JP6913655B2 - フォトレジスト組成物及び方法 - Google Patents
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Description
生成され得る。
X1−R1−X2−R2−X3 (I)
式中、X1は、アクリレートまたはアルキルアクリレート(例えば、メタクリレート)などの重合性官能基であり、R1は、任意に置換された直鎖、分岐鎖、もしくは環式脂肪族基または芳香族基であり得、X2は、窒素などの塩基性部分であり、かつR1の成分であり得るか、またはそれと一緒になり得(例えば、R1とX2とが結合してピペルジニル(piperdinyl)部分を形成し得る)、R2は、カルバメートまたはスルファメートなどの酸に不安定な基であり、X3は、任意に置換された直鎖、分岐鎖、もしくは環式脂肪族基または芳香族基である。R2及びR3は、酸に不安定な基を一緒に形成し得、例えば、R2は、−C(=O)O−であり得、X3は、t−ブチルなどの四級炭素を含み得る(故に、R2及びX3は、−C(=O)OC(CH3)3となる)。
ーなど、上に記載されるビニルフェノール及び酸に不安定な(アルキル)アクリレートの重合単位を含有するポリマー、(ii)米国特許第6,042,997号に記載されるポリマーなど、ビニルフェノールと、ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含有しない任意に置換されたビニルフェニル(例えば、スチレン)と、上に記載される酸に不安定な(アルキル)アクリレートとの重合単位を含有するポリマー、(iii)米国特許第5,929,176号及び同第6,090,526号に記載されるポリマーなど、光酸と反応するアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位、及び任意に、フェニルまたはフェノール基など芳香族の繰り返し単位を含有するポリマー、ならびに(i)及び/または(ii)及び/または(iii)の混合物が挙げられる。
X1−R1−X2−R2−X3 (I)
式中、X1は、アクリレート、またはメタクリレートなどのアルキルアクリレートなどの重合性官能基であり、R1は、任意に置換された直鎖、分岐鎖、もしくは環式脂肪族基または芳香族基、好適にはC1−15アルキルであり得、及び任意にフッ素化され得、X2は、窒素などの塩基性部分であり、かつR1の成分であり得るか、またはそれと一緒になり得(例えば、R1とX2とが結合してピペルジニル(piperdinyl)部分を形成し得る)、R2は、酸に不安定な基であり、X3は、任意に置換された直鎖、分岐鎖、もしくは環式脂肪族基または芳香族基であり得る。
第2のポリマー合成
以下のモノマーを、以下に記載されるフォトレジストポリマーの合成に用いた。
ECPMA(5.092g)、MCPMA(10.967g)、MNLMA(15.661g)、及びHADA(8.280g)のモノマーを、60gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)中に溶解した。このモノマー溶液を、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。PGMEA(27.335g)を、コンデンサ及び機械撹拌棒を備えた500mLの三つ口フラスコ内に装填し、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。続いて、反応フラスコ内の溶媒を80℃の温度にした。V601(ジメチル−2,2−アゾジイソ酪酸)(0.858g)を、8gのPGMEA中に溶解し、その開始剤溶液を、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。開始剤溶液を反応フラスコ内に添加し、次いでモノマー溶液を、激しい撹拌及び窒素環境下で、3時間の期間にわたって反応器内に液滴供給した。モノマー供給が完了した後、その重合混合物を80℃でさらに1時間静置した。合計4時間の重合時間(3時間の供給及び1時間の供給後撹拌)後、その重合混合物を室温まで冷却させた。メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)(1634g)内で沈殿を行った。沈殿したパワーを、濾過、一晩の空気乾燥、120gのTHF中での再溶解、及びMTBE(1634g)内への再沈殿により収集した。最終的なポリマーを濾過し、一晩空気乾燥させ、かつ60℃で48時間真空下においてさらに乾燥させて、31.0gのポリ(ECPMA/MCPMA/MNLMA/HADA)(15/35/30/20)コポリマー(MP−1)(Mw=20,120及びMw/Mn=1.59)を得た。
MCPMA(17.233g)、OTDA(13.695g)、及びHADA(9.108g)のモノマーを、60gのPGMEA中に溶解した。このモノマー溶液を、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。PGMEA(30.837g)を、コンデンサ及び機械撹拌棒を備えた500mLの三つ口フラスコ内に装填し、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。続いて、反応フラスコ内の溶媒を80℃の温度にした。V601(ジメチル−2,2−アゾジイソ酪酸)(2.359g)を、8gのPGMEA中に溶解し、その開始剤溶液を、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。開始剤溶液を反応フラスコ内に添加し、次いでモノマー溶液を、激しい撹拌及び窒素環境下で、3時間の期間にわたって反応器内に液滴供給した。モノマー供給が完了した後、その重合混合物を80℃でさらに1時間静置した。合計4時間の重合時間(3時間の供給及び1時間の供給後撹拌)後、その重合混合物を室温まで冷却させた。MTBE(1694g)で沈殿を行った。沈殿したパワーを、濾過、一晩の空気乾燥、120gのTHF中での再溶解、及びMTBE(1694g)内への再沈殿により収集した。最終的なポリマーを濾過し、一晩空気乾燥させ、かつ60℃で48時間真空下においてさらに乾燥させて、28.535gのポリ(MCPMA/OTDA/HADA)(50/30/20)コポリマー(MP−2)(Mw=13,474及びMw/Mn=1.64)を得た。
MCPMA(17.234g)、及びOTDA(22.766g)のモノマーを、60gのPGMEA中に溶解した。このモノマー溶液を、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。PGMEA(30.837g)を、コンデンサ及び機械撹拌棒を備えた500mLの三つ口フラスコ内に装填し、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。続いて、反応フラスコ内の溶媒を80℃の温度にした。V601(ジメチル−2,2−アゾジイソ酪酸)(2.359g)を、8gのPGMEA中に溶解し、その開始剤溶液を、20分間窒素をバブリングすることにより脱気した。開始剤溶液を反応フラスコ内に添加し、次いでモノマー溶液を、激しい撹拌及び窒素環境下で、3時間の期間にわたって反応器内に液滴供給した。モノマー供給が完了した後、その重合混合物を80℃でさらに1時間静置した。合計4時間の重合時間(3時間の供給及び1時間の供給後撹拌)後、その重合混合物を室温まで冷却させた。MTBE(1694g)で沈殿を行った。沈殿したパワーを、濾過、一晩の空気乾燥、120gのTHF中での再溶解、及びMTBE(1694g)内への再沈殿により収集した。最終的なポリマーを濾過し、一晩空気乾燥させ、かつ60℃で48時間真空下においてさらに乾燥させて、33.058gのポリ(MCPMA/OTDA)(50/50)コポリマー(MP−3)(Mw=13,109及びMw/Mn=1.80)を得た。
tert−ブチル4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(50.0g、0.248モル)及びトリエチルアミン(104mL、0.745モル)を、0℃で窒素雰囲気下において、丸底フラスコ内で500mLの塩化メチレン中に溶解した。塩化メタクリロイル(28.33mL、0.298モル)を適加した。反応混合物をゆっくりと室温まで温め、この温度で一晩撹拌させた。
一連のモノマー、n−ブチルメチルアクリレート(nBMA)(1.76g)、イソ−ブチルメチルアクリレート(iBMA)(28.22g)、及びN−t−BOC−ピペリジ−4−オルメタクリレート(TBPMA)(10.02g)を、室温で丸底フラスコ内で撹拌しながら32.667gのPGMEA中に溶解し、20分間窒素で脱気した。PGMEA(60.667g)を、コンデンサ及び機械撹拌棒を備えたJulabo反応器内に装填した。20分間窒素で脱気した後、Julabo反応器内の溶媒を80℃まで加熱した。他の丸底フラスコ内で、開始剤V601(7.06g)を、10.58gのPGMEA中に溶解し、20分間窒素で脱気した。この開始剤溶液を、Julabo反応器内にゆっくりと添加し、15分間撹拌した。次いで、モノマー溶液を、窒素環境下で激しく撹拌しながら、3時間にわたってJulabo反応器内に液滴供給した。モノマー供給が完了した後、その重合混合物を80℃で1時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却させ、次いで4:1v/vのメタノール:水溶媒混合物(1300g)に添加した。このようにして沈殿されたポリマーを、濾過、及び一晩の空気乾燥によって収集した。乾燥したポリマーを、90gのTHF中に再溶解し、4:1v/vのメタノール:水溶媒混合物(1300g)内で再沈殿させた。最終的なポリマーを濾過し、一晩空気中で、次いで真空下において50℃で24時間乾燥させ、25.32gのポリ(nBMA/iBMA/TBPMA)(8.7/82.1/9.2)コポリマー(MK5466−45)(Mw=6,009及びPDI=1.41)を得た。
フォトレジスト組成物を、以下の成分、PGMEA中の第2のポリマー溶液(20%)40.09g、メチル−2−ヒドロキシイソ酪酸中のPAG−A溶液(1%)45.663g、メチル−2−ヒドロキシイソ酪酸中のPAG−B溶液(2%)16.019g、メチル−2−ヒドロキシイソ酪酸中のWPAG溶液(2%)10.602g、PGMEA中の消光剤−A溶液(1%)10.695g、PGMEA中の第1のポリマー(5%)3.72g、PGMEA99.156g、ガンマ−ブチロラクトン29.07g、及びメチル−2−ヒドロキシイソ酪酸44.98gを混合することによって調製し、次いで、この混合物を0.2ミクロンのナイロンフィルタで濾過する。本フォトレジスト組成物の第2のポリマー、PAG−A、PAG−B、WPAG、消光剤A、及び第1のポリマーは以下の構造体を有する。
1)酸に不安定な基で塞がれた窒素部分を含有するモノマー、及び2)疎水性基を有するモノマーを異なる量で持つ一連の第1のポリマーを、上の実施例5に概して記載されるように合成した。合成された第1のポリマーの平均分子量は、5.5K〜6.1K、ほぼ2.6PDIであった。後退接触角(RCA)及びRmaxは、非常に類似しているか、参照ポリマーよりもわずかに良好であった。結果を以下の表1に示す。表1に示されるポリマーのNPMA単位は、−CH2=CH(CH3)C(=O)OCH2C(CH3)3の重合基である。
HMDSで下塗りされたケイ素ウェハ300mmを、AR(商標)26N(Rohm and Haas Electronic Materials)でスピン被覆し、TEL CLEAN TRAC LITHIUS i+上に第1の底部反射防止膜(BARC)を形成し、その後に205℃で60秒間のベークプロセスが続く。
Claims (11)
- 前記第1のポリマーが、(1)1つ以上の疎水性基を含み、かつ(2)前記第1及び第2の単位とは異なる、第3の単位をさらに含む、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第2及び第3の単位の前記1つ以上の疎水性基が各々、3個以上の炭素原子を含む、請求項1または2に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記窒素含有部分が保護アミンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記窒素含有部分が、リソグラフィ処理中に酸の存在下で脱保護され得る、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記窒素含有部分が、カルバメートまたはスルファメートである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- 窒素含有部分を含む前記(i)単位が、疎水性基をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- (1)酸に不安定な基を含み、かつ(2)前記第1のポリマーとは異なる、第2のポリマーをさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトリソグラフィックパターンを形成するための方法であって、
(a)請求項1〜8のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物の層を基板上に適用することと、
(b)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線にパターン露光することと、
(c)前記露光されたフォトレジスト組成物層を現像して、フォトレジストレリーフ像を提供することと、を含む、前記方法。 - 前記露光されたフォトレジスト組成物層が、前記フォトレジスト組成物層の非露光部分を選択的に取り除く有機溶媒組成物を用いて現像されて、前記フォトレジストレリーフ像を提供する、請求項9に記載の方法。
- フォトリソグラフィックパターンを形成するための方法であって、
(A)(a)(i)酸に不安定な基を含む窒素含有部分を含む第1の単位であって、下記:
(ii)(1)1つ以上の疎水性基を含み、かつ(2)前記第1の単位とは異なる、第2の単位と、
(iii)(1)1つ以上の疎水性基を含み、かつ(2)前記第1及び第2の単位とは異なる、第3の単位と、
を含み、ケイ素及びフッ素を含まない第1のポリマーと、
(b)1つ以上の酸発生剤と、
(c)(1)酸に不安定な基を含み、かつ(2)前記第1のポリマーとは異なる第2のポリマーと、
を含むフォトレジスト組成物であって、前記(a)第1のポリマーは、前記フォトレジスト組成物の全固形物に基づいて0.1〜10重量%の量で前記フォトレジスト組成物中に存在し、前記(c)第2のポリマーは、前記フォトレジスト組成物の全固形物に基づいて50〜95重量%の量で前記フォトレジスト組成物中に存在するフォトレジスト組成物の層を基板上に適用することと、
(B)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線にパターン露光することと、
(C)前記露光されたフォトレジスト組成物層を有機溶媒組成物を用いて現像して、前記フォトレジスト組成物層の非露光部分を選択的に取り除き、フォトレジストレリーフ像を提供することと、
を含む、前記方法。
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