JP6982707B1 - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ - Google Patents
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Abstract
Description
活性エネルギー線重合性化合物が、芳香環を含む単官能モノマー、及び、N−ビニル化合物を含み、
芳香環を含む単官能モノマーの含有量が、インキ全量中の10〜60質量%であり、
N−ビニル化合物の含有量が、インキ全量中の8〜35質量%であり、
芳香環を含む単官能モノマーとN−ビニル化合物との合計量が、インキ全量中の20〜75質量%であり、
シロキサン系界面活性剤の重量平均分子量が、400〜20,000であり、
活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ中に含まれる、下記一般式1で表される化合物の総量が100ppm以下である、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキに関する。
一般式1
N−ビニル化合物の含有量が、インキ全量中の10〜30質量%である、上記活性エネルギー線硬化型インクジェットインキに関する。
本発明の実施形態の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキは、C.I.Pigment Yellow 150、活性エネルギー線重合性化合物、及び、シロキサン系界面活性剤を含有し、活性エネルギー線重合性化合物が、芳香環を含む単官能モノマー、及び、N−ビニル化合物を含み、シロキサン系界面活性剤の重量平均分子量が400〜20,000であり、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ中に含まれる、下記一般式1で表される化合物の総量が100ppm以下である。
C.I.Pigment Yellow 150は、モノアゾ骨格をもつニッケル錯体である。インキ中に含まれる、一般式1で表される化合物の総量が100ppm以下となるものであれば、C.I.Pigment Yellow 150として、合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。合成品を使用する場合、その合成方法に特段の制限はなく、従来既知の方法が任意に使用できる。一例として、アゾバルビツール酸と水との混合物を加熱した後、ニッケル塩及びメラミンを加え高温下で錯体化させ、得られた生成物を濾過したのち、乾燥及び粉砕する方法が挙げられる。
本発明の実施形態における活性エネルギー線重合性化合物(以下、単に「重合性化合物」とも言う)とは、後述する光重合開始剤などから発生するラジカルなどの開始種により重合または架橋反応を生起し、これらを含有する組成物を硬化させる機能を有するものである。
上記芳香環を含む単官能モノマーとしては、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノールEO変性アクリレート、ノニルフェノールEO変性アクリレート、ノニルフェノールPO変性アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレートなどの芳香環を含むアクリレート化合物、ネオペンチルグリコールアクリル酸安息香酸エステルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記N−ビニル化合物としては、N−ビニル−ε−カプロラクタム、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−オキサゾリジノン、N−ビニルメチルオキサゾリジノンなどのN−ビニル複素環化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。中でも、N−ビニル−ε−カプロラクタムを含むインキは、基材密着性及び硬化性に優れ、また吐出安定性の確保も容易であることから、好適に使用できる。更に、詳細は不明ながら、密着性、硬化性及び吐出安定性の全てが同時に向上する観点から、N−ビニル−ε−カプロラクタムと、当該N−ビニル−ε−カプロラクタム以外のN−ビニル化合物とを併用することが好適である。
本発明の実施形態のインキは、上述した芳香環を含む単官能モノマー、及び、N−ビニル化合物以外の重合性化合物(本明細書では「その他重合性化合物」ともいう)を含んでいてもよい。その他重合性化合物として、従来既知のモノマー、オリゴマー、ポリマーを使用することができる。本発明の実施形態では特に、その他重合性化合物としてラジカル重合性モノマーを1種以上使用することが好ましい。なお「オリゴマー」及び「ポリマー」とは、モノマーが複数個結合した重合体であり、両者は重合度によって分類される。すなわち本明細書では、重合度が2〜5であるものを「オリゴマー」と呼び、6以上であるものを「ポリマー」と呼ぶ。
なお、その他重合性化合物として多官能モノマーを含む場合、基材密着性及び吐出安定性の観点から、当該多官能モノマーとして二官能モノマーを使用することが好適である。
本発明の実施形態で用いられるシロキサン系界面活性剤は、重量平均分子量が400〜20,000のものであり、1,000〜18,000のものを用いることがより好ましく、3,000〜14,000のものを用いることがさらに好ましい。また、詳細は不明ながら、一般式1で表される化合物の捕捉効果が高い点から、シロキサン系界面活性剤として、ポリエーテル変性シロキサン系界面活性剤を使用することが好適である。
本発明の実施形態のインキには、必要に応じて上記成分以外に、顔料分散樹脂、光重合開始剤、重合禁止剤等を含有することができる。
顔料分散樹脂は、市販されているものを使用することもできるし、公知の方法により合成したものを使用することもできる。市販品の具体的な例としては、ビックケミー社製のDisperbyk(登録商標)−106、145、ルーブリゾール社製のソルスパース(登録商標)J−180、32000などが挙げられる。
光重合開始剤は、公知の光重合開始剤であってよく、例えば、分子開裂型又は水素引き抜き型の光重合開始剤を使用することが好ましい。また、光重合開始剤は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。更に、ラジカルを発生させる光重合開始剤と、カチオンを発生させる光重合開始剤とを併用してもよい。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IGM RESINS社製「OMNIRAD184」)などのα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤;
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(IGM RESINS社製「OMNIRAD1173」)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(IGM RESINS社製「OMNIRAD659」)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(IGM RESINS社製「OMNIRAD127」)、オリゴ{2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]}プロパノン(IGM RESINS社製、「ESACUREONE」「ESACUREKIP160」)などのα−ヒドロキシアセトフェノン系光重合開始剤;
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(IGM RESINS社製「OMNIRAD907」)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1(IGM RESINS社製「OMNIRAD369」)、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン(IGM RESINS社製「OMNIRAD379」)などのα−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM RESINS社製「OMNIRAD819」)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド(IGM RESINS社製「OMNIRADTPO」)、エチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM RESINS「OMNIRADTPO−L」)などのアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤;
フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(IGM RESINS社製「OMNIRADMBF」)などの分子内水素引き抜き型光重合開始剤;
1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)](BASF社製「IRGACUREOXE01」)、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)(BASF社製「IRGACUREOXE02」)などのオキシムエステル系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド(IGM RESINS社製「OMNIRADBMS」)、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルホニル)プロパン−1−オン(IGM RESINS社製「ESACURE1001M」)などのベンゾフェノン系光重合開始剤などが挙げられる。
分散安定性、経時後含めた吐出安定性、インクジェット記録装置内での粘度安定性を高めるため、重合禁止剤を使用することができる。当該重合禁止剤として、ヒンダードフェノール系化合物、フェノチアジン系化合物、ヒンダードアミン系化合物、リン系化合物が好適に使用でき、具体例としては、4−メトキシフェノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、t−ブチルハイドロキノン、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、フェノチアジン、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンのアルミニウム塩などが挙げられる。硬化性を維持しつつ分散安定性及び吐出安定性を高める点から、インキ全体に対する重合禁止剤の配合量は0.01〜2質量%であることが好ましく、0.1〜1質量%であることがより好ましい。
本発明の実施形態のインキは従来既知の方法によって製造することができる。具体例を挙げると、始めに、C.I.Pigment Yellow 150、重合性化合物、及び、必要に応じ顔料分散樹脂、重合禁止剤などを混合した後、ペイントシェーカー、サンドミル、ロールミル、メディアレス分散機などによって分散処理を行い、顔料分散体を調製する。
本発明の実施形態の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを用いて印刷物を製造する記録方法の例として、インクジェットヘッドのノズルから当該活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを吐出し記録媒体に付与する工程(印刷工程)と、当該記録媒体上に付与した活性エネルギー線硬化型インクジェットインキに、活性エネルギー線を照射して、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを硬化させる工程(硬化工程)とを含む方法が挙げられる。
インキを用いて記録媒体に印刷する方法として、当該インキの液滴をインクジェットヘッドから吐出し、記録媒体上に付着させる方法が用いられる。なお、記録媒体上のある領域に同一のインキの液滴を付着させる回数は1回であっても、複数回であってもよい。なお、当該付着させる回数が1回である印刷工程の例として、インクジェットヘッドを固定したまま記録媒体を搬送し、当該インクジェットヘッドの下方を通過する際に、当該インクジェットヘッドから吐出を行う方法(ラインヘッド型ワンパス印刷工程)が挙げられる。また、当該付着させる回数が複数回である印刷工程の例として、記録媒体の搬送方向と垂直な方向にインクジェットヘッドを走査させ、記録媒体上の同一領域に複数回インキを吐出する方法(シャトルヘッド型マルチパス印刷工程)が挙げられる。
活性エネルギー線の発生源には特に制限はなく、従来既知のものを用いることができる。具体的には、水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプ、UV−LED、紫外線レーザーダイオード(UV−LD)などのLED(発光ダイオード)やガス・固体レーザーなどが挙げられる。
上述した記録方法で使用される記録媒体として、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ナイロン、ポリスチレン、アクリル(PMMAなど)などのプラスチック基材;アートコート紙、セミグロスコート紙、キャストコート紙などの紙基材;アルミニウム蒸着紙などの金属基材などが例示できる。
特開2014−012838号公報の例2に記載の方法により、C.I.Pigment Yellow 150(以下「顔料E」とする)を調製した。
次いで、上記顔料E100部を、pH8.0に調整した水酸化ナトリウム水溶液1Lが入った容器に投入し、25℃下で1時間撹拌した。撹拌後、吸引濾過により濾別した顔料を、更に精製水によって洗浄し、80℃下で乾燥したのち、実験室用ミル(卓上粉砕機)にて粉砕することで、C.I.Pigment Yellow 150洗浄品(以下「顔料D」とする)を得た。
また、上記の洗浄操作を複数回繰り返し、C.I.Pigment Yellow 150の2回洗浄品(以下「顔料C」とする)、C.I.Pigment Yellow 150の3回洗浄品(以下「顔料B」とする)、及び、C.I.Pigment Yellow 150の4回洗浄品(以下「顔料A」とする)を、それぞれ調製した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、撹拌機を備えた反応容器に、ポリエチレングリコールアリルメチルエーテル(平均分子量750)100部と、塩化白金酸の0.5質量%トルエン溶液0.5部とを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱したのち、メチルハイドロジェンシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー(平均ケイ素数88、水素原子量約0.04質量%)200部を30分かけて滴下した。反応容器内を110℃まで加熱し、撹拌しながら3時間保持することで、シロキサン系界面活性剤1を得た。なお、シロキサン系界面活性剤1の重量平均分子量は13,000であった。
また、ポリエチレングリコールアリルメチルエーテル(アリルエーテル化合物)の種類及び添加量、並びに、メチルハイドロジェンシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー(シロキサンポリマー)の種類を、下表1のように変えた以外は、シロキサン系界面活性剤1と同様にして、シロキサン系界面活性剤2〜8を得た。
活性エネルギー線硬化型インクジェットインキの作製に先立ち、顔料分散体を作製した。顔料Aを15部と、顔料分散樹脂としてソルスパース32000(ルーブリゾール社製)を7.5部と、フェノキシエチルアクリレートを77.5部とを、順次タンクへ投入し、ハイスピードミキサーで均一になるまで撹拌した後、横型サンドミルで約1時間分散することによって、顔料分散体Aを作製した。
また、フェノキシエチルアクリレート77.5部の代わりに、フェノキシエチルアクリレート15.5部と、テトラヒドロフルフリルアクリレート20部と、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート42部との混合物を用いた以外は、顔料分散体Aと同様の製造方法によって、顔料分散体Bを作製した。同様に、フェノキシエチルアクリレート77.5部の代わりに、テトラヒドロフルフリルアクリレート32.5部と、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート45部との混合物を用いた以外は、顔料分散体Aと同様の製造方法によって、顔料分散体Cを作製した。
また、フェノキシエチルアクリレートを、ベンジルアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェノールEO変性アクリレートにそれぞれ変更した以外は、顔料分散体Aと同様の製造方法によって、顔料分散体D〜Fを作製した。
更に、顔料Aの代わりに、顔料B、顔料C、顔料D、顔料Eをそれぞれ使用した以外は、顔料分散体Aと同様の製造方法によって、顔料分散体G〜Jを作製した。
表2の実施例1に記載した配合量となるよう、混合容器内に、顔料分散体A、重合性化合物、光重合開始剤、シロキサン系界面活性剤1、重合禁止剤、その他の成分を、順次、撹拌しながら仕込み、固体成分である光重合開始剤が溶解するまで、40〜50℃で混合した。そして、孔径1μmのデプスタイプフィルターを用いて濾過を行い、粗大粒子を除去することで、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ1を得た。
・光重合開始剤:SB−PI718(IGM RESINS社製)7部、SB−PI769(IGM RESINS社製)2部、SB−PI704(IGM RESINS社製)2部、及び、LUNACURE 2−ITX(Lambson社製)1部の混合物
・その他の成分:ジョンクリル611(BASF Dispersions&Resins社製)0.8部、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート2.5部、及び、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.5部の混合物
上記で得た活性エネルギー線硬化型インクジェットインキについて、下記の方法で評価を行った。評価結果は表2に示した通りであった。
上記で作製した活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを、容量20mLのガラス容器中に、容器容量の90%の充填率になるようそれぞれ充填したのち、密閉及び遮光した状態で、60℃の環境下に7日間保管した。その後、目開き3μmの金網を用いて加圧濾過し、当該金網上の残渣をメチルエチルケトンで洗浄した。そして、洗浄後の金網を顕微鏡500倍にて観察し、金網上に残った析出物の数をカウントした。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能域とした。
5:析出物がなかった
4:析出物が1個〜3個
3:析出物が4個〜5個
2:析出物が6個〜9個
1:析出物が10個以上
記録媒体を搬送できるコンベヤの上方に、京セラ社製ヘッド(解像度600dpi×600dpi)と、後述するメタルハライドランプとを設置したインクジェット吐出装置(OnePassJET)を用い、上記で作製した活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを、それぞれ、液滴量14pL、印字率100%の条件で、リンテック社製PET基材(PET25(A) PLシン 8LK)上へ印刷した。そして、GEW社製240W/cmメタルハライドランプを用い、積算光量が200mJ/cm2となるように印刷物に照射し、インキを硬化させることで、ベタ印刷物を作製した。なお、印刷から硬化までの一連の工程は、50m/minの印刷速度の下に行った。
上記方法で得たベタ印刷物の表面を爪でこすり、また当該印刷物表面のタック感を確認することで硬化性を評価した。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能域とした。
5:爪で強くこすっても硬化膜が剥がれず、また、表面にタック感がなかった
4:爪で強くこすると硬化膜が一部剥がれるが、表面にタック感がなかった
3:爪でこすると硬化膜が一部剥がれるが、表面にタック感がなかった
2:爪でこすると硬化膜が一部剥がれ、また、表面に少しタック感があった
1:爪をあてると簡単に硬化膜が剥がれ、また、表面にタック感があった
以下に示した各種記録媒体に対して、上記方法でベタ印刷物を作製したのち、2.5mm間隔で縦横それぞれ6本ずつ切り込みを入れた。さらに、切り込みの上からセロハンテープを貼り付け、上面から消しゴムでこすり、セロハンテープを十分に当該ベタ印刷物に密着させた後、当該ベタ印刷物の印刷面と前記セロハンテープとが90°になるようにしながら、当該セロハンテープを剥離させた。そして、セロハンテープを密着させた面積に対する、当該セロハンテープとともに剥離したベタ印刷物の面積の割合から、密着性を評価した。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能域とした。
5:剥離したベタ印刷物の面積が5%未満
4:剥離したベタ印刷物の面積が5%以上15%未満
3:剥離したベタ印刷物の面積が15%以上25%未満
2:剥離したベタ印刷物の面積が25%以上50%未満
1:剥離したベタ印刷物の面積が50%以上
・PP:UPM Raflatac社製PP TOP WHITE
・PET:リンテック社製PET50 K2411
・コート紙:UPM Rafratac社製Raflacoat
上記ベタ印刷物の作製に使用したインクジェット吐出装置に、上記で作製した活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを、それぞれ充填した後、UPM Rafratac社製コート紙(Raflacoat)上にノズルチェックパターンを印刷した。ノズル抜けがないことを確認した後、各ノズルからそれぞれ10万発の液滴を吐出させたのち、再度上記コート紙上にノズルチェックパターンを印刷し、ノズル抜けの個数を数えることで、吐出安定性を評価した。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能域とした。
5:10万発印字後のノズル抜けなし
4:10万発印字後のノズル抜け1〜2個
3:10万発印字後のノズル抜け3〜5個
2:10万発印字後のノズル抜け6〜10個
1:10万発印字後のノズル抜け10個以上
ベタ印刷物の印刷面とは反対側の面と重なるように、あらかじめ黒色濃度を測定したブラックペーパーを置いた。そして、反射分光光度計(X−Rite社製X−Rite939)を用いて、印刷面側から黒色濃度を測定し、下記式2に基づいて透明性を算出した。透明性の値が高いほど透明性が良好であり、3以上で、透明性が良好であると評価した。
5:透明性が95%以上
4:透明性が90%以上95%未満
3:透明性が85%以上90%未満
2:透明性が75%以上85%未満
1:透明性が75%未満
透明性(%) = 印刷面越しの黒色濃度/ブラックペーパーの黒色濃度×100
Claims (3)
- C.I.Pigment Yellow 150、活性エネルギー線重合性化合物、及び、シロキサン系界面活性剤を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインキであって、
前記活性エネルギー線重合性化合物が、芳香環を含む単官能モノマー、及び、N−ビニル化合物を含み、
前記芳香環を含む単官能モノマーの含有量が、インキ全量中の10〜60質量%であり、
前記N−ビニル化合物の含有量が、インキ全量中の8〜35質量%であり、
前記芳香環を含む単官能モノマーと前記N−ビニル化合物との合計量が、インキ全量中の20〜75質量%であり、
前記シロキサン系界面活性剤の重量平均分子量が、400〜20,000であり、
前記活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ中に含まれる、下記一般式1で表される化合物の総量が100ppm以下である、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ。
一般式1
- 前記芳香環を含む単官能モノマーと前記N−ビニル化合物との合計量が、インキ全量中の30〜70質量%である、請求項1記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ。
- 前記芳香環を含む単官能モノマーの含有量が、インキ全量中の10〜50質量%であり、
前記N−ビニル化合物の含有量が、インキ全量中の10〜30質量%である、請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ。
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