JP7001549B2 - トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
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Description
画像耐久性については、画像を擦り合わせた際に、従来であれば擦り後も文字が残っていることが重要であったが、擦り後も擦った側を汚染しないことが重要になる。そこで、トナーの低熱物性化(Tg(ガラス転移温度)を低くする)により、印刷画像の表面平滑性を高め、画像を擦り合わせた際の耐久性(印刷物の耐擦り性)を上げようとすると、印刷物の耐熱性が低下するという課題が生ずる。
〔1〕 結晶性ポリエステルCと、軟化点が130℃以上140℃以下の非晶質ポリエステルAHと、軟化点が95℃以上105℃以下の非晶質ポリエステルALとを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、
前記結晶性ポリエステルCが、1,6-ヘキサンジオールを含有するアルコール成分と、ドデカン2酸を95モル%以上97モル%以下、ステアリン酸を2モル%以上4モル%以下、及びパルミチン酸を0.02モル%以上0.8モル%以下含有するカルボン酸成分との重縮合物であり、
前記非晶質ポリエステルAH及び非晶質ポリエステルALが、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分とカルボン酸成分との重縮合物である、
トナー用結着樹脂組成物、
〔2〕 前記〔1〕記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、電子写真用トナー、並びに
〔3〕 1,6-ヘキサンジオールを含有するアルコール成分と、ドデカン2酸を95モル%以上97モル%以下、ステアリン酸を2モル%以上4モル%以下、及びパルミチン酸を0.06モル%以上0.5モル%以下含有するカルボン酸成分との重縮合物である結晶性ポリエステルの製造方法であって、1,6-ヘキサンジオールを含有するアルコール成分と、ドデカン2酸、ステアリン酸、及びパルミチン酸を含有するカルボン酸成分とを重縮合させる工程を含む、結晶性ポリエステルの製造方法
に関する。
特定量のステアリン酸は、結着樹脂全体のシャープメルト性の向上に効果的であり、これにより、印刷物表面が平滑になる。さらに、印刷画像中の結晶性ポリエステルCの結晶が細かくなることで、印刷画像の表面平滑性がより一層向上し、印刷物の耐擦り性が向上する。しかしながら、ステアリン酸を多量に使用すると1,6-ヘキサンジオールとドデカン2酸による結晶構造が崩れ、耐ドキュメントオフセット性が低下する。これに対し、本発明では、パルミチン酸を併用することにより、少量のステアリン酸で印刷画像の表面平滑性が得られ、耐ドキュメントオフセット性との両立が可能となることを見出した。このメカニズムの詳細は不明なるも、融点が低い(62.9℃)パルミチン酸を用いることで溶融の呼び水となりシャープメルト性が向上することが原因ではないかと推察される。
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01~0.02gをアルミパンに計量し、室温(25℃)から降温速度10℃/minで0℃まで冷却し、0℃にて1分間維持する。その後、昇温速度10℃/minで測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01~0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K 0070:1992の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K 0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、非晶質樹脂はアセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に、結晶性樹脂はクロロホルム:ジメチルホルムアミドの混合溶媒(クロロホルム:ジメチルホルムアミド=7:3(容量比))に、それぞれ変更する。
JIS K 0070:1992の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K 0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒からテトラヒドロフランに変更する。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mLになるように、試料をテトラヒドロフラン(非晶質樹脂)又はクロロホルム(結晶性樹脂)に、40℃で溶解させる。次いで、この溶液を孔径0.20μmのPTFEタイプメンブレンフィルター「DISMIC-25JP」(東洋濾紙(株)製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてテトラヒドロフラン(非晶質樹脂)又はクロロホルム(結晶性樹脂)を、毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μLを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー(株)製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。括弧内は分子量を示す。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー(株)製)
分析カラム:TSKgel GMHXL+TSKgel G3000HXL(東ソー(株)製)
(1)試料の調製
JIS Z8801の篩を用いて、22メッシュの篩を通過し、30メッシュの篩は通過しない粉末状の試料を採取する。試料が塊等の場合は、市販のハンマー、コーヒーミルを用いて、粉砕し、粉末状として篩いにかける。
2-1. 試料2.000gを、ガラス瓶(柏洋硝子(株)製、M-140)に秤量した後、MEK 95gを加え、内蓋及び外蓋を取り付ける。
2-2. ボールミルにて5時間攪拌する(周速:200mm/sec)。
2-3. 10時間静置する。
3-1. 予め計量済み(1000分の1g単位)のナスフラスコ(質量A(g))に取り付けたガラスフィルタ(目開き規格11G-3)を準備する。ガラスフィルタのシールには、減圧が可能なゴム栓を用いる。
3-2. 2-3において10時間静置した溶解液の上澄みから20mLをメスピペッドで吸い取り、3-1で準備したガラスフィルタを用いて、減圧濾過する。なお、液面から下2cmまでを上澄みとする。溶解液を濾過する前のナスフラスコ内の減圧度を40kPaに調整する。
3-3. 未使用のMEK 20mLをメスピペッドで吸い取り、ガラスフィルタに付着している可溶分を減圧濾過する。
4-1. エバポレータにてナスフラスコ内のMEKを除去する。
ウォーターバス温度:70℃
ナスフラスコ回転数:200r/min
MEK除去中のナスフラスコ内の減圧度:40~20kPaに調整
時間:10分
4-2. 50℃・1torrにて12時間乾燥した後、ナスフラスコの質量B(g)を計量する。
5-1. MEK 20mLに溶解したMEK可溶分X(g)を算出する。
X=B-A
5-2. MEK 95gに溶解したMEK可溶分Y(g)を、MEKの比重を0.805として算出する。
Y=X×95/(20×0.805)
5-3. 試料1gあたりの可溶分Z(質量%)を算出する。
Z=Y/2×100
5-4. MEK不溶分(質量%)=100-Z
なお、MEK不溶分(質量%)は、3回の測定値の平均値とする。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01~0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター(株)製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
窒素導入管、脱水管、撹拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに、表1、2に示すアルコール成分とカルボン酸成分を投入し、140℃に加熱して6時間反応させた後(反応率65%)、200℃まで10℃/hで昇温しつつ反応させた。200℃にて反応率80%まで反応させた後、エステル化触媒としてチタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)20gを添加し、さらに200℃にて2時間反応を行った。さらに8kPaにて2時間反応を行い、結晶性ポリエステル(樹脂C1~C10)を得た。
窒素導入管、脱水管、撹拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに、表2に示す1,6-ヘキサンジオールとドデカン2酸を投入し、140℃に加熱して6時間反応させた後(反応率65%)、200℃まで10℃/hで昇温しつつ反応させた。200℃にて反応率80%まで反応させた、さらに、表2に示すステアリン酸、パルミチン酸、及びアラキジン酸と、エステル化触媒としてチタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)20gを添加し、さらに200℃にて2時間反応を行った。さらに8kPaにて2時間反応を行い、結晶性ポリエステル(樹脂C11)を得た。
表3に示すBPA-PO、BPA-EO、及びテレフタル酸と、エステル化触媒としてチタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)40g及びエステル化助触媒として没食子酸1gを添加し、230℃にて10時間反応を行った。反応後、190℃に温度を下げ、コハク酸を添加し、常圧で2時間反応させた。さらに表3に示す無水トリメリット酸を加え11時間反応後8KPaにて、表3に記載の軟化点になるまで反応させて、非晶質ポリエステル(樹脂AH1~AH4)を得た。
表4に示すBPA-PO、BPA-EO、及びテレフタル酸と、エステル化触媒としてチタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)40g及びエステル化助触媒として没食子酸1gを添加し、230℃にて10時間反応を行った。さらに8KPaにて、表4に記載の軟化点になるまで反応させて、非晶質ポリエステル(樹脂AL1~AL3)を得た。
表5に示す結着樹脂100質量部、着色剤「ファストゲンスーパーマゼンタR」(C.I.ピグメント レッド122、大日本インキ化学工業(株)製)6質量部、荷電制御剤「LR-147」(日本カーリット社製)1質量部、及び離型剤「カルナウバワックス C1」(加藤洋行社製、融点:80℃)4質量部を、ヘンシェルミキサーでよく攪拌した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。ロールの回転速度は200r/min、ロール内の加熱設定温度は100℃であり、混練物の温度は160℃、混練物の供給速度は10kg/時、平均滞留時間は約18秒であった。冷却後、ジェットミルで体積中位粒径(D50)6.5μmのトナー粒子を得た。
カラープリンター「C612dnw」(商品名、沖データ(株)製)のYMCのカートリッジ位置にそれぞれトナーを実装し、未定着で画像出しを行った(印刷面積:2cm×12cm、付着量:1.5mg/cm2)。
前記プリンターの定着機をオフラインで、140℃、200mm/secで定着を行った。なお、定着紙にはJ紙(富士ゼロックス製、SF-70NA、坪量:82g/m2、紙厚:97μm)を使用した。
500gの荷重をかけた底面が15mm×15mmのJ紙(あらかじめL*a*b*測定済み)で、画像を10往復擦りJ紙の擦った面のL*a*b*測定を行った。
色彩色差計「GRETAG-MCBETH AG CH-8105」(グレタグマクベス社製)を用いてL*a*b*値を測定し、下記式の色相変化量により、感光体上の画像のカブリを評価した。下記式から算出した色相変化量が低い方が画像のカブリが低減されている。結果を表5に示す。
色相変化量=√((a* 1-a* 2)2+(b* 1-b* 2)2+(L* 1-L* 2)2)
L* 1、a* 1、b* 1:新品のJ紙のL*a*b*値
L* 2、a* 2、b* 2:擦った後のJ紙のL*a*b*値
カラープリンター「C612dnw」(商品名、沖データ(株)製)のYMCのカートリッジ位置にそれぞれトナーを実装し、未定着で画像出しを行った(印刷面積:2cm×12cm、付着量:1.5mg/cm2)。
前記プリンターの定着機をオフラインで、140℃、200mm/secで4枚の定着を行った。なお、定着紙にはJ紙(富士ゼロックス製、SF-70NA、坪量:82g/m2、紙厚:97μm)を使用した。
印刷面同士が向き合うように定着画像を重ねたものを2セット用意し、さらにその上に、各々2kgの重りを載せ、50℃、相対湿度50%の環境下に放置した。一方は6時間後、もう一方は12時間後に重ねた2枚を剥がし、その様子から、以下の評価基準に従って、印刷物の耐熱性を評価した。結果を表5に示す。
A:印刷面同士を重ねたもので12時間経過後も融着しない。
B:12時間経過後、若干抵抗はあるものの印刷面を損なうことなく剥がせることができる。
C:12時間経過後の剥離で、印刷面に白抜け(白点)が発生する。
D:12時間経過後の剥離で用紙が損傷したが、6時間経過後の剥離では用紙は損傷せず白抜けの発生のみである。
E:6時間経過後の剥離で、用紙が損傷する。
カラープリンター「C612dnw」(商品名、沖データ(株)製)のYMCのカートリッジ位置にそれぞれトナーを実装し、4種の定着紙に未定着で画像出しを行った(印刷面積:2cm×12cm、付着量:1.5mg/cm2)。
前記プリンターの定着機をオフラインで、170℃又は160℃、200mm/secで、未定着画像を定着させ、オフセット発生有無を確認し、以下の評価基準に従って、用紙選択性を評価した。結果を表5に示す。
・J紙(富士ゼロックス製、SF-70NA、坪量:82g/m2、紙厚:97μm)
・C2紙(富士ゼロックス製、坪量:70g/m2、紙厚:89μm)
・Ncolor104(富士ゼロックス製、坪量:104g/m2、紙厚:125μm)
・Ncolor157(富士ゼロックス製、坪量:157g/m2、紙厚:177μm)
A:170℃で、いずれの紙でもオフセットは発生しない。
B:170℃では1種以上でオフセット発生するが、160℃では発生しない。
C:160℃でも1種以上でオフセットが発生する。
特に、実施例1と実施例6の対比から、結晶性ポリエステルのカルボン酸成分にアラギジン酸を使用することにより、印刷物の耐熱性がさらに向上することが分かる。
Claims (12)
- 結晶性ポリエステルCと、軟化点が130℃以上140℃以下の非晶質ポリエステルAHと、軟化点が95℃以上105℃以下の非晶質ポリエステルALとを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、
前記結晶性ポリエステルCが、1,6-ヘキサンジオールを含有するアルコール成分と、ドデカン2酸を95モル%以上97モル%以下、ステアリン酸を2モル%以上4モル%以下、及びパルミチン酸を0.02モル%以上0.8モル%以下含有するカルボン酸成分との重縮合物であり、
前記非晶質ポリエステルAH及び非晶質ポリエステルALが、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分とカルボン酸成分との重縮合物である、
トナー用結着樹脂組成物。 - 結晶性ポリエステルCのカルボン酸成分が、さらに、アラギジン酸を0.02モル%以上0.4モル%以下含有する、請求項1記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステルCの、融点が70℃以上74℃以下、酸価が6mgKOH/g以下、酸価と水酸基価の合計が8mgKOH/g以上18mgKOH/g以下である、請求項1又は2記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 1,6-ヘキサンジオールの含有量が、結晶性ポリエステルCのアルコール成分中、70モル%以上である、請求項1~3いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステルAHのメチルエチルケトン不溶分が10質量%以下である、請求項1~4いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステルAHのガラス転移温度が53℃以上58℃以下である、請求項1~5いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステルALのガラス転移温度が55℃以上62℃以下である、請求項1~6いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステルAHのガラス転移温度が、非晶質ポリエステルALのガラス転移温度よりも1℃以上4℃以下低い、請求項7記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステルALの酸価が2mgKOH/g以上8mgKOH/g以下である、請求項1~8いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステルCのアルコール成分とカルボン酸成分の当量比(アルコール成分/カルボン酸成分)が、1.01以上1.05以下である、請求項1~9いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 請求項1~10いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、電子写真用トナー。
- 1,6-ヘキサンジオールを含有するアルコール成分と、ドデカン2酸を95モル%以上97モル%以下、ステアリン酸を2モル%以上4モル%以下、及びパルミチン酸を0.06モル%以上0.5モル%以下含有するカルボン酸成分との重縮合物である結晶性ポリエステルの製造方法であって、1,6-ヘキサンジオールを含有するアルコール成分と、ドデカン2酸、ステアリン酸、及びパルミチン酸を含有するカルボン酸成分とを重縮合させる工程を含む、結晶性ポリエステルの製造方法。
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