JP6893473B2 - 感熱記録材料及びジフェニルスルホン - Google Patents
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Description
一般に広く使用されている顕色剤にビスフェノールS誘導体が挙げられ、例えば、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを顕色剤として含む感熱記録材料が提案されている(特許文献1〜5)。
発明者らはまた、X線回折図の特定のピークにより特徴づけられる3、3’−ジアリル−4、4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの特定の結晶を顕色剤として含有させることで、地肌カブリを低減できることも開示している(特許文献5)。
(1)3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを含有する感熱記録材料において、
該3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの合成過程で副産物として発生する質量分析で分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物の含有量が0.8質量%未満であることを特徴とする、感熱記録材料。
(2)前記分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物の含有量が0.5質量%以下である、(1)に記載の感熱記録材料、
(3)前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2及び22.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、(1)又は(2)に記載の感熱記録材料、
(4)前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、16.3、20.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、(3)に記載の感熱記録材料、
(5)前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、18.0、20.0、21.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、(3)に記載の感熱記録材料、(6)(1)から(5)のいずれか1項に記載の感熱記録材料を含む感熱記録層、
(7)(6)に記載の感熱記録層を含む感熱記録紙、
(8)(6)に記載の感熱記録層を含む感熱記録フィルム、
(9)合成過程で副産物として発生する質量分析で分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物の含有量が0.8質量%未満であることを特徴とする、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
(10)前記分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物の含有量が0.5質量%以下である、(9)に記載の3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
(11)Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2及び22.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、(9)又は(10)に記載の3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
(12)Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、16.3、20.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、(11)に記載の3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
(13)Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、18.0、20.0、21.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる、(11)に記載の3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
(14)3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを含む顕色剤であって、
該3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの合成過程で副産物として発生する質量分析で分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物の含有量が0.8質量%未満であることを特徴とする、顕色剤、
(15)前記分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物の含有量が0.5質量%以下である、(14)に記載の顕色剤、及び
(16)前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンが、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2及び22.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、(14)又は(15)に記載の顕色剤、
に関する。
本発明の一の実施形態において、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、好ましくは、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2及び22.0に(比較的強い)ピークを有し、より好ましくは少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、16.3、20.0、22.0、24.7、及び29.0に(比較的強い)ピークを有し、更に好ましくは少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、20.0、22.0、24.7、及び29.0に(比較的強い)ピークを有し、特に好ましくは少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、18.0、20.0、21.0、22.0、24.7、及び29.0に(比較的強い)ピークを有するX線回折図により特徴づけられる結晶型である。なお、回折角(2θ)〔°〕においてプラスマイナス0.1程度の誤差は許容されるものとする。
装置名:理学電気(株) RAD−2C
ターゲット:Cu
走査角度:2゜〜40.0゜
走査速度:2゜/分
管電圧:40KV
管電流:30mA
スリット:DS 1,RS 0.15,SS 1
また、本発明の一の実施形態において、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、その合成過程(例えば、4,4’−ジアリルオキシジフェニルスルホンのクライゼン転位反応)で発生する質量分析で分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物の含有量が0.8質量%未満であり、好ましくは0.5質量%以下であり、より好ましくは0.4質量%以下である。この分子量650〜670の化合物は、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの合成原料である、分子量330の4,4’−ジアリルオキシジフェニルスルホンが二量化した化合物であると推測され、典型的には分子量660の化合物であるが、これに何らかの修飾がなされ、分子量が660の前後に変動した化合物も含まれる。
なお、この分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物が地かぶりや画像の保存安定性に影響を及ぼす事は今般初めて明らかになったものである。
装置名:(株)島津製作所社製HPLC分析装置
分析カラム:Nucleosil 5C18 4.0mm×250mm
移動層:70%メタノール/水
流速:0.6ml/min
カラム温度:40℃
検出器:UV254nm
本発明においては、析出された結晶化合物をさらに精製して分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物を除去する。精製方法としては、活性炭精製、カラムクロマトグラフィー精製、昇華精製等、有機化合物に一般的に使用される精製法でよいが、分子量650〜670、典型的には分子量660の化合物を除去するのに適した条件を設定する必要がある。いかなる条件で精製を行なうかは、除去する化合物と3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの分子量、その他の物理化学的特性から明らかであろう。
これらの発色性化合物は単独もしくは混合して用いられる。
特許第3992252号に記載の方法に準じて3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを製造した。得られた3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの融点は151.7℃であった。HPLC分析結果は、ジ転位体(本体)96.2%、質量分析において分子量660とされる化合物の含有量は0.8%であった。またCu−Kα線による粉末X線回折測定を行ったところ、回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、18.0、20.0、21.0、22.0、24.7及び29.0に比較的強いピークがあった。
合成例1で得た、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶離液として塩化メチレンを用い、カラム中のシリカゲルとして、クロマトグラフ用球状シリカゲルWakosil C−200(和光純薬工業カラム)を用いた。
得られた3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの融点は152.6℃であった。HPLC分析結果は、ジ転位体(本体)96.8%、分子量660(下表1中、MW660と略記)の化合物の含有量は0.4%であった。またCu−Kα線による粉末X線回折測定を行ったところ、回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、18.0、20.0、21.0、22.0、24.7及び29.0に比較的強いピークがあった。
[感熱記録材料の作製]
上記の実施例1で得られた3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンをサンドグラインダーを用いて平均粒径が1μm以下になるように粉砕、分散化して[A]液を調製した。
シジフェニルスルホン 15部
25%PVA水溶液 20部
水 65部
[B]液:3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
35部
15%PVA水溶液 40部
水 25部
[A]液 40.0部
[B]液 8.6部
67%炭酸カルシウム水分散液 9.0部
48%変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス 6.3部
水 36.1部
次に下記割合からなる保護層塗布液を前記の感熱記録層の上に乾燥時の重量が2g/m 2となるように塗布、乾燥して保護層を形成した。
40%スチレン/アクリル酸エステル共重合体エマルジョン 115部
5%ベントナイト水分散液 17部
45%スチレン・アクリル共重合体水性エマルジョン 44部
39%ステアリン酸亜鉛水分散液 103部
67%炭酸カルシウム水分散液 15部
実施例1で得られた3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの代わりに合成例1で得られた3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを用いた以外は、実施例2と同様にして、比較用の感熱記録紙を作製した。
上記の実施例2及び比較例1で得られた感熱記録紙を、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター(TH−M2/PP)を用いてパルス幅1.2msecで発色させた印字部を有する評価用の試料を作製した。ガラス板に塩化ビニルラップフィルム(可塑剤が含まれているラップフィルム)を3重に巻きつけ、この上に評価用の試料を貼り付け、更に塩化ビニルラップフィルムを3重に巻きつけた状態で、45℃で24時間放置した。試験前後の試料の印字部のマクベス反射濃度をGRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名「SpectroEye」を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントC、濃度基準にANSI A、視野角2度の条件で行った。結果を下表1に示す。なお、印字部の残存率が高い程、耐可塑剤性に優れていることがわかる。残存率は以下の計算式で求めた。
残存率(%)=(試験後の試料の印字部のマクベス反射濃度)/(試験前の試料の印字部のマクベス反射濃度)×100
上記の実施例2及び比較例1で得られた感熱記録紙を、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター(TH−M2/PP)を用いてパルス幅1.2msecで発色させた印字部を有する試料を作製した。ガラス板に評価用の試料を貼り付け、印字部の表面に2種類のハンドクリーム(1.株式会社SPRジャパン社製 MVNE ボディバター JA ジャスミンwithアップル、2.ニベア花王株式会社製 アトリックスハンドクリームB)をそれぞれ塗布し、45℃で24時間放置した。試験前後の試料の印字部のマクベス反射濃度をGRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名「SpectroEye」を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントC、濃度基準にANSI A、視野角2度の条件で行った。結果を下表1に示す。なお、印字部の残存率が高い程、耐ハンドクリーム性に優れていることがわかる。残存率は以下の計算式で求めた。
残存率(%)=(試験後の試料の印字部のマクベス反射濃度)/(試験前の試料の印字部のマクベス反射濃度)×100
上記の実施例2及び比較例1で得られた感熱記録紙を、耐湿熱試験機(試験条件:60℃、90%RH)中に1時間放置した。試験後の地肌のマクベス反射濃度を、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEyeを用いて測色した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントC、濃度基準にANSI A、視野角2度の条件で行った。結果を下表1に示す。なお、試験後のマクベス反射濃度計が小さい程、地肌が耐湿熱性に優れていることが分かる。
Claims (13)
- 3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを含有する感熱記録材料において、
質量分析で分子量660の化合物の含有量が0.4質量%以下であることを特徴とする、感熱記録材料。 - 前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2及び22.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、請求項1に記載の感熱記録材料。
- 前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、16.3、20.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、請求項2に記載の感熱記録材料。
- 前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンは、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、18.0、20.0、21.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、請求項2に記載の感熱記録材料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の感熱記録材料を含む感熱記録層。
- 請求項5に記載の感熱記録層を含む感熱記録紙。
- 請求項5に記載の感熱記録層を含む感熱記録フィルム。
- 質量分析で分子量660の化合物の含有量が0.4質量%以下であることを特徴とする、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン。
- Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2及び22.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、請求項8に記載の3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン。
- Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、16.3、20.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、請求項9に記載の3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン。
- Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2、14.5、16.3、18.0、20.0、21.0、22.0、24.7、及び29.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、請求項9に記載の3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン。
- 3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを含む顕色剤であって、
質量分析で分子量660の化合物の含有量が0.4質量%以下であることを特徴とする、顕色剤。 - 前記3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンが、Cu−Kα線による粉末X線回折法において、少なくとも回折角(2θ)〔°〕7.2及び22.0にピークをもつX線回折図により特徴づけられる結晶型である、請求項12に記載の顕色剤。
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