JP7007896B2 - 加硫ゴム用離型剤 - Google Patents
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Description
で表されるアルキレンオキサイド付加物、下記一般式(2):
で表されるアルキレンオキサイド付加物、下記一般式(3):
で表わされるアルキレンオキサイド付加物からなる群から選択される少なくとも1種のダイマー系アルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とするものである。
で表されるアルキレンオキサイド付加物は、ダイマージカルボン酸のアルキレンオキサイド付加物である。
で表されるアルキレンオキサイド付加物は、ダイマージオールのアルキレンオキサイド付加物である。
で表されるアルキレンオキサイド付加物は、ダイマージアミンのアルキレンオキサイド付加物である。
(a)C36ダイマージカルボン酸-4PO付加物
オートクレーブに原料ダイマーとして炭素数36のダイマージカルボン酸(プリポール1006、クローダ社製)を350gと水酸化カリウム13.9gとを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した後に昇温し、減圧脱水した。130℃に達した後にプロピレンオキサイド140.4gを滴下し、温度を130~155℃に保ちながら圧力:0.5MPa未満で反応を行った。プロピレンオキサイドを全量滴下した後、圧力の低下がなくなるまで熟成させた。圧力の低下が完了した後60℃に冷却して取り出し、490.4gの表題化合物、すなわち、炭素数36のダイマージカルボン酸の2つのカルボキシ基の水素原子に代えて化合物あたり計2本のプロピレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(プロピレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:2モル/鎖)-水素原子)を得た。
オートクレーブに合成例1の(a)で得られたC36ダイマージカルボン酸-4PO付加物100gを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した後に昇温し、減圧脱水した。120℃に達した後にプロピレンオキサイド143.1gとエチレンオキサイド325.8gとの均一アルキレンオキサイド混合物を滴下し、温度を115~125℃に保ちながら圧力:0.5MPa未満で反応を行った。前記アルキレンオキサイド混合物を全量滴下した後、圧力の低下がなくなるまで熟成させた。圧力の低下が完了した後に冷却し、80℃以下にて酢酸を3.1g添加して中和させ、568.9gの表題化合物、すなわち、C36ダイマージカルボン酸-4PO付加物の各プロピレンオキサイド鎖にさらに、アルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:POとEOとのランダム共付加(PO平均付加モル数:10モル/鎖、EO平均付加モル数:30モル/鎖)-水素原子)を得た。
(a)C44ダイマージカルボン酸-4PO付加物
原料ダイマーとして炭素数44のダイマージカルボン酸(プリポール1004、クローダ社製)を用い、水酸化カリウムの仕込み量を11.9g、プロピレンオキサイドの仕込み量を117.4gにしたこと以外は合成例1の(a)と同様にして、467.4gの表題化合物、すなわち、炭素数44のダイマージカルボン酸の2つのカルボキシ基の水素原子に代えて化合物あたり計2本のプロピレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(プロピレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:2モル/鎖)-水素原子)を得た。
C36ダイマージカルボン酸-4PO付加物に代えて合成例2の(a)で得られたC44ダイマージカルボン酸-4PO付加物を用い、アルキレンオキサイド混合物としてプロピレンオキサイド125.6gとエチレンオキサイド285.6gとの均一混合物を用い、酢酸の仕込み量を2.8gとしたこと以外は合成例1の(b)と同様にして、511.5gの表題化合物、すなわち、C44ダイマージカルボン酸-4PO付加物の各プロピレンオキサイド鎖にさらに、アルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:POとEOとのランダム共付加(PO平均付加モル数:10モル/鎖、EO平均付加モル数:30モル/鎖)-水素原子)を得た。
(a)C36ダイマージオール-4PO付加物
原料ダイマーとして炭素数36のダイマージオール(プリポール2033、クローダ社製)550gを用い、水酸化カリウムの仕込み量を11.6g、プロピレンオキサイドの仕込み量を235.4gにしたこと以外は合成例1の(a)と同様にして、785.4gの表題化合物、すなわち、炭素数36のダイマージオールの2つの水酸基の水素原子に代えて化合物あたり計2本のプロピレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(プロピレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:2モル/鎖)-水素原子)を得た。
C36ダイマージカルボン酸-4PO付加物に代えて合成例3の(a)で得られたC36ダイマージオール-4PO付加物を用い、アルキレンオキサイド混合物としてプロピレンオキサイド329.8gとエチレンオキサイド91gとの均一混合物を用い、酢酸の仕込み量を1.6gとしたこと以外は合成例1の(b)と同様にして、490.7gの表題化合物、すなわち、C36ダイマージオール-4PO付加物の各プロピレンオキサイド鎖にさらに、アルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:POとEOとのランダム共付加(PO平均付加モル数:22モル/鎖、EO平均付加モル数:8モル/鎖)-水素原子)を得た。
(a)C36ダイマージアミン-4PO付加物
オートクレーブに原料ダイマーとして炭素数36のダイマージアミン(プリポール1075、クローダ社製)350gを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した後に昇温し、減圧脱水した。130℃に達した後にプロピレンオキサイド147.6gを滴下し、温度を130~155℃に保ちながら圧力:0.5MPa未満で反応を行った。プロピレンオキサイドを全量滴下した後、圧力の低下がなくなるまで熟成させた。圧力の低下が完了した後60℃に冷却して取り出し、497.6gの表題化合物、すなわち、炭素数36のダイマージアミンのアミノ基の4つの水素原子に代えて化合物あたり計4個のプロピレンオキシ基が付加してなる化合物を得た。
オートクレーブに合成例4の(a)で得られたC36ダイマージアミン-4PO付加物100gと水酸化カリウム6.7gとを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した後に昇温し、減圧脱水した。120℃に達した後にプロピレンオキサイド326.3gを滴下し、温度を115~125℃に保ちながら圧力:0.5MPa未満で反応を行った。プロピレンオキサイドを全量滴下した後、150℃に昇温してエチレンオキサイド90gを滴下し、温度を145~155℃に保ちながら圧力:0.5MPa未満で反応を行った。エチレンオキサイドを全量滴下した後、圧力の低下がなくなるまで熟成させた。圧力の低下が完了した後に冷却し、80℃以下にて酢酸を7.3g添加して中和させ、516.4gの表題化合物、すなわち、炭素数が36のダイマージアミンのアミノ基の4つの水素原子に代えて化合物あたり計4本のアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:12モル/鎖)-EO単独付加(EO平均付加モル数:4モル/鎖)-水素原子)を得た。
C36ダイマージアミン-4PO付加物の仕込み量を87.17g、水酸化カリウムの仕込み量を4g、プロピレンオキサイドの仕込み量を258.6g、エチレンオキサイドの仕込み量を294.3g、酢酸の仕込み量を4.3gとしたこと以外は合成例4の(b)と同様にして、640.1gの表題化合物、すなわち、炭素数が36のダイマージアミンのアミノ基の4つの水素原子に代えて化合物あたり計4本のアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:11モル/鎖)-EO単独付加(EO平均付加モル数:15モル/鎖)-水素原子)を得た。
オートクレーブに合成例4の(a)で得られたC36ダイマージアミン-4PO付加物100gと水酸化カリウム6.7gとを仕込み、反応装置内を窒素で十分に置換した後に昇温し、減圧脱水した。120℃に達した後にプロピレンオキサイド326.3gとエチレンオキサイド90gとの均一アルキレンオキサイド混合物を滴下し、温度を115~125℃に保ちながら圧力:0.5MPa未満で反応を行った。前記アルキレンオキサイド混合物を全量滴下した後、圧力の低下がなくなるまで熟成させた。圧力の低下が完了した後に冷却し、80℃以下にて酢酸を7.3g添加して中和させ、516.4gの表題化合物、すなわち、炭素数が36のダイマージアミンのアミノ基の4つの水素原子に代えて化合物あたり計4本のアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:1モル/鎖)-POとEOとのランダム共付加(PO平均付加モル数:11モル/鎖、EO平均付加モル数:4モル/鎖)-水素原子)を得た。
C36ダイマージアミン-4PO付加物の仕込み量を87.17g、水酸化カリウムの仕込み量を4g、酢酸の仕込み量を4.3gとし、アルキレンオキサイド混合物としてプロピレンオキサイド258.6gとエチレンオキサイド294.3gとの均一混合物を用いたこと以外は合成例4の(d)と同様にして、640.1gの表題化合物、すなわち、炭素数が36のダイマージアミンのアミノ基の4つの水素原子に代えて化合物あたり計4本のアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:1モル/鎖)-POとEOとのランダム共付加(PO平均付加モル数:10モル/鎖、EO平均付加モル数:15モル/鎖)-水素原子)を得た。
上記合成例1~4に記載の方法及びその応用による方法、並びに、文献既知の方法及びその応用による方法を利用して、
エチレンジアミン-44PO-8EO付加物:エチレンジアミンのアミノ基の4つの水素原子に代えて化合物あたり計4本のアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:11モル/鎖)-EO単独付加(EO平均付加モル数:2モル/鎖)-水素原子;
エチレンジアミン-52PO-48EO付加物;エチレンジアミンのアミノ基の4つの水素原子に代えて化合物あたり計4本のアルキレンオキサイド鎖が付加してなる化合物(アルキレンオキサイド鎖:PO単独付加(PO平均付加モル数:13モル/鎖)-EO単独付加(EO平均付加モル数:12モル/鎖)-水素原子;及び
グリセリンC16,18モノ脂肪酸エステル-20EO-30PO付加物:次式:
で表わされる化合物;をそれぞれ得た。
ダイマージカルボン酸アルキレンオキサイド(AO)付加物として合成例1の(b)で得られたC36ダイマージカルボン酸-4PO-(20PO/60EO)付加物15質量部を用い、これを水85質量部に添加して撹拌・混合し、加硫ゴム用離型剤を得た。
加硫ゴム用離型剤の組成を、それぞれ下記の表1に示す組成としたこと以外は実施例1と同様にして、各加硫ゴム用離型剤を得た。なお、表1中、各アルキレンオキサイド付加物は、それぞれ上記合成例2の(b)、合成例3の(b)、合成例4の(b)~(e)、合成例5で得られた化合物を示す。
実施例及び比較例で得られた加硫ゴム用離型剤を用いて、それぞれ、以下の方法で、離型性及び洗浄性を評価した。結果をそれぞれ各加硫ゴム用離型剤の組成と併せて下記の表1に示す。
先ず、実施例及び比較例で得られた各加硫ゴム用離型剤に、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム)の未加硫のゴムホース(直径:7.5mm×長さ:80mm)を、その先端から40mmの部位まで浸漬して取り出した。次いで、加硫ゴム用離型剤に浸漬した側の先端から40mmの部位まで前記ゴムホースの内側に円柱状のステンレス棒(SUS304製、直径:8.0mm×長さ:300mm)を挿し込んで試料とした。これを乾燥機に入れて180℃で14分間加熱して加硫処理を行い、その後、乾燥機の温度を100℃に降温して、100℃で5分間冷却した。冷却後の試料を乾燥機より取り出した後、ステンレス棒の表面温度が100℃以下であることを表面温度計で確認し、ゴムホースを固定してステンレス棒を回転させた。その際のゴムホースとステンレス棒との抵抗を、下記の基準:
4:スムーズに回転できる
3:回転できる
2:抵抗はあるが回転できる
1:回転できない
に従って評価した。
先ず、ステンレス製(SUS304製)のカップ内に、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム)の未加硫のゴム片と、前記ゴム片が浸る量の実施例及び比較例で得られた各加硫ゴム用離型剤(10g)とを入れ、180℃において30分間加熱して加硫想定処理を行い、前記加硫ゴム用離型剤を加硫後の加硫ゴム用離型剤に相当する溶液とした。次いで、得られた溶液をデシケーター内で室温(25℃)まで放冷し、予め質量を測定しておいたEPDMの加硫済みゴムシート(60mm×120mm、厚さ:2.0mm)の一方の面の表面の半分の面積に該溶液を0.3g塗布して試料とした。次いで、500mLビーカーに25℃の水道水を500mL入れ、これに前記試料を1分間浸漬してすすぎ処理を行った。その後、試料を水道水から取り出し、100℃において70分間加熱して乾燥させた。乾燥後の試料の質量を測定し、同試料の質量と前記溶液を塗布する前のシートの質量とから、すすぎ後に残留した加硫ゴム用離型剤の質量を算出し、次式:
洗浄率(%)=(塗布した加硫ゴム用離型剤の質量-すすぎ後に残留した加硫ゴム用離型剤の質量)÷塗布した加硫ゴム用離型剤の質量×100
により洗浄率を算出した。得られた洗浄率について下記の基準:
4:非常に良好(洗浄率:80%以上)
3:良好(洗浄率:60%以上80%未満)
2:使用可(洗浄率:40%以上60%未満)
1:不良(洗浄率:40%未満)
に従って評価した。
Claims (3)
- 下記一般式(1):
で表されるアルキレンオキサイド付加物、下記一般式(2):
で表されるアルキレンオキサイド付加物、及び下記一般式(3):
で表わされるアルキレンオキサイド付加物からなる群から選択される少なくとも1種のダイマー系アルキレンオキサイド付加物を含有することを特徴とする加硫ゴム用離型剤。 - 式(1)中のD1が炭素数30~42の残基であり、式(2)中のD2及び式(3)中のD3が、それぞれ独立に、炭素数32~44の残基であることを特徴とする請求項1に記載の加硫ゴム用離型剤。
- 式(1)中のa1及びa2、式(2)中のb1及びb2、並びに、式(3)中のc1及びc2が、それぞれ独立に、5~80の数であることを特徴とする請求項1又は2に記載の加硫ゴム用離型剤。
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