JP7011967B2 - カチオン性表面サイズ剤の製造方法およびカチオン性表面サイズ剤 - Google Patents
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(1)3級アミノ基含有モノマー(a)と第1の疎水性モノマー(b1)とを含有するモノマー混合物を反応させて共重合体(A)を得る第1工程と、共重合体(A)と第2の疎水性モノマー(b2)とを反応させて共重合体(B)を得る第2工程とを含み、第1の疎水性モノマー(b1)および第2の疎水性モノマー(b2)の少なくとも一方に、スチレン類および(メタ)アクリル酸エステルの少なくとも一方が含まれ、第1工程におけるモノマー混合物にスチレン類が0~70質量%の割合で含まれており、共重合体(B)を構成しているモノマー成分に含まれるスチレン類の総量と(メタ)アクリル酸エステル総量との質量比(スチレン類/(メタ)アクリル酸エステル)が、1.0以上1.8以下であることを特徴とするカチオン性表面サイズ剤の製造方法。
(2)第1工程において共重合体(A)に存在する3級アミノ基を4級化するか、あるいは第2工程において共重合体(B)に存在する3級アミノ基を4級化することによって、共重合体(B)を共重合体(B)の4級アンモニウム塩にする上記(1)に記載の製造方法。
(3)(メタ)アクリル酸エステルが、炭素数10~24のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを、20質量%以上の割合で含む上記(1)または(2)に記載の製造方法。
(4)第1の疎水性モノマー(b1)および第2の疎水性モノマー(b2)のいずれもスチレン類を含む、上記(1)~(3)のいずれかに記載の製造方法。
(5)第1工程において、共重合体(A)に存在する3級アミノ基部分を酸で中和する上記(1)~(4)のいずれかに記載の製造方法。
(6)共重合体(A)が、50nm以下の平均粒子径を有する上記(1)~(5)のいずれかに記載の製造方法。
(7)共重合体(B)の4級アンモニウム塩が、500nm以下の平均粒子径を有する上記(2)~(6)のいずれかに記載の製造方法。
(8)共重合体(B)の4級アンモニウム塩の4級化率が、50モル%以上である上記(2)~(7)のいずれかに記載の製造方法。
(9)3級アミノ基の4級化が、エピクロルヒドリンを用いて行われる上記(1)~(8)のいずれかに記載の製造方法。
(10)3級アミノ基含有モノマー(a)が、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートおよびジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドからなる群より選択される少なくとも1種である、上記(1)~(9)のいずれかに記載の製造方法。
(11)共重合体(A)と第2の疎水性モノマー(b2)との反応物である共重合体(B)を含み、共重合体(A)が、3級アミノ基含有モノマー(a)と第1の疎水性モノマー(b1)とを含有するモノマー混合物の反応物であり、第1の疎水性モノマー(b1)および第2の疎水性モノマー(b2)の少なくとも一方に、スチレン類および(メタ)アクリル酸エステルの少なくとも一方が含まれ、第1工程におけるモノマー混合物にスチレン類が0~70質量%の割合で含まれており、共重合体(B)を構成しているモノマー成分に含まれるスチレン類の総量と(メタ)アクリル酸エステル総量との質量比(スチレン類/(メタ)アクリル酸エステル)が、1.0以上1.8以下であることを特徴とするカチオン性表面サイズ剤。
(12)フレキソ印刷で印刷される紙に処理される上記(11)に記載のカチオン性表面サイズ剤。
(13)上記(11)または(12)に記載のカチオン性表面サイズ剤が処理された紙。
第1工程:3級アミノ基含有モノマー(a)(以下、単に「a成分」と記載する場合がある)と第1の疎水性モノマー(b1)(以下、単に「b1成分」と記載する場合がある)とを含有するモノマー混合物を反応させて共重合体(A)を得る工程。
第2工程:共重合体(A)と第2の疎水性モノマー(b2)(以下、単に「b2成分」と記載する場合がある)とを反応させて共重合体(B)を得る工程。
第1工程では、a成分とb1成分とを含有するモノマー混合物を反応させることによって、共重合体(A)が得られる。a成分としては、分子内に3級アミノ基を有するモノマーであれば限定されず、例えば、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。本明細書において、「(メタ)アクリレート」は「アクリレート」または「メタクリレート」を意味し、「(メタ)アクリル」は「アクリル」または「メタクリル」を意味する。
第2工程では、第1工程で得られた共重合体(A)とb2成分とを反応させることによって、共重合体(B)が得られる。b2成分については上述のとおりであり、詳細な説明は省略する。
上述の一実施形態に係る製造方法により得られるカチオン性表面サイズ剤は、紙に良好なサイズ性を付与することができ、かつ紙粉による印刷不良を低減することができる。一実施形態に係るカチオン性表面サイズ剤は、使用する際に単独で使用してもよく、水溶性高分子化合物と併用してもよい。水溶性高分子化合物と併用する場合、水溶性高分子化合物と一実施形態に係るカチオン性表面サイズ剤とが、好ましくは500:1~1:1、より好ましくは100:1~5:1の質量比で混合される。
DMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
St:スチレン
MMA:メチルメタクリレート
nBA:n-ブチルアクリレート
nBMA:n-ブチルメタクリレート
2EHA:2-エチルヘキシルアクリレート
2EHMA:2-エチルヘキシルメタクリレート
SMA:ステアリルメタクリレート
LMA:ラウリルメタクリレート
IDMA:イソデシルメタクリレート
BEMA:ベヘニルメタクリレート
表1に示すように、30質量部のDMA、30質量部のSt、20質量部のnBMA、10質量部の2EHA、10質量部の2EHMA、連鎖移動剤として0.5質量部のn-ドデシルメルカプタン、および溶剤として35質量部のイソプロピルアルコールを4つ口フラスコに加えて撹拌した。次いで、約85℃まで加熱し、開始剤として1質量部の2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを加えて約90℃で3時間反応を行った。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に示すように、12.7質量部の90質量%酢酸および400質量部の水を4つ口フラスコに加えた。中和率は100%であった。次いで、加熱蒸留によりイソプロピルアルコールを留去した後、固形分濃度が20質量%となるように水で希釈し、共重合体(A1)を得た。
表1に記載の成分を表1に記載の割合で使用した以外は、合成例1と同様の手順で共重合体を得た。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に記載の割合で90質量%酢酸を使用した以外は、合成例1と同様の手順で共重合体(A2)~共重合体(A8)を得た。いずれの合成例も、中和率は100%であった。
表1に示すように、30質量部のDMA、65質量部のSt、5質量部のnBMA、連鎖移動剤として0.5質量部のn-ドデシルメルカプタン、および溶剤として35質量部のトルエンを4つ口フラスコに加えて撹拌した。次いで、約105℃まで加熱し、開始剤として1質量部のt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを加えて約110℃で3時間反応を行った。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に示すように、12.7質量部の90質量%酢酸および400質量部の水を4つ口フラスコに投入した。中和率は100%であった。次いで、加熱蒸留によりトルエンを留去した後、固形分濃度が20質量%となるように水で希釈し、共重合体(A9)を得た。
表1に記載の成分を表1に記載の割合で使用した以外は、合成例9と同様の手順で共重合体を得た。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に記載の割合で90質量%酢酸を使用した以外は、合成例9と同様の手順で共重合体(A10)~共重合体(A12)を得た。いずれの合成例も、中和率は100%であった。
表1に示すように、25質量部のDMA、70質量部のSt、5質量部のMMA、連鎖移動剤として0.7質量部のn-ドデシルメルカプタン、および溶剤として35質量部のトルエンを4つ口フラスコに投入して撹拌した。次いで、約105℃まで加熱し、開始剤として1質量部のt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを加えて約110℃で3時間反応を行った。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に示すように、10.6質量部の90質量%酢酸および400質量部の水を4つ口フラスコに加えた。中和率は100%であった。次いで、加熱蒸留によりトルエンを留去した後、固形分濃度が20質量%となるように水で希釈し、共重合体(A13)を得た。
表1に示すように、30質量部のDMA、50質量部のSt、10質量部のnBMA、5質量部の2EHA、5質量部の2EHMA、連鎖移動剤として0.5質量部のn-ドデシルメルカプタン、および溶剤として35質量部のイソプロピルアルコールを4つ口フラスコに加えて撹拌した。次いで、約85℃まで加熱し、開始剤として1質量部の2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを加えて約90℃で3時間反応を行った。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に示すように、12.7質量部の90質量%酢酸および400質量部の水を4つ口フラスコに加えた。中和率は100%であった。次いで、加熱蒸留によりイソプロピルアルコールを留去して共重合体(A14)を得た。得られた共重合体(A14)に14.1質量部のエピクロルヒドリンを加えて、約85℃で3時間反応させた。反応後、固形分濃度が20質量%となるように水で希釈し、共重合体(A14)の4級化物を得た。
表1に記載の成分を表1に記載の割合で使用した以外は、合成例1と同様の手順で共重合体を得た。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に記載の割合で90質量%酢酸を使用した以外は、合成例1と同様の手順で共重合体(A15)および(A16)を得た。いずれの合成例も、中和率は100%であった。
表1に記載の成分を表1に記載の割合で使用した以外は、合成例1と同様の手順で共重合体を得た。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に記載の割合で90質量%酢酸を使用した以外は、合成例1と同様の手順で共重合体1および2を得た。いずれの合成例も、中和率は100%であった。
表1に示すように、25質量部のDMA、75質量部のSt、連鎖移動剤として1.5質量部のn-ドデシルメルカプタン、および溶剤として35質量部のイソプロピルアルコールを4つ口フラスコに加えて撹拌した。次いで、約85℃まで加熱し、開始剤として1.5質量部の2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを加えて約90℃で3時間反応を行った。次いで、得られた共重合体の3級アミノ基部分および残存する微量のDMAを中和するため、表2に示すように、10.6質量部の90質量%酢酸および400質量部の水を4つ口フラスコに加えた。中和率は100%であった。次いで、加熱蒸留によりイソプロピルアルコールを留去した後、固形分濃度が20質量%となるように水で希釈し、共重合体3を得た。
表3に示すように、合成例1で得られた固形分換算で60質量部の共重合体(A1)の水溶液(固形分濃度20質量%)を4つ口フラスコに加えて85℃まで昇温した。次いで、表3に示すように、24質量部のSt、2質量部のnBMAおよび14質量部のLMA、ならびに表4に示すように、2質量部の硫酸鉄(II)水溶液(濃度1質量%)、1.6質量部のアスコルビン酸水溶液(濃度1質量%)および15質量部の過酸化水素水(濃度8質量%)を4つ口フラスコに加えた。次いで、約85℃で3時間反応を行い、共重合体(B1)を合成した。反応後、表4に示すように7.4質量部のエピクロルヒドリンを4つ口フラスコに加えて、約85℃で3時間反応を行い共重合体(B1)の4級化物を得た。4級化率は70mol%であった。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。共重合体(B1)を構成しているモノマー成分に含まれるスチレンの総量と(メタ)アクリル酸エステルの総量との質量比(スチレン/(メタ)アクリル酸エステル)、および(メタ)アクリル酸エステルに含まれる「炭素数10~24のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル」の割合を、表5に示す。
表3に示すように、合成例2で得られた固形分換算で60質量部の共重合体(A2)の水溶液(固形分濃度20質量%)を4つ口フラスコに加えて85℃まで昇温した。次いで、表3に示すように、18質量部のSt、4質量部のMMA、2質量部のnBMAおよび16質量部のLMA、ならびに表4に示すように、2質量部の硫酸鉄(II)水溶液(濃度1質量%)および15質量部の過酸化水素水(濃度8質量%)を4つ口フラスコに加えた。次いで、約85℃で3時間反応を行い、共重合体(B2)を合成した。反応後、表4に示すように8.5質量部のエピクロルヒドリンを4つ口フラスコに加えて、約85℃で3時間反応を行い共重合体(B2)の4級化物を得た。4級化率は80mol%であった。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。
表3および表4に記載の成分を表3および表4に記載の割合で使用した以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い、共重合体(B3)~(B13)を合成した。反応後、表4に記載の割合でエピクロルヒドリンを用いた以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い共重合体(B3)~(B13)の4級化物を得た。それぞれの4級化率を表4に示した。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。
表3に示すように、合成例14で得られた固形分換算で60質量部の共重合体(A14)の4級化物の水溶液(固形分濃度20質量%)を4つ口フラスコに加えて85℃まで昇温した。次いで、表3に示すように、18質量部のSt、4質量部のMMA、2質量部のnBMAおよび16質量部のLMA、ならびに表4に示すように、2質量部の硫酸鉄(II)水溶液(濃度1質量%)および15質量部の過酸化水素水(濃度8質量%)を4つ口フラスコに加えた。次いで、約85℃で3時間反応を行い、共重合体(B14)の4級化物を合成した。4級化率は80mol%であった。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。
表3に示すように、合成例15で得られた固形分換算で60質量部の共重合体(A15)の水溶液(固形分濃度20質量%)を4つ口フラスコに加えて85℃まで昇温した。次いで、表3に示すように、18質量部のSt、4質量部のMMA、2質量部のnBMAおよび16質量部のLMA、ならびに表4に示すように、2質量部の硫酸鉄(II)水溶液(濃度1質量%)および15質量部の過酸化水素水(濃度8質量%)を4つ口フラスコに加えた。次いで、約85℃で3時間反応を行い、共重合体(B15)を合成した。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。
表3および表4に記載の成分を表3および表4に記載の割合で使用した以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い、共重合体(B16)を合成した。反応後、表4に記載の割合でエピクロルヒドリンを用いた以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い共重合体(B16)の4級化物を得た。4級化率は80mol%であった。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。
表3および表4に記載の成分を表3および表4に記載の割合で使用した以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い、共重合体(B17)を合成した。反応後、表4に記載の割合でエピクロルヒドリンを用いた以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い共重合体(B17)の4級化物を得た。4級化率は90mol%であった。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。
表3および表4に記載の成分を表3および表4に記載の割合で使用した以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い、共重合体1’~3’を合成した。反応後、表4に記載の割合でエピクロルヒドリンを用いた以外は、実施例2と同様の手順で反応を行い共重合体1’~3’の4級化物を得た。それぞれの4級化率を表4に示した。反応後、固形分濃度が25質量%となるように水で希釈し、サイズ剤を得た。
<サイズ性>
実施例および比較例で得られたサイズ剤が0.6質量%、および水道水が99.4質量%の割合で混合して、それぞれ塗工液を調製した。次いで、外装用ライナー用原紙(坪量160g/m2、1分Cobb吸水度250g/m2)の片面に、吸液量が15g/m2となるように塗工した。塗布後、回転式ドラムドライヤーを用いて、90℃で60秒間乾燥して、塗工紙を得た。得られた各塗工紙の1分Cobb吸水度を、JIS P8140に準拠して測定し、下記の基準で評価した。A+、AまたはB評価の場合、実用上問題のないサイズ性が発揮されていると評価した。結果を表5に示す。
A+:1分Cobb吸水度が60g/m2以下の場合。
A:1分Cobb吸水度が60g/m2を超え90g/m2以下の場合。
B:1分Cobb吸水度が90g/m2を超え120g/m2以下の場合。
C:1分Cobb吸水度が120g/m2を超える場合。
上記のサイズ性試験で得られた塗工紙、中芯および内装ライナーを、この順で重ねて貼り合わせ、所定の大きさに切断して段ボールシートを得た。得られた段ボールシートの外装(上記の塗工紙)に、フレキソ印刷用のインク(墨、サカタインクス(株)製)を用いて、フレキソ印刷機(印刷版:旭化成ケミカルズ(株)製のAPR)で印刷した。500枚の段ボールシートを連続して印刷し、500枚目に印刷されたベタ部(縦1mおよび横1m)を目視で観察して白抜けの個数をカウントした。カウントされた白抜けの個数を下記の基準で評価し、A+、AまたはB評価の場合、実用上問題のないと評価した。結果を表5に示す。
A+:白抜けの数が60個以下の場合。
A:白抜けの数が60個を超え120個以下の場合。
B:白抜けの数が120個を超え180個以下の場合。
C:白抜けの数が180個を超える場合。
11 紙粉
2 刷版
3 インク
4 白抜け(印刷不良部分)
Claims (12)
- 3級アミノ基含有モノマー(a)と第1の疎水性モノマー(b1)とを含有するモノマー混合物を反応させて共重合体(A)を得る第1工程と、
共重合体(A)と第2の疎水性モノマー(b2)とを反応させて共重合体(B)を得る第2工程とを含み、
第1の疎水性モノマー(b1)および第2の疎水性モノマー(b2)の少なくとも一方に、スチレン類および(メタ)アクリル酸エステルの少なくとも一方が含まれ、第1工程におけるモノマー混合物にスチレン類が0~70質量%の割合で含まれており、
前記(メタ)アクリル酸エステルが、炭素数10~24のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを、20質量%以上の割合で含み、
共重合体(B)を構成しているモノマー成分に含まれるスチレン類の総量と(メタ)アクリル酸エステルの総量との質量比(スチレン類/(メタ)アクリル酸エステル)が、1.0以上1.8以下であることを特徴とするカチオン性表面サイズ剤の製造方法。 - 前記第1工程において前記共重合体(A)に存在する3級アミノ基を4級化するか、あるいは前記第2工程において前記共重合体(B)に存在する3級アミノ基を4級化することによって、前記共重合体(B)を共重合体(B)の4級アンモニウム塩にする請求項1に記載の製造方法。
- 前記第1の疎水性モノマー(b1)および前記第2の疎水性モノマー(b2)のいずれもスチレン類を含む、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記第1工程において、前記共重合体(A)に存在する3級アミノ基部分を酸で中和する請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記共重合体(A)が、50nm以下の平均粒子径を有する請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記共重合体(B)の4級アンモニウム塩が、500nm以下の平均粒子径を有する請求項2~5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記共重合体(B)の4級アンモニウム塩の4級化率が、50モル%以上である請求項2~6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記3級アミノ基の4級化が、エピクロルヒドリンを用いて行われる請求項2~7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記3級アミノ基含有モノマー(a)が、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートおよびジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1~8のいずれかに記載の製造方法。
- 共重合体(A)と第2の疎水性モノマー(b2)との反応物である共重合体(B)を含み、
共重合体(A)が、3級アミノ基含有モノマー(a)と第1の疎水性モノマー(b1)とを含有するモノマー混合物の反応物であり、
第1の疎水性モノマー(b1)および第2の疎水性モノマー(b2)の少なくとも一方に、スチレン類および(メタ)アクリル酸エステルの少なくとも一方が含まれ、3級アミノ基含有モノマー(a)と第1の疎水性モノマー(b1)とを含有するモノマー混合物にスチレン類が0~70質量%の割合で含まれており、
前記(メタ)アクリル酸エステルが、炭素数10~24のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを、20質量%以上の割合で含み、
共重合体(B)を構成しているモノマー成分に含まれるスチレン類の総量と(メタ)アクリル酸エステルの総量との質量比(スチレン類/(メタ)アクリル酸エステル)が、1.0以上1.8以下であることを特徴とするカチオン性表面サイズ剤。 - フレキソ印刷で印刷される紙に処理される請求項10に記載のカチオン性表面サイズ剤。
- 請求項10または11に記載のカチオン性表面サイズ剤が処理された紙。
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