ化物分散組成物は、多官能アクリレート、多官能イソシアネートなどの重合性化合物（硬化剤）、公知の添加剤などを含むことができる。金属フッ化物分散組成物が重合性化合物を含む場合には、金属フッ化物分散組成物は、光照射または加熱により硬化する。
これにより、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体と、金属フッ化物と、分散媒とを含有する金属フッ化物分散組成物が得られる。
このような金属フッ化物分散組成物では、分散媒によって、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体および金属フッ化物が分散されている。
そして、この金属フッ化物分散組成物は、各種コーティング剤（好ましくは、低屈折率コーティング剤）として用いることができる。
低屈折率コーティング剤は、低屈折率を有する固化膜（後述）を得ることができるコーティング剤であって、低屈折率が要求される各種光学関連部材に対して、用いられる。
また、低屈折率コーティング剤における低屈折率とは、この低屈折率コーティング剤を用いて得られる固化膜（後述）の屈折率が、１．３５未満、好ましくは、１．３１２以下、より好ましくは、１．２９７以下、さらに好ましくは、１．２８５以下、とりわけ好ましくは、１．２８３以下、さらには、１．２８２以下であることを意味する。
そして、金属フッ化物分散組成物（コーティング剤）を基材に塗布し、分散媒を乾燥させることにより固化膜を得ることができる。
なお、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の側鎖に、活性エネルギー線硬化性基を導入した場合、または、金属フッ化物分散組成物が、上記の重合性化合物を含む場合には、金属フッ化物分散組成物を、基材に塗布し、分散媒を乾燥させた後、光照射または加熱硬化することにより、固化膜（硬化膜）を得ることができる。
すなわち、本発明の固化膜は、上記した金属フッ化物分散組成物の固化物を含んでいる。
基材としては、特に制限されず、例えば、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリエステル（ポリエチレンテレフタレートなど）、ポリオレフィン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、トリアセチルセルロース樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ノルボルネン系樹脂などのプラスチックや、例えば、金属、木材、紙、ガラス、スレートなどが挙げられる。
塗布方法としては、特に制限されず、例えば、ロールコーター、スピンコーター、バーコーター、ドクターブレード、メイヤーバー、エアナイフなど、塗布の際に、一般的に使用される機器を用いた塗布や、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、はけ塗り、スプレー塗工、グラビア塗工、リバースグラビア塗工といった公知の塗布方法が採用される。
乾燥条件としては、乾燥温度が、例えば、２０℃以上、好ましくは、６０℃以上であり、例えば、２００℃以下、好ましくは、１５０℃以下であり、乾燥時間が、例えば、０．５分以上、好ましくは、１分以上であり、また、例えば、３０分以下、好ましくは、５分以下である。
また、乾燥後の膜厚は、例えば、５０ｎｍ以上、好ましくは、５００ｎｍ以上であり、また、例えば、１０μｍ以下、好ましくは、７μｍ以下である。
これにより、上記した金属フッ化物分散組成物の固化物を含む固化膜が得られる。
そして、このような固化膜は、上記した金属フッ化物分散組成物の固化物を含むため、より低い屈折率を有する。
具体的には、固化膜の屈折率は、例えば、１．３５未満、好ましくは、１．３１２以下、より好ましくは、１．２９７以下、さらに好ましくは、１．２８５以下、とりわけ好ましくは、１．２８３以下、さらには、１．２８２以下である。
一方、樹脂組成物の固化物の屈折率は、Ｍａｘｗｅｌｌ－Ｇａｒｎｅｔｔモデルにより、理論屈折率として計算することができる。
この固化膜は、上記した金属フッ化物分散組成物の固化物を含むため、Ｍａｘｗｅｌｌ－Ｇａｒｎｅｔｔモデルにより計算される理論屈折率よりも一層低い屈折率を有する。
具体的には、屈折率差は、例えば、０．０５１以上、好ましくは、０．０８６以上、より好ましくは、０．１０１以上、さらに好ましくは、０．１１６以上、０．１２以上、とりわけ好ましくは、０．１３１以上であり、また、例えば、２以下である。
Ｍａｘｗｅｌｌ－Ｇａｒｎｅｔｔモデルは、ナノサイズの含有物を、マトリックス樹脂に分散させた微粒子分散樹脂の比誘電率を算出するモデルであって、下記式（５）で表わされる。
上記式（５）中、εａｖは、微粒子分散樹脂の比誘電率を示し、εｐはナノサイズの含有物の比誘電率を示す、εｍは、マトリックス樹脂の比誘電率を示す。
また、比誘電率は、下記式（６）により算出される。
比誘電率＝屈折率２×比透磁率 （６）
磁性体でない物質の比透磁率は、１．０であるため、上記式（６）は、下記式（７）に書き改めることができる。
磁性体でない物質の比透磁率は、１．０であるため、上記式（６）は、下記式（７）に書き改めることができる。
比誘電率＝屈折率２ （７）
上記式（７）に基づき、上記式（５）は、下記式（８）に書き改めることができる。
上記式（７）に基づき、上記式（５）は、下記式（８）に書き改めることができる。
上記式（８）中、ｎａｖは、微粒子分散樹脂の屈折率、具体的には、金属フッ化物分散組成物の固化物を含む固化膜の理論屈折率を示す。
上記式（８）中、ｎｐは、ナノサイズの含有物の屈折率を示し、具体的には、金属フッ化物の屈折率を示す。
上記式（８）中、ｎｍは、マトリックス樹脂の屈折率を示し、具体的には、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の屈折率を示す。
ηは、下記式（９）によって示すことができる。
η＝ナノサイズの含有物の体積／（マトリックス樹脂の体積＋ナノサイズの含有物の体積） （９）
なお、ナノサイズの含有物の体積およびマトリックス樹脂の体積は、それぞれ下記式（１０）および下記式（１１）によって算出することができる。
なお、ナノサイズの含有物の体積およびマトリックス樹脂の体積は、それぞれ下記式（１０）および下記式（１１）によって算出することができる。
ナノサイズの含有物の体積＝ナノサイズの含有物の配合割合／ナノサイズの含有物の比重 （１０）
マトリックス樹脂の体積＝マトリックス樹脂の配合割合／マトリックス樹脂の比重 （１１）
このようにして、理論屈折率よりも一層低い屈折率を有する固化膜が得られる。
マトリックス樹脂の体積＝マトリックス樹脂の配合割合／マトリックス樹脂の比重 （１１）
このようにして、理論屈折率よりも一層低い屈折率を有する固化膜が得られる。
このような固化膜は、低い屈折率が要求される各種光学関連部材に対して、有用であり、なかでも、合わせガラス中間層として、非常に有用である。
本発明の合わせガラス中間層は、上記した固化膜を含んでいる。
合わせガラス中間層は、一対のガラス板の間に挟まれる層（樹脂層）である。
この合わせガラス中間層は、上記した固化膜を含むため、より低い屈折率を有し、また、理論屈折率よりも一層低い屈折率を有する。そのため、この合わせガラス中間層は反射防止性に優れる。
また、この合わせガラス中間層は、合わせガラスの製造に用いることができる。
合わせガラスは、例えば、合わせガラス中間層を、一対のガラス板の間に挟み込み、その後、オートクレーブ、プレス機を用いて、一対のガラス板と合わせガラス中間層とを圧着することにより得られる。
また、一対のガラス板の間に、合わせガラス中間層以外の他の樹脂層を挟み込むこともできる。
このような場合には、合わせガラス中間層は、ガラス板と他の樹脂層との間に挟みこむこともでき、また、他の樹脂層と他の樹脂層との間に挟みこむこともできる。
他の樹脂層としては、ブチラール樹脂を含む樹脂層などが挙げられる。
このような合わせガラスは、合わせガラス中間層を含むため、反射防止性に優れる。
また、このような合わせガラスは、各種用途に用いられ、例えば、自動車などの車両のフロントガラス、サイドガラス、リアガラスや、航空機、建築物などのウィンドガラスとして使用される。
以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。また、以下の記載において特に言及がない限り、「部」および「％」は質量基準である。
１．エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の製造
（合成例１）
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下漏斗を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）１００部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１１０℃に昇温した。その後、攪拌下、滴下漏斗を用い、環構造含有（メタ）アクリレートとして、イソボルニルメタクリレート５０部、イオン性基含有モノマーとして、メタクリル酸４０部、共重合性モノマーとして、スチレン９．７部、イソブチルメタクリレート０．１部、２－ヒドロキシエチルアクリレート０．１部、３－ヒドロキシプロピルメタアクリレート０．１部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）８部からなる混合物を、２時間かけて滴下した。１時間後、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）２部を追加し、３時間反応させた。これにより、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を得た。
１．エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の製造
（合成例１）
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下漏斗を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）１００部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１１０℃に昇温した。その後、攪拌下、滴下漏斗を用い、環構造含有（メタ）アクリレートとして、イソボルニルメタクリレート５０部、イオン性基含有モノマーとして、メタクリル酸４０部、共重合性モノマーとして、スチレン９．７部、イソブチルメタクリレート０．１部、２－ヒドロキシエチルアクリレート０．１部、３－ヒドロキシプロピルメタアクリレート０．１部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）８部からなる混合物を、２時間かけて滴下した。１時間後、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）２部を追加し、３時間反応させた。これにより、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を得た。
（合成例２～合成例１６）
配合処方を、表１の記載に従って変更した以外は、合成例１と同様に処理して、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を得た。
２．金属フッ化物分散組成物および固化膜の製造
（実施例１）
合成例１で得られたエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を固形分換算で９部、フッ化マグネシウム（セントラル硝子製、フッ化マグネシウム４号（ＭｇＦ２））９１部、溶剤として、ＰＧＭＥ８０９部、および、分散メディアとして、５０μｍジルコニアビーズ１５００部を、３００ｍＬ瓶に入れ、分散機（セイワ技研社製 ロッキングシェーカーＲＳ－０５Ｗ）を用いて、６０Ｈｚにて２４時間かけて、フッ化マグネシウムを粉砕し、分散させた。その後、ジルコニアビーズをろ過にて取り除くことにより、フッ化マグネシウムが分散された金属フッ化物分散組成物を得た。得られた金属フッ化物分散組成物の固形分は、１１質量％であった。
配合処方を、表１の記載に従って変更した以外は、合成例１と同様に処理して、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を得た。
２．金属フッ化物分散組成物および固化膜の製造
（実施例１）
合成例１で得られたエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体を固形分換算で９部、フッ化マグネシウム（セントラル硝子製、フッ化マグネシウム４号（ＭｇＦ２））９１部、溶剤として、ＰＧＭＥ８０９部、および、分散メディアとして、５０μｍジルコニアビーズ１５００部を、３００ｍＬ瓶に入れ、分散機（セイワ技研社製 ロッキングシェーカーＲＳ－０５Ｗ）を用いて、６０Ｈｚにて２４時間かけて、フッ化マグネシウムを粉砕し、分散させた。その後、ジルコニアビーズをろ過にて取り除くことにより、フッ化マグネシウムが分散された金属フッ化物分散組成物を得た。得られた金属フッ化物分散組成物の固形分は、１１質量％であった。
次いで、この金属フッ化物分散組成物をガラス板（太佑機材株式会社製、２ｍｍ）上にスピンコーターで成膜し、その膜厚を反射分光膜厚計Ｆｅ－３０００（大塚電子社製）を用い測定し、膜厚が０．５μmになるよう成膜した。その後、８０℃１分で乾燥し固化させ、固化膜を得た。
（実施例２～実施例１６、および、比較例１～比較例４）
配合処方および分散時間を、表２の記載に従って変更した以外は、実施例１と同様に処理して、金属フッ化物分散組成物および固化膜を得た。
配合処方および分散時間を、表２の記載に従って変更した以外は、実施例１と同様に処理して、金属フッ化物分散組成物および固化膜を得た。
なお、比較例３では、フッ化マグネシウムに代えて、二酸化ケイ素粒子（エボニック製、アエロジルＲ８１２）を用い、表２の記載に従って変更した以外は、実施例１と同様に処理して、二酸化ケイ素分散組成物および固化膜を得た。
なお、比較例４では、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体に代えて、アロニックスＭ５３００（カルボキシルポリカプロラクトンモノアクリレート、東亞合成社製）を用いた。
３．評価
１）平均粒子径
実施例１～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの金属フッ化物分散組成物について、レーザー光回折・散乱式粒度分布測定装置Ｎａｎｏｔｒａｃ ＵＰＡ－ＥＸ１５０（日機装社製）を用い、以下の条件により測定を行った。その結果を、表２に記載する。
測定回数：1回
測定時間：１８０秒
測定温度：２３℃
平均粒子径：体積平均粒子径の累積５０％の値
測定溶剤：分散液作製時に使用した分散媒
ＣＩ値：０．４～０．８
粒子透過性：透過
感度：スタンダード
フィルタ：Ｓｔａｎｄ：Ｎｏｒｍ
ナノレンジ補正：無効
２）ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量
合成例１～合成例１６のエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のそれぞれをテトラヒドロフランに溶解させ、試料濃度を１．０ｇ／Ｌとして、示差屈折率検出器（ＲＩＤ）を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によって測定し、サンプルの分子量分布を得た。
３．評価
１）平均粒子径
実施例１～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの金属フッ化物分散組成物について、レーザー光回折・散乱式粒度分布測定装置Ｎａｎｏｔｒａｃ ＵＰＡ－ＥＸ１５０（日機装社製）を用い、以下の条件により測定を行った。その結果を、表２に記載する。
測定回数：1回
測定時間：１８０秒
測定温度：２３℃
平均粒子径：体積平均粒子径の累積５０％の値
測定溶剤：分散液作製時に使用した分散媒
ＣＩ値：０．４～０．８
粒子透過性：透過
感度：スタンダード
フィルタ：Ｓｔａｎｄ：Ｎｏｒｍ
ナノレンジ補正：無効
２）ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量
合成例１～合成例１６のエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のそれぞれをテトラヒドロフランに溶解させ、試料濃度を１．０ｇ／Ｌとして、示差屈折率検出器（ＲＩＤ）を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によって測定し、サンプルの分子量分布を得た。
その後、得られたクロマトグラム（チャート）から、標準ポリスチレンを検量線として、サンプルの重量平均分子量（Ｍｗ）を算出した。測定装置および測定条件を以下に示す。その結果を、表１に記載する。
データ処理装置：品番ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）
示差屈折率検出器：品番ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣに内蔵されたＲＩ検出器
カラム：品番ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｈ（東ソー社製）２本
移動相：テトラヒドロフラン
カラム流量：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
試料濃度：１．０ｇ／Ｌ
注入量：１０μＬ
測定温度：４０℃
分子量マーカー：標準ポリスチレン（ＰＯＬＹＭＥＲ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ ＬＴＤ．社製標準物質）（ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ－ＭＥＤＩＵＭ ＭＯＬＥＣＵＬＡＲ ＷＥＩＧＨＴ ＣＡＬＩＢＲＡＴＩＯＮ ＫＩＴ使用）
３）屈折率
実施例１～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの固化膜の屈折率（実測屈折率）を、反射分光膜厚計Ｆｅ－３０００（大塚電子社製）を用いて測定した。その結果を、表２に記載する。
データ処理装置：品番ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）
示差屈折率検出器：品番ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣに内蔵されたＲＩ検出器
カラム：品番ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｈ（東ソー社製）２本
移動相：テトラヒドロフラン
カラム流量：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
試料濃度：１．０ｇ／Ｌ
注入量：１０μＬ
測定温度：４０℃
分子量マーカー：標準ポリスチレン（ＰＯＬＹＭＥＲ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ ＬＴＤ．社製標準物質）（ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ－ＭＥＤＩＵＭ ＭＯＬＥＣＵＬＡＲ ＷＥＩＧＨＴ ＣＡＬＩＢＲＡＴＩＯＮ ＫＩＴ使用）
３）屈折率
実施例１～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの固化膜の屈折率（実測屈折率）を、反射分光膜厚計Ｆｅ－３０００（大塚電子社製）を用いて測定した。その結果を、表２に記載する。
別途、実施例１～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの固化膜のＭａｘｗｅｌｌ－Ｇａｒｎｅｔｔモデルにより計算される理論屈折率を、算出した。
具体的には、上記式（８）～上記式（１１）を用いて、金属フッ化物分散組成物の固化膜の屈折率（ｎａｖ）（理論屈折率）を算出した。
実施例１では、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の屈折率（ｎｍ）を１．５３とし、金属フッ化物の屈折率（ｎｐ）を１．３８とし、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の配合割合を０．０９とし、金属フッ化物の配合割合を０．９１とし、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の比重を１．１とし、金属フッ化物の比重を３．１４として、理論屈折率を算出した。その結果を表２に示す。
なお、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の比重、および、アロニックスＭ５３００の比重は、振動式密度・比重計ＤＭＡ ４５００Ｍ（アントンパール・ジャパン製）を用い、
得られた各濃度（５０％・３０％・１０％）毎の比重値の線形近似から、濃度（ＮＶ）＝１００％の際のエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の比重を見積もった。測定条件を以下に示す。
測定回数：各濃度条件につき１回
濃度（ＮＶ）：５０％、３０％、１０％
希釈溶剤：ＰＧＭＥ
測定温度：２３℃
なお、金属フッ化物の比重は、公知の金属フッ化物の比重値である３．１５を用いた。
得られた各濃度（５０％・３０％・１０％）毎の比重値の線形近似から、濃度（ＮＶ）＝１００％の際のエチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体の比重を見積もった。測定条件を以下に示す。
測定回数：各濃度条件につき１回
濃度（ＮＶ）：５０％、３０％、１０％
希釈溶剤：ＰＧＭＥ
測定温度：２３℃
なお、金属フッ化物の比重は、公知の金属フッ化物の比重値である３．１５を用いた。
実施例２～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの固化膜についても、実施例１と同様に、理論屈折率を算出した。
次いで、得られた理論屈折率と、得られた実測屈折率との差（理論屈折率－実測屈折率）（屈折率差）を算出した。その結果を表２に記載する。
４）分散性
実施例１～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの金属フッ化物分散組成物を株式会社コクサン製遠心分離機Ｈ－１５００Ｆを用いて遠心分離し、フッ化マグネシウムの分散性について目視により確認した。その結果を、表２に記載する。分散性の評価は、下記のとおりとした。
Ａ＋：１００００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認できなかった。
Ａ：５０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認されず、１００００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認された。
Ｂ：２０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認されず、５０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認された。
Ｃ：５００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認されず、２０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認された。
Ｄ：遠心分離する前から、沈降物が確認された。
４）分散性
実施例１～実施例１６、および、比較例１～比較例４のそれぞれの金属フッ化物分散組成物を株式会社コクサン製遠心分離機Ｈ－１５００Ｆを用いて遠心分離し、フッ化マグネシウムの分散性について目視により確認した。その結果を、表２に記載する。分散性の評価は、下記のとおりとした。
Ａ＋：１００００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認できなかった。
Ａ：５０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認されず、１００００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認された。
Ｂ：２０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認されず、５０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認された。
Ｃ：５００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認されず、２０００ｒｐｍ、１時間遠心分離した場合に、沈降物が確認された。
Ｄ：遠心分離する前から、沈降物が確認された。
４．考察
１）イオン性基含有モノマーに対する、環構造含有（メタ）アクリレートの質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー）が、０．３３以上３以下である実施例１～実施例１６は、上記の質量比率が３．２９である比較例１、および、上記の質量比率が０．２７である比較例２に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
１）イオン性基含有モノマーに対する、環構造含有（メタ）アクリレートの質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー）が、０．３３以上３以下である実施例１～実施例１６は、上記の質量比率が３．２９である比較例１、および、上記の質量比率が０．２７である比較例２に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
このことから、イオン性基含有モノマーに対する、環構造含有（メタ）アクリレートの質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー）が、０．３３以上３以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率よりも一層低くできることがわかる。
２）エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体に対する、環構造含有（メタ）アクリレートおよびイオン性基含有モノマーの総量が、６５質量％以上である実施例１～実施例７、および、実施例９～１６は、上記の総量が、６０質量％である実施例８に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
２）エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体に対する、環構造含有（メタ）アクリレートおよびイオン性基含有モノマーの総量が、６５質量％以上である実施例１～実施例７、および、実施例９～１６は、上記の総量が、６０質量％である実施例８に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
このことから、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体に対する、環構造含有（メタ）アクリレートおよびイオン性基含有モノマーの総量が、６５質量％以上であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率よりも一層低くできることがわかる。
３）エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のガラス転移温度が、７０℃以上、１８０℃以下である実施例１～実施例７、および、実施例９～１６は、上記のガラス転移温度が、５６℃である実施例８に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
３）エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のガラス転移温度が、７０℃以上、１８０℃以下である実施例１～実施例７、および、実施例９～１６は、上記のガラス転移温度が、５６℃である実施例８に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
このことから、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体のガラス転移温度が、７０℃以上、１８０℃以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率よりも一層低くできることがわかる。
４）金属フッ化物の平均粒子径が、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下である実施例１（８．３ｎｍ）は、上記の平均粒子径が２２．１ｎｍである実施例１６に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
４）金属フッ化物の平均粒子径が、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下である実施例１（８．３ｎｍ）は、上記の平均粒子径が２２．１ｎｍである実施例１６に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
このことから、金属フッ化物の平均粒子径が、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率よりも一層低くできることがわかる。
５）エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体、および、金属フッ化物の固形分総量に対する、重合体の固形分比率が、５質量％以上１０質量％以下である実施例１（９質量％）は、上記の配合割合が、１３質量％である実施例１５に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
５）エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体、および、金属フッ化物の固形分総量に対する、重合体の固形分比率が、５質量％以上１０質量％以下である実施例１（９質量％）は、上記の配合割合が、１３質量％である実施例１５に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
このことから、エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体、および、金属フッ化物の固形分総量に対する、重合体の固形分比率が、５質量％以上１０質量％以下であれば、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜の屈折率をより低くでき、また、理論屈折率よりも一層低くできることがわかる。
６）実施例１～実施例１２、および、比較例１および比較例２における環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合（Ｙ）と、イオン性基含有モノマーの配合割合（Ｘ）との関係を示すグラフを図１に示す。
６）実施例１～実施例１２、および、比較例１および比較例２における環構造含有（メタ）アクリレートの配合割合（Ｙ）と、イオン性基含有モノマーの配合割合（Ｘ）との関係を示すグラフを図１に示す。
このとき、金属フッ化物分散組成物を用いて得られる固化膜の屈折率をより低くできる（メタ）アクリレートの配合割合（Ｙ）と、イオン性基含有モノマーの配合割合（Ｘ）との関係（領域（図１の斜線部分））、図1の関係式（Ｙ≧０．３３Ｘ、Ｙ≦３Ｘ、Ｘ＋Ｙ≧６５、および、Ｘ＋Ｙ≦１００により定められることがわかった。
詳しくは、上記の領域に含まれる実施例1～実施例７、および、実施例９～実施例１２は、上記の領域に含まれない実施例８、比較例１および比較例２に比べて、低い屈折率、および、高い屈折率差を示す。
なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示に過ぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記請求の範囲に含まれる。
本発明の金属フッ化物分散組成物は、固化膜の形成に利用される。また、その固化膜は、例えば、合わせガラス中間層などの各種光学関連部材として利用される。また、その合わせガラス中間層は、合わせガラスの製造において、利用される。
Claims (8)
- エチレン性不飽和結合含有モノマーの重合体と、金属フッ化物と、分散媒とを含有し、
前記エチレン性不飽和結合含有モノマーは、環構造含有（メタ）アクリレートと、イオン性基含有モノマーとを含み、
前記イオン性基含有モノマーに対する、前記環構造含有（メタ）アクリレートの質量比率（環構造含有（メタ）アクリレート／イオン性基含有モノマー）が、０．３３以上３以下であることを特徴とする、金属フッ化物分散組成物。 - 前記エチレン性不飽和結合含有モノマーの総量に対する、前記環構造含有（メタ）アクリレートおよび前記イオン性基含有モノマーの総量が、６５質量％以上であることを特徴とする、請求項１に記載の金属フッ化物分散組成物。
- 前記重合体のガラス転移温度は、７０℃以上、１８０℃以下であることを特徴とする、請求項１に記載の金属フッ化物分散組成物。
- 前記金属フッ化物の平均粒子径が、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下であることを特徴とする、請求項１に記載の金属フッ化物分散組成物。
- 前記重合体、および、前記金属フッ化物の固形分総量に対する、前記重合体の固形分比率が、５質量％以上１０質量％以下であることを特徴とする、請求項１に記載の金属フッ化物分散組成物。
- 低屈折率コーティング剤であることを特徴とする、請求項１に記載の金属フッ化物分散組成物。
- 請求項１に記載の金属フッ化物分散組成物の固化物を含むことを特徴とする、固化膜。
- 請求項７に記載の固化膜を含むことを特徴とする、合わせガラス中間層。
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