JP6924255B2 - 水性感圧接着剤組成物およびその製造方法 - Google Patents

水性感圧接着剤組成物およびその製造方法 Download PDF

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Description

本開示は、感圧接着剤組成物に関する。より詳細には、本開示は、改善された接着性および凝集性を有する水性感圧粘着剤組成物、ならびにその製造方法に関する。
発明の背景および概要
接着剤組成物は、多種多様な目的に有用である。接着剤組成物の1つの特に有用なサブセットは、水性感圧接着剤である。異なる最終使用用途における水性感圧接着剤の使用は、一般に知られている。例えば、水性感圧接着剤は、ラベル、メモ帳、テープ、デカール、包帯、装飾用および保護用シート、ならびに多種多様な他の製品と共に使用することができる。当技術分野で使用されているように、「感圧接着剤」という用語は、乾燥時に室温で積極的かつ永久的に粘着性である1つ以上のポリマー組成物を含む材料を指す。さらに、用語「水性」は、感圧接着剤が水性キャリアを用いて製造されることを示す。典型的な水性感圧接着剤は、指または手で加える以上の圧力を必要とせずに、単なる接触で様々な異なる表面にしっかりと接着するであろう。
感圧接着剤業界によって認識されている2つの特性は、これらのポリマー組成物の接着性(すなわち表面への初期粘着性)および凝集性(すなわち剪断抵抗性)である。ポリマー組成物のガラス転移温度を低下させるための粘着付与剤の添加などによって感圧接着剤の接着特性を改善する試みは、剪断抵抗を低下させる傾向があり、それによって剪断破壊を促進する。水性感圧接着剤の接着特性は、接着剤が、ポリオレフィンフィルムなどの低エネルギー表面で使用されるときに特に重要である。
したがって、改善された接着性および凝集性を有する水性感圧接着剤組成物、ならびにそれらを製造する方法が望ましい。
水性媒体中に分散した少なくとも1つのインターポリマーを含む組成物が開示され、このインターポリマーは、少なくとも1つの不飽和モノマーと、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含む。この組成物は、少なくとも1つの界面活性剤をさらに含み得る。
共役酸は、脂肪酸を含んでもよい。さらに、共役酸は、少なくとも3つの共役二重結合を含む脂肪族カルボン酸などの脂肪族カルボン酸を含んでもよい。なおさらに、共役酸は、桐油などの天然の油に由来してもよい。さらにまた、本組成物は、任意に1つ以上の増粘剤、任意に1つ以上の消泡剤、任意に1つ以上の湿潤剤、任意に1つ以上の機械的安定剤、任意に1つ以上の顔料、任意に1つ以上の充填剤、任意に1つ以上の凍結融解剤、任意に1つ以上の中和剤、任意に1つ以上の可塑剤、任意に1つ以上の粘着付与剤、任意に1つ以上の接着促進剤、およびこれらの組み合わせをさらに含んでもよい。
組成物を調製するための方法も開示される。一の実施形態では、方法は、少なくとも1つの不飽和モノマーおよび場合により少なくとも1つの界面活性剤を水性媒体中に分散させて、乳化混合物を形成することを含む。方法はさらに乳化混合物に少なくとも1つの開始剤を導入し、それによって、少なくとも1つの不飽和モノマーを重合することと、少なくとも1つの不飽和モノマーの重合中に、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を乳化混合物に導入し、それによって少なくとも1つの不飽和モノマーと、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、および/またはこれらの混合物はそれらの混合物を含むインターポリマーを形成することと、をさらに含む。
インターポリマーは、少なくとも1つの界面活性剤によって乳化混合物中で安定化される。さらに、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つは、不飽和モノマーの少なくとも50%が水性媒体に導入された後に、または不飽和モノマーの少なくとも70%が水性媒体に導入された後に、または不飽和モノマーの少なくとも80%が水性媒体に導入された後に、または不飽和モノマーの少なくとも90%が水性媒体に導入された後に、乳化混合物に導入される。
上記方法に従って調製された組成物を含む水性感圧接着剤も開示される。
本開示は、改善された接着性および凝集性を有する水性感圧粘着剤組成物、ならびにその製造方法に関する。本開示の一実施形態によれば、水性感圧接着剤組成物は、水性媒体中に分散した少なくとも1つのインターポリマーを含むエマルジョンを含む。このインターポリマーは、少なくとも1つの不飽和モノマーと、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含む。インターポリマーは、乳化重合によって形成することができる。
いくつかの実施形態では、少なくとも1つの不飽和モノマーを界面活性剤と共に水性媒体全体に分散させ、それによって乳化混合物を形成する。界面活性剤は乳化剤として作用し、疎水性である少なくとも1つの不飽和モノマーの液滴を、水性媒体全体に形成することを可能にする。次いで、開始剤が乳化混合物中に導入される。開始剤は、少なくとも1つの不飽和モノマーと反応し、それによって不飽和モノマーサブユニットを含むポリマーを形成するように構成されている。開始剤は、少なくとも1つの不飽和モノマーの全てまたは実質的に全てが重合するまで、水性媒体の全体に分散した少なくとも1つの不飽和モノマーと反応する。最終結果は、水性媒体中のポリマー粒子の分散液であり、ポリマー粒子は、少なくとも1つの不飽和モノマーサブユニットを含む。
本開示によれば、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物は、開始剤が乳化混合物に導入された後、ただし、少なくとも1つの不飽和モノマーの全てが水性媒体に供給される前に、乳化混合物に導入される。いくつかの実施形態では、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物は、少なくとも1つの不飽和モノマーのうちの少なくとも50%が水性媒体に導入された後に添加される。いくつかの実施形態では、少なくとも1つの化合物は、不飽和モノマーのうちの少なくとも70%が水性媒体に導入された後に添加される。いくつかの実施形態では、少なくとも1つの化合物は、不飽和モノマーのうちの少なくとも80%が水性媒体に導入された後に添加される。いくつかの実施形態では、少なくとも1つの化合物は、不飽和モノマーのうちの少なくとも90%が水性媒体に導入された後に添加される。
乳化混合物への添加の際に、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、および/またはこれらの混合物は、コモノマーとして機能し、少なくとも1つの不飽和モノマーと共にインターポリマーを形成する。最終結果は、少なくとも1つの不飽和モノマーサブユニットを含むポリマーと、少なくとも1つの不飽和モノマーサブユニットと、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、および/またはこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物から誘導されたサブユニットとの両方を含むインターポリマーとの両方の水性媒体全体の分散液である。
以下にさらに詳細に論じられ、例として示されるように、不飽和モノマーサブユニットと、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、および/またはこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物から誘導されたサブユニットとの両方を含むインターポリマーの形成は、感圧接着剤用途に適用されると、既存の感圧接着剤配合物に対して、改善された接着性および凝集性を提供する組成物をもたらす。
いくつかの実施形態では、少なくとも1つの不飽和モノマーを水性媒体に導入して重合し、ポリマーおよび/またはインターポリマーを形成することができる。少なくとも1つの不飽和モノマーの例としては、ブチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、メチルアクリレート、オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、デシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、シクロヘキシルアクリレートなどのアクリレート、メチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、オクチルメタクリレート、イソオクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ペンタデシルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、C12〜C18アルキルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレートなどのメタクリレート、スチレン、ビニルエステル、およびこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。少なくとも1つの不飽和モノマーは、最終乳化混合物中に、混合物の総重量に基づいて30〜70重量パーセントで存在する。30〜70までの全ての部分範囲が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、範囲は、30、35、40、または45重量パーセントの下限から63、65、または70の上限までであり得る。
いくつかの実施形態では、水性媒体全体に分散した少なくとも1つの不飽和モノマーおよび少なくとも1つのインターポリマーを安定化させるために、少なくとも1つの界面活性剤が、任意に水性媒体に導入されてもよい。有用な少なくとも1つの界面活性剤の例としては、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、およびこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。アニオン性界面活性剤の例としては、スルホネート、カルボキシレート、およびホスフェートが挙げられるが、これらに限定されない。カチオン性界面活性剤の例としては、四級アミンが挙げられるが、これに限定されない。非イオン性界面活性剤の例としては、エチレンオキシドを含むブロックコポリマー、およびエトキシル化アルコール、エトキシル化脂肪酸、ソルビタン誘導体、ラノリン誘導体、エトキシル化ノニルフェノール、またはアルコキシル化ポリシロキサンなどのシリコーン界面活性剤が挙げられる。少なくとも1つの界面活性剤は、乳化混合物中に0.05〜10重量パーセント存在する。0.05〜10までの全ての部分範囲が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、範囲は、0.05、0.07、0.1、または0.2の下限から0.5、1、5、または10の上限までであり得る。
いくつかの実施形態では、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物は、水性媒体中に導入され、不飽和モノマーと共に重合することができる。少なくとも1つの共役酸の例としては、少なくとも3つの共役二重結合を有する不飽和脂肪酸が挙げられるが、これに限定されない。適切な不飽和脂肪酸には、桐油などの天然のドライオイルに由来することができる不飽和脂肪酸が含まれる。特に、桐油は、α−エレオステアリン酸、リノール酸、パルミチン酸、およびオレイン酸が含まれる脂肪酸を含み、このうち、α−エレオステアリン酸が、本開示の目的に好適である。
α−エレオステアリン酸は、(I)による構造を有する。
Figure 0006924255
少なくとも1つの共役酸の例としては、脂肪酸、特に3つ以上の共役二重結合を含む脂肪族カルボン酸がさらに挙げられるが、これらに限定されない。少なくとも1つの共役酸は、乳化混合物中に0.01〜5重量パーセント存在する。0.01〜5までの全ての個々の比率の値が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、この比率は、下限0.01、0.05、0.10、または0.25から上限1、2、3、4、または5までであり得る。
いくつかの実施形態では、少なくとも1つの不飽和モノマーを重合させるために、2つ以上の開始剤が乳化混合物に導入されてもよい。少なくとも1つの開始剤は、熱開始剤または酸化還元系開始剤のいずれかであり得る。少なくとも1つの熱開始剤の一例としては、過硫酸アンモニウムが挙げられるが、これに限定されない。開始剤が酸化還元系開始剤である場合、還元剤は、例えばアスコルビン酸、スルホキシレート、またはエリソルビン酸であり得、一方酸化剤は、例えば過酸化物または過硫酸塩であり得る。少なくとも1つの開始剤は、乳化混合物中に0.05〜2重量パーセント存在する。0.05〜2までの全ての部分範囲が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、範囲は、0.05、0.07、0.09、または0.1の下限から0.8、1、1.3、1.8、または2の上限までであり得る。
上述したように、このインターポリマーは、少なくとも1つの不飽和モノマーサブユニットと、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物から誘導されたサブユニットとを含む。感圧接着剤組成物は、任意に、1つ以上の添加剤をさらに含んでもよい。1つ以上の添加剤の例としては、少なくとも1つの増粘剤、少なくとも1つの消泡剤、少なくとも1つの湿潤剤、少なくとも1つの機械的安定剤、少なくとも1つの顔料、少なくとも1つの充填剤、少なくとも1つの凍結融解剤、少なくとも1つの中和剤、少なくとも1つの可塑剤、少なくとも1つの粘着付与剤、少なくとも1つの接着促進剤、および/またはこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
水性感圧接着剤組成物は、0〜5重量パーセントの少なくとも1つの増粘剤を含み得る。0〜5までの全ての個々の値および部分範囲が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、少なくとも1つの増粘剤の重量パーセントは、0、0.1、0.2、0.3、または0.5重量パーセントの下限から、1、2、3、4、または5重量パーセントの上限までであり得る。例えば増粘剤としては、The Dow Chemical Company,Midland,Michiganから市販されているACRYSOL(商標)、UCAR(商標)、および、CELOSIZE(商標)が挙げられるが、これらに限定されない。
水性感圧接着剤組成物は、0〜2重量パーセントの少なくとも1つの中和剤を含み得る。0〜2までの全ての個々の値および部分範囲が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、少なくとも1つの中和剤の重量パーセントは、0、0.2、0.3、または0.5重量パーセントの下限から、0.5、1、1.5、または2重量パーセントの上限までであり得る。中和剤は、典型的には配合された感圧接着剤組成物に安定性を与えるためにpHを制御するために使用される。少なくとも1つの中和剤の例としては、アンモニア水、アミン水溶液、および他の水性無機塩が挙げられるが、これらに限定されない。
水性感圧接着剤組成物は、50重量パーセント未満の少なくとも1つの粘着付与剤を含み得る。50重量パーセント未満からの全ての個々の値および部分範囲が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、少なくとも1つの粘着付与剤の重量パーセントは、0、0.1、0.2、0.3、0.5、1、2、3、4、または5重量パーセントの下限から、10、20、30、40、または50重量パーセントの上限までであり得る。少なくとも1つの粘着付与剤の例としては、ロジン酸および/またはロジン酸をアルコールまたはエポキシ化合物ならびに/もしくはその混合物でエステル化することによって得られるロジンエステルを含むロジン樹脂、非水素化脂肪族C樹脂、水素化脂肪族C樹脂、芳香族変性C樹脂、テルペン樹脂、水素化C樹脂、およびこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
水性感圧接着剤組成物は、5重量パーセント未満の少なくとも1つの接着促進剤を含み得る。5重量パーセント未満からの全ての個々の値および部分範囲が、本明細書に含まれ開示されている。例えば、少なくとも1つの接着促進剤の重量パーセントは、0、0.1、0.2、0.3、0.5、1、2、3、または4重量パーセントの下限から、0.1、0.2、0.3、0.5、1、2、3、4、5重量パーセントの上限までであり得る。
本開示の実施例
本開示を、例示的な実施例および比較例によって、これよりさらに詳細に説明する。しかしながら、本開示の範囲は、当然ながら、これらの例示の実施例に限定されない。
エマルジョン重合法
一般に、本開示による乳化混合物は以下のように調製される。コンデンサー、メカニカルスターラー、温度制御された熱電対ならびに開始剤およびモノマー用の入口を備えた4リットルの5つ口反応器に、675gの脱イオン(「DI」)水を供給し、穏やかなN流の下で88℃に加熱する。別の容器中で、275gのDI水、10gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム界面活性剤、例えばSolvay S.A.,Brussels,BelgiumからのRHODACAL(商標)DS−4(「DS−4」)、11.9gの脂肪アルコールエーテルサルフェート界面活性剤、例えばBASF SE,Ludwigshafen,GermanyからのDISPONIL(商標)FES77界面活性剤(「FES−77」)、2.5gのNaCO、および2−エチルヘキシルアクリレート(「2−EHA」)、ブチルアクリレート(「BA」)、エチルアクリレート(「EA」)、メチルメタクリレート(「MMA」)、およびアクリル酸(「AA」)を含むモノマー混合物1,672gを混合することによって、モノマーエマルジョン(「ME」)を調製する。
次に、40gのDI水中のNaCOと、過硫酸アンモニウム(「APS」)との混合物の溶液を反応器に添加する。NaCOおよびAPSの溶液を添加した直後に、モノマーエマルジョンを反応器に供給する。供給は、80分間進行する。開示された組成物を達成するために、α−エレオステアリン酸を含む桐油脂肪酸混合物(Anhui Refined Oil and Fatty Co.,Ltd,Chinaから市販されている「T−160」)を、モノマーエマルジョンのうちの少なくとも50%が水相に供給された後に、モノマーエマルジョン中に添加する。T−160は、時間をかけて連続的に添加される。
モノマーエマルジョンの添加が完了したら、反応混合物を60℃に冷却した後、tert−ブチルヒドロペルオキシド(70%)(「t−BHP」)(32gのDI水中に9.2g)および34.5gのDI水中の還元剤、例えばBruggemann Chemical US Company,Chadds Ford,PennsylvaniaからのBRUGGOLITE(商標)FF6 M(「FF6」)6.8gの溶液を、30分かけて2本の別々のパイプを通して徐々に添加する。供給が完了したら、反応物を室温に冷却する。次いで、得られた組成物を325メッシュ濾布を通して濾過して、その後の評価作業用の組成物を調製する。
感圧接着剤の配合
全ての試料は、別途記載のない限り、実験室のドローダウンのために湿潤性を改善するために、全エマルジョンに基づいて、Cytec,Woodland Park,New Jerseyから入手した0.5%(湿潤/湿潤)AEROSOL(商標)GPG湿潤剤(「GPG」)などの湿潤剤が軽く配合される。次に、The Dow Chemical Company,Midland,MichiganからのACRYSOL(商標)RM−2020(「RM−2020」)などの増粘剤を使用して粘度を約600cps(Brookfield、RVDV、30rpm、63#)に調整して、最終pHを、アンモニアを用いて、7.0〜7.5に調整する。
実験室のドローダウン
ポリエチレン(「PE」)フィルムは積層前にコロナ処理によって前処理される。配合した接着剤を、乾燥重量基準で18g/mの量で剥離ライナーに塗布し、80℃で6分間乾燥させる。接着剤層がPEフィルムのコロナ処理面と接触するように、PEフィルムを感圧接着剤被覆剥離ライナーと積層させて、接着剤積層体を得る。
適用試験
性能試験は、接着ラミネートを制御された環境(22〜24℃、相対湿度50〜60%)の試験室で、少なくとも一晩コンディショニングした後に行う。
接着性/粘着性試験:試料を、Federation Internationale des fabricants et transformateurs d’Adhesifs et Thermocollants(「FINAT」)試験法No.9に従って、ステンレス鋼(「SS」)および高密度ポリエチレン(「HDPE」)試験プレートの両方で試験する。
凝集/剪断試験:剪断抵抗試験には、FINAT試験方法No.8を使用する。
破壊モードは、試験値の後ろに記録される:「A」は接着破壊を示し、「C」は凝集破壊を示す。例示的な実施例(「IE」)および比較例(「CE」)を、以下の表1および2に詳述する。表1は、特定された原材料の総重量に基づく重量パーセントで提供された組成で、IEおよびCE実施例の組成を詳述する。表2は、試験したIEおよびCE実施例の粘着性および剪断性能を詳述する。
Figure 0006924255
Figure 0006924255
表2において、「A」は接着破壊を指し、「C」は凝集破壊を指す。
上述したように、水性感圧接着剤用途の性能において、感圧接着剤の接着性(すなわち粘着性)および凝集性(すなわち剪断抵抗性)は、2つの重要な特性である。既存の感圧接着剤配合物では、ガラス転移温度(Tg)および分子量は、粘着性および剪断性能のバランスを取り戻すために一般的に使用されている。これらの技術に従って粘着性を改善することによって、剪断力は劇的に減少するであろう。本開示によれば、驚くべきことに、α−エレオステアリン酸を含む例示的実施例におけるT−160などの共役脂肪酸の使用は、より少ない剪断力減少で粘着性を効果的に改善するのに役立つことが見出される。
3つの比較例エマルジョンを調製する。比較例1は、53.82EHA/18.8BA/22.4EA/3.8MMA/1AAの組成に基づいており、「EHA」は、Sinopharm Chemical Reagent Companyからの2−エチルヘキシルアクリレートを表し、「BA」は、Sinopharm Chemical Reagent Companyからのブチルアクリレートを表し、「MMA」は、Sinopharm Chemical Reagent Companyからのメチルメタクリレートを表し、「EA」はアクリル酸エチルを表し、そして「AA」はアクリル酸を表す。比較例2および3は、74EHA/16EA/9MMA/1AAの組成に基づいている。比較例3は、粘着性/剪断性能のバランスを取り戻すために、比較例2よりも配合中に10%多いAPSを含む。組成およびそれらの対応の性能は、上記の表1および2にまとめられている。
本開示による4つの例示的な実施例が作製される。例示的な実施例1および2は、それぞれ、80%のME供給および90%のME供給時に、1%のT−160をMEに添加することを除いて、比較例1と同じ組成に基づく。比較例1と比較すると、剪断力はわずかに犠牲にされるだけであるが、粘着性は著しく改善されている。
例示的実施例3は、組成物の粘着特性および剪断特性のバランスを取り戻すように設計されている。例示的実施例3は、例示的実施例1および2よりも高いTgを有する39EHA/32.8BA/22.4EA/3.8MMA/1AA組成に基づいている。高Tgの組成の目的は、剪断性能を向上させることであるが、粘着性能は犠牲にされ得る。例示的実施例2と比較すると、例示的実施例3は、剪断結果を改善する目的でより低いレベルのT−160を使用する。比較結果は、例示的実施例3が、例示的実施例1および2よりも低い粘着性を有するがより高い剪断性能を有することを示す。比較例1と比較すると、剪断特性は同様であるが、粘着性は3.6N/インチから4.5N/インチに改善されている。したがって、上記のように組成物中にT−160を使用することにより、より良好な粘着性/剪断バランスが得られる。
例示的実施例4は、90%のME供給時でME中0.5%T−160を使用する。比較例2と比較すると、例示的実施例4は、より高い粘着性を有するが、より低い剪断性能を有する。比較例3は、粘着性を改善するために、分子量を減少させるための伝統的な方法を用いて設計されている。比較例3と比較すると、例示的実施例4は、同様の剪断力を有するが、より高い粘着性を有する。
例示的な実施例1〜4は、本開示に従って調製された感圧接着剤用途に使用するための組成物が、既存の組成物と比較して向上した接着性および凝集性を示すことを実証している。
なお、本発明には、以下の態様が含まれることを付記する。
〔態様1〕
水性接着剤組成物であって、
水性媒体中に分散した少なくとも1つのインターポリマーを含み、前記インターポリマーが、少なくとも1つの不飽和モノマーと、少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含む、水性接着剤組成物。
〔態様2〕
前記少なくとも1つの共役酸が、少なくとも3つの共役二重結合を含む脂肪族カルボン酸を含む、態様1に記載の水性接着剤組成物。
〔態様3〕
前記少なくとも1つの共役酸が、桐油に由来する、態様1に記載の水性接着剤組成物。
〔態様4〕
前記少なくとも1つの不飽和モノマーが、2−エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、およびこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、態様1に記載の水性接着剤組成物。
〔態様5〕
前記少なくとも1つの共役酸が前記インターポリマーの、0.01〜5重量パーセントを構成する、態様1に記載の水性接着剤組成物。
〔態様6〕
水性接着剤組成物を調製する方法であって、
少なくとも1つの不飽和モノマーと、少なくとも1つの界面活性剤とを、水性媒体中に分散させて、乳化混合物を形成することと、
前記乳化混合物に少なくとも1つの開始剤を導入し、これによって、前記少なくとも1つの不飽和モノマーを重合させることと、
少なくとも1つの共役酸、少なくとも1つの共役酸のモノエステル、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を、少なくとも1つの不飽和モノマーの重合中に、前記乳化混合物に導入し、これによって、前記少なくとも1つの不飽和モノマーと、前記少なくとも1つのエステルとを含むインターポリマーを形成することと、を含む、方法。
〔態様7〕
前記少なくとも1つの共役酸が、桐油に由来することができる、態様6に記載の方法。
〔態様8〕
前記複数の不飽和モノマーの少なくとも50%が前記水性媒体に導入された後に、前記少なくとも1つの共役酸が、前記乳化混合物に導入される、態様6に記載の方法。
〔態様9〕
前記少なくとも1つの不飽和モノマーの少なくとも90%が前記水性媒体に導入された後に、前記少なくとも1つの共役酸が、前記乳化混合物に導入される、態様6に記載の方法。
〔態様10〕
態様6に従って調製された前記接着剤組成物を含む水性感圧接着剤。

Claims (9)

  1. 水性接着剤組成物であって、
    水性媒体中に分散した少なくとも1つのインターポリマー
    を含み、
    前記インターポリマーが、少なくとも1つの不飽和モノマーと、前記インターポリマーの重量に基づき0.05〜2重量パーセントの、α−エレオステアリン酸を含む桐油脂肪酸混合物とを含む、前記水性接着剤組成物。
  2. 前記少なくとも1つの不飽和モノマーが、2−エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、およびこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の水性接着剤組成物。
  3. 前記少なくとも1つの不飽和モノマーが、2−エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メチル(メタ)アクリレート、および(メタ)アクリル酸である、または
    前記少なくとも1つの不飽和モノマーが、2−エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、メチル(メタ)アクリレート、および(メタ)アクリル酸である、請求項1に記載の水性接着剤組成物。
  4. 前記インターポリマーは、前記インターポリマーの重量に基づき0.5〜1重量パーセントの前記桐油脂肪酸混合物を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の水性接着剤組成物。
  5. 水性接着剤組成物を調製する方法であって、
    少なくとも1つの飽和モノマーと、少なくとも1つの界面活性剤とを、水性媒体中に分散させて、乳化混合物を形成することと、
    前記乳化混合物に少なくとも1つの開始剤を導入し、これによって、少なくとも1つの不飽和モノマーを重合させることと、
    α−エレオステアリン酸を含む桐油脂肪酸混合物を、前記少なくとも1つの不飽和モノマーの重合中に、前記乳化混合物に導入し、これによって、前記少なくとも1つの不飽和モノマーと、前記インターポリマーの重量に基づき0.05〜2重量パーセントの前記桐油脂肪酸混合物とを含むインターポリマーを形成することと
    を含む、前記方法。
  6. 前記少なくとも1つの不飽和モノマーの少なくとも50%が前記水性媒体に導入された後に、前記桐油脂肪酸混合物が、前記乳化混合物に導入される、請求項に記載の方法。
  7. 前記少なくとも1つの不飽和モノマーの少なくとも90%が前記水性媒体に導入された後に、前記桐油脂肪酸混合物が、前記乳化混合物に導入される、請求項に記載の方法。
  8. 前記少なくとも1つの不飽和モノマーが、2−エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、メチル(メタ)アクリレート、および(メタ)アクリル酸である、または
    前記少なくとも1つの不飽和モノマーが、2−エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、メチル(メタ)アクリレート、および(メタ)アクリル酸である、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。
  9. 前記インターポリマーは、前記インターポリマーの重量に基づき0.5〜1重量パーセントの前記桐油脂肪酸混合物を含む、請求項5〜8のいずれかに記載の方法。
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Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE478985A (ja) * 1946-02-15
US3486930A (en) * 1967-10-03 1969-12-30 Goodrich Co B F Vinyl polymers modified with drying alkyd resins or drying oils
JPS536193B1 (ja) * 1967-12-11 1978-03-06
JPS5065873A (ja) 1973-10-13 1975-06-03
US3950291A (en) 1974-06-03 1976-04-13 Phillips Petroleum Company Hot-melt adhesive composition
JPS59149913A (ja) 1983-02-16 1984-08-28 Nippon Paint Co Ltd 酸化重合型水性エマルシヨンならびにその製造法
US5066694A (en) 1988-12-21 1991-11-19 Exxon Research And Engineering Company Novel pressure sensitive adhesive compositions (C-2511)
DE69124354T3 (de) * 1990-12-21 2003-04-24 Rohm & Haas Lufthärtende Polymerzusammensetzung
JP2000044870A (ja) 1998-07-31 2000-02-15 Dainippon Ink & Chem Inc 缶外面水性塗料用樹脂組成物
DE19908183A1 (de) 1999-02-25 2000-08-31 Basf Ag Wässrige Polymerdispersionen
US6177510B1 (en) * 1999-04-12 2001-01-23 Michigan Molecular Institute Air curing water base copolymers and method of preparation
RU2173176C1 (ru) * 2000-08-15 2001-09-10 Закрытое акционерное общество "ВЕРОФАРМ" Медицинская липкая лента
JP2002194271A (ja) 2000-12-22 2002-07-10 Dainippon Ink & Chem Inc 塗料組成物
JP2004026909A (ja) * 2002-06-21 2004-01-29 Nippon Shokubai Co Ltd アクリル系エマルション型粘着剤
CN1329463C (zh) 2003-01-28 2007-08-01 关西油漆株式会社 水性树脂组合物和含该水性树脂组合物的水性涂料组合物
US7235603B2 (en) * 2003-04-07 2007-06-26 Rohm And Haas Company Ambient curable polymer
US9023929B2 (en) * 2004-02-13 2015-05-05 Lawter, Inc. Tackifier dispersion
DE602005009678D1 (de) 2004-02-13 2008-10-23 Hexion Specialty Chemicals Res Klebrigmacherdispersion
US20060100357A1 (en) 2004-11-09 2006-05-11 Bunn Andrew G Water-based adhesives for difficult substrates and low temperatures
WO2007032587A1 (en) * 2005-09-15 2007-03-22 Lg Life Sciences, Ltd. Adhesive bead for immobilization of biomolecules and method for fabricating a biochip using the same
US20100286642A1 (en) * 2009-05-11 2010-11-11 Allen Jr William Maxwell Water-stable, oil-modified, nonreactive alkyd resin construction adhesives, and use thereof
CN103154175A (zh) 2010-08-18 2013-06-12 艾利丹尼森公司 基于可再生资源的压敏粘合剂及相关方法
JP2012116986A (ja) * 2010-12-02 2012-06-21 Nitto Denko Corp 光学フィルム用粘着剤層、粘着型光学フィルム、画像表示装置
CN104151485A (zh) 2014-07-17 2014-11-19 江苏十松新材料科技有限公司 一种长链不饱和脂肪酸改性的丙烯酸酯乳液及其制备方法
CN104497224A (zh) 2014-12-04 2015-04-08 北京金汇利应用化工制品有限公司 一种低酸值低voc的水性丙烯酸和脂肪酸改性环氧树脂
CN104513343A (zh) 2014-12-04 2015-04-15 北京金汇利应用化工制品有限公司 一种低酸值低voc的水性丙烯酸和脂肪酸改性环氧树脂的制备方法
MX2019001725A (es) 2016-08-12 2019-07-04 Dow Global Technologies Llc Composiciones adhesivas sensibles a la presion a base de agua y metodos para elaborarlas.

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