JP6993421B2 - 収着剤コポリマーを使用して混合物中において有機ケイ素成分を除去処理する方法、及び、該方法を実行するための装置 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2017年3月14日出願の米国特許仮出願第62/470904号の利益を主張する。米国特許仮出願第62/470904号は、参照により本明細書に組み込まれる。
生成物、廃プロセスガス、及び/又は排水流から、有機ケイ素種を取り除く方法が業界で必要とされており、そのような方法及び装置で使用される収着剤などは容易に再生可能であり、汚れにくく、並びに/又は既存の方法及び装置よりも物質移動の制限が少ない。
1)ジアルケニル官能性芳香族炭化水素とポリオルガノシロキサンとのコポリマーによって有機ケイ素成分の少なくとも一部を収着し、それにより、除去処理した混合物を形成し、収着した有機ケイ素成分を含むコポリマーを増強処理し、それにより、増強処理したコポリマーを形成することと、
2)増強処理したコポリマーから有機ケイ素成分の少なくとも一部を脱着し、それにより、脱着した有機ケイ素成分及び再生したコポリマーを形成することと、
3)再生したコポリマーを、工程1)を繰り返す際にコポリマーの全部分又は一部分として使用することと、
を含む。方法は、任意選択的に、工程1)後の除去処理した混合物、及び/又は工程2)後の脱着した有機ケイ素成分の、一方又は両方を(例えば、所望の場所に)配分することを、更に含んでもよい。
有機ケイ素成分は、混合物から望ましくは取り除かれる任意の有機ケイ素種であってもよい。本明細書に記載する方法において、有機ケイ素成分は、70℃で0.1mmHg~70℃で760mmHg、あるいは、70℃で1mmHg~70℃で100mmHg、あるいは、70℃で4mmHg~82mmHg、あるいは70℃で17mmHg~70℃で82mmHgの蒸気圧を有してもよい。方法の工程1)により形成される生成物は除去処理した混合物であり、上記除去処理した混合物は有機ケイ素成分を含まないか、又は工程1)の前の混合物よりも少ない有機ケイ素成分を含有する。「含まない」とは、除去処理した混合物が、有機ケイ素成分を全く含有しないか、又はGC分析により検出できない量の有機ケイ素成分を含有することを意味する。
式(I):R 6 3 SiO(R 6 2 SiO) k (R 6 HSiO) m SiR 6 3 、
式(II):R 6 2 HSiO(R 6 2 SiO) n (R 6 HSiO) o SiR 6 2 H、又は
これらの組み合わせ。
a)トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
b)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
c)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
d)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルハイドロジェンシロキサン)、
e)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、
f)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルハイドロジェンシロキサン)、
g)トリメチルシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、
ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ヒドロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
ヒドロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
h)a)、b)、c)、d)、e)、f)、及びg)の2つ以上の組み合わせにより例示される。
本明細書に記載の方法を使用して、混合物(例えば不揮発性ポリオルガノシロキサン(上述のとおり)、非環式ポリジオルガノシロキサン、プロセスガス排気物、及び/又はプロセス排水)中の、環式ポリジオルガノシロキサン(上述のとおり)、例えば環式ポリジアルキルシロキサンの量を低減することができる。いくつかの実施形態において、本明細書に記載の方法を使用して、除去処理した混合物中に所望の有機ケイ素成分を残しながら、有機ケイ素成分を選択的に取り除くことができる。本実施形態において、コポリマー中での1つの有機ケイ素成分の溶解度は、より高い蒸気圧を有する第2の有機ケイ素成分の溶解度より高い場合がある。例えば、水蒸気、並びにD 4 及びD 5 などの環式ポリオルガノシロキサンを含有するシリコーンエマルションの場合、環式ポリオルガノシロキサンを取り除き、不揮発性ポリオルガノシロキサンをエマルション中に残すのが望ましい場合がある。
1)蒸気相混合物を、ジアルケニル官能性芳香族炭化水素とポリオルガノシロキサンとのコポリマーと直接接触させることであって、ここでコポリマーは≦25℃のガラス転移温度を有しており、それのより収着前の混合物よりも少ない有機ケイ素成分を含有する除去処理した混合物を形成し、収着した有機ケイ素成分を有するコポリマーを増強処理し、それにより増強処理したコポリマーを形成することと、
2)工程1)の間及び又は後に除去処理した混合物を回収することと、
3)収着した有機ケイ素成分の少なくとも一部を増強処理したコポリマーから脱着し、それにより、脱着した有機ケイ素成分、及び脱着前の増強処理したコポリマーよりも少ない収着した有機ケイ素成分を含有する再生したコポリマーを形成することと、
4)再生したコポリマーを、工程1)を繰り返す際にコポリマーの全部分又は一部分として使用することと、
任意選択的に、5)工程2)の間及び/又は後に脱着した有機ケイ素成分を回収することと、を含む。本実施形態において、有機ケイ素成分は揮発性汚染物質であってもよい。揮発性汚染物質は、上述したように、重合度が3~12の環式ポリオルガノシロキサンを含んでよい。混合物中の少なくとも1種の他の成分は、直鎖状ポリオルガノシロキサンを含んでもよい。コポリマーは、ジビニルベンゼンと付加反応重合性ポリオルガノシロキサンとの付加反応生成物であってもよい。本実施形態の方法を使用して、直鎖状ポリオルガノシロキサンを含むがこれに限定されない様々な混合物からD 4 を取り除いてよい。
上述の方法において有用なコポリマーは、ジアルケニル官能性芳香族炭化水素とポリオルガノシロキサンとの付加反応生成物である。コポリマーは、ラジカル重合を含む方法によって調製してもよい。例えば、上述の方法において有用なコポリマーは:
1)
a)
i)水、
任意選択的に、ii)非イオン性界面活性剤、
iii)塩、
を含む水相と、
b)
i)炭化水素溶媒、
ii)1分子当たり少なくとも1つのケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を有するポリオルガノシロキサン、
iii)開始剤、及び
iv)ジアルケニル芳香族炭化水素モノマー、並びに
任意選択的に、v)モノアルケニル芳香族モノマー、
を含む有機相と、
を含む出発原料のフリーラジカル重合と、
2)その後、溶媒を除去することと、
を含む、方法によって調製してもよい。
図1は、本発明の方法を実行するのに使用可能な装置100の例である。第1の接触器101は、ジアルケニル官能性芳香族炭化水素とポリオルガノシロキサンとのコポリマーの粒子102の第1の充填床を収容する。第1の接触器101は、第1の入口103、及び第1の出口104を有する。供給ライン105を使用して、上述した混合物を、入口バルブ106から第1の入口103に通して、第1の接触器101の中に供給することができる。混合物が第1の接触器101を通過すると、有機ケイ素成分が粒子102内に収着する。除去処理した混合物が、第1の出口104を通って第1の接触器101から出て、出口バルブ107を通って、出口ライン108を通って出る。除去処理した混合物は、図示しない収集容器に保管可能な精製生成物である。
本明細書に記載の方法は、少なくとも1種の蒸気相有機ケイ素成分を含む混合物(例えば、環を有するシリコーン流体(cyclics laden silicone fluid)又はD 4 含有プロセスガス流)を、ジアルケニル官能性芳香族炭化水素とポリオルガノシロキサンとのコポリマーを含む収着剤と接触させることにより、混合物からガス又は蒸気(例えばD 4 、D 5 )を分離するのに特に有用である。任意選択的に、コポリマーは後で実質的に取り除かれる溶媒の存在下で調製される。得られたコポリマーは、著しく高いD 4 収着能力を示す。冷たい収着剤に接触させることで熱損失をもたらすことなく、D 4 を既に暖かい流れから分離する利用可能性、及び場合により必要性、並びに、未加熱の空気、及び/又は不活性ガス流を使用して収着剤を再生することができるというエネルギー節約及びコスト削減故に、収着剤としてコポリマーを用いる、本明細書に記載の方法は、従来のガス分離におけるエネルギー効率及びコスト効率が増加するという著しい実現可能な結果を有する。そのような収着剤、及びそのような接触プロセスにより精製された生成物(シリコーン生成物及び中間体を含む)を含む接触装置もまた開示される。従来の固体吸着媒体、又は多孔質の有機ポリマー若しくは有機金属構造と比較して、コポリマーはより汚れにくく、物質移動の制限を受けにくいものにできる。
全ての量、比及び百分率は、特に指示しない限り、重量に基づく。冠詞「a」、「an」、及び「the」はそれぞれ、明細書の文脈により特に指示がない限り、1つ以上を指す。範囲の開示は、その範囲自体及び範囲内に包含される任意のもの、並びに端点を含む。例えば、2.0~4.0の範囲の開示は、2.0~4.0の範囲だけでなく、2.1、2.3、3.4、3.5、及び4.0も個別に含み、並びに範囲内に包含される任意の他の数も含む。更に、例えば、2.0~4.0の範囲の開示は、例えば、2.1~3.5、2.3~3.4、2.6~3.7、及び3.8~4.0の部分集合、並びにその範囲内に包含される任意の他の部分集合も含む。同様に、マーカッシュ群の開示は、その群全体を含み、そこに包含される任意の個別の要素及び部分集合も含む。例えば、マーカッシュ群「水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基」の開示には、その要素である個々のアルキル、下位群であるアルキル及びアリール、並びに任意の他の個々の要素及びその中に包含される下位群を含む。
Claims (13)
- 有機ケイ素成分及び少なくとも1種の他の成分を含む混合物中において前記有機ケイ素成分を除去処理する方法であって、
工程1)ジアルケニル官能性芳香族炭化水素とポリオルガノシロキサンとのコポリマーによって前記有機ケイ素成分の少なくとも一部を収着し、それにより、収着する前の前記混合物よりも少ない前記有機ケイ素成分を含有する除去処理した混合物を形成し、収着した有機ケイ素成分を含む前記コポリマーを増強処理し、それにより、増強処理したコポリマーを形成することと、
工程2)前記収着した有機ケイ素成分の少なくとも一部を前記増強処理したコポリマーから脱着し、それにより、脱着した有機ケイ素成分、及び脱着前の前記増強処理したコポリマーよりも少ない前記収着した有機ケイ素成分を含有する再生したコポリマーを形成することと、
工程3)前記再生したコポリマーを、工程1)を繰り返す際に前記コポリマーの全部分又は一部分として使用することと、
を含む方法。 - 工程1)の間及び/又は後に前記除去処理した混合物を配分することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 工程2)の間及び/又は後に前記脱着した有機ケイ素成分を配分することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記コポリマーが、ジビニルベンゼンと付加反応重合性ポリジメチルシロキサンとの付加反応生成物である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機ケイ素成分が、3~12の重合度を有する環式ポリオルガノシロキサン、シラン、又は最大14の重合度を有する非環式ポリオルガノシロキサンである、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合物の前記少なくとも1種の他の成分が、前記有機ケイ素成分とは異なる不揮発性有機液体又は不揮発性ポリオルガノシロキサン液体を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合物が、プロセス蒸気/ガス流であり、前記除去処理した混合物が、除去処理したプロセス蒸気/ガスである、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コポリマーが、薄膜、コーティングされた支持材料、ナノロッド、ナノスフェア、ビーズ、顆粒、粉末、ペレット、微粒子、及び繊維から選択される形態を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コポリマーが、
工程i)
a)
i)水、
任意選択的に、ii)非イオン性界面活性剤、
iii)塩、
を含む水相と、
b)
i)炭化水素溶媒、
ii)1分子当たり少なくとも1つのケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を有するポリオルガノシロキサン、
iii)開始剤、及び
iv)ジアルケニル芳香族炭化水素モノマー、並びに
任意選択的に、v)モノアルケニル芳香族モノマー、
を含む有機相と、
を含む成分のフリーラジカル重合と、
工程ii)その後、前記溶媒を除去することと、
を含む、方法によって調製される、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ポリオルガノシロキサンが、(A)モノビニル末端ポリジメチルシロキサン、(B)α,ω-ビニル末端ポリジメチルシロキサン、(C)3~10の重合度を有する環式ポリ(メチル/ビニルシロキサン)、(D)α,ω-メタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、及び(E)メタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサンから選択される、請求項9に記載の方法。
- 工程iiが、加熱することによって実施される、請求項9に記載の方法。
- 工程2)が、a)加熱すること、b)前記有機ケイ素成分の分圧を低下させること、又はc)a)及びb)の両方から選択される技術によって実施される、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ジアルケニル芳香族炭化水素モノマーが、ジビニルベンゼン又はジアリルベンゼンを含む、請求項9又は10に記載の方法。
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