JP6992171B2 - オレフィン系重合体 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年12月22日付けの韓国特許出願第10‐2017‐0178329号に基づく優先権の利益を主張し、該当韓国特許出願の文献に開示されている全ての内容は、本明細書の一部として組み込まれる。
本発明は、オレフィン系重合体に関し、具体的には、2種の遷移金属化合物触媒を用いて製造された低い硬度を有し、発泡特性およびコンパウンディングの際に衝撃強度が向上した低密度オレフィン系重合体に関する。
(1)密度(d)が0.850g/cc~0.865g/ccであり、(2)溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kg荷重条件)が0.1g/10分~3.0g/10分であり、(3)溶融温度(Tm)が10℃~100℃であり、(4)硬度(H、ショアA)、密度(d)および溶融温度(Tm)が下記の数学式1を満たす、オレフィン系重合体を提供する。
(1)密度(d)が0.850g/cc~0.865g/ccであり、(2)溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kg荷重条件)が0.1g/10分~3.0g/10分であり、(3)溶融温度(Tm)が10℃~100℃であり、(4)硬度(H、ショアA)、密度(d)および溶融温度(Tm)が下記の数学式1を満たす。
前記Hは、硬度、dは密度であり、前記Aは、下記数学式2または3を満たす。
密度(d)が0.850g/cc~0.865g/ccであり;溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kg荷重条件)が0.1g/10分~3.0g/10分であり;硬度(H、ショアA)、密度(d)および溶融温度(Tm)が下記の数学式1を満たし;クロス分別クロマトグラフィ(CFC、Cross-fractionation Chromatography)上で-20℃での可溶性分画(SF、Soluble Fraction)が10重量%以上であり、前記可溶性分画の重量平均分子量(Mw)が50,000g/mol~120,000g/molであり;赤外線吸収測定によって求められる炭素数1,000当たりビニル基の含有量が0.06~1であり;ASTM D1238の方法に準じて10kg荷重、190℃で測定した溶融流動速度と、ASTM D1238の方法に準じて2.16kg荷重、190℃で測定した溶融流動速度との比であるMFR10/MFR2.16が8.5以下であってもよい。
R1は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、アリール、シリル、アルキルアリール、アリールアルキル、またはヒドロカルビルで置換された第4族金属のメタロイドラジカルであり、前記二つのR1は、炭素数1~20のアルキルまたは炭素数6~20のアリールラジカルを含むアルキリデンラジカルによって互いに連結されて環を形成してもよく;
R2は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アリール;アルコキシ;アリールオキシ;アミドラジカルであり、前記R2のうち2個以上は、互いに連結されて脂肪族環または芳香族環を形成してもよく;
R3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;またはアリールラジカルで置換または非置換の窒素を含む脂肪族または芳香族環であり、前記置換基が複数個の場合には、前記置換基のうち2個以上の置換基が互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
M1は、第4族遷移金属であり;
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミド;または炭素数1~20のアルキリデンラジカルであり;
R4は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、アリール、シリル、アルキルアリール、アリールアルキル、またはヒドロカルビルで置換された第4族金属のメタロイド基であり、前記二つのR4は、炭素数1~20のアルキルまたは炭素数6~20のアリールを含むアルキリジンによって互いに連結されて環を形成してもよく;
R5は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アリール;アルコキシ;アリールオキシ;アミドであり、前記R5は、互いに連結されて脂肪族環または芳香族環を形成してもよく;
R6は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;またはアリールで置換または非置換の窒素を含む脂肪族または芳香族環であり、前記置換基が複数個の場合には、前記置換基のうち2個以上の置換基が互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
M2は、第4族遷移金属であり;
Q3およびQ4は、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミド;または炭素数1~20のアルキリデンである。
R3は、互いに同一または異なっていてもよく、炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルコキシ;アリールオキシ;またはアミドであってもよく;前記R3のうち隣接する2個以上のR3は、互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
Q1およびQ2は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミドであってもよく、
M1は、第4族遷移金属であってもよい。
R6は、互いに同一または異なっていてもよく、炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルコキシ;アリールオキシ;またはアミドであってもよく;前記R6のうち2個以上のR6は、互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
前記Q3およびQ4は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミドであってもよく、
M2は、第4族遷移金属であってもよい。
R7は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1~20のヒドロカルビル、およびハロゲンで置換の炭素数1~20のヒドロカルビルからなる群から選択され、
Aは、アルミニウムまたはホウ素であり、
Dは、それぞれ独立して、1以上の水素原子が置換基で置換されてもよい炭素数6~20のアリールまたは炭素数1~20のアルキルであり、この際、前記置換基は、ハロゲン、炭素数1~20のヒドロカルビル、炭素数1~20のアルコキシおよび炭素数6~20のアリールオキシからなる群から選択される少なくともいずれか一つであり、
Hは、水素原子であり、
Lは、中性またはカチオン性ルイス酸であり、
Wは、第13族元素であり、
aは、2以上の整数である。
以下、本発明が属する技術分野において通常の知識を有する者が容易に実施することができるように本発明の実施例について詳細に説明する。しかし、本発明は、各種の相違する形態に実現されてもよく、ここで説明する実施例に限定されない。
(1)8-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(8-(2,3,4,5-Tetramethyl-1,3-cyclopentadienyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline)の製造
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(13.08g、98.24mmol)とジエチルエーテル(150mL)をシュレンク(shlenk)フラスコに入れた。ドライアイスとアセトンで作製した-78℃の低温槽に前記シュレンクフラスコを浸漬して30分間攪拌した。次いで、n-BuLi(39.3mL、2.5M、98.24mmol)を窒素雰囲気下で注射器で投入し、淡い黄色のスラリーが形成された。次いで、フラスコを2時間攪拌した後、生成されたブタンガスを除去して常温にフラスコの温度を上げた。フラスコを再度-78℃の低温槽に浸して温度を下げた後、CO2ガスを投入した。二酸化炭素ガスを投入することによってスラリーが無くなり透明な溶液になった。フラスコをバブラー(bubbler)に連結して二酸化炭素ガスを除去して温度を常温に上げた。その後、真空下で余分のCO2ガスと溶媒を除去した。ドライボックスにフラスコを移した後、ペンタンを加え、激しく攪拌した後、ろ過して白色の固体化合物であるリチウムカルバメートを得た。前記白色の固体化合物は、ジエチルエーテルが配位結合している。この際、収率は100%である。
13C NMR(C6D6):δ 24.24,28.54,45.37,65.95,121.17,125.34,125.57,142.04,163.09(C=O)ppm。
前記ステップ(i)で製造されたリチウムカルバメート化合物(8.47g、42.60mmol)をシュレンクフラスコに入れた。次いで、テトラヒドロフラン(4.6g、63.9mmol)とジエチルエーテル45mLを順に入れた。アセトンと少量のドライアイスで作製した-20℃の低温槽に前記シュレンクフラスコを浸漬して30分間攪拌した後、t-BuLi(25.1mL、1.7M、42.60mmol)を入れた。この際、反応混合物の色が赤色に変化した。-20℃を維持し続けて6時間攪拌した。テトラヒドロフランに溶けているCeCl3・2LiCl溶液(129mL、0.33M、42.60mmol)とテトラメチルシクロペンタノン(5.89g、42.60mmol)を注射器中で混合した後、窒素雰囲気下でフラスコに投入した。フラスコの温度を常温にゆっくり上げてから1時間後に恒温槽を除去し、温度を常温に維持した。次いで、前記フラスコに水(15mL)を添加した後、エチルアセテートを入れてろ過してろ液を得た。そのろ液を分液漏斗に移した後、塩酸(2N、80mL)を入れて12分間振とうした。また、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(160mL)を入れて中和した後、有機層を抽出した。この有機層に無水硫酸マグネシウムを入れて水分を除去しろ過した後、そのろ液を取って溶媒を除去した。得られたろ液をヘキサンとエチルアセテート(v/v、10:1)溶媒を使用してカラムクロマトグラフィ法で精製し、黄色のオイルを得た。収率は40%であった。
ドライボックスの中で前記ステップ(1)により製造された8-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(8.07g、32.0mmol)とジエチルエーテル140mLを丸底フラスコに入れた後、-30℃に温度を下げ、N-BuLi(17.7g、2.5M、64.0mmol)を攪拌しながらゆっくり入れた。温度を常温に上げながら6時間反応させた。その後、ジエチルエーテルで複数回洗浄しろ過して固体を得た。真空をかけて残っている溶媒を除去し、黄色の固体であるジリチウム化合物(9.83g)を得た。収率は、95%であった。
ドライボックスの中でTiCl4・DME(4.41g、15.76mmol)とジエチルエーテル(150mL)を丸底フラスコに入れて-30℃で攪拌しながらMeLi(21.7mL、31.52mmol、1.4M)をゆっくり入れた。15分間攪拌した後、前記ステップ(i)で製造された[(1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-8-イル)テトラメチルシクロペンタジエニル-ηη5、κ-N]ジリチウム化合物(5.30g、15.76mmol)をフラスコに入れた。温度を常温に上げながら3時間攪拌した。反応が終了した後、真空をかけて溶媒を除去し、ペンタンに溶かした後、ろ過してろ液を取った。真空をかけてペンタンを除去すると、濃い茶色の化合物(3.70g)が得られた。収率は71.3%であった。
13C NMR(C6D6):δ 12.12,23.08,27.30,48.84,51.01,119.70,119.96,120.95,126.99,128.73,131.67,136.21 ppm。
(1)2-メチル-7-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)インドリンの製造
前記製造例1の(1)で1,2,3,4-テトラヒドロキノリンの代わりに2-メチルインドリンを使用した以外は、前記製造例1の(1)と同様の方法で、2-メチル-7-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)インドリンを製造した。収率は19%であった。
(ii)前記(i)で製造したジリチウム塩化合物(化合物4g)(1.37g、4.44mmol)で前記製造例1の(2)(ii)と同様の方法でチタン化合物を製造した。
1.5L連続工程反応器にヘキサン溶媒(5kg/h)と1-オクテン(1.5kg/h)を満たした後、反応器上端の温度を140.7℃に予熱した。トリイソブチルアルミニウム化合物(0.05mmol/min)、前記製造例1で得た遷移金属化合物1および前記製造例2で得た遷移金属化合物2を1:3のモル比で混合した遷移金属化合物の混合物(0.5μmol/min)、およびジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート助触媒(1.5μmol/min)を同時に反応器で投入した。次いで、前記反応器の中にエチレン(0.87kg/h)を投入し、89barの圧力で連続工程で140.7℃で30分以上維持させて共重合反応を行って共重合体を得た。その後、真空オーブンで12時間以上乾燥した後、物性を測定した。
実施例1と同様、2個の遷移金属触媒を用いて共重合反応を行い、二つの遷移金属の比、触媒と助触媒との比、また、反応温度および共単量体の量を下記表1のようにそれぞれ変更して共重合反応を行い、共重合体を得た。
SK社製のSolumer851Lを購入し使用した。
Dow社製のEG8842を購入し使用した。
触媒として遷移金属化合物1のみを用いた以外は、前記実施例1と同様の方法を用いて共重合反応を行い、共重合体を得た。
触媒として遷移金属化合物2のみを用いた以外は、前記実施例1と同様の方式で共重合反応を行い、共重合体を得た。
触媒として前記製造例1で得た遷移金属化合物1および前記製造例2で得た遷移金属化合物2を1:8のモル比で混合した遷移金属化合物の混合物を用いた以外は、前記実施例1と同様の方式で共重合反応を行い、共重合体を得た。
前記実施例1~5、および比較例1~4の共重合体に対して、下記方法によって物性を評価し、下記表2および3に示した。
ASTM D-792に準じて測定した。
ASTM D-1238(条件E、190℃、2.16kg荷重)で測定した。
PerKinElmer社製の示差走査熱量計(DSC:Differential Scanning Calorimeter 6000)を用いて得た。すなわち、温度を200℃まで増加させた後、1分間その温度を維持し、その後、-100℃まで下げ、また温度を増加させてDSC曲線の頂点を融点とした。この際、温度の上昇と下降の速度は10℃/minであり、融点は二番目の温度が上昇する間に得られる。
ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC:gel permeation chromatography)を用いて数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)をそれぞれ測定し、また、重量平均分子量を数平均分子量で除して分子量分布を計算した。
-溶媒:TCB(Trichlorobenzene)
-流速:1.0ml/min
-試料濃度:1.0mg/ml
-注入量:200μl
-カラム温度:160℃
-Detector:Agilent High Temperature RI detector
-Standard:Polystyrene(3次関数で補正)
測定装備は、PolymerChar社製のCFCを使用した。先ず、o-ジクロロベンゼンを溶媒として共重合体の溶液をCFC分析装置内のオーブンで130℃で60分間完全に溶解した後、135℃に調整されたTREFカラムに注いだ後、95℃に冷却し、ここで45分間安定化させた。次いで、TREFカラムの温度を0.5℃/分の速度で-20℃まで低下させた後、-20℃で10分間維持させた。その後、溶離量(質量%)を赤外線分光光度計を用いて測定した。次いで、予め設定された温度までTREFカラムの温度上昇率20℃/minの速度で上昇し、予め設定された時間(すなわち、約27分)の間に到逹した温度で前記温度を維持させる作業をTREFの温度が130℃に至るまで繰り返し、それぞれの温度範囲の間に溶離された分画の量(質量%)を測定した。また、各温度で溶離された分画をGPCカラムに送り、o-ジクロロベンゼンを溶媒として使用した以外は、GPC測定原理と同様に分子量Mwを測定した。
TECLOCK社製のGC610STAND for DurometerとMitutoyo社製のショア硬度計Type Aを用いて、ASTM D2240基準に準じて硬度を測定した。
Claims (12)
- (1)密度(d)が0.850g/cc~0.865g/ccであり、
(2)溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kg荷重条件)が0.1g/10分~3.0g/10分であり、
(3)溶融温度(Tm)が10℃~100℃であり、
(4)硬度(H、ショアA)、密度(d)および溶融温度(Tm)が下記の数学式1を満たし、
前記オレフィン系重合体は、硬度(ショアA)が50以下であるオレフィン系重合体。
[数学式1]
H=1293×d+A
前記数学式1中、前記Aは、下記数学式2または3を満たす。
[数学式2]
Tm×(0.855×Tm-62)<A<d×-1238
[数学式3]
d×-1238<A<Tm×(0.855×Tm-62) - 前記オレフィン系重合体は、(5)クロス分別クロマトグラフィ(CFC、Cross-fractionation Chromatography)上で-20℃での可溶性分画(SF、Soluble Fraction)が8重量%以上であり、前記可溶性分画の重量平均分子量(Mw)が50,000~500,000g/molである、請求項1に記載のオレフィン系重合体。
- 前記オレフィン系重合体は、(6)分子量分布(MWD、molecular weight density)が1.0~3.0である、請求項1または2に記載のオレフィン系重合体。
- 前記オレフィン系重合体は、(7)重量平均分子量(Mw)が10,000~500,000である、請求項1~3のいずれか一項に記載のオレフィン系重合体。
- 前記オレフィン系重合体は、前記溶融指数(MI)が0.2g/10分~2.0g/10分である、請求項1~4のいずれか一項に記載のオレフィン系重合体。
- 前記オレフィン系重合体は、0.855g/cc~0.865g/ccの範囲の密度および0.95g/10分~1.2g/10分の範囲の溶融指数(MI)を満たしたとき、硬度(ショアA)が30以上50未満である、請求項1~5のいずれか一項に記載のオレフィン系重合体。
- 前記オレフィン系重合体は、エチレンと、炭素数3~12のα-オレフィン共単量体との共重合体である、請求項1~6のいずれか一項に記載のオレフィン系重合体。
- 前記α-オレフィン共単量体は、プロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-デセン、1-ウンデセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン、1-エイコセン、ノルボルネン、ノルボルナジエン、エチリデンノルボルネン、フェニルノルボルネン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,4-ブタジエン、1,5-ペンタジエン、1,6-ヘキサジエン、スチレン、α-メチルスチレン、ジビニルベンゼンおよび3-クロロメチルスチレンからなる群から選択されるいずれか一つまたは二つ以上の混合物を含む、請求項7に記載のオレフィン系重合体。
- 前記オレフィン系重合体は、エチレンと、1-オクテンとの共重合体である、請求項1~8のいずれか一項に記載のオレフィン系重合体。
- 密度(d)が0.850g/cc~0.865g/ccであり;
溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kg荷重条件)が0.1g/10分~3.0g/10分であり;
硬度(H、ショアA)、密度(d)および溶融温度(Tm)が下記の数学式1を満たし;
クロス分別クロマトグラフィ(CFC、Cross-fractionation Chromatography)上で-20℃での可溶性分画(SF、Soluble Fraction)が10重量%以上であり、前記可溶性分画の重量平均分子量(Mw)が50,000g/mol~120,000g/molであり;
赤外線吸収測定によって求められる炭素数1,000当たりビニル基の含有量が0.06個~1個であり;
ASTM D1238の方法に準じて10kg荷重、190℃で測定した溶融流動速度と、ASTM D1238の方法に準じて2.16kg荷重、190℃で測定した溶融流動速度との比であるMFR10/MFR2.16が8.5以下である、オレフィン系重合体。
[数学式1]
H=1293×d+A
前記数学式1中、前記Aは、下記数学式2または3を満たす。
[数学式2]
Tm×(0.855×Tm-62)<A<d×-1238
[数学式3]
d×-1238<A<Tm×(0.855×Tm-62) - 前記オレフィン系重合体は、下記の化学式1の遷移金属化合物および下記の化学式2の遷移金属化合物を1:1~1:5の当量比で含むオレフィン重合用触媒組成物の存在下で、オレフィン系単量体を重合するステップを含む、請求項1~10のいずれか一項に記載のオレフィン系重合体の製造方法。
R1は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、アリール、シリル、アルキルアリール、アリールアルキル、またはヒドロカルビルで置換された第4族金属のメタロイドラジカルであり、前記二つのR1は、炭素数1~20のアルキルまたは炭素数6~20のアリールラジカルを含むアルキリデンラジカルによって互いに連結されて環を形成してもよく;
R2は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アリール;アルコキシ;アリールオキシ;アミドラジカルであり、前記R2のうち2つ以上は、互いに連結されて脂肪族環または芳香族環を形成してもよく;
R3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;またはアリールラジカルで置換または非置換の窒素を含む脂肪族または芳香族環であり、前記置換基が複数個の場合には、前記置換基のうち2つ以上の置換基が互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
M1は、第4族遷移金属であり;
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミド;または炭素数1~20のアルキリデンラジカルであり;
R4は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、アリール、シリル、アルキルアリール、アリールアルキル、またはヒドロカルビルで置換された第4族金属のメタロイドラジカルであり、前記二つのR4は、炭素数1~20のアルキルまたは炭素数6~20のアリールラジカルを含むアルキリデンラジカルによって互いに連結されて環を形成してもよく;
R5は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アリール;アルコキシ;アリールオキシ;アミドラジカルであり、前記R5のうち2つ以上は、互いに連結されて脂肪族環または芳香族環を形成してもよく;
R6は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;またはアリールラジカルで置換または非置換の窒素を含む脂肪族または芳香族環であり、前記置換基が複数個の場合には、前記置換基のうち2つ以上の置換基が互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
M2は、第4族遷移金属であり;
Q3およびQ4は、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミド;または炭素数1~20のアルキリデンラジカルである。 - 前記重合するステップが、前記オレフィン重合用触媒組成物の存在下で連続溶液重合反応により行われる、請求項11に記載のオレフィン系重合体の製造方法。
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US20240026046A1 (en) * | 2021-03-23 | 2024-01-25 | Lg Chem, Ltd. | Olefin-Based Polymer |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002264263A (ja) | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Asahi Kasei Corp | 積層体 |
JP2008527050A (ja) | 2006-03-24 | 2008-07-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 遷移金属化合物、これを含む触媒組成物及びこれを利用したオレフィン重合 |
JP2015529724A (ja) | 2013-07-22 | 2015-10-08 | エルジー・ケム・リミテッド | ジエンを含む3元系弾性共重合体及びその製造方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6087431A (en) | 1997-04-14 | 2000-07-11 | Asahi Kasei Kagyo Kabushiki Kaisha | Olefinic thermoplastic elastomer composition |
JPH10310647A (ja) * | 1997-05-13 | 1998-11-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | オレフィン系熱可塑性エラストマー用押出機及びそれを用いた製造方法 |
KR100288272B1 (ko) | 1998-10-13 | 2001-05-02 | 유현식 | 올레핀 중합용 신규 메탈로센 촉매 및 제조방법 |
CN100453566C (zh) | 1999-06-17 | 2009-01-21 | 三井化学株式会社 | 乙烯聚合物及其用途 |
US20050182229A1 (en) | 2004-02-18 | 2005-08-18 | Jean-Pierre Ibar | Process for incorporating substances into polymeric materials in a controllable manner |
CN1922239A (zh) * | 2004-02-18 | 2007-02-28 | 让-皮埃尔·伊巴尔 | 以可控方式将物质结合入聚合材料中的方法 |
WO2005090427A2 (en) | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Dow Global Technologies Inc. | Catalyst composition comprising shuttling agent for ethylene multi-block copolymer formation |
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KR100976131B1 (ko) * | 2007-01-10 | 2010-08-16 | 주식회사 엘지화학 | 전이금속 화합물의 제조 방법, 상기 방법으로 제조된전이금속 화합물 및 상기 전이금속 화합물을 포함하는 촉매조성물 |
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KR101167082B1 (ko) * | 2008-11-05 | 2012-07-20 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 에틸렌과 α-올레핀의 탄성 공중합체 제조방법 |
WO2010068045A2 (ko) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 혼성 담지 메탈로센 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 올레핀계 중합체의 제조방법 |
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EP2631271A1 (en) * | 2012-02-24 | 2013-08-28 | Basell Poliolefine Italia S.r.l. | 1-butene copolymers compositions for extruded profiles |
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KR101394119B1 (ko) * | 2013-11-04 | 2014-05-14 | 화인케미칼 주식회사 | 3차원 프린터 필라멘트용 조성물 |
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JP2008527050A (ja) | 2006-03-24 | 2008-07-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 遷移金属化合物、これを含む触媒組成物及びこれを利用したオレフィン重合 |
JP2015529724A (ja) | 2013-07-22 | 2015-10-08 | エルジー・ケム・リミテッド | ジエンを含む3元系弾性共重合体及びその製造方法 |
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