JP2017514978A - 硫黄架橋性ゴム混合物および車両用タイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
− 少なくとも1種のジエンゴムと、
− 10〜200phrの少なくとも1種のシリカと、
一般経験式
I)[(R1)3Si−X]mSn(R2)2−m
(式中、R1基は、1つの分子内で同一であっても異なっていてもよく、かつ1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基または2〜10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基または4〜10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基またはフェノキシ基または6〜20個の炭素原子を有するアリール基または1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または2〜20個の炭素原子を有するアルケニル基または7〜20個の炭素原子を有するアラルキル基またはハライドであり、Xは、極性有機尿素含有基であり、mは、1または2の値をとり、nは、1〜8の整数であり、R2は、水素原子または1〜20個の炭素原子を有するアシル基である)
で表される、2〜20phfの少なくとも1種のシランと
を含む、ゴム混合物により達成される。
I)[(R1)3Si−X]mSn(R2)2−m
(式中、R1基は、1つの分子内で同一であっても異なっていてもよく、かつ1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基または2〜10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基または4〜10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基またはフェノキシ基または6〜20個の炭素原子を有するアリール基または1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または2〜20個の炭素原子を有するアルケニル基または7〜20個の炭素原子を有するアラルキル基またはハライドであり、
Xは、極性有機尿素含有基であり、
mは、1または2の値をとり、
nは、1〜8の整数であり、
R2は、1〜20個の炭素原子を有するアシル基または水素原子である)
で表されるシランを含むことが必須である。
a)ゴム混合物中に存在するシリカをジエンゴムの高分子鎖に結合させるカップリング剤としての役割を果たし、および/または
b)シリカを高分子鎖に結合するのではなく、シリカ粒子に結合することによりシリカを表面変性させる役割を果たす。
II)−(H)N−CO−N(H)−
を有すると理解すべきである。
III)[(R1)3Si−X]
は、1分子に1個または2個存在することができる。したがって、m=2の場合、硫黄はこれらの2個の基にのみ結合しているため、この分子にR2基は存在しない。したがって、2個のIII)基は、Sn部分(n=1〜8)を介して、すなわち硫黄原子または2〜8個の硫黄原子の鎖を介して連結している。
IV)(R1)3Si−
を意味するものと理解される。
V)[(R1)3Si−X]2Sn
III)[(R1)3Si−X]
に連結している。
a)老化防止剤、例えば、N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(6PPD)、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン(DPPD)、N,N’−ジトリル−p−フェニレンジアミン(DTPD)、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(IPPD)、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン(TMQ)、
b)活性剤、例えば、酸化亜鉛および脂肪酸(例えば、ステアリン酸)、
c)ワックス、
d)樹脂、特に粘着付与樹脂(可塑剤樹脂以外)、
e)素練り助剤、例えば、2,2’−ジベンズアミドジフェニルジスルフィド(DBD)、および
f)加工助剤、例えば、脂肪酸塩、例えば、亜鉛石鹸ならびに脂肪酸エステルおよびその誘導体
が挙げられる。
A)G[CaH2a−CH2−SbY]c
(式中、Gは、1〜100個の原子を含む多価環状炭化水素基および/または多価複素炭化水素基および/または多価シロキサン基であり;Yは、それぞれ独立に、硫黄含有官能基を含むゴム活性を有する基(rubber−active group)から選択され;a、bおよびcは、独立に、a=0〜6;b=0〜8;c=3〜5の整数である)
を有する。
・加硫時間(90%)(t90、完全加硫時間)、ASTM D 5289−12/ISO 6502に準拠しローターレス加硫計(rotorless vulcameter)(MDR=ムービングディスクレオメータ)にて測定
・ショアA硬度:DIN ISO 7619−1に準拠し室温(RT)で測定
・反発弾性:DIN 53 512に準拠しRTおよび70℃で測定
・動的貯蔵弾性率E’:ISO 4664−1に準拠し、歪み0.15%および歪み8%の条件で55℃で測定
・最大損失係数tan d(max):δ(max)と同義、ISO 4664−1に準拠し55℃で動的粘弾性測定を行う
・摩耗:DIN 53 516またはDIN/ISO 4649に準拠し室温で測定
・静歪み100%(100モジュラス)および300%(300モジュラス)における引張強さおよび応力値、DIN 53 504に準拠し室温で測定
a)BR:ポリブタジエン、ハイシスNd−BR、非修飾、Tg=−105℃、LanxessからのBUNA(登録商標)CB25
b)SSBR:StyronからのSprintan(登録商標)SLR−4601
c)シリカ:EvonikからのULTRASIL(登録商標)VN3
d)S2含有量75重量%のシラン、EvonikからのSi261(登録商標)
e)極性有機尿素含有スペーサーを含む、構造VI)を有するシラン:
f)促進剤:DPG(ジフェニルグアニジン)およびCBS(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド)
g)EvonikからのSi263(登録商標)シラン:先行技術によるメルカプトシランである3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン
h)式I)で表されるシラン(n=1;R1=(EtO);X=1−エチル−3−プロピル尿素;m=1;R2=H)(メルカプトシラン);後述する方法H)により調製、シランn)に準ずるS1シラン(上記参照、n=1;R1=(EtO);X=1−エチル−3−プロピル尿素;m=2)およびシランe)に準ずるS2シラン(上記参照、n=2;R1=(EtO);X=1−エチル−3−プロピル尿素;m=2)との混合物における純度88%;SH対S1対S2の比=88:7:5(13C NMR(CDCl3)分析による)
i)Momentive Performance Materials Inc.からのNXTシラン;先行技術によるブロックされたメルカプトシラン;3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン
j)式I)で表されるシラン(n=1;R1=(EtO);X=1−エチル−3−プロピル尿素;m=1;R2=アセチル);S−(4,4−ジエトキシ−9−オキソ−3−オキサ−8,10−ジアザ−4−シラドデカン−12−イル)エタンチオエート(ブロックされたメルカプトシラン);後述する方法J)により調製;純度87%(1H NMR(CDCl3)分析による:−CH2NH−の平均積分値対Si−CH2の総積分値)
k)先行技術によるポリスルファンシラン:EvonikからのSi69(登録商標)
l)式I)で表されるシラン(n=4;R1=(EtO);X=1−エチル−3−プロピル尿素基;m=2)(ポリスルファンシラン);後述する方法L)により調製;表に示す量は次の混合物に関する:S4画分(そのうち、x>4であるSxは<5mol%)を64mol%およびS2画分(式VIで表されるシランe)、上記参照)を36mol%
m)EvonikからのOctyl Si208(登録商標)シラン:硫黄原子を含まない先行技術によるシランである、オクチルトリエトキシシラン
n)式I)で表されるシラン(n=1;R1=(EtO);X=1−エチル−3−プロピル尿素);m=2);後述する方法N)により調製;純度87%(1H NMR(CDCl3)分析による:−CH2NH−平均積分値対Si−CH2の総積分値)
o)BR:ポリブタジエン:PolimeriからのEuroprene Neocis BR 40
p)NR TSR:Aneka Bumi PratamaからのSIR 20 SED(TSR=技術的格付けゴム;SIR=標準インドネシアゴム)
E)水中におけるシランe)[(EtO)3Si−(CH2)3−NH−C(=O)−NH−(CH2)2−S−]2の調製(ヘキサン洗浄なし):
精密ガラス撹拌器(precision glass stirrer)、環流冷却器、内部温度計および滴下漏斗を備えた1L容のジャケット付き4ッ口フラスコをN2置換し、まず脱塩水(382mL)に溶解したシスタミン二塩酸塩(108.39g、0.47mol、1.00eq)を装入する。滴下漏斗を用いて50%KOH溶液(92.31g、0.82mol、1.75eq)を15〜23℃で計量添加し、混合物を30分間撹拌する。次いで3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン(221.05g、0.85mol、1.8eq)を、内部温度が30℃を超えない速度で計量添加する。その後、混合物を24℃で1時間撹拌する。白色の懸濁液を加圧下に濾過し、脱塩水で3回洗浄し(計340mL)、乾燥N2で2時間乾燥させる。濾過ケークをN2気流中、ロータリーエバポレータで35℃、166mbarで7時間、35℃、150mbarで10時間および35℃、100mbarで9時間乾燥させる。
1H NMR(δppm,500MHz,DMSO−d6):0.52(4H,t),1.14(18H,t),1.42(4H,m),2.74(4H,m),2.96(4H,m),3.29(4H,m),3.74(12H,q),6.05(4H,m);
13C NMR(δppm,125MHz,DMSO−d6):7.3(2C),18.2(6C),23.5(2C),38.5(2C),39.6(2C),42.0(2C),57.7(6C)157.9(2C).
29Si NMR(δppm,100MHz,DMSO−d6):−45.3(100%シラン);
d6−DMSO可溶性画分、TPPO内部標準使用:86.0%
水含有量(DIN 51777):0.7%
融解開始温度:97℃
残存イソシアネート含有量:0.08%
NaSHのエタノール溶液[H2S(15.21g、0.45mol、1.07eq)を、ナトリウムエトキシド溶液(EtOH(300mL)中Na(10.55g、0.46mol、1.10eq)から調製)に導入することにより調製]に、52℃で、エタノール(300mL)中(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−Cl(138.90g、0.42mol、1.00eq)を計量添加し、混合物を78℃に加熱する。5時間反応させた後、混合物を室温に冷却し、懸濁液を濾過する。ロータリーエバポレータで濾液から溶媒を除去し、減圧下で乾燥させる。生成物として(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH(134.96g、理論値の97.9%)を白色固体として得る。
1H NMR(δppm,500MHz,CDCl3):0.64(2H,t),1.23(9H,t),1.36(1H,br),1.61(2H,m),2.67(2H,t),3.17(2H,m),3.37(2H,m),3.81(6H,q),4.74(1H,br),4.94(1H,br);
13C NMR(δppm,125MHz,CDCl3):7.8(1C),18.3(3C),23.8(1C),25.6(1C),43.0(1C),43.5(1C),58.4(3C),158.9(1C).
内部温度計、滴下漏斗および環流冷却器を備えた三ツ口フラスコ内でエタノール(300mL)にまず3−アミノプロピルトリエトキシシラン(132.82g、0.60mol、1.00eq)を装入し、−78℃に冷却する。2−クロロエチルイソシアネート(63.34g、0.60mol、1.00eq)を−78〜−68℃で1.75時間以内に滴下した後、混合物を50℃に加熱する。チオ酢酸カリウム(68.53g、0.60molv1.00eq)を5回に分けて加え、混合物を加熱還流する。2.25時間反応させた後、混合物を室温に冷却し、懸濁液を濾過する。ロータリーエバポレータで濾液から溶媒を除去し、減圧下に乾燥させる。生成物として(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−S−CH3(213.91g、理論値(可能な最大収率に相当)の97.3%)をロウ状の白色固体として得る。
1H NMR(δppm,500MHz,CDCl3):0.64(2H,t),1.22(9H,t),1.62(2H,m),2.35(3H,s),3.01(2H,t),3.16(2H,t),3.34(2H,t),3.82(6H,q),4.7−5.0(2H,br);
13C NMR(δppm,125MHz,CDCl3):7.8(1C),18.3(3C),23.8(1C),29.9(1C),30.6(1C),40.1(1C),43.0(1C),58.4(3C),158.7(1C),195.9(1C).
第1反応ステップにおいて、精密ガラス撹拌器、内部温度計、滴下漏斗および環流冷却器を備えた4L容の三ツ口フラスコ内で、まずエタノール(3.0L)に3−アミノプロピルトリエトキシシラン(154.95g、0.70mol、1.00eq)を装入し、−78℃に冷却する。2−クロロエチルイソシアネート(73.86g、0.70mol、1.00eq)を−78〜−60℃で1時間以内に滴下する。その過程で多量の塩が析出する。次いで混合物を50℃に加熱し、乳鉢および乳棒で砕いたナトリウムポリスルフィド(Na2S4、57.62g、0.35mol、1.00eq)を少量ずつ加え、混合物を加熱還流する。4.5時間反応させた後、混合物を室温に冷却し、懸濁液を濾過する。ロータリーエバポレータで濾液から溶媒を除去し、減圧下に乾燥させる。生成物として(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−S4−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−Si(OEt)3(155.05g、理論値の63.1%)を橙色固体として得る。
1H NMR(δppm,500MHz,d6−Tol):0.7(4H,t),1.21(18H,t),1.75(4H,m),2.65(4H?2S画分,t),2.89(4H?S4画分,t),3.25−3.35(4H,2S/4S,m),3.40−3.60(4H,2S/4S,m),3.81(12H,q),5.5−6.0(4H,br);
生成物混合物中のS4画分(Sx画分<約5%):64.0mol%
生成物混合物中のS2画分:36.0mol%
溶融開始温度:78〜91℃
第1の反応ステップにおいて、精密ガラス撹拌器、内部温度計、滴下漏斗および環流冷却器を備えた4L三ツ口フラスコ内で、エタノール(3.0L)に3−アミノプロピルトリエトキシシラン(159.39g、0.72mol、1.00eq)を装入し、−78℃に冷却する。2−クロロエチルイソシアネート(75.92g、0.72mol、1.00eq)を−78〜−69℃で2.25時間以内に滴下した後、混合物を50℃に加熱する。乾燥硫化ナトリウム(Na2S、28.09g、0.36mol、0.50eq)を5回に分けて添加し、混合物を加熱還流する。4.5時間反応させた後、混合物を室温に冷却し、懸濁液を濾過する。ロータリーエバポレータで濾液から溶媒を除去し、減圧下に乾燥させる。生成物として(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−S−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−Si(OEt)3(214.09g、理論値の96.7%)をロウ状白色固体として得る。
1H NMR(δppm,500MHz,CDCl3):0.64(4H,t),1.22(18H,t),1.61(4H,m),2.67(4H,t),3.15(4H,m),3.40(4H,m),3.82(12H,q),5.16(2H,br),5.43(2H,br);
13C NMR(δppm,125MHz,CDCl3):7.8(2C),18.3(6C),23.8(2C),33.0(2C),40.3(2C),42.9(2C),58.4(6C),159.3(2C).
Claims (14)
- − 少なくとも1種のジエンゴムと、
− 10〜200phrの少なくとも1種のシリカと、
− 一般経験式
I)[(R1)3Si−X]mSn(R2)2−m
(式中、R1基は、1つの分子内で同一であっても異なっていてもよく、かつ1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基または2〜10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基または4〜10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基またはフェノキシ基または6〜20個の炭素原子を有するアリール基または1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または2〜20個の炭素原子を有するアルケニル基または7〜20個の炭素原子を有するアラルキル基またはハライドであり、Xは、極性有機尿素含有基であり、mは、1または2の値をとり、nは、1〜8の整数であり、R2は、水素原子または1〜20個の炭素原子を有するアシル基である)
で表される、2〜20phfの少なくとも1種のシランと
を含む、硫黄架橋性ゴム混合物。 - 前記極性有機尿素含有X基が、少なくとも1種の尿素誘導体を、2個の窒素原子上に有機ヒドロカルビル基を有する極性官能基として有し、前記尿素含有基の第1窒素原子とSn基の硫黄との間の基が脂肪族であり、かつ前記尿素含有基の第2窒素原子と(R1)3Si基のケイ素原子との間の基が脂肪族または芳香族であることを特徴とする、請求項1に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 前記極性有機尿素含有X基が、少なくとも1種の尿素誘導体を、2個の窒素原子上に有機ヒドロカルビル基を有する極性官能基として有し、前記尿素含有基の第1窒素原子とSn基の硫黄との間の基が脂肪族であり、かつ前記尿素含有基の第2窒素原子と(R1)3Si基のケイ素原子との間の基が脂肪族であることを特徴とする、請求項1に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 前記極性有機尿素含有X基が1−エチル−3−プロピル尿素基であることを特徴とする、請求項1に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 式I)で表される前記シランが次に示すパラメータ:n=1、およびX=1−エチル−3−プロピル尿素基、およびm=2、およびR1=EtOを有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 式I)で表される前記シランが次に示すパラメータ:n=4、およびX=1−エチル−3−プロピル尿素基、およびm=2、およびR1=EtOを有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 式I)で表される前記シランが次に示すパラメータ:n=1、およびX=1−エチル−3−プロピル尿素基、およびm=1、およびR1=EtO、およびR2=Hを有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 式I)で表される前記シランが次に示すパラメータ:n=1、およびX=1−エチル−3−プロピル尿素基、およびm=1、およびR1=EtO、およびR2=アセチルを有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 5〜40phrの少なくとも1種の天然ポリイソプレンおよび/または少なくとも1種の合成ポリイソプレンと、25〜85phrの少なくとも1種のスチレン−ブタジエンゴムとを含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 5〜30phrの少なくとも1種の天然ポリイソプレンおよび/または少なくとも1種の合成ポリイソプレンと、25〜80phrの少なくとも1種のスチレン−ブタジエンゴムと、5〜50phrの少なくとも1種のブタジエンゴムとを含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物を少なくとも1種の構成部材中に含むことを特徴とする、車両用タイヤ。
- 前記構成部材がトレッドであることを特徴とする、請求項12に記載の車両用タイヤ。
- 車両用タイヤの転がり抵抗とウェットグリップとの間のトレードオフに影響を与えることなくハンドリング性能を改善するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硫黄架橋性ゴム混合物の車両用タイヤにおける使用。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2019131753A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2019131754A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2020520972A (ja) * | 2017-06-30 | 2020-07-16 | コンチネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | シランを製造する方法、シランでシリカを変性する方法及び変性シリカ |
JP2021527737A (ja) * | 2018-07-13 | 2021-10-14 | コンチネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 硫黄架橋可能なゴム混合物、加硫物及び車両タイヤ |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102014209221A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen |
DE102014209239A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102016211368A1 (de) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
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DE102017208137A1 (de) * | 2017-05-15 | 2018-11-15 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzte Kautschukmischung für Fahrzeugreifen enthaltend carbon nanotubes (CNT), Fahrzeugreifen, der die schwefelvernetzte Kautschukmischung aufweist, sowie Verfahren zur Herstellung der schwefelvernetzten Kautschukmischung enthaltend CNT |
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DE102017221269A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102017221231A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
DE102018203649A1 (de) | 2018-03-12 | 2019-09-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Silans, Verfahren zur Modifizierung einer Kieselsäure mit dem Silan und modifizierte Kieselsäure |
DE102018203648A1 (de) | 2018-03-12 | 2019-09-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Silans, Verfahren zur Modifizierung einer Kieselsäure mit dem Silan und modifizierte Kieselsäure |
DE102018203651A1 (de) | 2018-03-12 | 2019-09-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Silans, Verfahren zur Modifizierung einer Kieselsäure mit dem Silan und modifizierte Kieselsäure |
DE102018203650A1 (de) | 2018-03-12 | 2019-09-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Silan, Kautschukmischung enthaltend das Silan und Fahrzeugreifen, der die Kautschukmischung in wenigstens einem Bauteil aufweist |
DE102018203652A1 (de) | 2018-03-12 | 2019-09-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Silan, Kautschukmischung enthaltend das Silan und Fahrzeugreifen, der die Kautschukmischung in wenigstens einem Bauteil aufweist |
FR3079842B1 (fr) * | 2018-04-06 | 2020-10-09 | Michelin & Cie | Pneumatique comportant une composition de caoutchouc comprenant un nouvel agent de couplage polysulfure porteur de groupes associatifs azotes |
WO2020203984A1 (ja) * | 2019-04-01 | 2020-10-08 | Jsr株式会社 | 架橋物及びタイヤ |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08295759A (ja) * | 1995-04-21 | 1996-11-12 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | キャップ/ベース構造のトレッドを有するタイヤ |
JP2002201312A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-07-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム改質剤及びそれを含むゴム組成物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2536674C3 (de) | 1975-08-18 | 1979-09-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Vernetzbare Mischungen auf Basis von Kautschuk, Organosilanen und silikatischen Füllstoffen |
EP1780231A1 (en) * | 1998-04-24 | 2007-05-02 | General Electric Company | Powder coatings or adhesives employing silanes or silane treated filters |
JP2002201213A (ja) | 2001-01-09 | 2002-07-19 | Teijin Ltd | 水素化スチレン系共重合体および光学材料 |
FR2823215B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-08 | Michelin Soc Tech | Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane |
JP2002311574A (ja) * | 2001-04-13 | 2002-10-23 | Asahi Kasei Corp | 感光性樹脂組成物 |
US6803406B2 (en) * | 2002-03-29 | 2004-10-12 | National Starch And Chemical Investmnet Holding Corporation | Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide |
JP2004204176A (ja) | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤ用ゴム組成物 |
JP5507033B2 (ja) | 2007-01-17 | 2014-05-28 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りタイヤ |
US8182626B2 (en) | 2008-10-30 | 2012-05-22 | Continental Ag | Tire composition with improved vulcanizing agent |
DE102009005713A1 (de) | 2009-01-22 | 2010-07-29 | Lanxess Deutschland Gmbh | Silanhaltige Kautschukmischungen mit gegebenenfalls funktionalisierten Dienkautschuken und Mikrogelen, ein Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
FR2945815B1 (fr) * | 2009-05-20 | 2011-07-01 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comportant un agent de couplage organosilane |
DE112011103060B4 (de) | 2010-09-13 | 2016-06-02 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Kautschukzusammensetzung zum Gebrauch in Reifen und Luftreifen, deren Verwendung zur Herstellung von Luftreifen und daraus erhaltener vulkanisierter Kautschuk |
EP2703428B1 (en) | 2011-04-28 | 2019-02-27 | Bridgestone Corporation | Method for producing rubber composition |
DE102014209239A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102014209226A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
2014
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08295759A (ja) * | 1995-04-21 | 1996-11-12 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | キャップ/ベース構造のトレッドを有するタイヤ |
JP2002201312A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-07-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム改質剤及びそれを含むゴム組成物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020520972A (ja) * | 2017-06-30 | 2020-07-16 | コンチネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | シランを製造する方法、シランでシリカを変性する方法及び変性シリカ |
JP6994051B2 (ja) | 2017-06-30 | 2022-01-14 | コンチネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | シランを製造する方法、シランでシリカを変性する方法及び変性シリカ |
JP2019131753A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2019131754A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP7110607B2 (ja) | 2018-02-02 | 2022-08-02 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP7110608B2 (ja) | 2018-02-02 | 2022-08-02 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2021527737A (ja) * | 2018-07-13 | 2021-10-14 | コンチネンタル・ライフェン・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 硫黄架橋可能なゴム混合物、加硫物及び車両タイヤ |
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