JP6919867B2 - ラジカル重合性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
硬化促進助剤としては、例えば、β−ジケトン類、芳香族第三級アミン類、メルカプタン類(チオール化合物)、リン化合物等が挙げられる。
[1]ラジカル重合性化合物(A)、金属含有化合物(B)、チオール化合物(C)及びアンモニアレゾール樹脂(D)を含み、前記金属含有化合物(B)が、金属石鹸、及びβ−ジケトン骨格を有する金属錯体のうちから選ばれる1種以上の化合物であり、前記チオール化合物(C)が、2級チオール化合物及び3級チオール化合物のうちから選ばれる1種以上の化合物である、ラジカル重合性樹脂組成物。
[2]前記アンモニアレゾール樹脂(D)は、質量平均分子量が1000〜15000であり、かつ、フェノール核1モルに対して窒素原子が0.05〜1.0モル含まれている、上記[1]に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[3]前記アンモニアレゾール樹脂(D)の含有量が、前記ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して0.1〜30質量部である、上記[1]又は[2]に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[4]前記金属含有化合物(B)の合計含有量が、前記ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して、金属元素量換算で0.001〜5質量部である、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[5]前記チオール化合物(C)の合計含有量が、前記金属含有化合物(B)の合計1モルに対して0.1〜15モルである、上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
[6]前記ラジカル重合性化合物(A)が、ビニルエステル樹脂及び不飽和ポリエステル樹脂のうちから選ばれる1種以上の化合物である、上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物(A)、金属含有化合物(B)、チオール化合物(C)及びアンモニアレゾール樹脂(D)を含むものである。そして、金属含有化合物(B)が、金属石鹸、及びβ−ジケトン骨格を有する金属錯体のうちから選ばれる1種以上の化合物であり、チオール化合物(C)が、2級チオール化合物及び3級チオール化合物のうちから選ばれる1種以上の化合物である。
このようなラジカル重合性樹脂組成物は、ゲル化の抑制及び硬化性能の維持の両立を図ることができ、保存安定性に優れている。
ラジカル重合性化合物(A)は、分子内にエチレン性不飽和炭化水素基を有し、ラジカルによって重合反応が進行する化合物である。これらは、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
ラジカル重合性樹脂組成物中のラジカル重合性化合物(A)の含有量は、ラジカル重合性樹脂の使用目的や用途等に応じて適宜設定されるが、該樹脂組成物の良好な硬化物を効率的に得る観点から、10〜99質量%、より好ましくは20〜98質量%、さらに好ましくは50〜98質量%である。
金属含有化合物(B)は、金属石鹸、及びβ−ジケトン骨格を有する金属錯体から選ばれる化合物である。これらは、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
これらの化合物は、前記ラジカル重合性樹脂組成物中において硬化促進剤として機能するものである。
前記ラジカル重合性樹脂組成物中の金属含有化合物(B)の合計含有量は、ラジカル重合性化合物(A)が硬化するまでの十分な可使時間及び硬化促進能のバランスの観点から、ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して、金属含有化合物(B)中の金属元素量換算で0.001〜5質量部であることが好ましく、より好ましくは0.004〜2質量部、さらに好ましくは0.025〜1質量部である。
長鎖脂肪酸は、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸のいずれでもよい。また、炭素数は、特に限定されるものではないが、前記ラジカル重合性樹脂組成物中での金属石鹸の均一な溶解分散性の溶解性の観点から、6〜30であることが好ましく、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜16である。具体的には、ヘプタン酸、カプリル酸及び2−エチルヘキサン酸等のオクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ネオデカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、テトラコサン酸、ヘキサコサン酸、オクタコサン酸、トリアコンタン酸、ナフテン酸等の鎖状又は環状構造を有する飽和脂肪酸;オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。また、その他の天然物由来のロジン酸、亜麻仁油抽出脂肪酸、大豆油抽出脂肪酸、トール油抽出脂肪酸等も挙げられる。これらのうち、オクタン酸、ナフテン酸が好ましく、より好ましくは2−エチルヘキサン酸、ナフテン酸である。
カルボキシ基を有する弱酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸等のカルボン酸;クエン酸、胆汁酸、糖酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシケイ皮酸、葉酸等のヒドロキシ酸;アラニン、アルギニン等のアミノ酸;安息香酸、フタル酸等の芳香族酸等が挙げられる。
また、ヒドロキシ基又はエノール基を有する化合物としては、例えば、アスコルビン酸、α酸、イミド酸、エリソルビン酸、クロコン酸、コウジ酸、スクアリン酸、スルフィン酸、タイコ酸、デヒドロ酢酸、デルタ酸、尿酸、ヒドロキサム酸、フミン酸、フルボ酸、ホスホン酸等が挙げられる。
金属錯体を構成する金属元素としては、前記金属石鹸と同様の金属元素を用いることができる。
チオール化合物(C)は、2級チオール化合物及び3級チオール化合物のうちから選ばれる化合物である。これらは、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
これらの化合物は、前記ラジカル重合性樹脂組成物中において、硬化促進剤として機能する金属含有化合物(B)と併用されることにより、硬化促進助剤として機能するものである。チオール化合物(C)は、後述するように、金属含有化合物(B)の金属元素に配位することにより、硬化促進能を発揮するものと考えられる。
なお、1級チオール化合物では、十分な硬化促進能が得られず、また、これを含有するラジカル重合性樹脂組成物は、十分な保存安定性が得られない。このため、本発明においては、2級チオール化合物及び/又は3級チオール化合物を用いる。
また、本発明では、2級チオール化合物が、2級炭素原子に結合するメルカプト基以外に、1級炭素原子に結合するメルカプト基を有する場合であっても、該化合物は2級チオール化合物とみなす。同様に、3級チオール化合物が、3級炭素原子に結合するメルカプト基以外に、1級炭素原子に結合するメルカプト基及び2級炭素原子に結合するメルカプト基のうちのいずれか1個以上を有する場合も、該化合物は3級チオール化合物とみなす。
また、3級チオール化合物の由来化合物である場合は、具体的には、2−メルカプトイソ酪酸、3−メルカプト−3−メチル酪酸等が挙げられる。
アンモニアレゾール樹脂とは、フェノール類と、ホルムアルデヒドと、アンモニア及び/又は1級アミンとを反応させて得られる、フェノール樹脂の1種である。具体的には、下記式(1)に示す構成単位を有しているポリマーであることが好ましい。
ハイドロキノン類やカテコール類等の従来の重合禁止剤や、フェノール樹脂の中でも、窒素原子を含まないレゾール樹脂及びノボラック樹脂では、ラジカル重合性化合物(A)を保存した場合のゲル化を抑制することは困難であるのに対して、アンモニアレゾール樹脂(D)を用いることにより、ラジカル重合性化合物(A)の硬化性能を低下させることなく、ゲル化を抑制することができ、保存安定性を向上させることができる。
なお、前記ラジカル重合性樹脂組成物中に、アンモニアレゾール樹脂(D)以外に、これらの重合禁止剤やレゾール樹脂、ノボラック樹脂が含まれていてもよいが、アンモニアレゾール樹脂(D)によって保存安定性の十分な効果が得られることから、取扱い性やコスト等の観点から、前記重合禁止剤やレゾール樹脂、ノボラック樹脂等を併用する必要はない。
なお、前記質量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)にて、ポリスチレン換算により測定された値である。具体的には、下記実施例に示す方法により測定することができる。
なお、本発明におけるフェノール核1モルに対する窒素原子のモル数は、JIS K 6910:2007の「5.12 ヘキサメチレンテトラミン含有量(ケルダール法)」に準じて測定されたアンモニアレゾール樹脂中の窒素含有量と、1H−NMR(核磁気共鳴)スペクトルから定量したフェノール核量から求められた値である。
なお、式(1)のフェノール核は、ベンゼン環の炭素原子のうち、ジメチレンアミノ基と結合する以外の炭素原子には置換基を有していないが、これに限定されず、例えば、クレゾールやエチルフェノール等のアルキル基の置換基を有するフェノール類由来の構成であってもよい。アンモニアレゾール樹脂(D)は、これらの構成のうちの1種のみを有するものであっても、2種以上を有するものであってもよい。また、これらの各アンモニアレゾール樹脂の混合物であってもよい。
前記ラジカル重合性樹脂組成物は、使用目的や用途等に応じて、必要により、溶剤や、着色剤、充填剤、繊維、カップリング剤、界面活性剤、ワックス、揺変剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
具体的には、脂肪族炭化水素としては、シクロヘキサン、n−ヘキサン、ホワイトスピリット、無臭ミネラルスピリット(OMS:Odorless Mineral Spirits)等のミネラルスピリット等が挙げられる。芳香族炭化水素としては、ナフテン、ナフテンとパラフィンとの混合物、ベンゼン、トルエン、キノリン等が挙げられる。エーテルとしては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等が挙げられる。ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。エステルとしては、酢酸エチル、酢酸ブチル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、マレイン酸ジブチル、2,2,4−トリメチルペンタンジオールジイソブチレート、ケトグルタル酸のモノ及びジエステル、ピルベート類、アスコルビン酸のパルミテート等のアスコルビン酸のモノ及びジエステル等が挙げられる。鎖状炭酸エステルとしては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等が挙げられる。その他、1,2−ジオキシム類、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリジノン、ジメチルホルムアミド等も用いることができる。
これらの溶剤は、市販のラジカル重合性化合物(A)、金属含有化合物(B)、チオール化合物(C)及びアンモニアレゾール樹脂(D)の製品中に含まれている場合もある。
前記ラジカル重合性樹脂組成物にラジカル重合開始剤を添加することにより、ラジカル重合反応が生じ、該樹脂組成物の硬化物が得られる。
ラジカル重合性樹脂組成物に対するラジカル重合開始剤の添加量は、ラジカル重合性化合物(A)の種類や該樹脂組成物の使用条件、反応条件等に応じて適宜設定される。通常、ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して、0.1〜10質量部であることが好ましく、より好ましくは0.5〜8質量部、さらに好ましくは0.5〜5質量部である。
なお、ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合性化合物(A)のラジカル重合反応を開始させない条件下で保存される場合は、作業効率等の観点から、ラジカル重合性樹脂組成物中に予め含有させておいてもよい。
熱ラジカル重合開始剤としては、具体的には、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド系、tert−ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル系、クメンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド系、ジクミルパーオキサイド等ジアルキルパーオキサイド系、メチルエチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、アルキルパーエステル系、パーカーボネート系等の有機過酸化物が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤としては、具体的には、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル系、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエート等のベンゾフェノン系、ベンジルジメチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン系、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系等が挙げられる。
本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、乾燥条件下はもちろん、湿潤した基材表面においても、良好な硬化性能を発揮し、その硬化物において優れた接着性が得られることから、例えば、接着剤、プライマー、塗料、コンクリートの断面修復、クラック注入、止水等のための無機構造物修復材、繊維強化複合材料等の様々な用途に使用することができる。
前記ラジカル重合性樹脂組成物が、例えば、塗料として用いられる場合には、該樹脂組成物中に着色剤を含有させたり、また、無機構造物修復材として用いられる場合には、充填材を含有させたりすることができる。また、強化繊維を含有させて繊維強化複合材料として用いる等、各種用途に応じて機能発現に必要な成分をラジカル重合性樹脂組成物に含有させることができる。
また、本発明のラジカル重合性樹脂組成物は、室温(25℃)よりも高温である50℃程度の過酷な温度環境下で保存された場合であっても、少なくとも1か月間は、硬化性能がほとんど低下することなく維持され、保存安定性に優れていることから、例えば、土木用途等で大量に使用する際の安定供給のために、予め製造した該樹脂組成物を長期間保管しておくことも可能である。
下記実施例及び比較例の各ラジカル重合性樹脂組成物の製造に使用した原料は以下のとおりである。
<ラジカル重合性化合物(A)>
(A1)ビニルエステル樹脂:昭和電工株式会社製「リポキシ(登録商標) NSR−112」、引張強度20MPa
(A2)ビニルエステル樹脂:昭和電工株式会社製「リポキシ(登録商標) NSR−1000」、引張強度40MPa
(A3)不飽和ポリエステル樹脂:昭和電工株式会社「リゴラック(登録商標) SR−110N」、スチレン含有量40質量%、引張強度40MPa
なお、前記(A1)〜(A3)の各引張強度は、JIS K 7161−2:2014に準じて測定した値である。測定は、電気機械式万能材料試験機「5900R」(インストロン社製)を用いて、JIS K 7161−2:2014の6.1及び6.2に従って作製した1A形の試験片について、試験速度5mm/minで行い、JIS K 7161−1:2014に基づいて値を求めた。
オクチル酸コバルト(2−エチルヘキシル酸コバルト):東栄化工株式会社製「ヘキソエートコバルト8%」、金属石鹸、濃度47質量%溶液、コバルト含有量8質量%、溶媒:ミネラルスピリット、分子量345.34
<チオール化合物(C)>
2級チオール化合物:(1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、昭和電工株式会社製「カレンズMT(登録商標) BD1」、2官能、分子量299.43
<フェノール樹脂>
(D1)アンモニアレゾール樹脂:下記合成例1で合成したもの、固体、質量平均分子量約2200
(D2)アンモニアレゾール樹脂:下記合成例2で合成したもの、固体、質量平均分子量約6000
(D’1)レゾール樹脂:下記合成例3で合成したもの、固体、質量平均分子量約4000
(D’2)ノボラック樹脂:下記合成例4で合成したもの、固体、質量平均分子量約15000
<重合禁止剤(E)>
(E1)4−tert−ブチルカテコール:東京化成工業株式会社製
(E2)4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピリジン1−オキシル フリーラジカル(4H−TEMPO):伯東株式会社製「ポリストップ7200P」
下記合成例1〜4により、実施例及び比較例で用いる各種フェノール樹脂を合成した。なお、得られた各フェノール樹脂の同定及び分子量測定は以下のようにして行った。
<同定>
1H−NMR(核磁気共鳴)スペクトル及び13C−NMRスペクトルを下記測定条件にて測定し、各フェノール樹脂を同定した。
(測定条件)
NMR装置:「AVANCE(登録商標) III 400」、ブルカー社製
溶媒:重ピリジン
温度:23℃
周波数:100MHz
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定を下記測定条件にて行い、ポリスチレン換算による質量平均分子量を求めた。
(測定条件)
GPC装置:「Shodex(登録商標) GPC−101」、昭和電工株式会社製
カラム:「KF−801」+「KF−802」(2本)+「KF−803」(いずれも昭和電工株式会社製)
カラム温度:40℃
試料:1質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/min
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折率(RI)検出器
撹拌羽根を備えたセパラブルフラスコにフェノール1000g及び濃度37質量%ホルマリン1225gを入れて溶解した後、濃度25質量%アンモニア水300gを撹拌しながら添加し、内温90℃にて2時間反応を行った。その後、上限温度90℃で蒸留を行い、残渣から固形物を回収した。
得られた固形物は、アンモニアレゾール樹脂であり、質量平均分子量は約2200であった。また、フェノール核1モルに対する窒素原子は0.42モルであった。
合成例1において、濃度25質量%アンモニア水の添加量を100gとし、それ以外は合成例1と同様にして、アンモニアレゾール樹脂(質量平均分子量約6000、フェノール核1モルに対して窒素原子0.14モル)を得た。
撹拌羽根を備えたセパラブルフラスコにフェノール1000g及び濃度37質量%ホルマリン1207gを入れて溶解した後、濃度48質量%水酸化ナトリウム水溶液10.4gを撹拌しながら添加し、内温90℃にて1.5時間反応を行った。50℃まで冷却し、硫酸7g添加した後、上限温度90℃で蒸留を行い、残渣から固形物を回収した。
得られた固形物は、レゾール樹脂であり、質量平均分子量は約4000であった。
撹拌羽根を備えたセパラブルフラスコにフェノール1000g及びパラホルムアルデヒド820gを入れて50℃まで加熱し、酢酸亜鉛15gを添加し、常圧還流にて2時間反応を行った。その後、上限温度110℃で蒸留を行い、残渣から固形物を回収した。
得られた固形物は、ノボラック樹脂であり、質量平均分子量は約15000であった。
(実施例1)
ラジカル重合性化合物(A1)100gに、金属含有化合物(B)0.08g(金属元素量換算)を加え、室温(25℃)で撹拌混合した。
これに、ラジカル重合性化合物(A1)100gに対してチオール化合物(C)0.5gを加えて撹拌混合した後、アンモニアレゾール樹脂(D1)1gを加えて撹拌混合し、ラジカル重合性樹脂組成物を得た。
下記表1に示した配合組成で、実施例1と同様にして、各ラジカル重合性樹脂組成物を得た。なお、比較例4においては、アンモニアレゾール樹脂(D1)に代えて、重合禁止剤(E)を用いた。
上記実施例及び比較例で製造したラジカル重合性樹脂組成物について、製造直後及び50℃で遮光した密閉容器内に1か月保存した後に、下記の各項目についての評価を行った。これらの評価結果を下記表1にまとめて示す。
ラジカル重合性樹脂組成物の粘度は、B型(BM)粘度計を用いて、JIS K 6901:2008の「5.5.1 ブルックフィールド形粘度計を用いる場合」の測定方法に準じて、温度25℃、ローターNo.3、回転数60rpmで測定した。
ラジカル重合性樹脂組成物に、ラジカル重合開始剤としてクメンハイドロパーオキサイド(日油株式会社製「パークミル(登録商標)H−80」)を、ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して1質量部加えて撹拌混合し、これを、設定温度25℃の恒温水槽中に予め設置した試験管(外径18mm、長さ165mm)に底から100mmの深さまで入れた。
JIS K 6901:2008の「5.9 常温硬化特性(発熱法)」に準じて、ゲル化時間(30℃になるまでの時間)、最小硬化時間(最高温度になるまでの時間)、及び最高温度を測定することにより、硬化性能を評価した。なお、温度は熱電対で測定した。
JIS A 5371:2010で規定されたコンクリート普通平板(300mm×300mm、厚み60mm)の表面の脆弱物や粉化物を十分に取り除いた後、柔らかい清浄な布で拭き、これを試験用基板とした。この試験用基板の表面に、幅2mm、厚み4mmのゴム板で、JIS A 6909:2014の「7.10 付着強さ試験」に準じて型枠を設置した。
これを十分に含水するように24時間以上水没させた。その後、JIS A 6909:2014の「7.10 付着強さ試験」の図8を参考にして、試験用基板の上面側から5mmが水面に出るように水槽内に設置した。
そして、ラジカル重合性樹脂組成物に、ラジカル重合開始剤としてクメンハイドロパーオキサイド(日油株式会社製「パークミル(登録商標)H−80」)を、ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して1質量加えて撹拌混合し、これを、表面に浮き水がなくなる程度に乾いた布で拭いた試験用基板の型枠内に入れ、厚みが4mm程度になるようにコテやヘラ等で塗り付け、温度25℃、湿度50%RHにて24時間養生し、この試験体について、付着強さを測定した。測定は、建研式接着力試験器(サンコーテクノ株式会社製「テクノテスター R−10000ND」;日本建築仕上学会認定引張試験器)を用いて、各試験体についてランダムに選択した5か所で行い、5か所の測定値の平均値を下記表1における付着強さ[N/mm2]とした。
また、実施例1〜7のラジカル重合性樹脂組成物は、50℃で1か月保存した後も、粘度の増加はわずかであり、ゲル化時間及び最小硬化時間の増加の程度も小さく、硬化温度の低下度も小さいことから、保存安定性にも優れていると言える。
Claims (6)
- 前記アンモニアレゾール樹脂(D)は、質量平均分子量が1000〜15000であり、かつ、フェノール核1モルに対して窒素原子が0.05〜1.0モル含まれている、請求項1に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記アンモニアレゾール樹脂(D)の含有量が、前記ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して0.1〜30質量部である、請求項1又は2に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記金属含有化合物(B)の合計含有量が、前記ラジカル重合性化合物(A)100質量部に対して、金属元素量換算で0.001〜5質量部である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記チオール化合物(C)の合計含有量が、前記金属含有化合物(B)の合計1モルに対して0.1〜15モルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物(A)が、ビニルエステル樹脂及び不飽和ポリエステル樹脂のうちから選ばれる1種以上の化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のラジカル重合性樹脂組成物。
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