JP2019510487A - フレーバー増強のための新規な組成物 - Google Patents

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Abstract

食用消費物において炭酸化効果を増強するとともにアルコール感覚を増強するための新規な組成物および方法を提供する。

Description

本発明は、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料中のアルコール感覚を増強するための新規な組成物および方法に関するものである。本発明はさらに、炭酸飲料中の炭酸化効果を増強するための新規な組成物および方法に関するものである。
フレーバー業界では、食品調製のためのフレーバーを改善、増強または改変する味覚改変化合物が求められている。当業者であれば、分子の化学構造の相違がどのようにして機能に大きな違いをもたらし得るかを理解することができる。構造変化の特定と新しい化合物の発見により、新しいフレーバーの創出が可能になる。
フィトステロールは植物中に存在し、ステロールおよびスタノールを包含する。スタノールは、対応するステロールの飽和形態のものである。フィトステロールは、コレステロールに類似したステロイド化合物である。それらは吸収がされにくく、腸内での吸収ではコレステロールと競合し、コレステロールのレベルを低下させる。フィトステロールを豊富に含む食品およびダイエットサプリは、何十年にもわたって販売されてきた。フィトステロールは、健康およびウェルネスを促進するための食品および飲料、特に甘味料組成物を補うための機能性成分としても開示されている（米国特許第６，１２９，９４４号および第９，１３１，７２０号）。天然に存在するフィトステロール混合物であるＣＨＯＬＥＳＴＡＴＩＮ（登録商標）は、バニラ、チョコレート、バター、チーズ、イチゴ、ラズベリー、ブルーベリー、オレンジ、レモン、リンゴ、ブドウ、レモンライム、ライム、スイカ、ココナッツ、ビーフ、ベーコン、チキン、ポーク、オニオン、ガーリック、ペッパー、ランチ、ナチョー、タコス、チェダー、ロマーノ、パルメザン、クリーム、バターミルク、ブルーチーズ、およびこれらの組み合わせなどのフレーバーを増強することが報告されている。したがって、ポップコーン、焼き物、チーズソース、ディップ、調味料、ドレッシング、マリネ、詰め物、トッピング、スナックブレンドおよびサイドディッシュ、シリアル、ヨーグルト、揚げ物、調理済み食事、乳製品、砂糖衣、グレービー、アイスクリーム、スナックおよびチップス、プディング、キャンディーおよび栄養バーなどを含む広範囲の食品に組み込むことが提案されている（米国特許出願公開第２００５／００６４０７８号）。
２００以上のステロールおよび関連化合物が特定されている（Ａｋｈｉｓａ他（１９９１）Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｔｅｒｏｌｓ、Ｐａｔｔｅｒｓｏｎ、Ｇ．Ｗ．およびＷ．Ｄ．Ｎｅｓ（編）−Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ Ｓｏｃｉｅｔｙ、Ｃｈａｍｐａｉｇｎ、ＩＬ．ＵＳＡ １７２−２８）。しかしながら、利用可能なステロールは主に混合物として存在し、分離は困難であると報告されている。（Ｚｈａｎｇ他（２００５）Ｓｔｅｒｏｉｄｓ、７０（１３）：８８６−８９５）。フレーバー業界では、個々のステロールとしては分離、調査、特性決定がなされたものは存在しない。
シトステロール、１７−（４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール（式Ｉ）、および特にその異性体である、β−シトステロール、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１４Ｒ、１７Ｒ）−１７−（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール（式ＩＩ）が、驚くべきことに、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料中のアルコール感覚を高めるということが予期せず発見された。β−シトステロールなどのシトステロールは、炭酸飲料中の炭酸化効果を高めることも予期せず発見されている。
本発明は、シトステロールまたはその異性体を含む新規な組成物、ならびにアルコール飲料またはアルコールフリー飲料のアルコール感および炭酸飲料中の炭酸化効果を高めるためのその使用方法を提供するものである。
本発明のシトステロール、１７−（４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール（式Ｉ）は、以下に示す式で表される。
一実施形態において、本発明は、嗅覚有効量のシトステロールまたはその異性体を添加することによって、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料中のアルコール感覚を増強する方法に関するものである。
別の実施形態において、本発明は、嗅覚有効量のシトステロールまたはその異性体とエタノールとを含む組み合わせに関するものである。
別の実施形態において、本発明は、嗅覚有効量のシトステロールまたはその異性体を含有するアルコール消費物またはアルコールフリー飲料に関するものである。
別の実施形態において、本発明は、嗅覚有効量のシトステロールまたはその異性体を添加することによって炭酸飲料中の炭酸化効果を増強する方法に関するものである。
別の実施形態において、本発明は、嗅覚有効量のシトステロールまたはその異性体を含有する炭酸飲料に関するものである。
本発明のこれらおよび他の実施形態は、以下の明細書を読むことによって明らかになるであろう。
多数のステロールの中で、最も一般的に知られているものは、例えば、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロールおよびエルゴステロールなどである。シトステロールはさらにα−シトステロール、β−シトステロールおよびγ−シトステロールなどの異性体を含む。β−シトステロールはシトステロールの最も一般的な異性体である。いくつかのステロールおよびコレステロールの類似した構造を以下に示す。当業者であれば、小さな構造上の相違がどのように特性および機能において予期せぬ顕著な相違をもたらし得るかを理解できる。
シトステロール、１７−（４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール：
β−シトステロール、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール：
スチグマステロール、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（Ｅ）−（１Ｒ、４Ｓ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキス−２−エニル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール：
エルゴステロール、（３Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｒ、１７Ｒ）−１０，１３−ジメチル−１７−（（Ｅ） −（１Ｒ、４Ｒ）−１，４，５−トリメチル−ヘキス−２−エニル）−２、３，４，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール：
コレステロール、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（（Ｒ）−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール：
本発明のシトステロールは、商業的に得られるか、例えば、Ｈａｎｇ（Ｈａｎｇ他（２０１０）Ｓｔｅｒｏｉｄｓ、７５（１２）：８７９−８８３）に記載されているような当該技術分野で公知の手順に従って合成されるか、または、ナッツ、種子、果物、野菜、植物油およびダークチョコレートなどの様々な天然源から得ることができる。
今日まで、特定のステロールが提供するアルコール感覚および炭酸化効果の特定のフレーバー増強はもちろんのこと、個々のステロールに関連するフレーバー用途の技術は開示されていない。
驚くべきことに、本発明のシトステロール、１７−（４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール（式Ｉ）は、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料のアルコール感覚を増強することが判明した。また、驚くべきことに、炭酸飲料の炭酸化効果を高めることも見出された。特に、シトステロールの異性体であるβ−シトステロール、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オール（式ＩＩ）が、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料のアルコール感覚を高めるのに明らかに効果的である。さらに、β−シトステロールは、炭酸飲料の炭酸化効果を高めるのに明らかに効果的である。したがって、β−シトステロールのようなシトステロールは、優れた成分性能を提供し、特定のフレーバー増強において予想外の利点を有するものである。
したがって、本発明の実施形態の一つは、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料のアルコール感覚を増強する際のシトステロールまたはその異性体の予想外の有効性の驚くべき発見に関係する。本発明の別の実施形態は、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料におけるアルコール感覚を高める際のβ−シトステロールの特別な有効性に関係する。本発明の別の実施形態は、炭酸飲料の炭酸化効果を高める際のシトステロールまたはその異性体の予想外の有効性の驚くべき発見に関係する。本発明の別の実施形態は、炭酸飲料の炭酸化効果を高める際のβ−シトステロールの特別な有効性に関係する。
アルコール消費物は、エタノール（ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ）を含有する食品消費物であり、例えば蒸留飲料、ワイン、ビール、またはシードルのようなアルコールベースのフルーツジュースなどのアルコール飲料、アルコール性チョコレート、アルコール性キャンディーなどを含む。ある実施形態では、アルコール消費物は、約０．１体積％超の、好ましくは約１体積％から約５０体積％の、より好ましくは約２体積％から約４０体積％のエタノールを含有する。
「アルコールフリー飲料」および「ノンアルコール飲料」という用語は、アルコールフリー蒸留飲料またはアルコールフリービールのような、上記で定義されたアルコール飲料のノンアルコールバージョンであることを意味すると理解される。アルコールフリー飲料またはノンアルコール飲料は、アルコール飲料のようにアルコール感覚を提供する。ある実施形態において、アルコールフリー飲料は、０．０体積％の量のエタノールを含有する。
アルコール感覚またはアルコール風味は、渋み、乾燥、加熱、熱さ、しびれ、刺激、麻痺、燃焼および／または冷却などの知覚を含むアルコール性の口当たりを指す。
炭酸飲料は、二酸化炭素（ＣＯ２）を含む飲料である。炭酸飲料は、例えば、炭酸水、ミネラルウォーター、ソーダ、ビール、スパークリングワインまたはシャンパンなどを含む。二酸化炭素は、圧力下で飲料に溶解される。あるいは、またはさらに、炭酸塩も飲料に溶解され、この炭酸塩は二酸化炭素に寄与する。ある実施形態では、炭酸飲料は、約１グラム／リットル（ｇ／Ｌ）超、好ましくは約２〜約１０ｇ／Ｌ、より好ましくは約４〜約８ｇ／Ｌの濃度の二酸化炭素を含む。
用語「炭酸塩」は、カチオンおよび重炭酸アニオン（ＨＣＯ３ −）、炭酸ジアニオン（ＣＯ３ ２−）またはそれらの組み合わせを含む塩を意味すると理解される。炭酸塩としては、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、重炭酸カリウム（ＫＨＣＯ３）、炭酸カリウム（炭酸二カリウム、Ｋ２ＣＯ３）、そしてそれらの組み合わせを含む。
炭酸化効果とは、炭酸飲料から放出される二酸化炭素の小さな泡によって作られた、舌に心地よい感覚を指す。炭酸飲料の圧力が低下すると、溶解した二酸化炭素が飲料から小さな泡として排出される。その結果、口腔粘膜に炭酸が生成され、小さな気泡も触覚刺激を引き起こし、発泡、しびれ、燃焼および／または麻痺などの知覚を含む炭酸化効果をもたらす。
「嗅覚有効量」という用語は、シトステロールまたはその異性体がエタノールによって生成されるアルコール感覚を補完し、アルコール風味を強め、したがってアルコール感覚を増強する、アルコール消費物に使用されるシトステロールまたはその異性体の量を意味すると理解される。特定の実施形態では、「嗅覚有効量」という用語は、アルコール消費物に使用されるβ−シトステロールの量を意味すると理解される。「嗅覚有効量」という用語はまた、シトステロールまたはその異性体がアルコール風味を増加させ、したがってアルコール感覚を増強する、アルコールフリー飲料に使用されるシトステロールまたはその異性体の量を意味すると理解される。特定の実施形態では、「嗅覚有効量」という用語は、アルコールフリー飲料に使用されるβ−シトステロールの量を意味すると理解される。「嗅覚有効量」という用語はまた、シトステロールまたはその異性体が炭酸飲料によって生成された炭酸感覚を増強する、炭酸飲料に使用されるシトステロールまたはその異性体の量を意味すると理解される。特定の実施形態では、「嗅覚有効量」という用語は、炭酸飲料に使用されるβ−シトステロールの量を意味すると理解される。
嗅覚有効量は、他の成分、それらの相対量、および所望される嗅覚効果を含む多くの要因によって変化しうる。味わいをなくさずに所望の程度のアルコール感覚の増強または炭酸化効果の増強をもたらす量のシトステロールまたはその異性体を使用することができる。特定の実施形態では、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料に使用される嗅覚有効量のシトステロールまたはその異性体は、約０．１重量ｐｐｂ以上、好ましくは約０．１重量ｐｐｂ〜約５重量ｐｐｍ、より好ましくは約１重量ｐｐｂ〜約１重量ｐｐｍ、さらにより好ましくは約１０重量ｐｐｂ〜約２５０重量ｐｐｂである。用語「ｐｐｍ」は重量百万分の１を意味すると理解される。用語「ｐｐｂ」は、重量１０億分の１を意味すると理解される。特定の実施形態では、炭酸飲料中に使用されるシトステロールまたは異性体の嗅覚有効量は、約０．０１重量ｐｐｔ以上、好ましくは約０．０１重量ｐｐｔ〜約１重量ｐｐｔ、より好ましくは約０．０５重量ｐｐｔ〜約１００重量ｐｐｔ、さらに好ましくは、約０．１重量ｐｐｔ〜約１０重量ｐｐｔである。用語「ｐｐｔ」は、重量１兆分の１を意味すると理解される。
フレーバー増強効果をカプセル化および／または送達するために、さらなる材料を本発明の化合物と共に使用することもできる。いくつかの周知の材料は、例えば、ポリマー、オリゴマー、界面活性剤などの他の非ポリマー、乳化剤、脂肪を含む脂質、ワックスおよびリン脂質を含む脂質、有機油、鉱油、ペトロラタム、天然油、香水固定剤、繊維、デンプン、糖およびゼオライトおよびシリカのような固体表面材料である。
本発明は、以下の非限定的な実施例により、より詳細に記載される。材料は、別段の記載がない限り、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから購入したものである。
実施例Ｉ：試験サンプルの調製
１.水中で２．５〜６００ｐｐｂの範囲の濃度の一連のβ−シトステロール溶液を調製した。β−シトステロールそれ自体は顕著なフレーバーを示さなかった。
２.種々の量のエタノール（アルコール体積、「ＡＢＶ」）を含有するアルコール溶液を以下のように調製した：
−ブラハ（Ｂｒａｈｍａ）０．０％アルコール非含有ビール（Ａｎｈｅｕｓｅｒ−Ｂｕｓｃｈ ＩｎＢｅｖ）中に様々な量のエタノールを添加することにより、１％ＡＢＶ、２％ＡＢＶ、２．５％ＡＢＶ、３％ＡＢＶおよび５％ＡＢＶのアルコール溶液を調製した。
−エタノールを水に加えることによって６％ＡＢＶのアルコール溶液を調製した。そして、
−ＣＡＰＴＡＩＮ ＭＯＲＧＡＮ（登録商標）Ｏｒｉｇｉｎａｌ Ｓｐｉｃｅｄ Ｒｕｍ（３５％ＡＢＶ）（Ｄｉａｇｅｏ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ Ｉｎｃ．）を様々な量の水で希釈することにより、８．７５％〜５０％の範囲のＡＢＶを有するアルコール溶液を調製した。
３.それぞれ６．０ｇ／Ｌ、７．２ｇ／Ｌおよび８．０ｇ／Ｌの二酸化炭素を含有する炭酸水を調製した。
実施例ＩＩ：アルコールフリー飲料におけるアルコール感覚の強化
β−シトステロール溶液（実施例１で調製した）をブラハ（Ｂｒａｈｍａ）０．０％アルコール非含有ビールに添加して、２５ｐｐｂの最終濃度を得た。得られたサンプルのアルコール風味を評価し、パネルにより、１％ＡＢＶ、２％ＡＢＶ、２．５％ＡＢＶ、３％ＡＢＶおよび５％ＡＢＶ（実施例Ｉで調製）のアルコール溶液と比較した。β−シトステロール（２５ｐｐｂ）は、２．５％ＡＢＶのアルコール溶液と同等のレベルのアルコール風味を示した。
したがって、β−シトステロールは、アルコールフリー飲料中でアルコール感覚を提供した。
実施例ＩＩＩ：アルコール飲料におけるアルコール感覚の強化
（Ａ）β−シトステロール溶液（実施例１で調製）を６％ＡＢＶ（実施例１で調製）のアルコール溶液に添加して、１００ｐｐｂの最終濃度を得た。
得られたサンプルのアルコール感覚を評価し、アルコール濃度０〜１０（０＝なし、４＝中程度、７＝高い、１０＝極端に高い）を用いて、パネルにより、６％ＡＢＶのアルコール溶液と比較した。アルコール感覚の強さを評価した。平均（「アルコール強度」）および平均の標準誤差（「ＳＥ」、±）が得られた。試験結果は以下の通り報告された：
２つのグループ間のアルコール強度の差は統計的に有意であった（ｐ＜０．０１）。したがって、β−シトステロールはアルコール飲料中のアルコール感覚を増強するのに有効であった。
（Ｂ）一連のβ−シトステロール溶液（実施例１で調製）を１７．５％ＡＢＶ（実施例１で調製）のアルコール溶液に添加して、最終濃度３〜５００ｐｐｂのβ−シトステロールを得た。異なる量のβ−シトステロールを含有する得られたサンプルのアルコール感覚を評価した。
３ｐｐｂでは、β−シトステロールはアルコール感覚においてわずかではあるが注目に値する増加をもたらした。より高い濃度では、β−シトステロールはアルコール強度の明らかな増加をもたらした。しかし、２００ｐｐｂでは、β−シトステロールのアルコール感覚の増強が安定したプラトーに達した。
（Ｃ）８．７５％ＡＢＶ、１７．５％ＡＢＶおよび２１．７５％ＡＢＶ（実施例１で調製）のアルコール溶液それぞれに、β−シトステロール溶液（実施例１で調製）を添加し２５ｐｐｂの最終濃度を得た。得られたサンプルのアルコール感覚を評価し、パネルにより、より高いＡＢＶレベルのアルコール溶液とそれぞれ比較した。
β−シトステロールを添加した８．７５％ＡＢＶのアルコール溶液は、１０％ＡＢＶのアルコール溶液のレベルのアルコール感覚を有すると報告された；
β−シトステロールを添加した１７．５％ＡＢＶのアルコール溶液は、２２．５％ＡＢＶのアルコール溶液のレベルのアルコール感覚を有すると報告された；
β−シトステロールを添加した２１．７５％ＡＢＶのアルコール溶液は、３５％ＡＢＶのアルコール溶液のレベルのアルコール感覚を有すると報告された。
実施例ＩＶ：炭酸飲料における炭酸化効果の増強
（Ａ）β−シトステロール溶液（実施例Ｉで調製）を最終濃度２．５ｐｐｔになるように炭酸水（７．２ｇ／Ｌ ＣＯ２）に添加した（実施例１で調製）。
得られたサンプルの炭酸化効果を評価し、強度スケール０〜１０（０＝なし、４＝中間、７＝高い、および１０＝極めて高い）を用いて、パネルにより炭酸水と比較した。炭酸化効果の強さを評価した。平均（「炭酸化強度」）および平均の標準誤差（「ＳＥ」、±）が得られた。試験結果は以下の通り報告された：
２つのグループ間の炭酸ガス強度の差は統計的に有意であった（ｐ＜０．０１）。したがって、β−シトステロールは、炭酸飲料中の炭酸化効果を高めるのに有効であった。
（Ｂ）一連のβ−シトステロール溶液（実施例１で調製）を炭酸水（７．２ｇ／ＬのＣＯ２）（実施例１で調製）に添加して最終濃度０．１〜５０ｐｐｔを得た。異なる量のＣＯ２を含む得られたサンプルの炭酸化感覚を評価した。
０．１ｐｐｔでは、β−シトステロールは炭酸化知覚のわずかな増加をもたらした。２．５ｐｐｔでは、β−シトステロールは炭酸化知覚の明らかな増加をもたらした。５ｐｐｔ以上のレベルでは、β−シトステロールによる炭酸化効果の強度は安定したプラトーに達した。
（Ｃ）β−シトステロール溶液（実施例１で調製した）を、最終濃度２．５ｐｐｔになるように、それぞれ６．０ｇ／Ｌ、７．２ｇ／Ｌおよび８．０ｇ／ＬのＣＯ２（実施例１で調製）の炭酸水に添加した。得られたサンプルの炭酸化感覚を評価した。
異なる量のＣＯ２を含有する全てのサンプルにおいて、β−シトステロールは炭酸化感覚の増強をもたらした。

Claims (27)

  1. 嗅覚有効量の（１Ｓ、３Ｒ、４Ｒ、５Ｒ）−３−［［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］オキシ］−１，４，５−トリヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸またはその異性体を添加する工程を含む、アルコール消費物またはアルコールフリー飲料のアルコール感覚を増強する方法。
  2. 前記異性体が、（３Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０、１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オールの請求項１に記載の方法。
  3. 前記嗅覚有効量が、約０．１重量ｐｐｂ以上である、請求項１に記載の方法。
  4. 前記嗅覚有効量が、約０．１重量ｐｐｂから約５重量ｐｐｍである、請求項１に記載の方法。
  5. 前記嗅覚有効量が、約１重量ｐｐｂから約１重量ｐｐｍである、請求項１に記載の方法。
  6. 前記嗅覚有効量が、約１０重量ｐｐｂから約２５０重量ｐｐｂである、請求項１に記載の方法。
  7. 前記アルコール消費物が、蒸留飲料、ワイン、ビールおよびアルコールベースのフルーツジュースからなる群から選択されるアルコール飲料である、請求項１に記載の方法。
  8. 前記アルコールフリー飲料が、アルコールフリー蒸留飲料およびアルコールフリービールからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  9. 嗅覚有効量の（１Ｓ、３Ｒ、４Ｒ、５Ｒ）−３−［［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］オキシ］−１，４、５−トリヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸またはその異性体と、エタノールと、を含む組み合わせ。
  10. 前記異性体が、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０、１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オールである、請求項９に記載の組み合わせ。
  11. 前記嗅覚有効量が、約０．１重量ｐｐｂ以上である、請求項９に記載の組み合わせ。
  12. 前記嗅覚有効量が、約０．１重量ｐｐｂから約５重量ｐｐｍである、請求項９に記載の組み合わせ。
  13. 前記嗅覚有効量が、約１重量ｐｐｂから約１重量ｐｐｍである、請求項９に記載の組み合わせ。
  14. 前記嗅覚有効量が、約１０重量ｐｐｂから約２５０重量ｐｐｂである、請求項９に記載の組み合わせ。
  15. 嗅覚有効量の（１Ｓ、３Ｒ、４Ｒ、５Ｒ）−３−［［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］オキシ］−１，４，５−トリヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸またはその異性体を含む、アルコール消費物。
  16. 前記異性体が、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル − ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オールである、請求項１５に記載のアルコール消費物。
  17. 嗅覚有効量の（１Ｓ、３Ｒ、４Ｒ、５Ｒ）−３−［［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］オキシ］−１，４，５−トリヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸またはその異性体を含む、アルコールフリー飲料。
  18. 前記異性体が、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０，１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オールである、請求項１７に記載のアルコールフリー飲料。
  19. 嗅覚有効量の（１Ｓ、３Ｒ、４Ｒ、５Ｒ）−３−［［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］オキシ］−１，４，５−トリヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸またはその異性体を添加する工程を含む、炭酸飲料中の炭酸化効果を増強する方法。
  20. 前記異性体が、（３Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ，４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０、１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オールである、請求項１９に記載の方法。
  21. 前記嗅覚有効量が、約０．０１重量ｐｐｔ以上である、請求項１９に記載の方法。
  22. 前記嗅覚有効量が、約０．０１重量ｐｐｔから約１重量ｐｐｂである、請求項１９に記載の方法。
  23. 前記嗅覚有効量が、約０．０５重量ｐｐｔから約１００重量ｐｐｔである、請求項１９に記載の方法。
  24. 前記嗅覚有効量が、約０．１重量ｐｐｔから約１０重量ｐｐｔである、請求項１９に記載の方法。
  25. 前記炭酸飲料が、炭酸水、ミネラルウォーター、ソーダ、ビール、スパークリングワインおよびシャンパンからなる群から選択される、請求項１９に記載の方法。
  26. 嗅覚有効量の（１Ｓ、３Ｒ、４Ｒ、５Ｒ）−３−［［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］オキシ］−１，４，５−トリヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸またはその異性体を含む、炭酸飲料。
  27. 前記異性体が、（３Ｓ、８Ｓ、９Ｓ、１０Ｒ、１３Ｒ、１４Ｓ、１７Ｒ）−１７−（（１Ｒ、４Ｒ）−４−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）−１０、１３−ジメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−オールである、請求項２６に記載の炭酸飲料。
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KR20020026053A (ko) * 2000-09-30 2002-04-06 노승권 음료용 식물성 스테롤의 분산방법 및 이를 함유하는 음료
JP2003219832A (ja) * 2002-01-31 2003-08-05 Takasago Internatl Corp 呈味改善剤
FI20030610A0 (fi) * 2003-04-22 2003-04-22 Raisio Benecol Oy Syötävä tuote
AU2004277906A1 (en) 2003-09-22 2005-04-14 Degussa Health & Nutrition Americas, Inc. Incorporation of phytosterols into flavorings
ES2350203T3 (es) 2003-10-24 2011-01-20 The Coca-Cola Company Proceso para preparar dispersiones de fitosterol para aplicaciones en bebidas.
US8524303B2 (en) * 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
EP2311326A1 (en) * 2008-07-10 2011-04-20 J-Oil Mills, Inc. Taste-improving agent for foods and drinks
KR20080112239A (ko) 2008-09-18 2008-12-24 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 식물성 스테롤 함유 유음료 및 그 제조 방법
JP2013153741A (ja) * 2012-01-06 2013-08-15 Kaneka Corp 風味付与剤

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