JP6912640B2 - フレーバー増強のための新規な組成物 - Google Patents
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Description
るための新規な組成物および方法に関するものである。本発明はさらに、炭酸飲料中の炭
酸化効果を増強するための新規な組成物および方法に関するものである。
変化合物が求められている。当業者であれば、分子の化学構造の相違がどのようにして機
能に大きな違いをもたらし得るかを理解することができる。構造変化の特定と新しい化合
物の発見により、新しいフレーバーの創出が可能になる。
ールは、対応するステロールの飽和形態のものである。フィトステロールは、コレステロ
ールに類似したステロイド化合物である。それらは吸収がされにくく、腸内での吸収では
コレステロールと競合し、コレステロールのレベルを低下させる。フィトステロールを豊
富に含む食品およびダイエットサプリは、何十年にもわたって販売されてきた。フィトス
テロールは、健康およびウェルネスを促進するための食品および飲料、特に甘味料組成物
を補うための機能性成分としても開示されている(米国特許第6,129,944号およ
び第9,131,720号)。天然に存在するフィトステロール混合物であるCHOLE
STATIN(登録商標)は、バニラ、チョコレート、バター、チーズ、イチゴ、ラズベ
リー、ブルーベリー、オレンジ、レモン、リンゴ、ブドウ、レモンライム、ライム、スイ
カ、ココナッツ、ビーフ、ベーコン、チキン、ポーク、オニオン、ガーリック、ペッパー
、ランチ、ナチョー、タコス、チェダー、ロマーノ、パルメザン、クリーム、バターミル
ク、ブルーチーズ、およびこれらの組み合わせなどのフレーバーを増強することが報告さ
れている。したがって、ポップコーン、焼き物、チーズソース、ディップ、調味料、ドレ
ッシング、マリネ、詰め物、トッピング、スナックブレンドおよびサイドディッシュ、シ
リアル、ヨーグルト、揚げ物、調理済み食事、乳製品、砂糖衣、グレービー、アイスクリ
ーム、スナックおよびチップス、プディング、キャンディーおよび栄養バーなどを含む広
範囲の食品に組み込むことが提案されている(米国特許出願公開第2005/00640
78号)。
1)Physiology and Biochemistry of Sterols
、Patterson、G.W.およびW.D.Nes(編)−American Oi
l Chemists Society、Champaign、IL.USA 172−
28)。しかしながら、利用可能なステロールは主に混合物として存在し、分離は困難で
あると報告されている。(Zhang他(2005)Steroids、70(13):
886−895)。フレーバー業界では、個々のステロールとしては分離、調査、特性決
定がなされたものは存在しない。
ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17
−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オール(式I)、
および特にその異性体である、β−シトステロール、(3S、8S、9S、10R、13
R、14S、14R、17R)−17−(1R、4R)−4−エチル−1,5−ジメチル
−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,1
3,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナント
レン−3−オール(式II)が、驚くべきことに、アルコール消費物またはアルコールフ
リー飲料中のアルコール感覚を高めるということが予期せず発見された。β−シトステロ
ールなどのシトステロールは、炭酸飲料中の炭酸化効果を高めることも予期せず発見され
ている。
飲料またはアルコールフリー飲料のアルコール感および炭酸飲料中の炭酸化効果を高める
ためのその使用方法を提供するものである。
,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,1
6,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オール(
式I)は、以下に示す式で表される。
することによって、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料中のアルコール感覚を
増強する方法に関するものである。
タノールとを含む組み合わせに関するものである。
有するアルコール消費物またはアルコールフリー飲料に関するものである。
加することによって炭酸飲料中の炭酸化効果を増強する方法に関するものである。
有する炭酸飲料に関するものである。
であろう。
、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロールおよびエルゴステロール
などである。シトステロールはさらにα−シトステロール、β−シトステロールおよびγ
−シトステロールなどの異性体を含む。β−シトステロールはシトステロールの最も一般
的な異性体である。いくつかのステロールおよびコレステロールの類似した構造を以下に
示す。当業者であれば、小さな構造上の相違がどのように特性および機能において予期せ
ぬ顕著な相違をもたらし得るかを理解できる。
ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17
−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オール:
−((1R、4R)−4−エチル−1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチ
ル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テト
ラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オール:
−(E)−(1R、4S)−4−エチル−1,5−ジメチル−ヘキス−2−エニル)−1
0,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,
16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オール
:
ジメチル−17−((E) −(1R、4R)−1,4,5−トリメチル−ヘキス−2−
エニル)−2、3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17−ドデカ
ヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オール:
(R)−1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,
9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シク
ロペンタ[a]フェナントレン−3−オール:
010)Steroids、75(12):879−883)に記載されているような当
該技術分野で公知の手順に従って合成されるか、または、ナッツ、種子、果物、野菜、植
物油およびダークチョコレートなどの様々な天然源から得ることができる。
ーバー増強はもちろんのこと、個々のステロールに関連するフレーバー用途の技術は開示
されていない。
ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13
,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレ
ン−3−オール(式I)は、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料のアルコール
感覚を増強することが判明した。また、驚くべきことに、炭酸飲料の炭酸化効果を高める
ことも見出された。特に、シトステロールの異性体であるβ−シトステロール、(3S、
8S、9S、10R、13R、14S、17R)−17−((1R、4R)−4−エチル
−1,5−ジメチル−ヘキシル)−10,13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,1
0,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペン
タ[a]フェナントレン−3−オール(式II)が、アルコール消費物またはアルコール
フリー飲料のアルコール感覚を高めるのに明らかに効果的である。さらに、β−シトステ
ロールは、炭酸飲料の炭酸化効果を高めるのに明らかに効果的である。したがって、β−
シトステロールのようなシトステロールは、優れた成分性能を提供し、特定のフレーバー
増強において予想外の利点を有するものである。
料のアルコール感覚を増強する際のシトステロールまたはその異性体の予想外の有効性の
驚くべき発見に関係する。本発明の別の実施形態は、アルコール消費物またはアルコール
フリー飲料におけるアルコール感覚を高める際のβ−シトステロールの特別な有効性に関
係する。本発明の別の実施形態は、炭酸飲料の炭酸化効果を高める際のシトステロールま
たはその異性体の予想外の有効性の驚くべき発見に関係する。本発明の別の実施形態は、
炭酸飲料の炭酸化効果を高める際のβ−シトステロールの特別な有効性に関係する。
例えば蒸留飲料、ワイン、ビール、またはシードルのようなアルコールベースのフルーツ
ジュースなどのアルコール飲料、アルコール性チョコレート、アルコール性キャンディー
などを含む。ある実施形態では、アルコール消費物は、約0.1体積%超の、好ましくは
約1体積%から約50体積%の、より好ましくは約2体積%から約40体積%のエタノー
ルを含有する。
リー蒸留飲料またはアルコールフリービールのような、上記で定義されたアルコール飲料
のノンアルコールバージョンであることを意味すると理解される。アルコールフリー飲料
またはノンアルコール飲料は、アルコール飲料のようにアルコール感覚を提供する。ある
実施形態において、アルコールフリー飲料は、0.0体積%の量のエタノールを含有する
。
痺、燃焼および/または冷却などの知覚を含むアルコール性の口当たりを指す。
ミネラルウォーター、ソーダ、ビール、スパークリングワインまたはシャンパンなどを含
む。二酸化炭素は、圧力下で飲料に溶解される。あるいは、またはさらに、炭酸塩も飲料
に溶解され、この炭酸塩は二酸化炭素に寄与する。ある実施形態では、炭酸飲料は、約1
グラム/リットル(g/L)超、好ましくは約2〜約10g/L、より好ましくは約4〜
約8g/Lの濃度の二酸化炭素を含む。
CO3 2−)またはそれらの組み合わせを含む塩を意味すると理解される。炭酸塩として
は、炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)、炭酸ナトリウム(Na2CO3)、重炭酸カ
リウム(KHCO3)、炭酸カリウム(炭酸二カリウム、K2CO3)、そしてそれらの
組み合わせを含む。
に心地よい感覚を指す。炭酸飲料の圧力が低下すると、溶解した二酸化炭素が飲料から小
さな泡として排出される。その結果、口腔粘膜に炭酸が生成され、小さな気泡も触覚刺激
を引き起こし、発泡、しびれ、燃焼および/または麻痺などの知覚を含む炭酸化効果をも
たらす。
生成されるアルコール感覚を補完し、アルコール風味を強め、したがってアルコール感覚
を増強する、アルコール消費物に使用されるシトステロールまたはその異性体の量を意味
すると理解される。特定の実施形態では、「嗅覚有効量」という用語は、アルコール消費
物に使用されるβ−シトステロールの量を意味すると理解される。「嗅覚有効量」という
用語はまた、シトステロールまたはその異性体がアルコール風味を増加させ、したがって
アルコール感覚を増強する、アルコールフリー飲料に使用されるシトステロールまたはそ
の異性体の量を意味すると理解される。特定の実施形態では、「嗅覚有効量」という用語
は、アルコールフリー飲料に使用されるβ−シトステロールの量を意味すると理解される
。「嗅覚有効量」という用語はまた、シトステロールまたはその異性体が炭酸飲料によっ
て生成された炭酸感覚を増強する、炭酸飲料に使用されるシトステロールまたはその異性
体の量を意味すると理解される。特定の実施形態では、「嗅覚有効量」という用語は、炭
酸飲料に使用されるβ−シトステロールの量を意味すると理解される。
因によって変化しうる。味わいをなくさずに所望の程度のアルコール感覚の増強または炭
酸化効果の増強をもたらす量のシトステロールまたはその異性体を使用することができる
。特定の実施形態では、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料に使用される嗅覚
有効量のシトステロールまたはその異性体は、約0.1重量ppb以上、好ましくは約0
.1重量ppb〜約5重量ppm、より好ましくは約1重量ppb〜約1重量ppm、さ
らにより好ましくは約10重量ppb〜約250重量ppbである。用語「ppm」は重
量百万分の1を意味すると理解される。用語「ppb」は、重量10億分の1を意味する
と理解される。特定の実施形態では、炭酸飲料中に使用されるシトステロールまたは異性
体の嗅覚有効量は、約0.01重量ppt以上、好ましくは約0.01重量ppt〜約1
重量ppt、より好ましくは約0.05重量ppt〜約100重量ppt、さらに好まし
くは、約0.1重量ppt〜約10重量pptである。用語「ppt」は、重量1兆分の
1を意味すると理解される。
明の化合物と共に使用することもできる。いくつかの周知の材料は、例えば、ポリマー、
オリゴマー、界面活性剤などの他の非ポリマー、乳化剤、脂肪を含む脂質、ワックスおよ
びリン脂質を含む脂質、有機油、鉱油、ペトロラタム、天然油、香水固定剤、繊維、デン
プン、糖およびゼオライトおよびシリカのような固体表面材料である。
載がない限り、Aldrich Chemical Companyから購入したもので
ある。
1.水中で2.5〜600ppbの範囲の濃度の一連のβ−シトステロール溶液を調製
した。β−シトステロールそれ自体は顕著なフレーバーを示さなかった。
を以下のように調製した:
−ブラハ(Brahma)0.0%アルコール非含有ビール(Anheuser−Bus
ch InBev)中に様々な量のエタノールを添加することにより、1%ABV、2%
ABV、2.5%ABV、3%ABVおよび5%ABVのアルコール溶液を調製した。
−エタノールを水に加えることによって6%ABVのアルコール溶液を調製した。そして
、
−CAPTAIN MORGAN(登録商標)Original Spiced Rum
(35%ABV)(Diageo North America Inc.)を様々な量
の水で希釈することにより、8.75%〜50%の範囲のABVを有するアルコール溶液
を調製した。
炭酸水を調製した。
β−シトステロール溶液(実施例1で調製した)をブラハ(Brahma)0.0%ア
ルコール非含有ビールに添加して、25ppbの最終濃度を得た。得られたサンプルのア
ルコール風味を評価し、パネルにより、1%ABV、2%ABV、2.5%ABV、3%
ABVおよび5%ABV(実施例Iで調製)のアルコール溶液と比較した。β−シトステ
ロール(25ppb)は、2.5%ABVのアルコール溶液と同等のレベルのアルコール
風味を示した。
した。
(A)β−シトステロール溶液(実施例1で調製)を6%ABV(実施例1で調製)の
アルコール溶液に添加して、100ppbの最終濃度を得た。
=中程度、7=高い、10=極端に高い)を用いて、パネルにより、6%ABVのアルコ
ール溶液と比較した。アルコール感覚の強さを評価した。平均(「アルコール強度」)お
よび平均の標準誤差(「SE」、±)が得られた。試験結果は以下の通り報告された:
たがって、β−シトステロールはアルコール飲料中のアルコール感覚を増強するのに有効
であった。
1で調製)のアルコール溶液に添加して、最終濃度3〜500ppbのβ−シトステロー
ルを得た。異なる量のβ−シトステロールを含有する得られたサンプルのアルコール感覚
を評価した。
値する増加をもたらした。より高い濃度では、β−シトステロールはアルコール強度の明
らかな増加をもたらした。しかし、200ppbでは、β−シトステロールのアルコール
感覚の増強が安定したプラトーに達した。
製)のアルコール溶液それぞれに、β−シトステロール溶液(実施例1で調製)を添加し
25ppbの最終濃度を得た。得られたサンプルのアルコール感覚を評価し、パネルによ
り、より高いABVレベルのアルコール溶液とそれぞれ比較した。
アルコール溶液のレベルのアルコール感覚を有すると報告された;
β−シトステロールを添加した17.5%ABVのアルコール溶液は、22.5%AB
Vのアルコール溶液のレベルのアルコール感覚を有すると報告された;
β−シトステロールを添加した21.75%ABVのアルコール溶液は、35%ABV
のアルコール溶液のレベルのアルコール感覚を有すると報告された。
(A)β−シトステロール溶液(実施例Iで調製)を最終濃度2.5pptになるよう
に炭酸水(7.2g/L CO2)に添加した(実施例1で調製)。
、7=高い、および10=極めて高い)を用いて、パネルにより炭酸水と比較した。炭酸
化効果の強さを評価した。平均(「炭酸化強度」)および平均の標準誤差(「SE」、±
)が得られた。試験結果は以下の通り報告された:
がって、β−シトステロールは、炭酸飲料中の炭酸化効果を高めるのに有効であった。
O2)(実施例1で調製)に添加して最終濃度0.1〜50pptを得た。異なる量のC
O2を含む得られたサンプルの炭酸化感覚を評価した。
.5pptでは、β−シトステロールは炭酸化知覚の明らかな増加をもたらした。5pp
t以上のレベルでは、β−シトステロールによる炭酸化効果の強度は安定したプラトーに
達した。
るように、それぞれ6.0g/L、7.2g/Lおよび8.0g/LのCO2(実施例1
で調製)の炭酸水に添加した。得られたサンプルの炭酸化感覚を評価した。
覚の増強をもたらした。
Claims (7)
- 17−(4−エチル−1,5−ジメチル−ヘキシル)−10、13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オールまたはその異性体を、3ppb以上の最終濃度で添加する工程を含む、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料のアルコール感覚を増強する方法。
- 前記異性体が、(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)−17−((1R、4R)−4−エチル−1,5−ジメチル−ヘキシル)−10、13−ジメチル−2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−3−オールである、請求項1に記載の方法。
- 前記最終濃度が、5重量ppm以下である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記最終濃度が、1重量ppm以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記最終濃度が、10重量ppb以上250重量ppb以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルコール消費物が、蒸留飲料、ワイン、ビールおよびアルコールベースのフルーツジュースからなる群から選択されるアルコール飲料である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルコールフリー飲料が、アルコールフリー蒸留飲料およびアルコールフリービールからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
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