JP7001518B2 - 環状化合物組成物及びその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は環状化合物組成物及びそれを含む樹脂組成物及び環状化合物組成物の製造方法に関する。

ポリウレタン系硬化性組成物は、常温でも硬化し、硬化物が良好なゴム弾性を有することから、塗料、防水材、床材及びシーリング材等として使用されている。このようなポリウレタン系硬化性組成物には、通常、柔軟性を付与する目的で可塑剤が配合されている。
従来、この種の可塑剤としてはジオクチルフタレート、ジブチルフタレートなどのフタル酸エステル、ジオクチルアジペートなどの脂肪酸エステル、塩素化パラフィンなどが使用されてきた（特許文献１）。

しかし、これらの可塑剤を使用したポリウレタン系硬化性組成物を、例えばシーリング材などに使用した場合、可塑剤の硬化物の表面への溶出、すなわちブリードアウトが避けられず、硬化物の表面にべた付きが生じ、埃の付着などにより汚れを生じさせるという課題があった。

特開２０１５－９１９６５号公報

本発明は、樹脂に可塑性を付与しつつ、かつ、樹脂からの耐ブリードアウト性に優れる環状化合物組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。即ち本発明は、下記一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基及び一般式（３）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を構成単位として結合し、関係式（Ｉ）を満たす環状化合物（Ｐ）を含む環状化合物組成物（Ｑ）。

［一般式（１）において、Ｒ¹は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。Ｒ¹の水素原子は、ハロゲン原子、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていても良い。Ｘ¹は、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、イミノ基又は一般式（４）で表される２価の基である。Ａ¹は、炭素数２～８の２価の炭化水素基である。Ａ¹の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。ｎ¹は、０以上の整数である。環状化合物組成物（Ｑ）において、Ｒ¹、Ａ¹、ｎ¹、Ｘ¹、Ｙ¹及びＹ²が複数含まれる場合は、それぞれ同一でも異なっていても良い。但し、一般式（１）で表される基のみから環状化合物（Ｐ）が構成される場合、全てのＸ¹がカルボニル基、かつ全てのＹ¹及びＹ²が酸素原子である場合を除く。］

［一般式（２）において、Ｒ²は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。Ｒ²の水素原子はハロゲン原子、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていても良い。Ｘ²は、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵及びＹ⁶はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、イミノ基又は一般式（４）で表される２価の基である。Ａ²及びＡ³は、炭素数２～８の２価の炭化水素基である。Ａ²及びＡ³の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。ｎ²及びｎ³は、０以上の整数である。環状化合物組成物（Ｑ）において、Ｒ²、Ａ²、Ａ³、ｎ²、ｎ³、Ｘ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵及びＹ⁶が複数含まれる場合は、それぞれ同一でも異なっていても良い。］

［一般式（３）において、Ｒ³は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。Ｒ³の水素原子はハロゲン原子、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていても良い。Ｘ³及びＸ⁴は、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。Ｙ⁷及びＹ⁸はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、イミノ基又は一般式（４）で表される２価の基である。Ａ⁴は、炭素数２～８の２価の炭化水素基である。Ａ²及びＡ³の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。Ｚは、一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基及び一般式（５）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種類の基である。ｎ⁴及びｍは、０以上の整数である。環状化合物組成物（Ｑ）において、Ｒ³、Ａ⁴、ｎ⁴、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｚ、Ｙ⁷及びＹ⁸が複数含まれる場合は、それぞれ同一でも異なっていても良い。］

［一般式（４）中、Ｒ⁴は、炭素数１～１２の１価の炭化水素基である。Ｒ⁴の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。］

［一般式（５）中、Ｙ⁹は、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。Ａ⁵は、炭素瀬得得２～８の２価の炭化水素基である。Ａ⁵の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていても良い。ｎ⁵は、０以上の整数である。］

＜関係式（１）＞
１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３０ 関係式（１）
［関係式（Ｉ）において、ａは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ¹－Ａ¹）で表される基の平均付加モル数である。ｂは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ³－Ａ²）で表される基の平均付加モル数と、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ａ³－Ｙ⁶）で表される基の平均付加モル数である。ｃは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ⁷－Ａ⁴）で表される基の平均付加モル数である。ｄは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ⁹－Ａ⁵）で表される基の平均付加モル数である。］

本発明の環状化合物組成物は、樹脂に可塑性を付与し、かつ、樹脂からの耐ブリードアウト性に優れる可塑剤として優れる。

本発明の環状化合物組成物（Ｑ）は、前記一般式（１）で表される基、前記一般式（２）で表される基及び前記一般式（３）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を構成単位として結合し、前記関係式（１）を満たす環状化合物（Ｐ）を含有する。

一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、水素原子がハロゲン原子、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていても良い炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。

炭素数２～２１の炭化水素基としては、炭素数２～２１のアルキレン基、炭素数２～２１のアルケニレン基、炭素数４～２１のシクロアルキレン基、炭素数６～２１のアリーレン基及び炭素数７～２１のアラルキレン基等が挙げられる。

炭素数２～２１のアルキレン基としては、炭素数２～２１の直鎖アルキレン基（エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基及びｎ－ヘンイコサニレン基）、及び、炭素数３～２１の分岐アルキレン基（１－メチルエチレン基、２－メチルエチレン基、１－エチルエチレン基、２－エチルエチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基、１，１－ジメチルプロピレン基、１－ヘキシルプロピレン基、１－ヘキシルブチレン基、１－オクチルエチレン基、１－ウンデシルプロピレン基及び１－ウンデシルブチレン基等）等が挙げられる。

炭素数４～２１のシクロアルキレン基としては、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、２－メチルシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、１，３－ジメチルシクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、１－エチルシクロペンチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、シクロウンデシレン基、シクロドデシレン基、シクロトリデレン基、シクロテトラデシレン基、シクロペンタデシレン基、シクロヘキサデシレン基、シクロヘプタデシレン基、シクロオクタデシレン基、シクロノナデシレン基、シクロエイコシレン基、ノルボルニレン基、ジシクロペンチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基及びシクロヘキサンジメチレン基等が挙げられる。

炭素数２～２１のアルケニレン基としては、炭素数２～２１の直鎖アルケニレン基（エテニレン基、プロペニレン基、トリデセニレン基、ペンタデセニレン基及びヘンイコセニレン基等）及び炭素数３～２１の分岐アルケニレン基（１－エチルエテニレン基、１，２－ジメチルエテニレン基、１－ブチルエテニレン基、１－ヘキシルエテニレン基及び１－オクチルエテニレン基等）等が挙げられる。

炭素数６～２１のアリーレン基としては、ｏ－、ｐ－又はｍ－フェニレン基、２，４－ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基及びピレニレン基等が挙げられる。

炭素数７～２１のアラルキレン基としては、フェニルメチレン基、ジフェニルメチン基、１－フェニルエチレン基、ｏ－フェニレンエチル基及びナフチルメチレン基等が挙げられる。

これらの基の有する水素原子の少なくとも１つがハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換された基としては、１－ブロモ－トリメチレン基、１－アセチル－トリメチレン基、１－メトキシ－トリメチレン基及び１－フェノキシ－トリメチレン基等が挙げられる。

これらのうち、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³として、反応効率の観点から好ましいのは炭素数３～１６の直鎖又は炭素数３～１６の分岐アルキレン基であり、更に好ましいのはトリメチレン基、テトラメチレン基、トリデセニレン基、ペンタデセニレン基、１－ヘキシルプロピレン基、１－ヘキシルブチレン基、１－ウンデシルプロピレン基及び１－ウンデシルブチレン基である。

一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）において、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ独立に、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。

一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）において、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷及びＹ⁸及びは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、イミノ基又は一般式（４）で表される２価の基である。

一般式（４）中、Ｒ⁴は、水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１～１２の１価の炭化水素基である。
炭素数１～１２の１価の炭化水素基としては、炭素数１～１２の飽和炭化水素基（メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、デシル、ドデシル基等）、１価の脂環式飽和炭化水素基（シクロヘキシル基）、芳香脂肪族炭化水素基（ベンジル基等）及び１価の芳香族炭化水素基（フェニル基等）等が挙げられる。

一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）及び一般式（５）において、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴及びＡ⁵は、それぞれ独立に、水素原子がハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素及び沃素等）で置換されていても良い炭素数２～８の２価の炭化水素基である。

炭素数２～８の２価の炭化水素基のうち、後述する環状化合物（Ｐ）の製造方法において、その製造を容易にする観点から好ましいものとしては、フェニルエチレン基、炭素数２～４の直鎖アルキレン基又は炭素数３～４の分岐アルキレン基であり、より好ましいのは炭素数２～４の２価の直鎖アルキレン基（エチレン基、プロピレン基及びブチレン基等）及び炭素数３～４の２価の分岐アルキレン基（メチルエチレン基、エチルエチレン基、メチルプロピレン基及び２－メチルプロピレン等）であり、特に好ましいのは、炭素数２～４の２価の直鎖アルキレン基であり、最も好ましいのは、エチレン基及びプロピレン基である。

一般式（３）において、Ｚは、それぞれ独立に、一般式（１）で表される２価の基、一般式（２）及び一般式（５）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種類の基である。

本発明の環状化合物（Ｐ）は、上述のように、一般式（１）で表される基のみから環状化合物（Ｐ）が構成される場合、全てのＸ¹がカルボニル基であり、かつ、Ｙ¹及びＹ²が酸素原子である場合を除く。

一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）において、ｎ¹、ｎ²、ｎ³、ｎ⁴及びｍは、それぞれ独立の整数である。
また、ｎ¹、ｎ²、ｎ³、ｎ⁴及びｎ⁵は、関係式（１）を満たす。
＜関係式（１）＞
１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３０ （１）

関係式（１）において、ａは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ¹－Ａ¹）で表される基の平均付加モル数である。なお、上述の通り、（Ｙ¹－Ａ¹）で表される基は、一般式（１）で表される２価の基を構成する基であるが、前記環状化合物（Ｐ）が、一般式（３）で表される２価の基を構成単位として有し、かつ、Ｚが一般式（１）で表される基である場合、このＺを構成する（Ｙ¹－Ａ¹）で表される基の合計モル数も合計してのａ値を求める。
ｂは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ³－Ａ²）で表される基の平均付加モル数と、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ａ³－Ｙ⁶）で表される基の平均付加モル数である。なお、上述の通り、（Ｙ³－Ａ²）で表される基及び（Ａ³－Ｙ⁶）で表される基は、一般式（２）で表される２価の基を構成する基であるが、前記環状化合物（Ｐ）が、一般式（３）で表される２価の基を構成単位として有し、かつ、Ｚが一般式（２）で表される基である場合、このＺを構成する（Ｙ³－Ａ²）で表される基及び（Ａ³－Ｙ⁶）で表される基の合計モル数も合計してｂの値を求める。
ｃは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ⁷－Ａ⁴）で表される基の平均付加モル数である。なお、上述の通り、（Ｙ⁷－Ａ⁴）で表される基は、一般式（３）で表される２価の基を構成する基である。
ｄは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ⁹－Ａ⁵）で表される基の平均付加モル数である。

なお、環状化合物（Ｐ）の構成単位の繰り返し数等が異なる複数の環状化合物の混合物である場合は、「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」の値は、各環状化合物の平均付加モル数を算出し、全環状化合物について平均値を求めることで得られる。具体的には、以下の方法で確認できる。

１．まず、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳスペクトルにおけるi番目のピーク強度をＩ_iとし、当該ピークの付加モル数をＪ_iとする。
２．ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳスペクトルの全環状化合物組成物（Ｑ）中に含まれる環状化合物（Ｐ）についてピーク強度に基づき平均値を算出する。
平均値は関係式（２）で表される。
＜関係式（２）＞
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ ＝ [ΣＪ_i×Ｉ_i] ／ΣＩ_i
本発明では断りのない限りＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳスペクトルに基づき「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」の値を決定している。

また、「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」の値は関係式（３）に基づき、後述するＧＰＣ分析によっても求めることができる。
＜関係式（３）＞
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝[環状化合物組成物の数平均分子量（ＧＰＣ測定値）]/[
分子量比較用の環状化合物の数平均分子量（ＧＰＣ）]×[比較用環状化合物の「ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄ」の値]

「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」は、環状化合物組成物（Ｑ）を添加した樹脂組成物の可塑性及び耐ブリードアウト性の観点から、５以上３０以下であることが好ましく、更に好ましくは１０以上３０未満である。また、取り扱いやすさの観点では、「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」は、１以上２０未満であることが好ましい。「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」が３０を超える場合は、可塑性が低下する。

環状化合物（Ｐ）１分子を構成する一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基及び一般式（３）で表される基の合計数は、これを用いた後述の樹脂組成物（Ｆ）の可塑性を向上させる観点から、１～２０であることが好ましく、更に好ましくは１～１０であり、特に好ましくは１～５である。
なお、上記の合計数について、前記環状化合物組成物（Ｑ）中の環状化合物（Ｐ）が一般式（３）で表される基を構成単位として有し、かつ、ｍが０でなく、即ち一般式（３）中に、一般式（１）で表される２価の基及び／又は一般式（２）で表される２価の基を有している場合、その数も合計して計算する。

一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）及び一般式（５）において、複数ある場合のＲ¹～Ｒ⁴、Ａ¹～Ａ⁵、Ｘ¹～Ｘ⁴、Ｙ¹～Ｙ⁹、Ｚ、ｎ¹～ｎ⁵及びｍは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

複数ある場合のＲ¹～Ｒ⁴、Ａ¹～Ａ⁵、Ｘ¹～Ｘ⁴、Ｙ¹～Ｙ⁹及びＺの組成は、Ｐｏｌｙｍ． Ｃｈｅｍ．，２０１４，５，６９０５．に記載のマトリックス支援レーザー脱離イオン化法による飛行時間型質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳともいう）により測定分析し、環状化合物（Ｐ）の構造を同定することができる。

本発明の環状化合物（Ｐ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。本発明の環状化合物（Ｐ）として好ましいものとしては、具体的に、一般式（１）において、Ｙ¹及びＹ²が酸素原子であり、Ａ¹がエチレン基、プロピレン基、クロロプロピレン基又はフェニルエチレン基であり、Ｒ¹がトリメチレン基、ペンタメチレン基、テトラデカメチレン基又はビニレン基であり、Ｘ¹がスルホニル基である２価の基の両末端を結合した環状化合物が挙げられる。
また、一般式（２）において、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵及びＹ⁶が酸素原子であり、Ａ²及びＡ³がプロピレン基、エチレン基、クロロプロピレン基又はフェニルエチレン基であり、Ｒ²がエチレン基、プロピレン基又はビニレン基であり、Ｘ²がカルボニル基である２価の基の両末端を結合した環状化合物等が挙げられる。
また、一般式（３）において、Ｙ⁷及びＹ⁸が酸素原子であり、Ａ⁴がプロピレン基、エチレン基、クロロプロピレン基又はフェニルエチレン基であり、Ｒ³がエチレン基、プロピレン基又はビニレン基であり、ｍは０であり、Ｘ³及びＸ⁴がカルボニル基である２価の基の両末端を結合した環状化合物等が挙げられる。

環状化合物組成物（Ｐ）の「ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ」の値の調整は、後述の環状化合物組成物（Ｐ）の製造方法において、後に詳述する環状化合物（Ｂ）と環状化合物（Ｃ）との比率の調整で行うことができる。
また、一般式（３）中のｍの値は、環状化合物（Ｂ）として、後述の一般式（８）で表される化合物を使用し、更に環状化合物（Ｂ）として、後述の一般式（６）で表される化合物及び／又は後述の一般式（７）で表される化合物を併用することによって調整できる。
なお、環状化合物（Ｐ）のｎ¹～ｎ⁵の値及びｍの値は、Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．，２０１４，５，６９０５．に記載のＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳにより分析し、確認することが出来る。

本発明の環状化合物（Ｐ）の数平均分子量（以下、Ｍｎと略記する）は、後述の併用する高分子化合物（Ｅ）の分子量等に応じて調整することができるが、環状化合物（Ｐ）を含有する樹脂組成物の可塑性及び耐ブリードアウト性の観点から、１２０～４，０００であることが好ましく、更に好ましくは５００～４０００、特に好ましくは５００～３０００である。
環状化合物（Ｐ）のＭｎはアルキレン化合物の付加モル数を調整すること等によって、上記の好ましい範囲にすることができる。

環状化合物（Ｐ）のＭｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略記）を用いて以下の条件で測定することができる。

環状化合物（Ｐ）のＭｎは、ＧＰＣを用いて以下の条件で測定することができる。
・装置：「ＴＯＳＯＨ ＥＣＯ ＨＬＣ－８３２０ ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
・カラム：「Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ Ｓｕｐｅｒ ＡＷ－Ｈ」（１本）、「ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ２５００、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ３０００、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ４０００を各１本連結したもの」［いずれも東ソー（株）製］
・試料溶液：０．１２５重量％のＤＭＦ（ＬｉＢｒ０．０１ｍｏｌ/L）溶液
・溶液注入量：２０μＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリエチレンオキサイド

本発明の環状化合物（Ｐ）は、以下に詳述する本発明の製造方法により製造することができる。

本発明の環状化合物（Ｐ）の製造方法は、一般式（６）で表される化合物、一般式（７）で表される化合物及び一般式（８）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の環状化合物（Ｂ）と、水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２～８の環状エーテル、水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２～８の環状チオエーテル及び水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２～８の環状イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種の環状化合物（Ｃ）とを反応させる工程（以下反応工程と略記する）を含む製造方法により製造することができる。

［一般式（６）において、Ｒ⁵は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。また、Ｒ⁵の水素原子がハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていてもよい。；Ｘ⁵は、それぞれ独立に、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。；Ｙ¹⁰は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。］

［一般式（７）において、Ｒ⁶は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。また、Ｒ⁶の水素原子がハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていてもよい。；Ｘ⁶は、それぞれ独立に、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。；Ｙ¹¹及びＹ¹²は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。］

［一般式（８）において、Ｒ⁷は、炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。また、Ｒ⁷の水素原子がハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていてもよい。；Ｘ⁷及びＸ⁸は、それぞれ独立に、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。；Ｙ¹³は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。］

前記の反応工程において、環状化合物（Ｂ）が有するＸ基（Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷及びＸ⁸）とＹ基（Ｙ¹⁰、Ｙ¹¹、Ｙ¹²及びＹ¹³）との間に、環状化合物（Ｃ）に由来する２価の基（例えば、水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２～８の環状エーテルを用いた場合はオキシアルキレン基）が挿入される反応（カルボニル基と酸素原子との間にオキシアルキレン基を挿入する反応の場合、アルコキシル化反応という）が生じる。
例えば、環状化合物（Ｂ）としてγ－ブチロラクトンを用い、環状化合物（Ｃ）としてエチレンオキサイドを用いた場合は、一般式（１）において、Ｙ¹が酸素原子であり、Ａ¹がエチレン基であり、Ｙ²が酸素原子であり、Ｒ¹がトリメチレン基であり、Ｘ¹がカルボニル基である一般式（９）で表される２価の基の両末端を直接結合してなる環状化合物が生成する。

本反応工程では、生成した環状化合物（Ｐ）が、環上のＸ基とＹ基を直接結ぶ結合を一旦開裂する反応を生じ、更に、Ｘ基とＹ基を直接結ぶ結合が開裂した他の環状化合物（Ｐ、Ｃ及びＢからなる群から選ばれる少なくとも１種類の環状化合物）と反応し、一方の環状化合物（Ｐ）のＹ基と、他方の環状化合物（Ｐ）のＸ基とが結合する挿入付加反応も生じる。

例えば、上記の通り、環状化合物（Ｂ）としてγ－ブチロラクトンを用い、環状化合物（Ｃ）としてエチレンオキサイドを用いた場合は、上記の一般式（９）で表される２価の基の両末端を直接結合してなる環状化合物（Ｐ）が生成する。
そして、この環状化合物（Ｐ）２分子が上記の開裂反応及び挿入付加反応した場合、この２価の基を１分子中に２個有する環状化合物が生成する反応、また、この環状化合物３分子が反応し、この２価の基を１分子中に３個有する環状化合物が生成する反応等も生じる。

また、一般式（６）で表される化合物、一般式（７）で表される化合物及び一般式（８）で表される化合物を併用することで、上記の環状化合物（Ｐ）同士の開環反応及び挿入付加反応を経て、一般式（１）で表される２価の基、一般式（２）で表される２価の基及び一般式（３）で表される２価の基を構成単位とする環状化合物（Ｐ）を得ることができる。

また、一般式（６）で表される環状化合物、一般式（７）で表される環状化合物及び一般式（８）で表される環状化合物の配合量に応じて、これらの環状化合物から開環反応によって生じた２価の基を４個以上有する環状化合物（Ｐ）を得ることができる。

環状化合物組成物（Ｑ）は、構成単位数及び分子量の異なる１種類以上の環状化合物（Ｐ）を含む組成物である。環状化合物（Ｐ）は、一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基及び一般式（３）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を構成単位として結合し、関係式（１）を満たす。

環状化合物組成物（Ｑ）は、環状化合物（Ｐ）の他に、後述する溶剤や、触媒（Ｄ）、環状化合物（Ｂ）、環状化合物（Ｃ）及び鎖状の高分子を含んでいてもよい。

一般式（６）、一般式（７）及び一般式（８）において、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、一般式（１）、一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物の説明で例示した、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

一般式（６）、一般式（７）及び一般式（８）において、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷及びＸ⁸は、一般式（１）、一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物の説明で例示した、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

一般式（６）、一般式（７）及び一般式（８）において、Ｙ¹⁰、Ｙ¹¹、Ｙ¹²及びＹ¹³は、一般式（１）、一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物の説明で例示した、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷及びＹ⁸と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

一般式（６）で表される化合物の具体例としては、以下に例示するラクトン、スルトン、ラクタム、チオラクタム及びスルタム等が挙げられる。

一般式（６）で表されるラクトンとしては、β－ラクトン（β－プロピオラクトン、β－ブチロラクトン等）、γ－ラクトン（γ－ブチロラクトン等）、δ－ラクトン（δ－バレロラクトン等）、ε－ラクトン（ε－カプロラクトン等）、長鎖アルキル基を有するラクトン（γ－エナントラクトン、γ－ウンデカノラクトン、γ－ドデカラクトン及びδ－ドデカノラクトン等）、γ－クロトノラクトン、α－メチレン－γ－ブチロラクトン、γ－メチレン－γ－ブチロラクトン、α－ブロモ－γ－ブチロラクトン、α－クロロ－γ－ブチロラクトン、α－ヨード－γ－ブチロラクトン、テトロン酸、大環状ラクトン（１５－ペンタデカノラクトン）及び芳香族ラクトン（３，４－ジヒドロクマリン）等が挙げられる。
また、一般式（６）で表されるラクトンの代わりとして、カルボニル構造を２つ以上含むラクトンとしてはＤ、Ｌ及びＤ／Ｌ－ラクチド、ポリ－εカプロラクトン等も好適に用いることができる。
反応性の観点から、β－ラクトン（β－プロピオラクトン、β－ブチロラクトン等）、γ－ラクトン（γ－ブチロラクトン等）、δ－ラクトン（δ－バレロラクトン等）、ε－ラクトン（ε－カプロラクトン等）、テトロン酸、大環状ラクトン（１５－ペンタデカノラクトン）及び芳香族ラクトン（３，４－ジヒドロクマリン）が挙げられ、特に好ましくはγ－ラクトン（γ－ブチロラクトン等）、δ－ラクトン（δ－バレロラクトン等）、ε－ラクトン（ε－カプロラクトン等）が好ましい。
これらのラクトンは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

一般式（６）で表されるスルトンとしては、１，３－プロパンスルトン、１，４－ブタンスルトン、１，５－ペンタンスルトン、１，６－ヘキサンンスルトン、１，７－ヘプタンスルトン、１，８－オクタンスルトン、１，９－ノナンスルトン、１，１０－デカンスルトン、１，１１－ウンデカンスルトン、１，１２－ドデカンスルトン及びアルキル基を有するスルトン（１－メチル－１，３－プロパンスルトン等）等が挙げられる。
反応性の観点から、１，３－プロパンスルトン、１，４－ブタンスルトン、１，５－ペンタンスルトン、１，６－ヘキサンンスルトン、１，７－ヘプタンスルトン、１，８－オクタンスルトン、１，９－ノナンスルトン、１，１０－デカンスルトン、１，１１－ウンデカンスルトン、１，１２－ドデカンスルトンが挙げられ、特に好ましくは１，３－プロパンスルトン、１，４－ブタンスルトン、１，５－ペンタンスルトン、１，６－ヘキサンスルトンが好ましい。

一般式（６）で表されるラクタムとしては、β－ラクタム（β－プロピオラクタム、β－ブチロラクタム等）、γ－ラクタム（γ－ブチロラクタム等）、δ－ラクタム（δ－バレロラクタム等）、ε－ラクタム（ε－カプロラクタム等）、長鎖アルキル基を有するラクタム（γ－エナントラクタム、γ－ウンデカノラクタム、γ－ドデカラクタム及びδ－ドデカノラクタム等）、Ｎ位に置換基を有するラクタム（Ｎ－メチル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－アリル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－ビニル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－プロパギル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－アリル－ε－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム、Ｎ－プロパギル－ε－カプロラクタム）γ－クロトノラクタム、α－メチレン－γ－ブチロラクタム、γ－メチレン－γ－ブチロラクタム、α－ブロモ－γ－ブチロラクタム、α－クロロ－γ－ブチロラクタム、α－ヨード－γ－ブチロラクタム、大環状ラクタム（１５－ペンタデカノラクタム）及び芳香族ラクタム（３，４－ジヒドロキノリン）等が挙げられる。
反応性の観点から、β－ラクタム（β－プロピオラクタム、β－ブチロラクタム等）、γ－ラクタム（γ－ブチロラクタム等）、δ－ラクタム（δ－バレロラクタム等）、ε－ラクタム（ε－カプロラクタム等）、長鎖アルキル基を有するラクタム（γ－エナントラクタム、γ－ウンデカノラクタム、γ－ドデカラクタム及びδ－ドデカノラクタム等）、Ｎ位に置換基を有するラクタム（Ｎ－メチル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－アリル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－ビニル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－プロパギル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－アリル－ε－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム、Ｎ－プロパギル－ε－カプロラクタム）、γ－クロトノラクタム、α－メチレン－γ－ブチロラクタム、γ－メチレン－γ－ブチロラクタムが好ましい。また、副生物低減の観点からＮ位に置換基を有するラクタム（Ｎ－メチル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－アリル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－ビニル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－プロパギル－γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－アリル－ε－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム、Ｎ－プロパギル－ε－カプロラクタム）、γ－クロトノラクタムが好ましい。

一般式（６）で表されるチオラクタムとしては、γ－ブチロチオラクタム、Ｎ－メチル－γ－ブチロチオラクタム（１－メチルピロリジン－２－チオン）、ε－カプロチオラクタム及びＮ－メチル－ε－カプロチオラクタム等が挙げられる。副生物抑制の観点から、Ｎ－メチル－γ－ブチロチオラクタム（１－メチルピロリジンー２－チオン）及びＮ－メチル－ε－カプロチオラクタムが好ましい。

一般式（６）で表されるスルタムとしては、１，３－プロパンスルタム、Ｎ－メチル－１，３－プロパンスルタム、１，４－ブタンスルタム及びＮ－メチル－１，４－ブタンスルタム等が挙げられる。反応性の観点から、１，３－プロパンスルタム、Ｎ－メチル－１，３－プロパンスルタムが好ましい。

一般式（７）で表される化合物の具体例としては、以下に例示する１，３，２－ジオキサチオラン２，２－ジオキシド、１，３，２－ホスホラン２－オキシド、イミダゾリジノン、１，２，５－チアジアゾリン１，１－ジオキシド、カーボネート及びトリチオカーボネート等が挙げられる。

一般式（７）で表される１，３，２－ジオキサチオラン２，２－ジオキシドとして、好ましいものとしては、１，３，２－ジオキサチオラン２，２－ジオキシド等が挙げられる。

一般式（７）で表されるホスホラン２－オキシドとして、好ましいものとしては、１，３，２－ジオキサホスホラン２－オキシド及び４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサホスホラン２－オキシド等が挙げられる。

一般式（７）で表されるイミダゾリジノンとして、好ましいものとしては、２－イミダゾリジノン及び１，３－ジメチル２－イミダゾリジノン等が挙げられる。

一般式（７）で表される１，２，５－チアジアゾリン１，１－ジオキシドとして、好ましいものとしては、１，２，５－チアジアゾリン１，１－ジオキシド及びＮ，Ｎ－ジベンジル－１，２，５－チアジアゾリン１，１－ジオキシド等が挙げられる。

一般式（７）で表されるカーボネートとして、好ましいものとしては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及び１，３－ジオキサン－２－オン等が挙げられる。

一般式（７）で表されるトリチオカーボネートとして、好ましいものとしては、エチレントリチオカーボネート等が挙げられる。

一般式（８）で表される化合物の具体例としては、酸無水物及び環状イミド等が挙げられる。

一般式（８）で表される無水酢酸として、好ましいものとしては、無水コハク酸、３，３－ジエチル無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、トリメリット酸無水物、グルタル酸無水物、３，５－ジメチルグルタル酸無水物、３，３－テトラメチレングルタル酸無水物及び３－オキサビシクロ［３，１，１］ヘプタン－２，４－ジノン等が挙げられる。

一般式（８）で表される環状イミドとしては、コハク酸イミド、Ｎ－メチルコハク酸イミド、３，３－ジエチルコハク酸イミド、Ｎ－メチル－３，３－ジエチルコハク酸イミド、マレイン酸イミド、Ｎ－メチルマレイン酸イミド、フタル酸イミド、Ｎ－メチルフタル酸イミド、トリメリット酸イミド、Ｎ－メチルトリメリット酸イミド、グルタル酸イミド、Ｎ－メチルグルタル酸イミド、３，５－ジメチルグルタル酸イミド、Ｎ－メチル－３，５－ジメチルグルタル酸イミド、３，３－テトラメチレングルタル酸イミド、Ｎ－メチル－３，３－テトラメチレングルタル酸イミド、３－アザビシクロ［３，１，１］ヘプタン－２，４－ジノン及びＮ－メチル３－アザビシクロ［３，１，１］ヘプタン－２，４－ジノン等が挙げられる。

反応性の観点からはコハク酸イミド、Ｎ－メチルコハク酸イミド、３，３－ジエチルコハク酸イミド、マレイン酸イミド、Ｎ－メチルマレイン酸イミド、フタル酸イミド、Ｎ－メチルフタル酸イミドが好ましい。
また、副生物低減の観点から、Ｎ－メチルコハク酸イミド、Ｎ－メチル－３，３－ジエチルコハク酸イミド、Ｎ－メチルマレイン酸イミド、Ｎ－メチルフタル酸イミド、Ｎ－メチルトリメリット酸イミド、Ｎ－メチルグルタル酸イミド、３、Ｎ－メチル－３，５－ジメチルグルタル酸イミド、Ｎ－メチル－３，３－テトラメチレングルタル酸イミド、３－アザビシクロ［３，１，１］ヘプタン－２，４－ジノン及びＮ－メチル３－アザビシクロ［３，１，１］ヘプタン－２，４－ジノン等が好ましい。

環状化合物（Ｂ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

環状化合物（Ｂ）は、試薬として購入する以外に、以下の分子内縮合反応等によって製造することで入手できる。
例えば、一般式（６）で表される化合物は、Ｒ⁵で表される基の片末端に、Ｘ⁵で表される基と水酸基とが結合した１価の基（例えばＸ⁵がカルボニル基の場合はカルボキシ基）を結合させ、Ｒ⁵で表される基の反対側の末端に、Ｙ¹⁰で表される基と水素原子とが結合した１価の基（例えばＹ¹⁰基が酸素原子の場合は、水酸基）を結合させた化合物を用い、Ｘ⁵で表される基と水酸基とが結合した１価の基、及びＹ¹⁰で表される基と水素原子とが結合した１価の基を分子内縮合することで、得ることができる。
分子内脱水してラクトン等を合成する方法としては、公知の方法で加熱脱水する方法、Ｊ．Ｓ．Ｎｉｍｉｔｚ，Ｒ．Ｈ．Ｗｏｌｌｅｍｂｅｒｇ，Ｔｅｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９７８，１９，３５２３に記載方法、及びリパーゼ等の酵素を用いる方法の公知の合成方法を用いることができる。

前記の「Ｒ⁵で表される基の片末端に、Ｘ⁵で表される基と水酸基とが結合した１価の基（例えばＸ⁵がカルボニル基の場合はカルボキシ基）を結合させ、Ｒ⁵で表される基の反対側の末端に、Ｙ¹⁰で表される基と水素原子とが結合した１価の基（例えばＹ¹⁰基が酸素原子の場合は、水酸基）を結合させた化合物」としては好ましいものとしては、炭素数４～２２のモノヒドロキシモノカルボン酸等が挙げられる。
炭素数４～２２のモノヒドロキシモノカルボン酸としては、炭素数４～２２の直鎖ヒドロキシカルボン酸（３－ヒドロキシプロパン酸、４－ヒドロキシ酪酸、５－ヒドロキシペンタン酸、６－ヒドロキシヘキサン酸、１５－ヒドロキシペンタデカン酸、１６－ヒドロキシヘキサデカン酸及び４－ヒドロキシ－２－ブテン酸等）及び炭素数３～２２の分岐ヒドロキシカルボン酸（３－ヒドロキシブタン酸、５－ヒドロキシトリデカン酸、２－メチレン－４－ヒドロキシ酪酸、４－フェニル－４－ヒドロキシ酪酸、２，２－ジメチル－４－ヒドロキシ酪酸、４－ヘキシル－４－ヒドロキシ酪酸及び４－ヒドロキシ－２－メチル－２－ブテン酸等）等が挙げられる。

前記の炭素数４～２２のモノヒドロキシモノカルボン酸の炭素原子に結合した水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されたヒドロキシカルボン酸が分子内脱水した構造を有するラクトンも用いることもできる。
前記の炭素数４～２２のモノヒドロキシモノカルボン酸のうち、炭素原子に結合した水素原子の少なくとも１つがハロゲノ基で置換されたヒドロキシカルボン酸としては、２－ブロモ－４－ヒドロキシ酪酸等が挙げられ、アセチル基で置換されたヒドロキシカルボン酸としては、２－アセチル－４－ヒドロキシブタン酸等が挙げられ、アルコキシ基で置換されたヒドロキシカルボン酸としては、２－メトキシ－４－ヒドロキシ酪酸等が挙げられ、フェノキシ基で置換されたヒドロキシカルボン酸としては、２－フェニル－４－ヒドロキシ酪酸等が挙げられる。

炭素数２～８の環状エーテルとしては、エチレンオキサイド、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイド、１，２－、１，３－、１，４－又は２，３－ブチレンオキサイド、１，２－ジクロロオキセタン、１，２－ペンチレンオキサイド、１，２－ヘキシレンオキサイド、テトラヒドロフラン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、エピクロルヒドリン及びエピブロモヒドリン等が挙げられる。
これらの内、反応性の観点から、エチレンオキサイド、１，２－プロピレンオキサイド、１，２－ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、スチレンオキサイド、エピクロルヒドリン、１，２－ヘキシレンオキサイドが好ましく、更に好ましくは、エチレンオキサイド、１，２－プロピレンオキシド、１，２－ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、エピクロルヒドリンであり、特に好ましくはエチレンオキサイド、１，２－プロピレンオキシド、及びエピクロルヒドリンである。
炭素数２～８の環状エーテルは、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。

炭素数２～８の環状チオエーテルとしては、エチレンサルファイド、プロピレンサルファイド、１，２－ブチレンサルファイド、２，３－ブチレンサルファイド、１，２－ペンテンサルファイド、シクロヘキセンサルファイド、スチレンサルファイド、エピクロロチオサルファイド、エピブロモチオサルファイド及びパークロロプロピレンサルファイド等が挙げられる。
これらの内、反応性の観点から、エチレンサルファイド、プロピレンサルファイド、エピクロロチオサルファイド、エピブロモチオサルファイド及びパークロロプロピレンサルファイドが好ましく、更に好ましくはエチレンサルファイド、エピクロロチオサルファイド、エピブロモチオサルファイド及びパークロロプロピレンサルファイド、特に好ましくはエチレンサルファイド、及びパークロロプロピレンサルファイドである。
炭素数２～８の環状チオエーテルは、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。

炭素数２～８の環状イミンはとしては、エチレンイミン、プロピレンイミン、１，２－ブチレンイミン、２，３－ブチレンイミン、１，２－ペンテンイミン、シクロヘキセンイミン、スチレンイミン、エピクロロイミン及びエピブロモイミン等が挙げられる。
これらの内、反応性の観点から、エチレンイミン、エピクロロイミン及びエピブロモイミンが好ましい。
炭素数２～８の環状イミンは、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。

炭素数２～８の環状エーテル、環状チオエーテル、環状イミンの内、反応性の観点から、環状エーテル、環状チオエーテルが好ましく、更に好ましくは環状エーテルである。

環状化合物（Ｃ）を２種以上併用する場合、得られる環状化合物（Ｐ）が有するＡ（Ａ¹、Ａ²、Ａ³又はＡ⁴）で表される２価の基は、使用した環状化合物（Ｃ）の種類に対応した異なる種類のＡを有する。

本発明の反応工程は、触媒の存在下で行うことが好ましい。
反応工程で用いる触媒としては、金属（錫、ニッケル、亜鉛及びアルミニウム等）のハロゲン化物、ホウ素化合物（トリスペンタフルオロフェニルボラン等）、無機酸（硫酸及びリン酸等）、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等）の水酸化物、アミン化合物（ジエチルアミン及びトリエチルアミン等）、ホスファゼン、複合金属シアン化物錯体触媒（特開２００５－５３９５２号公報及び特開２０１６－６２０３号公報等に記載された亜鉛ヘキサシアノコバルテート等の２種類の金属を分子内に含有する金属錯体触媒等）、特開２０００－３５４７６３号公報に記載された酸化物複合体、アルミニウムとマグネシウムとの複合酸化物（Ｄ１）及び層状複水酸化物並びにその焼成物等を用いて行うことができる。

本発明の製造方法で用いる層状複水酸化物とは、２価の金属（マグネシウム、鉄、亜鉛、カルシウム、ニッケル、コバルト及び銅等）と３価の金属（アルミニウム、鉄及びマンガン等）の水酸化物とが複合して積層構造を形成した無機の層状化合物を意味し、一般式が［Ｍ²⁺ _1-hＭ³⁺ _h（ＯＨ）₂］［（Ｗ^i-）_h/i・ｊＨ₂Ｏ］［ここで、Ｍ²⁺は２価の金属、Ｍ³⁺は３価の金属、Ｗ^i-はｉ価の陰イオン（ＨＣＯ₃ ^-、ＣＯ₃ ^2-、ＰＯ₄ ^3-、ＳＯ₄ ^2-、Ｃｌ^-、ＮＯ₂ ^-及びＮＯ₃ ^-等）、ｈ、ｉ及びｊはそれぞれ独立の正数である。］で表さる化合物であり、ハイドロタルサイト、モツコレアイト、マナセイト、スティッヒタイト、パイロアウライト、タコバイト、イヤードライト及びメイキセネライト等が含まれる。これらの層状複水酸化物は、粘土鉱物として知られており、天然に産する鉱物に含まれたものであっても、合成によって得られたものであってもよい。

触媒は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、反応効率の観点から好ましいのは、アルミニウム（以下、Ａｌ記載する）とマグネシウム（以下、Ｍｇと記載する）との複合酸化物（Ｄ１）の焼成物及びＡｌとＭｇを有するハイドロタルサイト（Ｄ２）の焼成物である。

本発明において用いられる複合酸化物（Ｄ１）は、ＡｌとＭｇを有する酸化物であれば、特に限定されないが、好ましい複合酸化物としては下記組成式（１）又は（２）で示される化合物等が挙げられる。
＜組成式１＞
〔ａＭｇＯ・Ａｌ₂ Ｏ₃ ・ｂＨ₂Ｏ〕
＜組成式２＞
〔Ｍｇ_sＡｌ_tＯ_u〕

組成式（１）において、ａ及びｂは、それぞれ独立の正数である。組成式（２）において、ｓ、ｔ及びｕは、それぞれ独立の正数である。
反応性の観点から、ｔ／ｓは０．１以上０．９未満であることが好ましい。複合酸化物（Ｄ１）としては、２．５ＭｇＯ・Ａｌ₂ Ｏ₃ ・ｂＨ₂Ｏ及びＭｇ_0.7Ａｌ_0.3Ｏ_1.15等が挙げられ、それぞれキョーワード３００［協和化学工業（株）製］及びキョーワード２０００［協和化学工業（株）製］等として市場から入手することができる。

本発明に用いるハイドロタルサイト（Ｄ２）としては、下記組成式（３）で示される化合物等が挙げられる。
＜組成式（３）＞
〔Ｍｇ_1-cＡｌ_c（ＯＨ）₂〕^c+ 〔ＣＯ_3c/2 ・ｄＨ₂Ｏ〕^c-

また、組成式（３）において、ｃは０＜ｃ≦０．３３を満たす数であり、ｄは０＜ｄ≦１．０を満たす数である。

ハイドロタルサイト（Ｄ２）としては、Ｍｇ₆Ａｌ₂（ＯＨ）₁₆ＣＯ₃・４Ｈ₂Ｏ及びＭｇ_4.5Ａｌ₂（ＯＨ）₁₃ＣＯ₃・３．５Ｈ₂Ｏ等が挙げられ、それぞれキョーワード５００［協和化学工業（株）製］及びキョーワード１０００［協和化学工業（株）製］等として市場から入手することができる。

本発明に用いるハイドロタルサイト（Ｄ２）としては、上記の化合物以外にも、西ドイツ特許公告第１５９２１２６号及びヨーロッパ特許公開第０２０７８１１号等に記載の既知の鉱物も使用することができる。

（Ｄ１）及び（Ｄ２）は、それぞれ１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの内、反応性の観点から好ましいのは複合酸化物（Ｄ１）であり、更に好ましいのは２．５ＭｇＯ・Ａｌ₂Ｏ₃・ｎＨ₂Ｏ（ｎは正数）及びＭｇ_0.7Ａｌ_0.3Ｏ_1.15である。

ＡｌとＭｇとの複合酸化物（Ｄ１）の焼成物又はＡｌとＭｇを有するハイドロタルサイト（Ｄ２）の焼成物は、複合酸化物（Ｄ１）又はＡｌとＭｇを有するハイドロタルサイト（Ｄ２）を空気雰囲気下、好ましくは窒素気流下で、好ましくは４００～１５００℃（更に好ましくは６００～１０００℃）にて１～４８時間加熱処理する方法等で得ることができる。
なお、複合酸化物（Ｄ１）又はＡｌとＭｇを有するハイドロタルサイト（Ｄ２）の焼成物は以降、触媒（Ｄ’）と記載する。

本発明の反応工程において、触媒の含有量は特に限定されないが、反応速度及び濾過効率の観点から、環状化合物（Ｂ）と環状化合物（Ｃ）との合計重量に対して０．０００１～６０．０重量％が好ましく、更に好ましくは０．００１～２０重量％であり、更に好ましくは０．０１～２０．０重量％である。

本発明の反応工程において、攪拌を容易にする等の観点から、環状化合物（Ｂ）、環状化合物（Ｃ）及び触媒以外に、溶剤を添加してもよい。
溶剤としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジグリム、トリグリム、１，４－ジオキサン、シクロヘキサン、ヘキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、Ｎ－メチルピロリドン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジクロロエタン、Ｏ－ジクロロベンゼン及びクロロホルム等が挙げられる。
溶剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これらの内、環状化合物（Ｂ）及び環状化合物（Ｃ）等との混和性、高沸点並びに留去のしやすさの観点から、トルエン及びキシレンが好ましい。
前記反応工程に用いる溶剤の重量は、反応速度等の観点から、環状化合物（Ｂ）と環状化合物（Ｃ）と触媒との合計重量に対して、０～９０重量％が好ましく、更に好ましくは０～６０重量％である。

前記の反応工程においては、環状化合物（Ｂ）及び環状化合物（Ｃ）並びに必要に応じて、触媒及び溶媒の混合物の温度が９０～２５０℃となることが好ましく、更に好ましくは１００～１９０℃である。
また、上記の温度とする時間は、１～２００時間が好ましい。

前記反応工程は、環状化合物（Ｂ）及び環状化合物（Ｃ）並びに必要に応じて、触媒及び溶媒を反応装置へ入れ不活性ガス（窒素及びアルゴン等）により系内を置換・密閉し、前記の反応温度と反応時間とで撹拌混合することで行うことができる。
反応装置としては撹拌装置及び加熱装置の付属した混合容器（スターラー付きフラスコ及びオートクレーブ等）等の公知の反応装置を用いることができる。

本発明の製造方法は、前記の反応工程で得られる生成物［すなわち、環状化合物（Ｐ）を含む混合物］を、更に濾過操作（特開２０１１－２１３８６４号公報に記載の方法等）、ゲル透過法及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公知の方法により精製する工程（以下精製工程と略記する）を含んでいてもよい。
上記の精製工程により、特定の構造を有する環状化合物（Ｐ）のみを抽出することができる。

本発明の環状化合物組成物の製造工程は、触媒の除去操作を含んでいてもよい。触媒を除去する方法として公知の方法を用いることができるが、具体的には特開２０１０－６９６４号公報に記載の方法の他、ろ過用薬剤である珪藻土（ダイカライト６０００、ラヂオライト＃７００等）、シリカゲル（ワコーゲル等）、ケイ酸マグネシウム（キョーワード６００、キョーワード７００）等を用いてろ過する方法が挙げられる。ろ過操作では前記ろ過用薬剤を単一で用いても複数種類を併用してもよいが、ろ過効率の観点から複数種類を用いることが好ましい。
また、ろ過速度を向上させる観点から、珪藻土を使用することが好ましく、触媒の除去効率を向上させるために、ケイ酸マグネシウムを用いることが好ましい。
ろ過操作は公知の方法で行うことができるが、珪藻土とケイ酸マグネシウムを層状に積層させた濾層に環状化合物組成物またはその溶液を通過させる方法が挙げられる。ろ過に用いる溶剤は環状化合物組成物を溶解させるものであれば限定されないが、溶解効率の観点から、ＴＨＦ、トルエン、キシレン等が好ましい。

本発明の環状化合物（Ｐ）を含む環状化合物組成物（Ｑ）は、後述する高分子化合物（Ｅ）等に配合することで、後述の樹脂組成物（Ｆ）に可塑性を付与し、かつ、優れた耐ブリードアウト性をもたらす。

本発明の環状化合物（Ｐ）を含む環状化合物組成物（Ｑ）は、上述のように可塑剤として有用であるが、潤滑油組成物の添加剤、帯電防止剤及びホットメルト接着剤などの用途にも用いることもできる。

本発明の樹脂組成物（Ｆ）は、前記の環状化合物（Ｐ）を含む環状化合物組成物（Ｑ）の他に、各種溶剤、高分子化合物（Ｅ）、触媒及び各種樹脂添加剤などを含有する。

樹脂添加剤としては例えば、無機塩（炭酸カルシウム及び硫酸バリウム等）、無機繊維（ガラス繊維及び炭素繊維等）、ウィスカー（チタン酸カリウムウィスカー等）のような充填材；難燃剤〔リン酸エステル及びハロゲン化リン酸エステル（例えばクロロアルキルフォスフェート）等〕；金属キレート化剤（重金属不活性化剤）［ヒドラジド系及びアミド系等］；過酸化物分解剤［リン系、硫黄系］；熱安定剤（塩酸捕捉剤）［金属石鹸（カルシウム系、亜鉛系）］；整泡剤［ジメチルポリシロキサン系整泡剤（東レダウコーニングシリコーン株式会社社製「ＳＨ－２００オイル」等）］が挙げられる。

樹脂組成物（Ｆ）が含有する環状化合物（Ｑ）と高分子化合物（Ｅ）の重量割合は、高分子化合物（Ｅ）の重量に対する環状化合物組成物（Ｑ）の重量割合が０．１～５０重量％となる割合が好ましく、０．１～３０重量％となる割合が更に好ましい。

また、樹脂組成物（Ｆ）のうち、溶剤、後述する高分子化合物（Ｅ）及び触媒（Ｄ）を含まない樹脂成分（即ち環状化合物組成物（Ｑ））のうち、環状化合物（Ｐ）の含有割合（重量％）は、後述する樹脂（Ｆ）の仕込誤差を小さくし、かつ、樹脂強度を維持するため、６０％以上が好ましく、更に好ましくは８０％以上、特に好ましくは９５％以上である。

樹脂組成物（Ｆ）が含有する高分子化合物（Ｅ）としては、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアクリル酸、ポリシロキサン（ポリジメチルシロキサン等）及びポリエーテル並びにこれらを架橋した高分子が好ましく、これらの中でも、ポリウレタン及びポリエーテルが好ましい。これらの高分子は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

また、高分子化合物（Ｅ）は、反応性官能基を導入した高分子であってもよく、導入する反応性官能基としては、イソシアネート基、アルケニル基、アルキニル基、（メタ）アクリレート基、水酸基、カルボキシ基、エステル基、アルデヒド基、カルボニル基、ハロゲノ基、スルホ基、ホスホ基、ジスルフィド基、トリアジド基、シアノ基、イミン系置換基、アミジン基、オキシム基、シリル基、シロキシ基、アミノ基、チオ基、水酸基及びマレイミド基等があげられる。これらの反応性官能基を導入した高分子化合物（Ｅ）としては、末端アミン変性ポリエチレングリコール、末端チオール変性ポリエチレングリコール及び末端マレイミド変性ポリエチレングリコール等が挙げられ、これらはＳＵＮＢＲＩＴＥシリーズ（ＳＵＮＢＲＩＴＥは日油株式会社の登録商標）として日油株式会社から入手可能である。
また、ポリウレタンは主鎖の末端に、イソシアネート基、カルボキシ基及び水酸基等を有しており、ポリエステルは主鎖の末端に、カルボキシ基及び水酸基等を有しており、ポリエーテルは主鎖の末端に、水酸基を有している。

高分子化合物（Ｅ）の数平均分子量に特に制限はないが、合成し易さ等の観点から、１０００～１００，０００であることが好ましい。
高分子化合物（Ｅ）の数平均分子量は、以下のＧＰＣを用いて以下の条件で測定することができる。
・装置：「Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５」［Ｗａｔｅｒｓ社製］
・カラム：「Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ Ｓｕｐｅｒ Ｈ－Ｌ」（１本）、「ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００を各１本連結したもの」［いずれも東ソー（株）製］
・試料溶液：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
・溶液注入量：１０μＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリエチレングリコール

前記の高分子化合物（Ｅ）は、公知の重合方法で製造することができる。
ポリウレタンの場合は、ポリイソシアネート（トルエンジイソシアネート及び４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート等）とポリオール（ポリプロピレングリコール等）との重縮合反応；ポリエステルの場合は、ポリカルボン酸とポリオールとの重縮合反応；ポリポリアクリル酸の場合は、アクリル酸及び／又はアクリル酸エステルのラジカル重合反応；ポリシロキサンの場合は、アルコキシシランの加水分解重縮合反応；ポリエーテルの場合は、活性水素基を有する化合物（アルコール、カルボン酸及びアミン等）のアルキレンオキサイド付加反応等の公知の方法を用いて製造することができる。

また、上記の環状化合物組成物（Ｑ）と高分子化合物（Ｅ）の複合構造を安定して維持する観点から、前記の合成において、架橋剤（Ｇ）を併用し、架橋剤（Ｇ）と反応する官能基を有する高分子化合物（Ｅ）同士を架橋することが望ましい。
架橋剤（Ｇ）としては、２官能以上の反応性置換基をもつ化合物であれば特に制限はなく、グリセリン、ポリイソシアネート化合物、ジアクリレート化合物等が挙げられる。

一方、架橋剤（Ｇ）を使用しない場合には、高分子化合物（Ｅ）同士で疑似架橋（水素結合、イオン結合及び分子間力等）を形成することができる官能基及び／又は結合を有する高分子化合物（Ｅ）を用いることが好ましい。

上記の官能基は、対応する官能基を有する単量体を用いて高分子化合物（Ｅ）を合成する方法等で導入することができるが挙げられる。
また、上記の結合は、ポリウレタン及びポリエステル等、主鎖に上記結合を有する高分子化合物（Ｅ）を選択することで導入することができる。

前記の高分子化合物（Ｅ）の合成は、上記の環状化合物（Ｐ）と高分子化合物（Ｅ）の複合構造を形成しやすくする観点から、後にも記載するように、環状化合物（Ｐ）存在下で行うことが好ましい。

本発明の樹脂組成物（Ｆ）は、環状化合物（Ｐ）及び高分子化合物（Ｅ）以外に、溶剤を含有していてもよい。
溶剤を用いる場合には、環状化合物（Ｐ）の溶解性の高い溶媒を適宜選択することが好ましい。
好ましい溶剤としてはトルエン、キシレン、ベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジグリム、トリグリム、１，４－ジオキサン、シクロヘキサン、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、水、四塩化炭素、Ｎ－メチルピロリドン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジクロロエタン及びクロロホルム等が挙げられる。

溶剤を使用しない場合は、環状化合物（Ｐ）と、高分子化合物（Ｅ）又は高分子化合物（Ｅ）を構成する各種モノマーとの親和性が高いことが望ましい。
例えば、環状化合物（Ｐ）が、ポリオキシプロピレン鎖を有する場合、高分子化合物（Ｅ）としては、ポリオキシプロピレン鎖を有する高分子化合物（ポリプロピレンオキサイド等）を用いることが好ましい
また、環状化合物（Ｐ）が、ポリオキシエチレン鎖を有する場合、高分子化合物（Ｅ）としては、ポリオキシエチレン鎖を有する高分子化合物（ポリエチレングリコール等）を用いることが好ましい。

本発明の樹脂組成物（Ｆ）は、シリカゲル、リグニン、セルロースナノファイバーを含有していてもよい。

本発明の樹脂組成物（Ｆ）は、環状化合物（Ｐ）と高分子化合物（Ｅ）と必要によりその他の添加剤（溶剤等）とを混合する方法及び環状化合物（Ｐ）の存在下で高分子化合物（Ｅ）を前記の方法で重合する方法等により製造することができる。

本発明の樹脂組成物（Ｆ）の製造に用いる環状化合物（Ｐ）としては、前記の本発明の環状化合物（Ｐ）の製造方法において、前記の精製工程をせずに得た反応生成物をそのまま用いても、精製工程を実施し、反応生成物を分画、精製して得られた特定の構造を持つ環状化合物（Ｐ）を用いてもよい。

環状化合物（Ｐ）と高分子化合物（Ｅ）とを混合する方法としては、無溶媒又は溶媒中で環状化合物（Ｐ）と高分子化合物（Ｅ）を攪拌・混合する方法があげられ、攪拌・混合する際の温度は、０～２５０℃、好ましくは１０～２００℃であり、混合時間は、１秒～１週間、好ましくは１０秒～３日である。

以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、実施例中の部は重量部を示す。

製造例１
「キョーワード３００」〔化学式：２．５ＭｇＯ・Ａｌ₂Ｏ₃・ｂＨ₂Ｏ（ｂは正数）、協和化学工業（株）製〕を電気炉にて窒素気流下９００℃で２４時間加熱処理し、焼成物を調製して、実施例１～２１に用いる触媒を合成した。

１．環状化合物の合成
各種環状化合物の混合物は１～３段階のアルキレンオキサイドの付加反応と熟成工程を経て合成した。

＜実施例１～１８、２０＞
実施例１～１８及び２０における環状化合物の中間体（Ｐ－＿－１～３）を合成し、得られた中間体を含む反応混合物を下記精製工程１又は２の方法で精製することにより、本発明の環状化合物（Ｐ－１～１８、２０）を含む混合物を得ることができる。詳細は、以下の表１及び表２に示す。表中の記載で、［Ｐ－＿－１～３］は中間体を示し、精製後の環状化合物は［Ｐ－＿］と示す。アンダーバー部分には各実施例の番号が入る。
各実施例１～１８及び２０において、工程１を経て得られた中間体を［Ｐ－＿－１］と記載し、工程２を経て得られた中間体を［Ｐ－＿－２］と記載し、工程３を経て得られた中間体を［Ｐ－＿－３］と記載する。得られた中間体を下記の精製工程１又は２の方法で精製することにより、本発明の環状化合物［Ｐ－＿］を得た。

＜実施例１９＞
また、実施例１９については、工程１においてキシレン１００部を加えて反応をおこなった以外は実施例１と同様の方法に従って合成した。

＜実施例２１＞
また、実施例２１については、工程１において熟成時間を２時間から６時間に変更した以外は実施例１と同様の方法に従って合成した。

なお、実施例における各種原料は次のものを用いた。無水コハク酸[東京化成工業（株）製]、１，３，２－ジオキサホスホラン２－オキシド[シグマアルドリッチ（株）製（製品名：エチレンホスファイト）]、１，３－プロパンスルトン[東京化成工業（株）製]、１，３，２－ジオキサチオラン ２，２－ジオキシド[東京化成工業（株）製]、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム[和光純薬工業（株）製]、１－メチルピロリジン－２－チオン[東京化成工業（株）製]、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン[東京化成工業（株）製]、Ｎ－メチル－１，３－プロパンスルタム[和光純薬工業（株）製]、Ｎ－メチルコハク酸イミド[和光純薬工業（株）製（製品名：Ｎ-メチルスクシンイミド）]、エチレンカーボネート[和光純薬工業（株）製（製品名：炭酸エチレン）]、エチレントリチオカーボネート[和光純薬工業（株）製（製品名：エチレントリチオカルボナート）]。

（工程１）：攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに表１に記載の原料及び触媒を導入し、減圧（ゲージ圧－０．１ ＭＰａ）し、窒素通気を１時間行った後、１５０℃に昇温し、表１に記載のアルキレンオキサイドを表１に記載の反応時間をかけて圧入し、表１に記載の時間熟成させることで中間体（ＰＰ－＿－１）を得た。
（アンダーバー#は各実施例の番号に対応する。以下同様。）

（工程２）：攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに表１に記載の原料及び触媒を導入し、減圧（ゲージ圧－０．１ ＭＰａ）し、窒素通気を１時間行った後、１５０℃に昇温し、表１に記載のアルキレンオキサイドを表１に記載の反応時間をかけて圧入し、表１に記載の時間熟成させることで中間体（ＰＰ－＿－２）を得た。

（工程３）：攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製のオートクレーブに表１に記載の原料及び触媒を導入し、減圧（ゲージ圧－０．１ ＭＰａ）し、窒素通気を１時間行った後、１５０℃に昇温し、表１に記載のアルキレンオキサイドを表１に記載の反応時間をかけて圧入し、表１に記載の時間熟成させることで中間体（ＰＰ－＿－３）を得た。

（反応混合物の精製）
（精製工程Ａ）
実施例１～２、２１で得られた中間体（ＰＰ－１－１、ＰＰ－２－１、ＰＰ－２１－１）２０部にキシレン１００部を加えて５０℃に温調し、均一に攪拌した後、濾過助剤であるラヂオライト＃７００［昭和化学工業（株）製］５部及びキョーワード６００［協和化学工業（株）製］５部を層状に充填した吸引漏斗で濾過して触媒を濾別し、ろ液を減圧乾燥することで、環状化合物（Ｐ－１～２、Ｐ－２１）を含む組成物を得た。
（精製工程Ｂ）
実施例３～１４、１６～２０で得られた中間体（ＰＰ－３－１、ＰＰ－４－１、ＰＰ－５－２～１４－２、ＰＰ－１６－２～２０－２）２０部にキシレン１００部を加えて５０℃に温調し、均一に攪拌した後、濾過助剤であるラヂオライト＃７００［昭和化学工業（株）製］５部及びキョーワード６００［協和化学工業（株）製］５部を層状に充填した吸引漏斗で濾過して触媒を濾別した。次いで、キシレンを減圧留去し、濃縮した。濃縮物にメタノール２０部を加えて撹拌し、水１００部を加えて再沈殿させ、デカンデーションによって沈殿物を分離し、更に沈殿物を減圧乾燥することで、環状化合物（Ｐ－３～１４、１６～２０）を含む組成物得た。
（精製工程Ｃ）
実施例１５で得られた中間体（ＰＰ－１５－２）２０部にキシレン１００部を加えて５０℃に温調し、均一に攪拌した後、濾過助剤であるラヂオライト＃７００[（昭和化学工業株（製）５部）及びキョーワード６００［協和化学工業（株）製］５部を層状に充填した吸引漏斗で濾過して触媒を濾別した。次いで、キシレンを減圧留去し、濃縮した。濃縮物にメタノール１００部、キシレン１００部加えて撹拌し、メタノール層を抽出した後にメタノールを減圧留去し、濃縮することで環状化合物（Ｐ－１５）を含む組成物得た。

３．環状化合物（Ｐ－１～Ｐ－２１）の分析
得られた環状化合物ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ［ＭＡＬＤＩ質量分析装置ＡＸＩＭＰ－Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ、（株）島津製作所製による分析を行った。

以下に各実施例で得られた環状化合物について記載する。
実施例１
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１）は化学式（１０）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１）であった。
化学式（１０）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例２
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－２）は化学式（１１）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は５）であった。
化学式（１１）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例３
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－３）は化学式（１２）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（１）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例４
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－４）は化学式（１３）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は３０）であった。
化学式（１３）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例５
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－５）は化学式（１４）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（１４）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例６
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－６）は化学式（１５）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（１５）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例７
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－７）は化学式（１６）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（１６）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例８
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－８）は化学式（１７）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（１７）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例９
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－９）は化学式（１８）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（１８）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例１０
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１０）は化学式（１９）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（１９）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例１１
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１１）は化学式（２０）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２０）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例１２
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１２）は化学式（２１）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２１）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例１３
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１３）は化学式（２２）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２２）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例１４
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１４）は化学式（２３）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２３）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例１５
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１５）は化学式（２４）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２４）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはエチレン基を表す。

実施例１６
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１６）は化学式（２５）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２５）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはエチルエチレン基を表す。

実施例１７
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１７）は化学式（２６）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２６）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはブチレン基を表す。

実施例１８
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１８）は化学式（２７）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２７）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａは（クロロメチル）エチレン基を表す。

実施例１９
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－１９）は化学式（２８）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２８）において、ｎは整数であり、ｋは１～３の整数であり、Ａはフェニルエチレン基を表す。

実施例２０
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－２０）は化学式（２９）で表される化合物の混合物（a＋b＋c＋dの合計値は１５）であった。
化学式（２９）において、ｎは整数であり、ｋ₁＋ｋ₂は１～３の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

実施例２１
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ分析を行ったところ、環状化合物（Ｐ－２０）は化学式（３０）で表される化合物の混合物（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの合計値は２）であった。化学式（３０）において、ｎは整数であり、ｋは１～４の整数であり、Ａはメチルエチレン基を表す。

＜実施例２２～４２：樹脂組成物（Ｆ）の製造＞
実施例１～２１で得た環状化合物（Ｐ－１）～（Ｐ－２１）を用いて、以下の方法で樹脂組成物（Ｆ）を製造した。

＜末端ＮＣＯ含有プレポリマーの合成＞
ポリプロピレングリコール（水酸基価５６ｍｇＫＯＨ／ｇ）［サンニックスＰＰ－２０００、三洋化成工業（株）製］２３部とポリプロピレングリコール（水酸基価３３ｍｇＫＯＨ／ｇ）［サンニックスＧＨ－５０００ＮＳ、三洋化成工業（株）製］５７部を反応容器に入れ、１２０℃、３０ｍｍＨｇの減圧下で脱水し、水分を０．０３％以下とした。
次いで、８０℃に冷却し、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート１５．４部を反応容器に投入し、８０±５℃で４時間反応させ、末端ＮＣＯ含量（末端ＮＣＯ含有プレポリマーの重量に対する末端ＮＣＯ基の重量の割合）２．９重量％の末端ＮＣＯ含有プレポリマーを得た。

＜樹脂組成物（Ｆ）を含む硬化物シートの作成＞
上記で合成した末端ＮＣＯ含有プレポリマー１００部、実施例１～２０で得た各環状化合物組成物（Ｑ）８０部、表面処理炭酸カルシウム１２０部、ヒンダードフェノール系酸化防止剤［イルガノックス１０１０、日本チバガイギー（株）製］３部、トリアゾール系紫外線吸収剤［チヌビン３２０、日本チバガイギー（株）製］２部、硬化促進触媒［鉛オクトエート］３部、及びポリプロピレングリコール（水酸基価５６）［サンニックスＰＰ－２０００、三洋化成工業（株）製］６２部をプラネタリーミキサーにて、減圧下３０分間混練し、２液型硬化性組成物を得た。次に組成物を型に流し込み、２０℃で７日間養生し、厚さ３ｍｍの硬化物シート（Ｆ１－１）～（Ｆ１－２１）を得た。

＜比較例１：比較用の樹脂組成物（Ｆ１’－１）の製造＞
実施例２２において、環状化合物（Ｐ－１）８０部を加えない以外は、実施例２１と同様にして実施し、比較用の硬化物シートを得た。（Ｆ１’－１）を得た。

＜比較例２：比較用の樹脂組成物（Ｆ１’－２）の製造＞
実施例２２において、環状化合物（Ｐ－１）８０部に代えて、フタル酸ジオクチル［和光純薬工業（株）製］８０部を用いる以外は、実施例２１と同様にして実施し、比較用の硬化物シートを得た。（Ｆ１’－２）を得た。

実施例２２～４２で得た硬化物シート（Ｆ１－１）～（Ｆ１－２１）並びに比較例１～２で得た比較用の硬化物シート（Ｆ１’－１）～（Ｆ１’－２）の耐ブリード性及び可塑性を下記方法で評価した。結果を表３に示す。

（１）耐ブリードアウト性
硬化物シートを８０℃の循風乾燥機内で５０時間熱処理した後、可塑剤成分の表面へのブリードアウト状態（表面外観）を目視で観察し、以下の基準で評価した。
＜評価基準＞
◎：ブリードアウトなし
〇：わずかに白点、または濡れがみられる。
×：白点又は濡れが著しい

（２）可塑性
ＪＩＳ Ａ５７５８に基づいて、硬化物シートの破断時の伸びを測定し、硬化物シート（Ｆ１’－２）の破断時の伸びを基準とした時の倍率を、以下の基準で評価した。
＜評価基準＞
◎：１．３倍以上
〇：１．３倍未満１．１倍以上
×：１．１倍未満

実施例１～２１で得た環状化合物（Ｐ）を含有する樹脂組成物（Ｆ１－１）～（Ｆ１－２１）は、環状化合物（Ｐ）を含有しない比較用の樹脂組成物（Ｆ１’－１）と比較して、耐ブリードアウト性が向上した。
これは、高分子化合物（Ｅ）であるウレタンエラストマー中の環状化合物（Ｐ）の分子運動が、比較用の化合物として用いたフタル酸ジオクチルと比較して制限されていることが原因と考えられる。

本発明の環状化合物は可塑剤として、ウレタンエラストマー、ハードコート、フィルム、ウレタンフォーム、塗料、ゴム、医療材料、電子材料、潤滑油添加物、その他工業に用いられる機能性材料として有用である。

Claims (5)

1. 一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基及び一般式（３）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を構成単位として結合し、関係式（１）を満たす環状化合物（Ｐ）を含む環状化合物組成物（Ｑ）。
   

   

   ［一般式（１）において、Ｒ¹は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。Ｒ¹の水素原子は、ハロゲン原子、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていても良い。Ｘ¹は、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、イミノ基又は一般式（４）で表される２価の基である。Ａ¹は、炭素数２～８の２価の炭化水素基である。Ａ¹の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。ｎ¹は、０以上の整数である。環状化合物組成物（Ｑ）において、Ｒ¹、Ａ¹、ｎ¹、Ｘ¹、Ｙ¹及びＹ²が複数含まれる場合は、それぞれ同一でも異なっていても良い。但し、一般式（１）で表される基のみから環状化合物（Ｐ）が構成される場合、全てのＸ¹がカルボニル基、かつ全てのＹ¹及びＹ²が酸素原子である場合を除く。］
   

   

   ［一般式（２）において、Ｒ²は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。Ｒ²の水素原子はハロゲン原子、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていても良い。Ｘ²は、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵及びＹ⁶はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、イミノ基又は一般式（４）で表される２価の基である。Ａ²及びＡ³は、炭素数２～８の２価の炭化水素基である。Ａ²及びＡ³の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。ｎ²及びｎ³は、０以上の整数である。環状化合物組成物（Ｑ）において、Ｒ²、Ａ²、Ａ³、ｎ²、ｎ³、Ｘ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵及びＹ⁶が複数含まれる場合は、それぞれ同一でも異なっていても良い。］
   

   

   ［一般式（３）において、Ｒ³は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。Ｒ³の水素原子はハロゲン原子、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていても良い。Ｘ³及びＸ⁴は、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。Ｙ⁷及びＹ⁸はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、イミノ基又は一般式（４）で表される２価の基である。Ａ⁴は、炭素数２～８の２価の炭化水素基である。Ａ²及びＡ³の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。Ｚは、一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基及び一般式（５）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種類の基である。ｎ⁴及びｍは、０以上の整数である。環状化合物組成物（Ｑ）において、Ｒ³、Ａ⁴、ｎ⁴、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｚ、Ｙ⁷及びＹ⁸が複数含まれる場合は、それぞれ同一でも異なっていても良い。］
   

   

   ［一般式（４）中、Ｒ⁴は、炭素数１～１２の１価の炭化水素基である。Ｒ⁴の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。］
   

   

   ［一般式（５）中、Ｙ⁹は、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。Ａ⁵は、炭素瀬得得２～８の２価の炭化水素基である。Ａ⁵の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていても良い。ｎ⁵は、０以上の整数である。］
   ＜関係式（１）＞
   １≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３０ 関係式（１）
   ［関係式（１）において、ａは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ¹－Ａ¹）で表される基の平均付加モル数である。ｂは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ³－Ａ²）で表される基の平均付加モル数と、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ａ³－Ｙ⁶）で表される基の平均付加モル数である。ｃは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ⁷－Ａ⁴）で表される基の平均付加モル数である。ｄは、前記環状化合物（Ｐ）に含まれる全ての（Ｙ⁹－Ａ⁵）で表される基の平均付加モル数である。］
2. 一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立に、炭素数３～１６の直鎖アルキレン基又は炭素数３～１６の分岐アルキレン基であり、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＡ⁴がそれぞれ独立に、フェニルエチレン基、炭素数２～４の直鎖アルキレン基又は炭素数３～４の分岐アルキレン基である請求項１に記載の環状化合物組成物。
3. 一般式（６）で表される環状化合物（Ｒ）、一般式（７）で表される化合物（Ｓ）及び一般式（８）で表される化合物（Ｔ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の環状化合物（Ｂ）と、水素原子がハロゲノ基で置換されていても良い炭素数２～８の環状エーテル、水素原子がハロゲノ基で置換されていても良い炭素数２～８の環状チオエーテル及び水素原子がハロゲノ基で置換されていても良い炭素数２～８の環状イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種の環状化合物（Ｃ）とを反応させる工程を含む請求項１又は２に記載の環状化合物組成物の製造方法。
   

   

   ［一般式（６）において、Ｒ⁵は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。また、Ｒ⁵の水素原子がハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていてもよい。；Ｘ⁵は、それぞれ独立に、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。；Ｙ¹⁰は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。］
   

   

   ［一般式（７）において、Ｒ⁶は炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。また、Ｒ⁶の水素原子がハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていてもよい。；Ｘ⁶は、それぞれ独立に、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。；Ｙ¹¹及びＹ¹²は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。］
   

   

   ［一般式（８）において、Ｒ⁷は、炭素数２～２１の２価の炭化水素基である。また、Ｒ⁷の水素原子がハロゲノ基、アセチル基、アルコキシ基又はフェノキシ基で置換されていてもよい。；Ｘ⁷及びＸ⁸は、それぞれ独立に、ホスホン酸から２個の水酸基を除いた残基、カルボニル基、スルホニル基又はチオカルボニル基である。；Ｙ¹³は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、一般式（４）で表される２価の基である。］
4. 前記環状化合物（Ｂ）と前記環状化合物（Ｃ）とを反応させる前記工程が、アルミニウムとマグネシウムとの複合酸化物（Ｄ１）の焼成物及び／又はアルミニウムとマグネシウムを有するハイドロタルサイト（Ｄ２）の焼成物の存在下で行う工程である請求項３に記載の環状化合物組成物の製造方法。
5. 請求項１又は請求項２に記載の環状化合物組成物及び高分子化合物（Ｅ）を含有する樹脂組成物（Ｆ）。