JP6893627B1 - 無金属触媒酸化システム、触媒酸化方法、および安息香酸誘導体の生成方法 - Google Patents

無金属触媒酸化システム、触媒酸化方法、および安息香酸誘導体の生成方法 Download PDF

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Abstract

【課題】金属触媒の流出による環境汚染を回避し、同時に生産効率の向上を図った、無金属触媒酸化システムを提供する。【解決手段】本発明は、原料送入装置と、管式反応器４と、管式反応器４に間接的に取付けられる複数個のベンチュリノズル３と、連続的管式フィルタ５と、連続的管式フィルタ５の固相送出端に接続される固相物送出装置と、連続的管式フィルタ５の液相送出端に接続される反応液中間溝８とを含んでおり、ベンチュリノズル３の送出端に低圧アリアが形成され、酸素送入口が前記低圧アリアに対向していることを特徴とする無金属触媒酸化システムである。【選択図】図１

Description

本発明は、無金属触媒酸化システムに関するものであり、特に、無金属触媒酸化システム
、触媒酸化方法、および安息香酸誘導体の生成方法に関する。
工業では、酸化反応は、非常に大切なもので、その関連生成物が大量で、例えば有機アル
デヒド、有機酸などがあげられる。これらの生成化合物は、医薬、染料、農薬や、大衆向
きの化学商品などの分野で、重要な地位に就いている。ところで、ほとんどの酸化反応は
、橋架金属触媒を介して行っている。特に、クロム、バナジウムなどの劇毒金属を触媒と
する酸化反応があり、ルテニウム、イリジウム、白金、銀、金などの貴金属を触媒とする
酸化反応がある。これらの金属触媒は、反応時において液態均相触媒であるか、固態多相
触媒であるかに関わらず、ある程度の金属損失が存在する。重金属損失によって生産コス
トの高騰をもたらすだけでなく、重金属によっては環境をひどく汚染する可能性が高い。
エコ意識が強まっている現在で、アトムエコノミーアトムエコノミー、持続的かつグリー
ンの化学的研究と踏み合って、反応中における毒物、排気ガスの減少、およびエネルギー
消費の低減には、従業者らは全力を尽している。
一般的酸化の代わりに、酸素酸化は、酸化反応工芸でよく利用されている。分子酸素は、
安価で清潔な酸化剤であり、その酸化副産物が主に水であるため、理想的な酸化方法とい
える。ところが、一般的に、分子酸素は直接に基質を酸化できず、適切な触媒によって活
性化し酸化反応に参加させる。このため、分子酸素による酸化反応の技術分野では、効率
的、かつ高選択的に、様々な化学品を合成できるいわばグリーン的酸化方法の開発が極め
て期待されている。
さらに、酸化反応は、強烈な放熱反応であり、「１８大の危険システム」の一つといわれ
る。工業化生産では、ほとんどの酸化反応に、放熱量が大きく、瞬間的で、かつメカニズ
ムが不明、反応快速などが特徴である。さらに反応へのコントロール性が悪く、副産物が
多く、高危険性などの欠点がある。多くの化学工場で間欠的酸化反応を採用するのが現状
である。
また、連続的生産とは、各反応原料を一定の割合および速度にて連続的に反応器に添加し
、一定の速度にて連続的に反応器から生成物を回収する、さらに反応器における確定的部
位の反応物組成や、温度および圧力を常に一定に維持するような生産をいう。また、管式
反応器は、管状で、大長径比の連続的反応器である。さらに、反応物分子の管式反応器で
の滞留時間が等しいので、反応器内のいかなる位置でも反応物濃度と反応速度は、時間に
関して変化しなく、管の長度に関して変化する。また管式反応器の単位体積では大きな熱
交換面を有するので、大きい熱効果の反応に適する。この管式反応器中では、反応速度が
速く、流速も速いので、生産性が高い。したがって、管式反応器は大型および連続化の化
学的工業生産に適合可能であり、釜式の反応器と比較して、戻り混ぜが少なくて、加えて
低流速の場合では管内のフルイド形態が理想的置換流に接近するようにできている。要す
るに、連続的管式反応は、構造が簡単かつコンパクトで、強度、安全性、耐腐食性および
耐衝撃性が高く、耐用年数が長く、メンテナンスに便利などの長所がある。
また、安息香酸誘導体は、重要な精密化学製品である。医薬、農薬、染料、食品添加剤、
可塑剤、飼料添加剤、塗料、香料などの様々な分野で応用されている。トルエン誘導体を
切替え、酸化を行うという手順で製成されるのが一般的である。年間生産量は数１０から
数１０００トンと小産量である。従来では、釜式かつ間欠化による製成が一般的である。
１、解決しようとする課題
本発明は斯かる点に鑑みてなされたもので、その第１の目的は、無金属触媒酸化システム
を提供することにある。金属触媒の添加がなく、コストを低減させて、重金属汚染をもた
らさない。
第１の目的のもとで、その第２の目的は、上記システムによって酸素酸化する方法を提供
することにある。
第１および第２の目的のもとで、その第３の目的は、上記無金属触媒酸化システムによっ
て酸素酸化を実行して安息香酸誘導体を生成する方法を提供することにある。
これらによって、反応危険性を低減させて、自動化を向上させて、労働強度と手間を低下
させて、産物の品質を向上させ、安定化させて、汚染物の排出を減少させて、さらに単位
産物にかかる電力を削減させる。
２、技術方案
上記の関連する３つの問題を解決するために、以下の技術方案を採用する。
原料送入装置と、管式反応器４と、管式反応器４に間接的に取付けられる複数個のベンチ
ュリノズル３と、連続的管式フィルタ５と、連続的管式フィルタ５の固相送出端に接続さ
れる固相物送出装置と、連続的管式フィルタ５の液相送出端に接続される反応液中間溝８
とを含んでおり、ベンチュリノズル３の送出端に低圧アリアが形成され、前記酸素送入口
が前記低圧アリアに対向しており、連続的管式フィルタ５は相互に套接される内外両管に
分けられ、該内管に固液分離するための細孔が配置されており、固相物送出装置は前記内
管の末端に位置し、反応液中間溝８はダクトを介して前記連続的管式フィルタ５の外管に
連通していることを特徴とする無金属触媒酸化システムである。
好ましくは、前記原料送入装置は基礎材と硝酸の供給装置を含む。
好ましくは、前記管式反応器４の外側に熱交換システムが設置されており、熱交換シス
テムは套管として管式反応器４に外套されており、この両管間で熱交換媒介が流れるよう
に構成されている。
好ましくは、前記ベンチュリノズル３は管式反応器４に等間隔にて配置されていること
を特徴とする請求項１に記載の無金属触媒酸化システム。
好ましくは、前記固相物送出装置は送りねじ機構６とされている。
好ましくは、前記反応液中間溝８に両排液管が設けられており、一方の排液管が排水処
理システムに連通し、他方の排液管が管式反応器４に連通している。
好ましくは、前記管式反応器４中に循環供給ポンプ９が設けられている。
上記の無金属触媒酸化システムによって酸素酸化を実行する方法である。
好ましくは、上記の無金属触媒酸化システムによって酸素酸化を実行して安息香酸誘導
体を生成する方法であって、
Ｓ１：硝酸貯蔵溝２を開溝し、システム中に所定量の硝酸を添加し、そして閉溝し、循環
供給ポンプ９を開弁し、システム内の原料を循環させることと、
Ｓ２：管式反応器４の熱交換システムを起動し、管式反応器４を加熱することと、
Ｓ３：原料貯蔵溝１を開溝し、管式反応器４中に原料を添加することと、
Ｓ４：硝酸貯蔵溝を再開し、管式反応器４中に硝酸溶液を添加することと、
Ｓ５：ベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素を添加し、原料、硝酸と酸素
を反応させることと、
Ｓ６：反応液中間溝８を開溝し、回収し、管式反応器４中における残水を排出することと
、
Ｓ７：送りねじ機構６を起動して、連続的管式フィルタ５中の産出物を生成物貯蔵溝７へ
送出することとを、
含む、ことを特徴とする前記方法である。
上記の無金属触媒酸化システムによって酸素酸化を実行して安息香酸誘導体を生成する
方法であって、
前記原料はｔｅｒｔ−ブチルトルエン、ニトロトルエン、塩化トルエン、
Figure 0006893627
、２，４−ジメチルニトロベンゼン、
Figure 0006893627
、
Figure 0006893627
中のいずれか１つとすることを特徴とする前記方法である。
３、発明の効果
１） 本発明は無金属触媒酸化システム、酸素酸化方法および安息香酸誘導体の製成への
応用を提供する。従来の酸化反応で金属触媒を添加しなければならなく、重金属汚染、触
媒分離困難、触媒剤流失などの問題を解決した。
２） 本発明は無金属触媒酸化システム、酸素酸化方法および安息香酸誘導体の製成への
応用を提供する。ベンチュリノズルが備えられた管式反応器と自動排料が可能な連続管式
フィルターによって、従来の工業化生産で採用される間欠的釜式の反応における、制御難
度が高く、生産率が低く、安全性が悪く、生成物が不安定などの欠陥を解決した。
３） 本発明は管式反応器内にベルチルノズルが取付けられているので、従来の管式反応
器における気液混合不十分という欠陥を克服した。ベンチーノズルの出入口で流速が急に
増大し、圧力が低下し、これによって液体が急速に小滴に変化して、入った酸素ガスと迅
速に混合することができる。さらに、ノズルで流速が増大することで、反応液で生成した
固体酸化生成物が、液体とともに移動するので、詰まることを抑制できる。なお、管式反
応器に複数個のベンチュリノズルが設置されているので、反応用の酸素ガスを早めに補給
するとともに、反応中で生成した固体酸化物を絶えずに推し出すことができる。効率的、
且つ安定的に生産可能である。
無金属触媒酸化システムの概略図である。
［符号の説明］
１ 原料貯蔵溝
２ 硝酸貯蔵溝
３ ベンチュリノズル
４ 管式反応器
５ 連続的管式フィルタ
６ 送りねじ機構
７ 生成物貯蔵溝
８ 反応液中間溝
９ 循環供給ポンプ
１０ 排水処理システム
以下、本発明の実施の形態における図面とともに、本発明の実施の形態における技術的な
態様を明確かつ完全に説明する。以下、説明するのは本発明の実施形態の一形態だけであ
り、具体的な他の実施形態は、技術者は本発明の原理と精神の範疇内において、各種の変
形及び修正、置換、変形を行うことができる。これらは、本発明の保護範囲に属する。
実施例１
（１）硝酸貯蔵溝を開溝し、システム中に２５％の硝酸溶液を１００Ｋｇ添加し、閉溝す
る。そして、循環供給ポンプ９を起動し、システム内の原料を循環させる。
（２）管式反応器４を起動し、管式反応器４を加熱し、システム内温度を９０℃まで上昇
させる。
（３）原料貯蔵溝１を起動し、管式反応器４中に原料としてｔｅｒｔ−ブチルトルエンを
添加する（供給量は１００Ｋｇ／ｈ）。
（４）硝酸貯蔵溝を再開し、続いて管式反応器４中に硝酸溶液を添加する（供給量は３３
Ｋｇ／ｈ）。
（５）すべてのベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素ガスを添加する（酸
素供給総量は１８．１ｍ３／ｈ）。
（６）反応液中間溝８を開放し回収し、管式反応器４における残水を排出する（排水量は
３０Ｋｇ／ｈ）。
（７）送りねじ機構６を起動し、連続的管式フィルタ５中の産出物であるｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルトルエンを生成物貯蔵溝７に送出し、そして貯蔵溝中の生成物に対し水洗、乾燥、
および高効率的液相クロマトグラム分析を行う（純粋度は９９．５％、生成物生産率は１
１９．３Ｋｇ／ｈ、モル収率は９９．２％）。
（８）１時間ごとに反応液中間溝８内の反応液の硝酸濃度を検出する。硝酸濃度を２４．
５％以上に維持する。硝酸濃度が２４．５％より小さくなると、硝酸溶液の供給速度を適
切に増速させる。
実施例２
（１）硝酸貯蔵溝を開溝し、システム中に３０％の硝酸溶液を１００Ｋｇ添加し、閉溝す
る。そして、循環供給ポンプ９を起動し、システム内の原料を循環させる。
（２）管式反応器４を起動し、管式反応器４を加熱し、システム内温度を９０℃まで上昇
させる。
（３）原料貯蔵溝１を起動し、管式反応器４中に原料としてニトロトルエンを添加する（
供給量は１００Ｋｇ／ｈ）。
（４）硝酸貯蔵溝を再開し、続いて管式反応器４中に硝酸溶液を添加する（供給量は３３
Ｋｇ／ｈ）。
（５）すべてのベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素ガスを添加する（酸
素供給総量は１９.４ｍ３／ｈ）。
（６）反応液中間溝８を開放し回収し、管式反応器４における残水を排出する（排水量は
３０Ｋｇ／ｈ）。
（７）送りねじ機構６を起動し、連続的管式フィルタ５中の産出物であるニトロ安息香酸
を生成物貯蔵溝７に送出し、そして貯蔵溝中の生成物に対し水洗、乾燥、および高効率的
液相クロマトグラム分析を行う（純粋度は９９．８％、生成物生産率は１２０.４Ｋｇ／
ｈ、モル収率は９９．６％）。
（８）１時間ごとに反応液中間溝８内の反応液の硝酸濃度を検出する。硝酸濃度を２９.
４％以上に維持する。硝酸濃度が２９.４％より小さくなると、硝酸溶液の供給速度を適
切に増速させる。
実施例３
（１）硝酸貯蔵溝を開溝し、システム中に２８％の硝酸溶液を１００Ｋｇ添加し、閉溝す
る。そして、循環供給ポンプ９を起動し、システム内の原料を循環させる。
（２）管式反応器４を起動し、管式反応器４を加熱し、システム内温度を９０℃まで上昇
させる。
（３）原料貯蔵溝１を起動し、管式反応器４中に原料として塩化トルエンを添加する（供
給量は１００Ｋｇ／ｈ）。
（４）硝酸貯蔵溝を再開し、続いて管式反応器４中に硝酸溶液を添加する（供給量は３３
Ｋｇ／ｈ）。
（５）すべてのベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素ガスを添加する（酸
素供給総量は２１ｍ３／ｈ）。
（６）反応液中間溝８を開放し回収し、管式反応器４における残水を排出する（排水量は
３０Ｋｇ／ｈ）。
（７）送りねじ機構６を起動し、連続的管式フィルタ５中の産出物である塩素安息香酸を
生成物貯蔵溝７に送出し、そして貯蔵溝中の生成物に対し水洗、乾燥、および高効率的液
相クロマトグラム分析を行う（純粋度は９８．５％、生成物生産率は１２４Ｋｇ／ｈ、モ
ル収率は９９．７％）。
（８）１時間ごとに反応液中間溝８内の反応液の硝酸濃度を検出する。硝酸濃度を２７.
４％以上に維持する。硝酸濃度が２７.４％より小さくなると、硝酸溶液の供給速度を適
切に増速させる。
実施例４
（１）硝酸貯蔵溝を開溝し、システム中に２５％の硝酸溶液を１００Ｋｇ添加し、閉溝す
る。そして、循環供給ポンプ９を起動し、システム内の原料を循環させる。
（２）管式反応器４を起動し、管式反応器４を加熱し、システム内温度を９０℃まで上昇
させる。
（３）原料貯蔵溝１を起動し、管式反応器４中に原料として
Figure 0006893627
を添加する（供給量は１００Ｋｇ／ｈ）。
（４）硝酸貯蔵溝を再開し、続いて管式反応器４中に硝酸溶液を添加する（供給量は３３
Ｋｇ／ｈ）。
（５）すべてのベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素ガスを添加する（酸
素供給総量は１２.６ｍ３／ｈ）。
（６）反応液中間溝８を開放し回収し、管式反応器４における残水を排出する（排水量は
３０Ｋｇ／ｈ）。
（７）送りねじ機構６を起動し、連続的管式フィルタ５中の産出物である
Figure 0006893627
を生成物貯蔵溝７に送出し、そして貯蔵溝中の生成物に対し水洗、乾燥、および高効率的
液相クロマトグラム分析を行う（純粋度は９９．２％、生成物生産率は９８.２Ｋｇ／ｈ
、モル収率は９８.８％）。
（８）１時間ごとに反応液中間溝８内の反応液の硝酸濃度を検出する。硝酸濃度を２４．
５％以上に維持する。硝酸濃度が２４．５％より小さくなると、硝酸溶液の供給速度を適
切に増速させる。
実施例５
（１）硝酸貯蔵溝を開溝し、システム中に３０％の硝酸溶液を１００Ｋｇ添加し、閉溝す
る。そして、循環供給ポンプ９を起動し、システム内の原料を循環させる。
（２）管式反応器４を起動し、管式反応器４を加熱し、システム内温度を９０℃まで上昇
させる。
（３）原料貯蔵溝１を起動し、管式反応器４中に原料として２，４−ジメチルニトロベン
ゼンを添加する（供給量は１００Ｋｇ／ｈ）。
（４）硝酸貯蔵溝を再開し、続いて管式反応器４中に硝酸溶液を添加する（供給量は３３
Ｋｇ／ｈ）。
（５）すべてのベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素ガスを添加する（酸
素供給総量は１７.５ｍ３／ｈ）。
（６）反応液中間溝８を開放し回収し、管式反応器４における残水を排出する（排水量は
３０Ｋｇ／ｈ）。
（７）送りねじ機構６を起動し、連続的管式フィルタ５中の産出物である３−メチル−４
−ニトロ安息香酸を生成物貯蔵溝７に送出し、そして貯蔵溝中の生成物に対し水洗、乾燥
、および高効率的液相クロマトグラム分析を行う（純粋度は９９．５％、生成物生産率は
１１８.１Ｋｇ／ｈ、モル収率は９９．５％）。
（８）１時間ごとに反応液中間溝８内の反応液の硝酸濃度を検出する。硝酸濃度を２９.
４％以上に維持する。硝酸濃度が２９.４％より小さくなると、硝酸溶液の供給速度を適
切に増速させる。
実施例６
（１）硝酸貯蔵溝を開溝し、システム中に３５％の硝酸溶液を１００Ｋｇ添加し、閉溝す
る。そして、循環供給ポンプ９を起動し、システム内の原料を循環させる。
（２）管式反応器４を起動し、管式反応器４を加熱し、システム内温度を９０℃まで上昇
させる。
（３）原料貯蔵溝１を起動し、管式反応器４中に原料として
Figure 0006893627
を添加する（供給量は１００Ｋｇ／ｈ）。
（４）硝酸貯蔵溝を再開し、続いて管式反応器４中に硝酸溶液を添加する（供給量は３３
Ｋｇ／ｈ）。
（５）すべてのベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素ガスを添加する（酸
素供給総量は１４.４ｍ３／ｈ）。
（６）反応液中間溝８を開放し回収し、管式反応器４における残水を排出する（排水量は
３０Ｋｇ／ｈ）。
（７）送りねじ機構６を起動し、連続的管式フィルタ５中の産出物である
Figure 0006893627
を生成物貯蔵溝７に送出し、そして貯蔵溝中の生成物に対し水洗、乾燥、および高効率的
液相クロマトグラム分析を行う（純粋度は９９．６％、生成物生産率は１０７.５Ｋｇ／
ｈ、モル収率は９９．１％）。
（８）１時間ごとに反応液中間溝８内の反応液の硝酸濃度を検出する。硝酸濃度を３４.
３％以上に維持する。硝酸濃度が３４.３％より小さくなると、硝酸溶液の供給速度を適
切に増速させる。
実施例７
（１）硝酸貯蔵溝を開溝し、システム中に６５％の硝酸溶液を１００Ｋｇ添加し、閉溝す
る。そして、循環供給ポンプ９を起動し、システム内の原料を循環させる。
（２）管式反応器４を起動し、管式反応器４を加熱し、システム内温度を９０℃まで上昇
させる。
（３）原料貯蔵溝１を起動し、管式反応器４中に原料として
Figure 0006893627
を添加する（供給量は１００Ｋｇ／ｈ）。
（４）硝酸貯蔵溝を再開し、続いて管式反応器４中に硝酸溶液を添加する（供給量は３３
Ｋｇ／ｈ）。
（５）すべてのベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素ガスを添加する（酸
素供給総量は９.１ｍ３／ｈ）。
（６）反応液中間溝８を開放し回収し、管式反応器４における残水を排出する（排水量は
３０Ｋｇ／ｈ）。
（７）送りねじ機構６を起動し、連続的管式フィルタ５中の産出物である
Figure 0006893627
を生成物貯蔵溝７に送出し、そして貯蔵溝中の生成物に対し水洗、乾燥、および高効率的
液相クロマトグラム分析を行う（純粋度は９９．５％、生成物生産率は９５.３Ｋｇ／ｈ
、モル収率は９６.５％）。
（８）１時間ごとに反応液中間溝８内の反応液の硝酸濃度を検出する。硝酸濃度を６３.
７％以上に維持する。硝酸濃度が６３.７％より小さくなると、硝酸溶液の供給速度を適
切に増速させる。
最後に説明すべきこととして、以上の実施形態は本出願の技術的解決策を説明するための
ものだけであり、それを制限しない。前記実施形態を参照して本出願を詳しく説明したが
、当業者であれば、依然として上記の各実施例に記載される技術的解決策を変更し、又は
そのうちの一部の技術的特徴に対して同等入れ替えを行うことができることを理解すべき
であり、これらの変更又は入れ替えは、対応する技術的解決策の本質が本出願の各実施形
態の各技術的解決策の精神及び範囲から逸脱しない。

Claims (10)

  1. 原料送入装置と、管式反応器４と、管式反応器４に間接的に取付けられる複数個のベンチ
    ュリノズル３と、連続的管式フィルタ５と、連続的管式フィルタ５の固相送出端に接続さ
    れる固相物送出装置と、連続的管式フィルタ５の液相送出端に接続される反応液中間溝８
    とを含んでおり、ベンチュリノズル３の送出端に低圧エリアが形成され、酸素送入口が前
    記低圧エリアに対向しており、連続的管式フィルタ５は相互に套接される内外両管に分け
    られ、該内管に固液分離するための細孔が配置されており、固相物送出装置は前記内管の
    末端に位置し、反応液中間溝８はダクトを介して前記連続的管式フィルタ５の外管に連通
    していることを特徴とする無金属触媒酸化システム。
  2. 前記原料送入装置は基礎材と硝酸の供給装置を含むことを特徴とする請求項１に記載の無
    金属触媒酸化システム。
  3. 前記管式反応器４の外側に熱交換システムが設置されており、熱交換システムは套管とし
    て管式反応器４に外套されており、この両管間で熱交換媒介が流れるように構成されてい
    ることを特徴とする請求項１に記載の無金属触媒酸化システム。
  4. 前記ベンチュリノズル３は管式反応器４に等間隔にて配置されていることを特徴とする請
    求項１に記載の無金属触媒酸化システム。
  5. 前記固相物送出装置は送りねじ機構６であることを特徴とする請求項１に記載の無金属触
    媒酸化システム。
  6. 前記反応液中間溝８に両排液管が設けられており、一方の排液管が排水処理システムに連
    通し、他方の排液管が管式反応器４に連通していることを特徴とする請求項１に記載の無
    金属触媒酸化システム。
  7. 前記管式反応器４中に循環供給ポンプ９が設けられていることを特徴とする請求項１に記
    載の無金属触媒酸化システム。
  8. 請求項１に記載の無金属触媒酸化システムによって酸素酸化を実行する方法。
  9. 請求項６に記載の無金属触媒酸化システムによって酸素酸化を実行して安息香酸誘導体を
    生成する方法であって、
    Ｓ１：硝酸貯蔵溝２を開溝し、システム中に所定量の硝酸を添加し、そして閉溝し、循環
    供給ポンプ９を開弁し、システム内の原料を循環させることと、
    Ｓ２：管式反応器４の熱交換システムを起動し、管式反応器４を加熱することと、
    Ｓ３：原料貯蔵溝１を開溝し、管式反応器４中に原料を添加することと、
    Ｓ４：硝酸貯蔵溝を再開し、管式反応器４中に硝酸溶液を添加することと、
    Ｓ５：ベンチュリノズル３を開放し、管式反応器４中に酸素を添加し、原料、硝酸と酸素
    を反応させることと、
    Ｓ６：反応液中間溝８を開溝し、回収し、管式反応器４中における残水を排出することと
    、
    Ｓ７：送りねじ機構６を起動して、連続的管式フィルタ５中の産出物を生成物貯蔵溝７へ
    送出することとを、
    含む、ことを特徴とする方法。
  10. 請求項１に記載の無金属触媒酸化システムによって酸素酸化を実行して安息香酸誘導体を
    生成する方法であって、
    原料はｔｅｒｔ−ブチルトルエン、ニトロトルエン、塩化トルエン、
    Figure 0006893627
    、２，４−ジメチルニトロベンゼン、
    Figure 0006893627
    、
    Figure 0006893627
    中のいずれか１つとすることを特徴とする方法。
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