JP6994051B2 - シランを製造する方法、シランでシリカを変性する方法及び変性シリカ - Google Patents
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I)(R1)oSi-R2-HNC(=O)NH-A-HNC(=O)-A-Sk-A-C(=O)NH-A-NHC(=O)-R2-Si(R1)o
(式中、oは、1、2又は3であり得、及びkは、2以上の整数であり、及びシリル基(R1)oSi-中及び分子の両側の基R1は、同一又は異なり得、且つ1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基、6~20個の炭素原子を有するアリール基、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、7~20個の炭素原子を有するアラルキル基、ハライド又はアルキルポリエーテル基-O-(R6-O)r-R5から選択され、ここで、R6は、同一又は異なり、且つ分岐又は非分岐、飽和又は不飽和、脂肪族、芳香族又は混合脂肪族/芳香族の二価のC1~C30炭化水素基、好ましくは-CH2-CH2-であり、rは、1~30、好ましくは3~10の整数であり、及びR5は、非置換又は置換、分岐又は非分岐の一価のアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基、好ましくは-C13H27アルキル基であるか、又は
2つのR1は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、<3であるか、又は
式I)の2つ以上のシランは、基R1を介してカップリングされることが可能であり、
基R2は、1~20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル基、又は4~12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は6~20個の炭素原子を有するアリール基、又は2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、又は7~20個の炭素原子を有するアラルキル基であり、分子中の基Aは、同一又は異なり得、且つ芳香族基であり、シランは、式I)のシランの加水分解及び縮合を通して形成されるオリゴマーの形態で存在することもできる)
のシランを、少なくとも以下の方法ステップ:
a)物質(R1)oSi-R2-HNC(=O)NH-A-NH2を提供するステップ、
b)物質HOC(=O)-A-S2-A-C(=O)OHを提供するステップ、
c)ステップb)からの物質を活性化させるステップであって、前記物質は、有機溶媒中に且つ活性化剤と反応された触媒の存在下で懸濁されて、ClC(=O)-A-S2-A-C(=O)Clを形成する、ステップ、
d)少なくとも2当量の、ステップa)からの物質を、1当量の、ステップc)からの物質と反応させるステップであって、有機溶媒中のステップa)からの物質の溶液をステップc)からの物質の溶液に室温で接触させ、且つ次に4~18時間撹拌し、それによって式I)のシランを得るステップ、
e)任意選択的に、ステップd)で得られた式I)のシランを精製するステップ
によって調製する。
2つのR1は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、<3であるか、又は
式I)の2つ以上のシランは、基R1を介してカップリングされることが可能である。
f)方法ステップd)又はe)で得られた精製シランを有機溶媒中に溶解させるステップ、
g)少なくとも1つのシリカをステップf)からの溶液と接触させ、得られた懸濁液を好ましくは30分~18時間、特に6~18時間撹拌するステップ、
h)得られた変性シリカを乾燥させるステップ
を含む。
1.式VI)中に示す合成スキームによるビス(4-カルボキシフェニル)ジスルフィドの調製
1H NMR(500MHz,DMSO-d6;ジメチルスルホキシド)δ 13.08(s,2H),7.97-7.88(m,4H),7.67-7.59(m,4H).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ 167.22,141.16,130.83,130.31,126.54.
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 7.82(s,1H),6.98(d,J=8.7Hz,2H),6.45(d,J=8.7Hz,2H),5.91(t,J=5.8Hz,1H),4.66(s,2H),3.74(q,J=7.0Hz,6H),3.00(q,J=6.8Hz,2H),1.48-1.39(m,2H),1.14(t,J=7.0Hz,9H),0.57-0.49(m,2H).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ 155.69,143.33,129.62,120.22,114.12,57.70,41.81,23.49,18.24,7.25.
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 10.13(s,2H),8.45(s,2H),7.94(d,J=8.5Hz,4H),7.67(d,J=8.6Hz,4H),7.56(d,J=9.0Hz,4H),7.34(d,J=9.0Hz,4H),6.23(t,J=5.8Hz,2H),3.74(q,J=7.0Hz,12H),3.03(q,J=6.6Hz,4H),1.52-1.41(m,4H),1.14(t,J=7.0Hz,18H),0.60-0.51(m,4H).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ 164.32,155.34,139.05,136.78,134.16,132.49,128.75,126.38,121.10,117.79,57.80,56.12,41.84,23.45,18.31,7.32.
29Si NMR(99MHz,DMSO-d6)δ -44.52.
シランV)、すなわちオルト-ジスルフィド基を含む結合を有するシランの調製は、シランIV)の調製と実質的に類似の方法で行われる。したがって、差異のみを以下に記載する。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 10.41(s,2H),8.39(s,2H),7.76(d,J=7.6Hz,1H),7.72(d,J=8.1Hz,1H),7.60(d,J=9.0Hz,3H),7.50(ddd,J=8.5,7.4,1.5Hz,2H),7.40-7.34(m,6H),6.14(t,J=5.7Hz,2H),3.75(q,J=7.0Hz,12H),3.05(q,J=6.6Hz,4H),1.54-1.42(m,4H),1.15(t,J=7.0Hz,18H),0.63-0.51(m,4H).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ 165.20,155.21,136.85,136.49,134.67,132.32,131.30,128.37,126.25,126.09,120.76,117.77,57.73,41.77,23.39,18.25,7.27.
29Si NMR(99MHz,DMSO-d6)δ -44.57.
・ISO 868に準拠した室温におけるショアA硬度(Sh A)
・ISO 4662に準拠した室温における反発弾性
・0.15%及び6%の伸びにおけるDIN 53 513に準拠した55℃における動的貯蔵弾性率E’
・ISO 37に準拠した、タイプ3ダンベルの試験片の室温における50%、100%、200%、300%及び400%の伸びにおける応力値
a)シリカUltrasil(登録商標)VN3、Evonik、それぞれの場合に95phr、それぞれの場合に残りは結合したシラン
b)TESPD(3,3’-ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド)
c)前述のように調製した式IV)の本発明によるシラン
d)前述のように調製した式V)の本発明によるシラン
e)老化安定剤、オゾン劣化防止ワックス、酸化亜鉛、ステアリン酸
f)DPG及びCBS。
1.式I):
I)(R 1 ) o Si-R 2 -HNC(=O)NH-A-HNC(=O)-A-S k -A-C(=O)NH-A-NHC(=O)-R 2 -Si(R 1 ) o
(式中、oは、1、2又は3であり得、及びkは、2以上の整数であり、及びシリル基(R 1 ) o Si-中及び分子の両側の基R 1 は、同一又は異なり得、且つ1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基、6~20個の炭素原子を有するアリール基、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、7~20個の炭素原子を有するアラルキル基、ハライド又はアルキルポリエーテル基-O-(R 6 -O) r -R 5 から選択され、ここで、R 6 は、同一又は異なり、且つ分岐又は非分岐、飽和又は不飽和、脂肪族、芳香族又は混合脂肪族/芳香族の二価のC 1 ~C 30 炭化水素基、好ましくは-CH 2 -CH 2 -であり、rは、1~30、好ましくは3~10の整数であり、及びR 5 は、非置換又は置換、分岐又は非分岐の一価のアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基、好ましくは-C 13 H 27 アルキル基であるか、又は
2つのR 1 は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、<3であるか、又は
前記式I)の2つ以上のシランは、基R 1 を介してカップリングされることが可能であり、
基R 2 は、1~20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル基、又は4~12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は6~20個の炭素原子を有するアリール基、又は2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、又は7~20個の炭素原子を有するアラルキル基であり、分子中の基Aは、同一又は異なり得、且つ芳香族基であり、前記シランは、前記式I)のシランの加水分解及び縮合を通して形成されるオリゴマーの形態で存在することもできる)
のシランを調製する方法であって、少なくとも以下の方法ステップ:
a)物質(R 1 ) o Si-R 2 -HNC(=O)NH-A-NH 2 を提供するステップ、
b)物質HOC(=O)-A-S 2 -A-C(=O)OHを提供するステップ、
c)ステップb)からの前記物質を活性化させるステップであって、前記物質を、有機溶媒中に懸濁し、そして触媒の存在下で活性化剤を用いて反応させてClC(=O)-A-S 2 -A-C(=O)Clを形成する、ステップ、
d)少なくとも2当量の、ステップa)から前記物質を、1当量の、ステップa)からの前記物質と有機溶媒中で反応させることは、ステップc)からの物質の溶液と室温で接触され、且つ次に撹拌され、それによって前記式I)のシランを得るステップ、
e)任意選択的に、ステップd)で得られた前記式I)の前記シランを精製するステップ
を含む方法。
2.ステップa)の前記物質は、有機溶媒中のジアミノ置換芳香族H 2 N-A-NH 2 をイソシアナト官能性シラン(R 1 ) o Si-R 2 -NCOと反応させることによって提供される、上記1に記載の方法。
3.ステップb)の前記物質は、芳香族チオールHOC(=O)-A-SHの有機溶媒中におけるヨウ素の存在下での酸化によって提供される、上記1又は2に記載の方法。
4.前記芳香族基Aは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、キノリル基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、ピラゾール基、イミダゾール基、チアゾール基及びオキサゾール基からなる群から選択される、上記1~3のいずれか一項に記載の方法。
5.前記基R 1 は、1~6個の炭素原子を有するアルキル基、又は1~6個の炭素原子を有するアルコキシ基、又はハライドである、上記1~4のいずれか一項に記載の方法。
6.前記基R 2 は、2~8個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル基又は4~8個の炭素原子を有するシクロアルキル基である、上記1~5のいずれか一項に記載の方法。
7.前記式I)の前記調製されるシランは、以下の式II):
8.前記式I)の前記調製されるシランは、以下の式III):
9.kは、2~8の整数であり、硫化は、さらなる方法ステップs)における元素硫黄の添加を通して行われ、それにより、3以上のkが得られる、上記1~8のいずれか一項に記載の方法。
10.上記1~9のいずれか一項に記載の方法によって調製されるシラン。
11.上記1~9のいずれか一項に記載のように調製された少なくとも1つのシランで改質されるシリカを調製する方法であって、少なくとも以下の方法ステップ:
f)方法ステップd)又はe)で得られた前記精製シランを有機溶媒中に溶解させるステップ、
g)少なくとも1つのシリカをステップf)からの溶液と接触させ、且つその後、得られた懸濁液を好ましくは30分~18時間にわたって撹拌するステップ、
h)得られた前記変性シリカを乾燥させるステップ
を含む方法。
12.上記11に記載の方法によって調製される変性シリカ。
Claims (9)
- 式I):
I)(R1)oSi-R2-HNC(=O)NH-A-HNC(=O)-A-Sk-A-C(=O)NH-A-NHC(=O)NH-R2-Si(R1)o
(式中、oは、1、2又は3であり得、及びkは、2~10の整数であり、及びシリル基(R1)oSi-中及び分子の両側の基R1は、同一又は異なり得、且つ1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基、6~20個の炭素原子を有するアリール基、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、7~20個の炭素原子を有するアラルキル基、ハライド又はアルキルポリエーテル基-O-(R6-O)r-R5から選択され、ここで、R6は、同一又は異なり、且つ分岐又は非分岐、飽和又は不飽和、脂肪族、芳香族又は混合脂肪族/芳香族の二価のC1~C30炭化水素基であり、rは、1~30の整数であり、及びR5は、非置換又は置換、分岐又は非分岐の一価のアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基であるか、又は
2つのR1は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、<3であるか、又は
前記式I)の2つ以上のシランは、基R1を介してカップリングされることが可能であり、
基R2は、1~20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル基、又は4~12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は6~20個の炭素原子を有するアリール基、又は2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、又は7~20個の炭素原子を有するアラルキル基であり、分子中の基Aは、同一又は異なり得、且つフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、キノリル基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、ピラゾール基、イミダゾール基、チアゾール基及びオキサゾール基からなる群から選択される芳香族基であり、前記シランは、前記式I)のシランの加水分解及び縮合を通して形成されるオリゴマーの形態で存在することもできる)
のシランを調製する方法であって、少なくとも以下の方法ステップ:
a)有機溶媒中のジアミノ置換芳香族H2N-A-NH2をイソシアナト官能性シラン(R1)oSi-R2-NCOと反応させることによって、物質(R1)oSi-R2-HNC(=O)NH-A-NH2を提供するステップ、
b)芳香族チオールHOC(=O)-A-SHの有機溶媒中におけるヨウ素の存在下での酸化によって、物質HOC(=O)-A-S2-A-C(=O)OHを提供するステップ、
c)ステップb)からの前記物質を活性化させるステップであって、前記物質を、有機溶媒中に懸濁し、そして触媒の存在下で活性化剤を用いて反応させてClC(=O)-A-S2-A-C(=O)Clを形成し、ここで前記活性化剤は塩化オキサリル及び塩化チオニルから選択されるステップ、
d)少なくとも2当量の、ステップa)からの前記物質を、1当量の、ステップc)からの前記物質と反応させ、この場合、有機溶媒中のステップa)からの物質の溶液をステップc)からの物質の溶液に室温で接触させ、そして次に撹拌し、それによって前記式I)のシランを得るステップ、
e)任意選択的に、ステップd)で得られた前記式I)の前記シランを精製するステップ
を含む方法。 - 前記基R1は、1~6個の炭素原子を有するアルキル基、又は1~6個の炭素原子を有するアルコキシ基、又はハライドである、請求項1に記載の方法。
- 前記基R2は、2~8個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル基又は4~8個の炭素原子を有するシクロアルキル基である、請求項1または2に記載の方法。
- kは、2~8の整数であり、硫化は、さらなる方法ステップs)における元素硫黄の添加を通して行われ、それにより、3以上のkが得られる、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 式I)で表されるシラン:
I)(R1)oSi-R2-HNC(=O)NH-A-HNC(=O)-A-Sk-A-C(=O)NH-A-NHC(=O)NH-R2-Si(R1)o
(式中、oは、1、2又は3であり得、及びkは、2~10の整数であり、及びシリル基(R1)oSi-中及び分子の両側の基R1は、同一又は異なり得、且つ1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基、6~20個の炭素原子を有するアリール基、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、7~20個の炭素原子を有するアラルキル基、ハライド又はアルキルポリエーテル基-O-(R6-O)r-R5から選択され、ここで、R6は、同一又は異なり、且つ分岐又は非分岐、飽和又は不飽和、脂肪族、芳香族又は混合脂肪族/芳香族の二価のC1~C30炭化水素基であり、rは、1~30の整数であり、及びR5は、非置換又は置換、分岐又は非分岐の一価のアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基であるか、又は
2つのR1は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、<3であるか、又は
前記式I)の2つ以上のシランは、基R1を介してカップリングされることが可能であり、
基R2は、1~20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルキル基、又は4~12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は6~20個の炭素原子を有するアリール基、又は2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、又は7~20個の炭素原子を有するアラルキル基であり、分子中の基Aは、同一又は異なり得、且つフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、キノリル基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、ピラゾール基、イミダゾール基、チアゾール基及びオキサゾール基からなる群から選択される芳香族基であり、前記シランは、前記式I)のシランの加水分解及び縮合を通して形成されるオリゴマーの形態で存在することもできる)。 - 請求項1~6のいずれか一項に記載のように調製された少なくとも1つのシランで改質されるシリカを調製する方法であって、少なくとも以下の方法ステップ:
f)方法ステップd)又はe)で得られた前記精製シランを有機溶媒中に溶解させるステップ、
g)少なくとも1つのシリカをステップf)からの溶液と接触させ、且つその後、得られた懸濁液を撹拌するステップ、
h)得られた前記変性シリカを乾燥させるステップ
を含む方法。 - 請求項8に記載の方法によって調製される変性シリカ。
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