JP2012521985A - 選択的酸化用スプレープロセス - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
この出願は、2009年3月23日に出願された米国暫定出願第61/162,406号「選択的酸化用スプレープロセス」の優先権を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれている。
本発明は、米国国立科学財団により授与されたEEC−0310689の下、政府支援により創作された。政府は、本発明において特定の権利を有する。
実験条件:溶液を0.6mL/分、N2を54scc/分で高圧噴射反応器に40mL、シリカキャピラリーノズルに100μm流入した。反応温度と圧力を以下の表に示す。スプレーを導入する前に、槽に4mLの酢酸と50%のCO2と50%のO2からなるガスを装填した。
反応液の処理能力を増大させるため、米国特許第7,198,201号(MicroWhirl(登録商標)スプレーノズル、BETE Fog Nozzle社、グリーンフィールド、マサチューセッツ州01301)に従い組み立てられた大容量圧渦巻型スプレーノズルを入手して試した。この新しいノズルは、細かいスプレーを生成するために10倍を超える液体流速度(キャピラリーノズルと比べて)が必要であるが活性ガスを必要としない。スプレーの最小必要量は約35mL/分の液体である。だいたい各実験で105mLの液体溶液を35mL/分のスプレー速度でスプレーした。更により大きい容量の反応器(700mL)を増大された液体ホールドアップを処理するのに使用した。他の実験条件と結果を表2に示した。触媒の濃度が、表1の実験で用いられたものの5倍であることに留意されたい。
Claims (38)
- 酸化プロセスであって:
反応域内で、酸化可能な反応物、触媒、及び溶媒を有する液体反応混合物の小滴と酸素及び希釈ガスとを混ぜ合わせるステップと;
酸化生成物を生成する適切な温度及び適切な反応圧力において、酸素で前記反応物を酸化させるステップと;
を具えることを特徴とするプロセス。 - 請求項1に記載のプロセスであって:
前記液体反応混合物が前記酸化可能な反応物として酸化可能な置換基を有する芳香族原料を含み;
前記酸化生成物が少なくとも一つのカルボン酸基を有する芳香族化合物であることを特徴とするプロセス。 - 請求項1又は2に記載のプロセスであって、前記芳香族原料が、少なくとも一つの酸化アルキル置換基を有するベンゼン環、少なくとも一つの酸化アルキル置換基を有するフランヘテロ環、少なくとも一つの酸化アルキル置換基を有するナフタレン多環、それらの誘導体、及びそれらの混合物を含むことを特徴とするプロセス。
- 請求項2又は3に記載のプロセスであって、前記芳香族原料が、パラ−キシレン、メタ−キシレン、オルト−キシレン、プソイドクメン、3−クロロ−メタ−キシレン、2,6−ジメチルナフタレン、1,5−ジメチルナフタレン、2,7ジメチルナフタレン、5−ヒドロキシメチルフルフラール、フルフラール、5−ホルミルフルフラール、及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とするプロセス。
- 請求項2乃至4に記載のプロセスであって:
前記芳香族原料がパラ−キシレンを含み、前記少なくとも一つのカルボン酸を有する芳香族化合物がテレフタル酸を含み;又は
前記芳香族原料が5−ヒドロキシメチルフルフラール又は2,5−ジメチルフランを含み、前記少なくとも一つのカルボン酸を有する芳香族化合物がフラン−2,5−ジカルボン酸を含む;ことを特徴とするプロセス。 - 請求項1乃至5のいずれかに記載のプロセスであって、前記酸化生成物が、実質的に純粋な固体材料として液滴から凝結することを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至6のいずれかに記載のプロセスであって、前記反応域から前記酸化生成物を回収するステップを更に具えることを特徴とするプロセス。
- 請求項2乃至7のいずれかに記載のプロセスであって、前記芳香族原料が、p−トルイル酸、p−トルアルデヒド、p−ヒドロキシメチル安息香酸、テレフタルアルデヒド、4−カルボキシベンズアルデヒド、p−メチルベンジルアルコール、5−ヒドロキシメチルフラン−2−カルボン酸、2,5−ジホルミルフラン、5−ホルミル−2−フランカルボン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一つの要素の部分酸化誘導体であることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載のプロセスであって、前記液体反応混合物内に提供される前記触媒が、前記液体混合物に溶解されたパラジウム、白金、コバルト、マンガン、バナジウム、チタン、スズ、アンチモン、ビスマス、及びモリブデンの化合物の1又はそれ以上を含むことを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至9のいずれかに記載のプロセスであって、前記触媒が、前記液体反応混合物に溶解された共触媒を更に含むことを特徴とするプロセス。
- 請求項10に記載のプロセスであって、前記共触媒が、前記液体反応混合物中でマンガン、臭素、又は臭化水素を提供することを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至11のいずれかに記載のプロセスであって、前記溶媒が、酢酸を含むことを特徴とするプロセス。
- 請求項12に記載のプロセスであって、前記酢酸が、0.1%乃至10%の水を含有することを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至13のいずれかに記載のプロセスであって、不活性ガスが用いられることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至14のいずれかに記載のプロセスであって、前記不活性ガスが、窒素又は二酸化炭素の少なくとも一方を含むことを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至15のいずれかに記載のプロセスであって、前記酸化可能な反応物の酸化中間体が、前記液体反応混合物に添加されることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至16のいずれかに記載のプロセスであって、前記酸化可能な反応物の酸化中間体が前記液体反応混合物に添加され、前記酸化中間体がp−トルイル酸、p−トルアルデヒド、p−ヒドロキシメチル安息香酸、テレフタルアルデヒド、4−カルボキシベンズアルデヒド、p−メチルベンジルアルコール、それらの誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至17のいずれかに記載のプロセスであって、前記液体反応混合物が、約100乃至300℃の範囲で維持された反応温度における反応域内で、酸素と接触することを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至18のいずれかに記載のプロセスであって、前記反応域内で前記液体反応混合物と酸素及び希釈ガスを混ぜ合わせるステップの前に、前記液体反応混合物を100乃至300℃に予熱するステップを更に具えることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至19のいずれかに記載のプロセスであって、前記液体反応混合物が、約0.1秒乃至約60分間、前記反応域内で酸素と接触することを特徴するプロセス。
- 請求項1乃至20のいずれかに記載のプロセスであって、前記反応圧力が、約1乃至約100気圧の範囲に維持されることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至20のいずれかに記載のプロセスであって、前記反応混合物の蒸発時の潜熱が、前記反応混合物の全てを蒸発させないで反応により放出される熱を除去するように、前記温度と圧力が選択されることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至22のいずれかに記載のプロセスであって、液滴の形でノズルを通して前記液体反応混合物を前記反応域にスプレーすることにより、前記液体反応混合物が、前記反応域内で酸素及び希釈ガスと混ぜ合わされることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至22のいずれかに記載のプロセスであって、前記溶媒又は他の酸化可能な成分が燃焼しCO又はCO2を形成するのが阻止されるように、前記液体反応混合物及び酸素が接触時間を有することを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至23のいずれかに記載のプロセスであって、前記小滴が、0.1ミクロンから約1mmであることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至24のいずれかに記載のプロセスであって、前記液体反応混合物が、細かいミストであることを特徴とするプロセス。
- 請求項1乃至26のいずれかに記載のプロセスであって:前記液体反応混合物が、前記液体反応混合物からの溶媒の蒸発を調節する前に、溶媒の蒸気を前記反応域に提供するステップを具えることを特徴とするプロセス。
- 酸化反応システムであって:
酸化可能な反応物、触媒、及び溶媒を有する液体反応混合物と;
前記触媒の存在下で前記酸化可能な反応物を酸化させる酸化ガスと;
希釈ガスと;
反応域内で前記酸化ガスを保持するように構成された反応槽と;
前記液体反応混合物の液滴を前記反応域にスプレーするように構成されたノズルを有するスプレーシステムと;
を具えることを特徴とするシステム。 - 請求項28に記載のシステムにおいて、前記反応槽及び/又はスプレーシステムが、共に酸化に耐える不活性材料で作られることを特徴とするシステム。
- 請求項28又は29に記載のシステムにおいて、前記反応槽及び/又はノズルが、チタン、ステンレス鋼、セラミック、又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とするシステム。
- 請求項28乃至31のいずれかに記載のシステムにおいて、前記スプレーシステムが、酸化に耐える不活性キャピラリー管を含むことを特徴とするシステム。
- 請求項28乃至31のいずれかに記載のシステムにおいて、前記反応槽が、前記酸化ガスから凝結する酸化生成物を回収するように構成された回収部材を含むことを特徴とするシステム。
- 請求項28乃至32のいずれかに記載のシステムにおいて、前記反応物が、部分的に酸化された反応物を含むことを特徴とするシステム。
- 請求項28乃至33のいずれかに記載のシステムにおいて、約100乃至300℃の範囲の反応温度を得るように構成された温度制御システムを更に具えることを特徴するシステム。
- 請求項34に記載のシステムにおいて、前記温度制御システムが、前記反応槽を通して実質的に均一な温度を維持するように構成されることを特徴とするシステム。
- 請求項28乃至35のいずれかに記載のシステムにおいて、前記ノズルが、平均直径0.1ミクロンから1mmの前記液体反応混合物の液滴を提供するように構成されることを特徴とするシステム。
- 請求項28乃至36のいずれかに記載のシステムにおいて、前記反応槽が、約1乃至約100気圧の範囲の圧力に耐えるように構成されることを特徴とするシステム。
- 請求項28乃至37のいずれかに記載のシステムにおいて、約1乃至約100気圧の範囲の圧力を維持するように構成された圧力制御システムを更に具えることを特徴とするシステム。
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