JP7010455B2 - ポリカーボネートジオールを使用して調製された歯科矯正物品、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
a)
i)硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーと、
ii)光開始剤と、
iii)
1)イソシアネートと、
2)(メタ)アクリレートモノオールと、
3)式(I):
H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH(I)
(式中、各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1基とR2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である)のポリカーボネートジオールと、
4)触媒と、
を含む成分の重合反応生成物を含み、
重合反応生成物は、歯科矯正物品の形状を有する。
任意の実施形態では、光重合性組成物は、高いガラス転移温度(Tg)を有する、すなわち、硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む。いくつかの実施形態では、硬化したホモポリマーが100℃以上、110℃以上、120℃以上、125℃以上、130℃以上、135℃、140℃以上、145℃以上、150℃以上、155℃以上、160℃以上、165℃以上、170℃以上、175℃以上、180℃以上、185℃以上、190℃以上、又は195℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーが存在する。選択された実施形態では、硬化したホモポリマーが150℃以上、170℃以上、又は180℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーが存在する。単官能性(メタ)アクリレートモノマーのホモポリマーのTgは、典型的には約260℃以下である。例えば、1-アダマンチルメタクリレートは、約260℃で分解する。いくつかの実施形態では、単官能性(メタ)アクリレートモノマーのホモポリマーのTgは、255℃、250℃、245℃、240℃、235℃、230℃、225℃、220℃、215℃、210℃、205℃又は200℃以下である。光重合性組成物中に硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する1つ以上の単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含むことは、脱イオン水中に浸漬した後に測定される組成物の光重合反応生成物の緩和弾性率を増加させることに寄与する。多くの場合、モノマーのホモポリマーのTgは、以下の表1などの文献に見出すことができる。表1には、いくつかの単官能性(メタ)アクリレートモノマーのホモポリマーのTg、及び報告されたTgの文献ソースが含まれる。
本開示の光重合性組成物は、少なくとも1種の光開始剤を含む。好適な例示的光開始剤は、IGM Resins(Waalwijk,The Netherlands)から商品名OMNIRADで入手可能なものであり、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(OMNIRAD 184)、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン(OMNIRAD 651)、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(OMNIRAD 819)、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン(OMNIRAD 2959)、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン(OMNIRAD 369)、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(OMNIRAD 379)、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン(OMNIRAD 907)、オリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン]ESACURE ONE(Lamberti S.p.A.,Gallarate,Italy)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン(DAROCUR 1173)、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(OMNIRAD TPO)、及び2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネート(OMNIRAD TPO-L)が挙げられる。追加の好適な光開始剤としては、例えば、限定するものではないが、ベンジルジメチルケタール、2-メチル-2-ヒドロキシプロピオフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アニソインメチルエーテル、芳香族塩化スルホニル、光活性オキシム、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本開示による歯科矯正物品は、成分の重合反応生成物を含む。成分は、少なくとも1つのイソシアネート、少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノオール、少なくとも1つのポリカーボネートジオール、及び少なくとも1つの触媒を含む。これらの成分のそれぞれは、以下で詳細に論じる。
成分(例えば、成分の重合反応生成物に含まれる)は、少なくとも1つのイソシアネートを含む。成分に使用することができるポリイソシアネートは、少なくとも2つの遊離イソシアネート基を有する任意の有機イソシアネートであり得る。脂肪族、脂環式、芳香族、及び芳香脂肪族イソシアネートが含まれる。アルキル及びアルキレンポリイソシアネート、シクロアルキル及びシクロアルキレンポリイソシアネートなどの、既知のポリイソシアネートのいずれか、並びにアルキレン及びシクロアルキレンポリイソシアネートなどの組み合わせを用いることができる。
成分(例えば、成分の重合反応生成物に含まれる)は、(メタ)アクリレートモノオールを含む。典型的には、(メタ)アクリレートモノオールは、式(II):
HO-Q-(A)p (II)
[式中、Qは多価有機連結基であり、Aは、式-XC(=O)C(R3)=CH2(式中、XはO、S、又はNR4であり、R4は、H又は1~4個の炭素原子のアルキルであり、R3は、1~4個の炭素原子の低級アルキル又はHである)の(メタ)アクリル官能基であり、pは1又は2である。]、のヒドロキシ官能性(メタ)アクリレートを含む。
成分(例えば、成分の重合反応生成物に含まれる)は、ポリカーボネートジオールを含み、ポリカーボネートジオールは、ポリエーテルなどの別の連結基を有するポリウレタンを含有する歯科矯正物品よりも、水との接触中に吸収される水が少ないことに寄与することが見出された。歯科矯正物品が患者の口腔の水分に富む環境で使用されるとき、吸水の程度は、歯科矯正物品の組成物に関連する。選択された物品は、37℃で7日間脱イオン水中に浸漬したときに、3%未満、2.5%未満、2%未満、1.5%未満、又は1%未満の水を吸収する。ポリカーボネートジオールは、式(I):
H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH (I)
[式中、各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及びR2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1基とR2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23(の整数)である。]、のものである。換言すれば、いくつかの繰り返し単位のR1及び/又はR2は、4未満(例えば、2又は3)の炭素数を有してもよく、これは、繰り返し単位が、式(I)のポリカーボネートジオール中の全ての繰り返し単位のR1及びR2の炭素数を平均すると、その平均が4~10、又は4~6、4~7、4~8、4~9、5~7、5~8、5~9、5~10、6~8、6~9、6~10、7~9、7~10、又は8~10のいずれかの範囲内に収まる程度に高い炭素数を有するのに十分なものである。選択された実施形態では、R1又はR2のうちの少なくとも1つは、-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-、-(CH2)6-、又は-(CH2)4-であり、好ましくは-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-と-(CH2)6-との組み合わせである。
成分(例えば、成分の重合反応生成物に含まれる)は、少なくとも1つのイソシアネート、少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノオール、及び少なくとも1つのポリカーボネートジオールの反応を触媒するための触媒を含む。典型的には、触媒は、重合性成分の総重量に基づいて、0.01重量%~5重量%の量で含まれる。
本開示による歯科矯正物品は、上述した成分の重合反応生成物を含む。成分の重合反応生成物は、少なくとも1種のポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーを含有する。ウレタンは、イソシアネートとアルコールとの反応によって調製され、カルバメート結合を形成する。ポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーは、典型的には、最終歯科矯正物品に靱性(例えば、少なくとも最小引張強度及び/又は弾性率)並びに柔軟性(例えば、少なくとも最小破断伸び)を提供する。ウレタン官能基に加えて、ポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーは、ポリカーボネート連結基を更に含む。連結基は、2つ以上のウレタン基を連結する官能基であり、二価、三価、又は四価であってもよく、好ましくは二価である。加えて、ポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、及びシロキサン基から選択される1つ以上の官能基を任意に更に含む。これらの官能基は、重合中に光重合性組成物の他の成分と反応することができる。ポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーは、好ましくは、3,000g/mol以上、4,000g/mol以上、5,000g/mol以上、6,000g/mol以上、6,000g/mol以上、7,000g/mol以上、8,000g/mol以上、9,000g/mol以上、10,000g/mol以上、11,000g/mol以上、又は12,000g/mol以上、かつ50,000g/mol以下、45,000g/mol以下、40,000g/mol以下、35,000g/mol以下、32,000g/mol以下、30,000g/mol以下、28,000g/mol以下、25,000g/mol以下、23,000g/mol以下、20,000g/mol以下、又は18,000g/mol以下の重量平均分子量(Mw)を有する。換言すれば、ポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーは、3,000g/mol~50,000g/mol、6,000g/mol~40,000g/mol、6,000g/mol~18,000g/mol、6,000g/mol~35,000g/mol、又は8,000g/mol~32,000g/molのMwを有し得る。重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(gel permeation chromatography、GPC)を使用して、例えば、以下の実施例に記載の方法を使用して測定することができる。ポリウレタン(メタ)アクリレートの分子量がより大きいと、同等の組成物及び充填量を有する、より高い粘度の樹脂配合物をもたらすことになり、これにより配合物の流動性が低くなり、ポリウレタン(メタ)アクリレートの分子量がより小さいと、硬化した歯科矯正物品に対する強靭化効果が低下する。
任意の実施形態では、光重合性組成物は、成分の第2の重合反応生成物を更に含む。第2のポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーの使用は、光重合性組成物において単一のポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーを使用する場合とは幾分異なる機械的特性を歯科矯正物品に提供し得る。第2の重合反応生成物の成分は、
1)式(VII)のイソシアネート官能性(メタ)アクリレート化合物:
(A)p-Q-NCO(VII)
(式中、A、p、及びQは、式(II)で定義されたとおりである)と、
2)式(I)のポリカーボネートジオール:
H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH(I)
(式中、各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1基とR2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23(の整数)である)と、
3)触媒と、を含む。
の化合物を含む。
の化合物を含む。ジイソシアネートが非対称である実施形態では、重合中に、ジイソシアネートの残基の、カルバメート結合の窒素原子への結合の配向が変化し、したがって、重合反応生成物は、複数のポリウレタンメタクリレート構造を含有する。
本開示の光重合性組成物は、二官能性(メタ)アクリレートモノマー又はオリゴマーなどの少なくとも1つの二官能性成分を任意に含む。光重合性組成物中に存在する二官能性成分は、ポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーと共反応することができる(例えば、付加重合化することができる)。
本明細書に記載の光重合性組成物は、いくつかの例では1つ以上の添加剤、例えば、阻害剤、安定剤、増感剤、吸収調整剤、フィラー及びそれらの組み合わせからなる群から選択される1種以上の添加剤を更に含む。
上記の開示による光重合性組成物の重合反応生成物は、歯科矯正物品の形状を含む。本開示の光重合性組成物から製造された硬化した歯科矯正物品の適合性及び耐久性は、標準の引張試験、弾性率試験及び/又は伸び試験によってある程度判断することができる。光重合性組成物は通常、硬質化の後に、下記のパラメータのうちの少なくとも1つによって特徴付けることができる。
第2の態様では、本開示は歯科矯正物品の製造方法を提供する。方法は、
a)
i)硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーと、
ii)光開始剤
と、
iii)
1)イソシアネートと、
2)(メタ)アクリレートモノオールと、
3)式(I):
H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH(I)
(式中、各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1基とR2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である)のポリカーボネートジオールと、
4)触媒と、を含む成分の重合反応生成物を得ることと、
b)光重合性組成物を選択的に硬化させることと、
c)工程a)及びb)を繰り返して複数の層を形成し、歯科矯正物品を作製することと、
を含む。
上記のとおりに調製した後は、本開示の光重合性組成物を多様な積層造形プロセスに使用して、様々な、例えば歯科矯正物品を作製することができる。3次元物品を作製するための一般化された方法100を図1に示す。方法の各工程について、下記に詳細に説明する。まず、工程110では、所望の光重合性組成物(例えば、少なくとも1つのポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーを含む)を提供し、積層造形デバイスによって又は積層造形デバイス内で使用するためのリザーバ、カートリッジ、又は他の好適な容器内に導入する。積層造形デバイスは、工程120でコンピュータ化された設計命令のセットに従って、光重合性組成物を選択的に硬化する。工程130において、工程110及び/又は工程120を繰り返して複数の層を形成し、3次元構造を含む物品(すなわち、歯科矯正物品)を作製する。任意に、工程140において、未硬化光重合性組成物を物品から除去し、更に任意に、工程150において、物品を追加の硬化に供して物品内の残存する未硬化光重合性成分を重合させ、なおも更に任意に、物品を、工程160において熱処理に供する。
物品の特に興味深い1つの実装形態の概要を図3に示す。積層造形物品300は透明トレイアライナーであり、患者の歯の一部又は全部にわたって取り外し可能な態様で配置することができる。いくつかの実施形態では、装具300は複数の段階的調整装具のうちの1つである。装具300は、内部空洞を有するシェルを含んでもよい。内部空洞は、歯を受け入れ、1つの歯の配列から連続する歯の配列に弾性的に再配置するように形成される。内部空洞は複数の受け部を含んでもよく、その各々は、患者の歯列弓のそれぞれの歯と接続し、受け入れるようになっている。隣接する受け部の付近の領域は互いに連通し得るが、受け部は空洞の長さに沿って互いに離隔される。いくつかの実施形態では、シェルは上顎又は下顎に存在する全ての歯に嵌合する。通常、歯のうちの一定の1つのみが再配置され、他の歯は、その歯又は治療対象の歯に対して弾性的な再配置力を加えながら歯科装具を所定の位置に保持する基部又はアンカーの領域を提供することになる。
実施形態1は、歯科矯正物品である。歯科矯正物品は、光重合性組成物の反応生成物を含む。光重合性組成物は、a)光重合性組成物の重合反応生成物を含む。光重合性組成物は、i)硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーと、ii)光開始剤と、iii)成分の重合反応生成物と、を含む。成分は、1)イソシアネートと、2)(メタ)アクリレートモノオールと、3)式(I)のポリカーボネートジオール:H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH(I)と、4)触媒と、を含む。各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1基とR2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である。光重合性組成物の重合反応生成物は、歯科矯正物品の形状を有する。
iv)成分の重合反応生成物と、を含む。成分は、1)イソシアネートと、2)(メタ)アクリレートモノオールと、3)式(I):H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH(I)のポリカーボネートジオールと、4)触媒と、を含む。各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1基とR2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である。光重合性組成物の重合反応生成物は、歯科矯正物品の形状を有する。
iv)成分の重合反応生成物と、を含む。成分は、1)イソシアネートと、2)(メタ)アクリレートモノオールと、3)式(I):H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH(I)のポリカーボネートジオールと、4)触媒と、を含む。各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1基とR2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である。光重合性組成物の重合反応生成物は、歯科矯正物品の形状を有する。
本開示の目的及び利点を以下の実施例によって更に例示するが、これらの実施例に記載の特定の材料及びそれらの量並びに他の条件及び詳細は、本開示を不当に限定するものと解釈してはならない。
2Lの3つ口丸底フラスコに、凝縮器、電磁撹拌棒、及び温度計を備えたディーンスタークトラップを取り付けた。1-アダマンタノール(252g 1.650mol)、ヒドロキノン(0.3g)、メタクリル酸(455g、5.28mmol)、及びメチルシクロヘキサン(400g)を加え、混合物を撹拌した。次に、硫酸(10.5g)を混合物に加え、次に、乾燥空気をゆっくりと混合物にバブリングした。混合物を、空気の一定のバブリング下で26時間加熱還流し、その間、反応生成物の水をトラップを使用して除去した。次に、混合物を、室温に冷却し、機械的に撹拌して氷浴冷却した、1000gの脱イオン水及び500gのヘキサン中の350gのKOH(6.2mol)の混合物に、ゆっくりと加えた。添加が完了した後、得られた混合物を分液漏斗を用いて分離し、1×500mLのヘキサンを抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次に、20mgのフェノチアジンを有機相に加えた。次に、これを無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発により濃縮した。次に、濃縮物を真空下(BP=87~90℃、0.3トル)下で蒸留し、15mgの4-ヒドロキシ-TEMPOを入れた受けフラスコに、320gの液体を得た。次に、BHT(48mg)を加え、乾燥空気を30秒間バブリングして透明な製品にして、保管した。1H NMR:5.99(m,1H),5.45(m,1H),2.14(m,9H),1.87(m,3H),1.64(m,6H).13C NMR:168.5,138.1,124.3,80.4,41.3,36.3,30.9,18.4.GCによる純度=98.4%。
Bruker(Billerica,MA)製のUltrashield 500 Plus FT NMR機器を使用して、1H NMR(500MHz)及び13C NMR(125MHz)スペクトルを得た。化学シフト(δ)は、CDCl3に対するppmで報告される。分裂パターンの略語は以下のとおりである、すなわち、s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、m(多重線)、br(幅広線)、app(見かけの線)及びこれらの略語の組み合わせである。
2Lの3つ口丸底フラスコに、250mLの添加漏斗、電磁撹拌棒、及び温度計を取り付けた。4-tertブチルシクロヘキサノール(150g、960mmol)、ジクロロメタン(600g)、トリエチルアミン(178g、1760mmol)及びDMAP(6.4g、52mmol)をフラスコに加え、次に、無水メタクリル酸(263g、1710mmol)を、温度を35℃未満に保ちながら滴加した。この混合物を室温で24時間撹拌した後、次に150mLの水を加えて一晩撹拌した。次に、ジクロロメタン(500g)を加え、有機相を200mLの水、200mLの0.1M HCl、及び200mLの飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、20mgのフェノチアジンを加えた。これを濾過し、回転蒸発により濃縮した。次に、濃縮物を真空下(BP=73~90℃、0.3トル)で蒸留し、7mgの4-ヒドロキシ-TEMPOを入れた受けフラスコに、170gの液体を得た。次に、BHT(26mg)を加え、乾燥空気を30秒間バブリングして透明な製品にして、保管した。1H NMRは、Macromolecules,1993,26,1659-1665に記載されている72%のtrans異性体と28%のcis異性体の混合物と一致していた。GC分析では、2つの異性体の合計96%が、73%trans/27%cisの比率で示された。
試料の純度及び生成物の比率を、ガスクロマトグラフィー(GC)により測定し、これを、水素炎イオン化検出器及びHP G1530Aデジタル積分器を備えたHewlett Packard(Palo Alto,CA)6890 Series Plusガスクロマトグラフィーを用いて行った。試料注入は、7683シリーズインジェクタを使用して2マイクロリットルの注入量、250℃の温度の注入ポート、及び20:1のスプリット比を用いて実施した。Restek Corp.(Bellefonte,PA)から商品名「RESTEXRTX-1」で入手した30m×0.53mm×5マイクロメートルのカラムを利用して、キャリアガスとしてHeを12.4mL/分の流量で使用し、15℃/分で50℃~230℃、50℃/分で230℃~280℃の温度プログラムを用い、次に、280℃で2分間保持した。
C-590ジオールジアクリレートの調製
ウレタンアクリレートは、3つの主なタイプのものである。
1)HEA及びHEMAなどの(メタ)アクリレートモノオールで末端保護されたジイソシアネートと反応したポリカーボネートジオール。以下は、このような材料の理想的な構造であって、ヘキサンジオール系ポリカーボネートジオールで示されている、
1Lの3つ口丸底フラスコに、514.75gのC-2050(0.52285当量、984.5水酸化物当量(OH EW))を仕込み、約45℃に加熱し、次に、116.19gのIPDI(1.0457当量)、0.280gのBHT(400ppm)、及び0.175(g)DBTDL(250ppm)を加えた。反応物を、乾燥空気下で105℃の内部設定値まで加熱した(温度には、約20分で達した)。1時間20分経過時点で、69.06gのHEMA(0.5307当量、130.14MW、1.5%過剰)を、1時間10分にわたって一定速度で添加漏斗を介して加えた。反応物を105℃で約2.5時間加熱した後、フーリエ変換赤外分光法(Fourier transform infrared spectroscopy、FTIR)によってアリコートを確認したところ、2265cm-1に-NCOピークがないことがわかり、生成物を透明で粘性のある材料として単離した。
1Lの3つ口丸底フラスコに、431.93gのC-2050(0.43873当量、984.5 OH EW)、0.200gのBHT(400ppm)、及び0.125gのDBTDL(250ppm)を仕込み、乾燥空気下で約60℃の内部温度に加熱した。次に、68.07gのIEM(0.43873当量、155.15MW)を、添加漏斗を介して約1時間20分間かけて加えた。1時間30分経過時点で、アリコートをFTIRによって確認すると、2265cm-1における-NCOピークがないことがわかった。1時間38分経過時点で、1.32gのIEMを加え、アリコートをFTIRによって確認すると、2265cm-1における-NCOピークがないことがわかった。反応して4時間経過時点で、反応を停止させ、生成物を透明で粘稠な材料として単離した。
1Lの3つ口丸底フラスコに、319.80gのIPDI(2.878当量)、0.280gのBHT、及び0.175gのネオデカン酸ビスマス(固形分に基づいて250ppm)を仕込み、乾燥空気下で約55℃の内部温度に加熱した。次に、380.20g(2.921当量)のHEMAを1時間45分間かけて加え、内部温度を最大90℃まで上昇させた。2時間25分後にアリコートをFTIRによって確認すると、2265cm-1における-NCOピークがないことがわかった。
HEMA-IPDI-HEMAオリゴマーの濃度の測定は、Agilent1260 Infinityシリーズ液体クロマトグラフィーシステム(Agilent Technologies,Waldbronn,Germany)における液体クロマトグラフィー-質量分析(LC/MS)によって実施し、Agilent Poroshell 120 SB-C8 2.1mm×50mm 2.7マイクロメートルカラムを使用して、40℃にて、流速0.5mL/分で溶出を行った。2マイクロリットルの試料を注入し、以下に記載の直線勾配で溶出した。水は、Merck KGaAの一部であるEMD Millipore製のOmnisolv HPLCグレードであった。実験間の再平衡時間は5分であった。検出は、エレクトロスプレーイオン化を備えたAgilent 6130 Quadrupole LC/MS検出器を用いた。試料の定量は、500.3m/z(M-NH4 +)で検出されたクロマトグラフィーピークの積分によって行った。質量分析計パラメータは、大気圧イオン化-エレクトロスプレー(API-ES)モード、すなわち、キャピラリー電圧4kV、ネブライザガス圧50psig(345kPaゲージ)、乾燥ガス流量10リットル/分、乾燥ガス温度300℃であった。
成分(表5~17に示されている)をアンバージャーに秤量し、続いてローラ(商品名「OLDE MIDWAY PRO18」を有し、Olde Midway製である)上で、混合するまで60℃にて転がすことによって配合物を調製した。
オリゴマー及びポリマーの分子量を、ゲル浸透クロマトグラフィー(gel permeation chromatography、GPC)を使用して特徴付けた。GPC機器は、どちらもWaters Corporation(Milford,MA)製である、e2695分離モジュール及び2414 dRI検出器で構成されていた。溶出液としてテトラヒドロフランを使用して、0.6mL/分の流量で操作した。GPCカラムも、Waters Corporation製のHSPgel HR MB-Mカラムであった。カラム区画及び示差屈折率検出器を35℃に設定した。分子量標準は、Agilent Technologies製のEasiVial PMMAであった(較正曲線で使用したPMMA分子量標準のMp値は550D~1,568,000g/molの範囲であった。)。選択されたオリゴマー/ポリマーの相対数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mn)を、以下の表18中にキロダルトン(kD)で表示する。
表5~17に示された各配合物を、引張試験片を調製するためのシリコーンドッグボーン金型(厚さ1mmのタイプV金型、ASTM D638-14)、及びDMA3点曲げ試験片用の寸法(9.4mm×25.4mm×1mm)の長方形金型に注いだ。2mil(0.05mm)のポリエチレンテレフタレート(PET)剥離ライナー(3M Company(St.Paul,MN))から商品名「SCOTCHPAK」で入手した)を充填金型に巻き付け、ライナーと一緒に充填金型を、バインダークリップで保持された2枚のガラスプレートの間に配置した。配合物をAsiga Pico Flash後硬化チャンバ(Asiga USA,Anaheim Hills,CAから入手)下で30分間硬化させた。試験片を金型から取り出し、続いてAsiga Pico Flash後硬化チャンバを使用して30分間の更なる光曝露を行った。次に、試験片を、100℃に設定されたオーブン内に30分間保持した。ドッグボーン試験片を、37℃で24時間、リン酸塩緩衝生理食塩水(PBS、1×、pH=7.4)中でコンディショニングした。DMA 3点曲げ試験片を、脱イオン(DI)水中で室温にて48時間コンディショニングした。
動的機械分析(DMA)を、TA InstrumentsモデルQ800動的機械分析装置(TA Instruments(Newcastle,DE))を使用して、制御されたひずみモード、0.2%ひずみ、0.02N予荷重力、125%フォーストラック、1Hzで引張クランプを使用して、長方形の硬化した試料(約25.4mm×9.4mm×1mm)にて実施した。温度を、2℃/分の速度で、-40℃から200℃まで掃引した。試料を37℃の脱イオン水中に少なくとも24時間浸漬し、この時点で、試験前に試料に水を完全にしみ込ませ、水から取り出した直後に試験した。
特に記載のない限り、3Dプリントされた実施例は全て、Asiga USA,Anaheim Hills,CAから入手可能な液槽重合3Dプリンタ、Asiga Pico 2 HD又はAsiga Maxのいずれかで製造した。表20~23に列挙した各配合物を、385nmのLED光源を備えたAsiga 3Dプリンタ上で光重合した。ASTM D638-14(2014)に従うタイプVの引張試験棒及びDMA 3点曲げ試験片を製造した。プリンタの樹脂浴を、光重合の前に35~50℃に加熱し、引張試験棒を製造することができるように粘度を低下させた。プリントには以下の設定を使用した、すなわち、スライス厚=50μm、バーンイン層(Burn-In Layers)=1、分離速度=1.5mm/秒、分離距離=10mm、接近速度=1.5mm/秒である。Asiga Pico 2 HDでは、1層当たり1つのスライドを、7mm/分の速度で使用した。更に、表24には、表20~23に示された配合物をプリントするために使用されるプリンタのタイプ、及び曝露時間、定着(burn-in time)時間、及び温度が記載されている。プリントされた部品をプロピレンカーボネートを用いて洗浄し、続いてイソプロパノールを用いて未反応の樹脂を除去した。次に、プリントされた部品を、Asiga Pico Flash後硬化チャンバを使用して各側で90分間後硬化させた後、オーブン内で100℃にて30分間加熱した。ドッグボーン試験片を、37℃で24時間、リン酸塩緩衝生理食塩水(PBS、1X、pH=7.4)中でコンディショニングした。DMA 3点曲げ試験片を、DI水中で室温にて48時間コンディショニングした。
PBSコンディショニングドッグボーンを、500Nロードセルを備えたInstron 5944(Instron,Norwood,MA)で試験した。試験速度は5mm/分であり、最初のグリップ間隔は1インチ(2.5cm)であった。ゲージ長を1インチ(2.5cm)に設定した。各配合物について5つの複製試料を試験し、平均値を報告する。降伏点引張強度をASTM D638-14(2014)に従って測定し、以下の表25及び表26に示す。降伏しなかった試験片については、最大引張強度を測定した。破断伸びは、グリップのクロスヘッドの移動から決定した。
長方形の試験片を、22~25℃の室温で48時間脱イオン水に浸漬することによって水コンディショニングを行い、水没3点曲げクランプを備えたTA Q800 DMAで試験した。水コンディショニングされた長方形の試験片を、水を充填した水没固定具内に入れた。試験片を37℃で10分間平衡化した後、2%のひずみを加えた。緩和弾性率は、TA Advantageソフトウェアを使用して30分間測定し、表25及び26に報告する。
EX-57の配合物を、385nmのLED光源を備えたAsigaMaxプリンタで光重合した。アライナーのステレオリソグラフィファイル形式(STLファイル)をAsiga Composerソフトウェアにロードし、支持構造を生成した。プリンタの樹脂浴を、光重合の前に40℃に加熱し、物品を製造することができるように粘度を低下させた。プリントには以下の設定を使用した、すなわち、スライス厚=50μm、バーンイン(定着)層=1、分離速度=1.5mm/秒、バーンイン曝露時間=10秒、曝露時間=3秒である。プリントされた部品をプロピレンカーボネートを用いて洗浄し、続いてイソプロパノールを用いて未反応の樹脂を除去した。次に、プリントされた試験片を、Asiga Pico Flash後硬化チャンバを使用して各側で90分間後硬化させた。光重合アライナーは、積層造形部品の精度を示すモデルに適合する。アライナーは、許容される強度及び柔軟性を有していた。
EX-57及びEX-58の配合物を使用して連続5歯列(30.4mm×9.24mm×8.17mm)として成形された物品をプリントし、上記の手順に従って後処理した。物品の厚さは0.49mmであった。3×5歯の物品(総表面積45cm2)を40mLのガラスバイアルに入れ、秤量した。15mLの溶媒(ヘプタン又は5%エタノール/Milli-Q水のいずれか)をバイアルに加え、各溶媒に1つの15mLブランク(物品を含まないバイアル)を用いた。バイアルをテフロンキャップで覆い、試料を、LabLine Bench top incubated shaker Model 4628内で80RPMで振とうさせながら、37℃にて24時間保持した。試料を冷却してから、抽出溶液を新しい20mLガラスバイアルに移した。5mLのアリコートを、予め秤量した8mLのガラスバイアルに移し、窒素パージ下で蒸発するように設定した。溶媒が乾いて水分がなくなったら、バイアルを、一定の重量に達するまで秤量した。残留物(%)は、下記の式を使用して計算した。試験を3回実行し、すべて同時に行った。示された結果は、3回の繰り返しの平均である。
Claims (15)
- 歯科矯正物品であって、
a)
i)硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーと、
ii)光開始剤と、
iii)
1)イソシアネートと、
2)(メタ)アクリレートモノオールと、
3)式(I):
H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH (I)
(式中、各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全ての前記R1基と前記R2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である)のポリカーボネートジオールと、
4)触媒と、
を含む成分の重合反応生成物と、
を含む光重合性組成物の重合反応生成物を含み、
前記光重合性組成物の前記重合反応生成物が、前記歯科矯正物品の形状を有する、歯科矯正物品。 - 前記単官能性(メタ)アクリレートモノマーが、3より大きいオクタノール/水分配係数の対数(logP)値を有する、請求項1に記載の歯科矯正物品。
- 前記(メタ)アクリレートモノオールが、式(II):
HO-Q-(A)p (II)
[式中、Qは多価有機連結基であり、Aは、式-XC(=O)C(R3)=CH2(式中、XはO、S、又はNR4であり、R4は、H又は1~4個の炭素原子のアルキルであり、R3は、1~4個の炭素原子の低級アルキル又はHである)の(メタ)アクリル官能基であり、pは1又は2である]
のものである、請求項1又は2に記載の歯科矯正物品。 - 前記式(III)の化合物が、前記光重合性組成物に添加されている、請求項4に記載の歯科矯正物品。
- 前記単官能性(メタ)アクリレートモノマーが、ジシクロペンタジエニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジメチル-1-アダマンチルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、tert-ブチルメタクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルメタクリレート、cis-4-tert-ブチル-シクロヘキシルメタクリレート、2-デカヒドロナフチルメタクリレート、1-アダマンチルアクリレート、73/27trans/cis-4-tert-ブチルシクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、trans-4-tert-ブチルシクロヘキシルメタクリレート、d,l-イソボルニルメタクリレート、ジメチル-1-アダマンチルメタクリレート、d,l-ボルニルメタクリレート、3-テトラシクロ[4.4.0.1.1]ドデシルメタクリレート、1-アダマンチルメタクリレート、又はこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記光重合性組成物が、前記光重合性組成物の総重量に基づいて、0.001重量%~5重量%の量の蛍光増白剤を含む紫外線吸収剤を更に含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記ポリウレタン(メタ)アクリレートポリマーが6,000g/mol~35,000g/molの分子量を有する、請求項1~9のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 37℃にて2%ひずみで測定して、100メガパスカル(MPa)以上の初期緩和弾性率、70%以下の緩和弾性率のパーセント損失、100MPa以上の30分緩和弾性率、20%以上のプリントされた物品の破断伸び、及び14MPa以上の降伏点引張強度からなる群から選択される少なくとも2つの特性を呈する、請求項1~10のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 20℃以下の損失弾性率のピーク及び80℃以上のTanδピークを呈する、請求項1~11のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記光重合性組成物の総重量に基づいて、0.001重量%~1重量%の量の阻害剤を更に含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 歯科矯正物品を製造する方法であって、
a)
i)硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーと、
ii)光開始剤と、
iii)
1)イソシアネートと、
2)(メタ)アクリレートモノオールと、
3)式(I):
H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH (I)
(式中、各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全ての前記R1基と前記R2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である)のポリカーボネートジオールと、
4)触媒と、
を含む成分の重合反応生成物と、
を含む光重合性組成物を得ることと、
b)前記光重合性組成物を選択的に硬化させることと、
c)工程a)及びb)を繰り返して複数の層を形成し、歯科矯正物品を作製することと、
d)任意に、前記歯科矯正物品を熱処理に供することと、
を含む、方法。 - a)1つ以上のプロセッサを有する製造デバイスによって、歯科矯正物品の複数の層を規定するデータを含むデジタルオブジェクトを受信することと、
b)積層造形プロセスによる前記製造デバイスを用いて、前記デジタルオブジェクトに基づく前記歯科矯正物品を生成することであって、前記歯科矯正物品が、光重合性組成物の反応生成物を含み、前記光重合性組成物が、
i)硬化したホモポリマーが90℃以上のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーと、
ii)光開始剤と、
iii)
1)イソシアネートと、
2)(メタ)アクリレートモノオールと、
3)式(I):
H(O-R1-O-C(=O))m-O-R2-OH (I)
(式中、各(O-R1-O-C(=O))繰り返し単位中の各R1及び各R2は、独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全ての前記R1基と前記R2基との組み合わせにおける炭素原子の平均数は4~10であり、mは2~23である)のポリカーボネートジオールと、
4)触媒と、
を含む成分の重合反応生成物と、
のブレンドを含む、生成することと、
を含む、方法。
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