JP6990167B2 - シリコーン剥離剤組成物、剥離紙及び剥離フィルム - Google Patents
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Description
(A)下記一般式(1)で表され、1分子中に少なくとも2つのアルケニル基含有有機基及び少なくとも1つのアリール基含有有機基を有し、ケイ素原子に結合する基の合計個数に対して、該アルケニル基含有有機基の合計個数の割合が0.005~5%であり、該アリール基含有有機基の合計個数の割合が0.1%~40%であり、かつフッ素含有有機基を有さない、直鎖状又は分岐状オルガノポリシロキサン:50~99.9質量部、
(B)1分子中に少なくとも1個のアルケニル基含有有機基及び少なくとも1個のフッ素含有有機基を有し、ケイ素原子に結合する基の合計個数に対する該フッ素含有有機基の合計個数の割合が3%~50%である、直鎖状又は分岐状オルガノポリシロキサン:50~0.1質量部(但し、(A)及び(B)成分の合計量は100質量部である)、
(C-1)ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に3個以上有し、フッ素含有有機基を有さないオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分および(B)成分中のアルケニル基の合計個数に対する(C-1)成分中のSiH基の個数の比が0.5~15である量、
(C-2)ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に3個以上有し、及びフッ素含有有機基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分および(B)成分中のアルケニル基の合計個数に対する(C-2)成分中のSiH基の合計個数の比が0より大きく、10より小さい量、及び
(D)白金族金属系触媒:触媒量。
本発明はさらに、上記シリコーン剥離剤組成物の硬化物から成る層を有する、剥離紙及び剥離フィルムを提供する。
本発明のシリコーン剥離剤組成物において(A)成分は、下記一般式(1)で表され、1分子中に少なくとも2つのアルケニル基含有有機基及び少なくとも1つのアリール基含有有機基を有し、ケイ素原子に結合する基の合計個数に対する該アルケニル基含有有機基の合計個数の割合が0.005~5%であり、該アリール基含有有機基の合計個数の割合が0.1%~40%であり、かつフッ素含有有機基を有さない直鎖状又は分岐状オルガノポリシロキサンである。該(A)成分の量は、後述する(B)成分と(A)成分の合計100質量部に対して50~99.9質量部であり、好ましくは70~99.7質量部であり、更に好ましくは90~99.5質量部である。
本発明のシリコーン剥離剤組成物において(B)成分は、1分子中に少なくとも1個のアルケニル基含有有機基及び少なくとも1個のフッ素含有有機基を有し、ケイ素原子に結合する基の合計個数に対する該フッ素含有有機基の合計個数の割合が3%~50%である直鎖状又は分岐状オルガノポリシロキサンである。
本発明のシリコーン剥離剤組成物において(C-1)成分は、ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に3個以上有し、フッ素含有有機基を有さないオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。該オルガノハイドロジェンポリシロキサンは1種単独であっても2種以上を併用してもよい。該(C-1)成分中にあるSiH基は、上記(A)成分中及び/又は(B)成分中にあるアルケニル基と付加反応して硬化し、皮膜を形成する。(C-1)成分は少なくとも1つのアリール基含有有機基を有するのが好ましく、ケイ素原子に結合する水素原子及びケイ素原子に結合する基の合計個数に対するアリール基含有有機基の合計個数の割合が0.1~40%、好ましくは5~35%、より好ましくは10~30%であるのがよい。
R4 f’Hg’SiO(4-f’-g’)/2 (7)
(式中、R4は互いに独立に、水酸基、又は、置換又は非置換の、脂肪族不飽和結合を有さない一価炭化水素基であり、f’及びg’は正の数であり、f’+g’≦3である)
(C-1-1)炭素数6~10のアリール含有有機基を少なくとも一つ有し、該アリール基含有有機基を、ケイ素原子に結合する水素原子及びケイ素原子に結合する基の合計個数に対する該アリール基含有有機基の合計個数の割合0.1%~40%、好ましくは5~35%、より好ましくは10~30%で有する、オルガノハイドロジェンポリシロキサン
(C-1-2)炭素数6~10のアリール含有有機基を有さないオルガノハイドロジェンポリシロキサン。
本発明のシリコーン剥離剤組成物において(C-2)成分は、ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に3個以上有し、フッ素含有有機基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。該オルガノハイドロジェンポリシロキサンは1種単独であっても2種以上を併用してもよい。該(C-2)成分中にあるSiH基は、上記(A)成分中及び/又は(B)成分中にあるアルケニル基と付加反応して硬化し、皮膜を形成する。
(D)成分は、上記(A)成分及び(B)成分と、(C-1)成分及び(C-2)成分との付加反応を促進するための触媒である。所謂ヒドロシリル化反応を促進する触媒であればよく、公知の白金族金属系触媒を使用することができる。白金族金属系触媒としては、例えば白金系、パラジウム系、ロジウム系、ルテニウム系、イリジウム系等の触媒が挙げられ、これらの中で特に白金系触媒が好ましく用いられる。この白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液又はアルデヒド溶液、塩化白金酸とアルコールとの反応物、塩化白金酸又は白金の各種オレフィン又はビニルシロキサンとの錯体等が挙げられる。
本発明のシリコーン剥離剤組成物は任意成分として、上述した付加反応による硬化の制御剤を更に含んでいてよい。該成分は、加熱硬化の前、例えば、シリコーン剥離剤組成物の調合時又は該剥離剤組成物の基材への塗工時に、該剥離剤組成物を含む処理液が増粘又はゲル化を起こさないようにするために機能する。従来公知の制御剤であればよく、例えば、各種有機窒素化合物、有機リン化合物、有機ケイ素化合物、アセチレン系化合物、不飽和カルボン酸エステル、オキシム化合物、及び有機クロロ化合物などが挙げられる。
例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリジメチルジフェニルシロキサンなどの非反応性のオルガノポリシロキサン;フェノール系、キノン系、アミン系、リン系、ホスファイト系、イオウ系、チオエーテル系などの酸化防止剤;トリアゾール系、ベンゾフェノン系などの光安定剤;リン酸エステル系、ハロゲン系、リン系、アンチモン系などの難燃剤;カチオン活性剤、アニオン活性剤、非イオン系活性剤などの帯電防止剤;染料;顔料;消泡剤;充填剤;レベリング剤;密着向上剤;増粘剤;光重合開始剤;反応性希釈剤などが挙げられる。
(F)直鎖状又は分岐状のポリジオルガノシロキサン:(F)成分及び(G)成分の合計100質量部中25~80質量部、
(G)R7 3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を有し(式中、R7は、互いに独立に、置換又は非置換の、炭素原子数1~10の1価炭化水素基である)、(R7 3SiO1/2単位)/(SiO4/2単位)で表されるモル比が0.5~1.5であり、ケイ素原子に結合する水酸基又はアルコキシ基を任意的に有していてもよいオルガノポリシロキサン:(F)成分及び(G)成分の合計100質量部中75~20質量部。
該粘着剤組成物としては、例えば、付加硬化型及び過酸化物硬化型シリコーン組成物が挙げられる。
(F1)1分子中に2個以上のアルケニル基を有する直鎖状又は分岐状のポリジオルガノシロキサン:(F1)成分及び(G1)成分の合計100質量部中25~80質量部
(G1)R7 3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を有し(式中、R7は、互いに独立に、置換又は非置換の、炭素原子数1~10の1価炭化水素基である)、(R7 3SiO1/2単位)/(SiO4/2単位)で表されるモル比が0.5~1.5であり、ケイ素原子に結合する水酸基又はアルコキシ基を任意的に有していてもよいオルガノポリシロキサン:(F1)成分及び(G1)成分の合計100質量部中75~20質量部
(H)SiH基を1分子中に3個以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(F1)成分のアルケニル基の個数に対する(H)成分中のSiH基の個数の比が0.5~20である量、
(I)白金族金属系触媒:触媒量
(F2)直鎖状又は分岐状のポリジオルガノシロキサン:(F2)成分及び(G2)成分の合計100質量部中25~80質量部
(G2)R7 3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を有し(式中、R7は、互いに独立に、置換又は非置換の、炭素原子数1~10の1価炭化水素基である)、(R7 3SiO1/2単位)/(SiO4/2単位)で表されるモル比が0.5~1.5であり、ケイ素原子に結合する水酸基又はアルコキシ基を任意的に有していてもよいオルガノポリシロキサン:(F2)成分及び(G2)成分の合計100質量部中75~20質量部。
(J)有機過酸化物硬化剤:(F2)成分及び(G2)成分の合計100質量部に対して0.1~10質量部
(A-1)
(A-2)
(B-2)
(B-3)
(B-4)
(B-5)
(C-1-2)
(C-2-2)
(C-2-3)
1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン白金(0)錯体の白金分を0.5質量%含むトルエン溶液
1-エチニルシクロヘキサノール
下記表1又は表2に示す(A)、(B)、(C-1)、(C-2)成分及び溶剤の配合量と、(E)成分を0.5質量部フラスコに取り、撹拌して溶解した。得られた溶液に、(D)成分を表1又は表2記載の配合量添加し、撹拌混合することでシリコーン剥離剤組成物を調製した。このシリコーン剥離剤組成物を用いて後述の方法で塗工品(剥離フィルム)を作製し、評価した。
[実施例1~4、比較例1]
得られたシリコーン剥離剤組成物を、厚さ38μmのPETフィルムにバーコーターを用いて固形分で1.0g/m2塗布し、120℃の熱風式乾燥機中で40秒間加熱硬化して剥離層を形成し、剥離フィルムを作製した。
[実施例5~9、比較例2~7]
得られたシリコーン剥離剤組成物を、厚さ38μmのPETフィルムにバーコーターを用いて固形分で0.3g/m2塗布し、140℃の熱風式乾燥機中で30秒間加熱硬化して剥離層を形成し、剥離フィルムを作製した。
(粘着テープA)
粘着テープAを作製するためのシリコーン粘着剤組成物は、下記のように調製した。
(F1)下記式で表されるジメチルポリシロキサン36質量部、
(H)下記式で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン0.32質量部、
得られた組成物100質量部に、トルエン50質量部を加え、(I)1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン白金(0)錯体の白金分を0.5質量%含むトルエン溶液0.5質量部を添加して更に混合し、シリコーン粘着剤組成物Iを調製した。
シリコーン粘着剤組成物Iを、厚み25μm、幅25mmのポリイミドフィルムに硬化後の厚みが30μmとなるようにアプリケータを用いて塗工した後、130℃、1分の条件で加熱し硬化させ、粘着テープAを作製した。
粘着テープBを作製するためのシリコーン粘着剤組成物は、下記のように調製した。
(F2)下記式で表されるジメチルポリシロキサン38質量部、
得られた組成物100質量部に、トルエン50質量部を加え、(J)ベンゾイルパーオキサイドの40質量%キシレン溶液(3.0部)を添加して更に混合し、シリコーン粘着剤組成物溶液IIを調製した。
シリコーン粘着剤組成物IIを、厚み25μm、幅25mmのポリイミドフィルムに硬化後の厚みが40μmとなるようにアプリケータを用いて塗工した後、165℃、2分の条件で加熱し硬化させ、粘着テープBを作製した。
剥離フィルムに粘着テープA又は粘着テープBを貼り合わせて2kgローラーで1往復圧着してエージングさせ、引っ張り試験機を用いて粘着テープを剥離フィルムから180°方向に0.3m/分の速度で剥離したときの剥離力(N/25mm)を測定した。なお、エージングは下記の2条件とした。
・25℃で70g/cm2の荷重をかけて1日静置
・70℃で20g/cm2の荷重をかけて7日静置
上記方法にて剥離フィルムを剥離した後の粘着テープ(厚み25μmのPIフィルムと粘着層)をステンレス板に貼りつけて2kgローラーで1往復させて圧着して室温で2時間静置した後、引っ張り試験機を用いて180゜方向に0.3m/分の速度で粘着テープをステンレス板から引き剥がすのに要する力を粘着力1(N/25mm)とした。また、比較として、未使用の粘着テープA又は粘着テープBをステンレス板に貼りつけて2kgローラーで1往復させて圧着して、上記同様に粘着力2(N/25mm)を測定した。剥離フィルムから剥離した後の粘着テープに未使用の粘着テープと比較してどの程度粘着力が残っているか(残留粘着率)を、下記の式により算出した。
(残留粘着率)=(粘着力1)/(粘着力2)×100(%)
Claims (12)
- 下記(A)、(B)、(C-1)、(C-2)及び(D)成分を含有するシリコーン剥離剤組成物
(A)下記一般式(1)で表され、1分子中に少なくとも2つのアルケニル基含有有機基及び少なくとも1つのアリール基含有有機基を有し、ケイ素原子に結合する基の合計個数に対して、該アルケニル基含有有機基の合計個数の割合が0.005~5%であり、該アリール基含有有機基の合計個数の割合が0.1%~40%であり、かつフッ素含有有機基を有さない、直鎖状又は分岐状オルガノポリシロキサン:50~99.9質量部、
(B)1分子中に少なくとも1個のアルケニル基含有有機基及び少なくとも1個のフッ素含有有機基を有し、ケイ素原子に結合する基の合計個数に対する該フッ素含有有機基の合計個数の割合が3%~50%である、直鎖状又は分岐状オルガノポリシロキサン:50~0.1質量部(但し、(A)及び(B)成分の合計量は100質量部である)、
(C-1)ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に3個以上有し、フッ素含有有機基を有さないオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分および(B)成分中のアルケニル基の合計個数に対する(C-1)成分中のSiH基の個数の比が0.5~15である量、
(C-2)ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に3個以上有し、及びフッ素含有有機基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分および(B)成分中のアルケニル基の合計個数に対する(C-2)成分中のSiH基の合計個数の比が0より大きく、10より小さい量、及び
(D)白金族金属系触媒:触媒量。 - さらに(E)反応制御剤を前記(A)、(B)、(C-1)、及び(C-2)成分の合計100質量部に対して0.05~10質量部の量で含む、請求項1に記載のシリコーン剥離剤組成物。
- (B)成分に対する(A)成分の質量比が90/10~99.5/0.5である、請求項1または2記載のシリコーン剥離剤組成物。
- (B)及び(C-2)成分におけるフッ素含有有機基が下記構造式(3)、(4)または(5)で表される、請求項1~4のいずれか1項に記載のシリコーン剥離剤組成物
- (B)及び(C-2)成分におけるフッ素含有有機基が上記構造式(3)で表される、請求項5に記載のシリコーン剥離剤組成物。
- (A)成分が、炭素数6~10のアリール基含有有機基を、ケイ素原子に結合する基の合計個数に対する該アリール基含有有機基の個数の割合5%~30%で有する、請求項1~6のいずれか1項に記載のシリコーン剥離剤組成物。
- (C-1)成分が、炭素数6~10のアリール含有有機基を少なくとも一つ有し、該アリール基含有有機基を、ケイ素原子に結合する水素原子及びケイ素原子に結合する基の合計個数に対する該アリール基含有有機基の個数の割合5%~35%で有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含む、請求項1~7のいずれか1項に記載のシリコーン剥離剤組成物。
- 基材と、該基材の少なくとも片面に積層された請求項1~8のいずれか1項に記載のシリコーン剥離剤組成物の硬化物からなる層とを有する剥離紙または剥離フィルム。
- 請求項9に記載の剥離紙又は剥離フィルムと、前記硬化物の少なくとも1つの表面の少なくとも一部に接触するシリコーン粘着層とを含む、積層体。
- 請求項10に記載の積層体であって、前記粘着層が下記(F)及び(G)成分を含むシリコーン粘着剤組成物からなる、前記積層体
(F)直鎖状又は分岐状のポリジオルガノシロキサン:該(F)成分及び下記(G)成分の合計100質量部に対して25~80質量部
(G)R7 3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を有し(式中、R7は、互いに独立に、置換又は非置換の、炭素原子数1~10の1価炭化水素基である)、(R7 3SiO1/2単位)/(SiO4/2単位)のモル比が0.5~1.5であり、ケイ素原子に結合する水酸基又はアルコキシ基を任意的に有していてもよいオルガノポリシロキサン:(F)成分及び(G)成分の合計100質量部に対して75~20質量部。 - 前記シリコーン粘着剤組成物が下記(F1)、(G1)、(H)及び(I)成分を含む付加硬化型シリコーン粘着剤組成物である、請求項11記載の積層体
(F1)1分子中に2個以上のアルケニル基を有する直鎖状又は分岐状のポリジオルガノシロキサン:該(F1)成分及び下記(G1)成分の合計100質量部に対して25~80質量部
(G1)R7 3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を有し(式中、R7は、互いに独立に、置換又は非置換の、炭素原子数1~10の1価炭化水素基である)、(R7 3SiO1/2単位)/(SiO4/2単位)のモル比が0.5~1.5であり、ケイ素原子に結合する水酸基又はアルコキシ基を任意的に有していてもよいオルガノポリシロキサン:(F1)成分及び(G1)成分の合計100質量部対して75~20質量部
(H)SiH基を1分子中に3個以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:上記(F1)成分中のアルケニル基の個数に対する該(H)成分中のSiH基の個数の比が0.5~20である量、及び
(I)白金族金属系触媒:触媒量。
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