JP6891872B2 - ポリエーテルゴムを含有するゴム架橋物、および導電性ロール - Google Patents
ポリエーテルゴムを含有するゴム架橋物、および導電性ロール Download PDFInfo
- Publication number
- JP6891872B2 JP6891872B2 JP2018505919A JP2018505919A JP6891872B2 JP 6891872 B2 JP6891872 B2 JP 6891872B2 JP 2018505919 A JP2018505919 A JP 2018505919A JP 2018505919 A JP2018505919 A JP 2018505919A JP 6891872 B2 JP6891872 B2 JP 6891872B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether rubber
- rubber
- polymer
- monomer unit
- polyether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 175
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 175
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims description 130
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims description 130
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 63
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 34
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 33
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 21
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 46
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- -1 butenyl glycidyl ether Chemical compound 0.000 description 7
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical group ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N (1s,5r)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC[C@H]2O[C@H]21 GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanol Chemical compound CC(N)O UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 13-oxabicyclo[10.1.0]tridecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC2OC21 VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)C(C)C XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFAHDAXIUURLN-UHFFFAOYSA-N 2-(fluoromethyl)oxirane Chemical compound FCC1CO1 OIFAHDAXIUURLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 2-(iodomethyl)oxirane Chemical compound ICC1CO1 AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENMLDGAMXHYMH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-prop-2-enylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 XENMLDGAMXHYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CO1 IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 2-octadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yldisulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSN1CCOCC1 HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Natural products O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052367 sulfur,colloidal Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093635 tributyl phosphate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
- G03G15/02—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for laying down a uniform charge, e.g. for sensitising; Corona discharge devices
- G03G15/0208—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for laying down a uniform charge, e.g. for sensitising; Corona discharge devices by contact, friction or induction, e.g. liquid charging apparatus
- G03G15/0216—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for laying down a uniform charge, e.g. for sensitising; Corona discharge devices by contact, friction or induction, e.g. liquid charging apparatus by bringing a charging member into contact with the member to be charged, e.g. roller, brush chargers
- G03G15/0233—Structure, details of the charging member, e.g. chemical composition, surface properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/24—Epihalohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
- C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/14—Unsaturated oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2654—Aluminium or boron; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
- C08G65/2675—Phosphorus or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/269—Mixed catalyst systems, i.e. containing more than one reactive component or catalysts formed in-situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/326—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
- C08L71/03—Polyepihalohydrins
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16C—SHAFTS; FLEXIBLE SHAFTS; ELEMENTS OR CRANKSHAFT MECHANISMS; ROTARY BODIES OTHER THAN GEARING ELEMENTS; BEARINGS
- F16C13/00—Rolls, drums, discs, or the like; Bearings or mountings therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
- G03G15/06—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for developing
- G03G15/08—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for developing using a solid developer, e.g. powder developer
- G03G15/0806—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for developing using a solid developer, e.g. powder developer on a donor element, e.g. belt, roller
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
- G03G15/14—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base
- G03G15/16—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base of a toner pattern, e.g. a powder pattern, e.g. magnetic transfer
- G03G15/1665—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base of a toner pattern, e.g. a powder pattern, e.g. magnetic transfer by introducing the second base in the nip formed by the recording member and at least one transfer member, e.g. in combination with bias or heat
- G03G15/167—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base of a toner pattern, e.g. a powder pattern, e.g. magnetic transfer by introducing the second base in the nip formed by the recording member and at least one transfer member, e.g. in combination with bias or heat at least one of the recording member or the transfer member being rotatable during the transfer
- G03G15/1685—Structure, details of the transfer member, e.g. chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Rolls And Other Rotary Bodies (AREA)
Description
また、本発明によれば、上記ゴム架橋物を有してなる導電性ロールが提供される。
上記ポリエーテルゴムの製造方法において、前記クラムスラリーから重合体を取り出した後、前記重合体を、アセトンで洗浄する工程をさらに備えることが好ましい。
23℃、72時間の条件でアセトンに浸漬した際のアセトン抽出量が、3.5重量%以下とされたものである。
まず、本発明のゴム架橋物を形成するためのポリエーテルゴム組成物に含まれるポリエーテルゴムについて説明する。
本発明で用いるポリエーテルゴムは、エピハロヒドリン単量体単位およびエチレンオキシド単量体単位を含有し、エチレンオキシド単量体単位の含有割合が、全単量体単位中、50〜80モル%であるゴムである。
すなわち、本発明においては、ゴム架橋物とした際のアセトン抽出量を上述した範囲とするという観点より、スチームストリッピングにより、重合体溶液から、重合体を凝固させ、クラム状の重合体を含むクラムスラリーを得て、得られたクラムスラリーを冷却し、クラムスラリーが60℃以下まで冷却された時点で、クラムスラリーから固体状のポリエーテルゴムを取り出すことが好ましい。
このような方法を採用することにより、得られるポリエーテルゴム中における、未反応成分や低分子量成分を適切かつ簡便に除去することができ、これにより、得られるポリエーテルゴムを、未反応成分や低分子量成分の含有量が極めて低く抑えられたものとすることができる。そして、結果として、ゴム架橋物とした際のアセトン抽出量を低く抑えることができるものである。
本発明で用いるポリエーテルゴム組成物は、上述したポリエーテルゴムと、架橋剤とを含有するものである。
本発明のゴム架橋物は、上述したポリエーテルゴム組成物を架橋してなるものである。
ポリエーテルゴム組成物を温度170℃、20分間のプレスによって成形、架橋し、縦15cm、横8cm、厚さ2mmのシート状の架橋物を得た。そして、得られたシート状の架橋物を、縦10mm 横10mm 厚さ2mmに切断することで、約50gの架橋物試料を準備した。次いで、予め重量を測定したガラス瓶に、アセトン180gと、準備した約50gの架橋物試料とを投入し、23℃で72時間浸漬させた。次いで、浸漬後の架橋物試料を150メッシュの金網でろ過し、ろ液を真空乾燥機で40℃ 48時間乾燥することで、アセトン抽出物を得た。そして、乾燥後のガラス瓶の重量と使用前のガラス瓶の重量の差からアセトン抽出物の重量を計算し、求めたアセトン抽出物の重量から、下記式にしたがって、アセトン抽出量(単位は、重量%)を求めた。
アセトン抽出量(重量%)=アセトン抽出物の重量(g)/試験に用いた架橋物試料の重量(g)×100
ポリエーテルゴム組成物を温度170℃、20分間のプレスによって成形、架橋し、縦15cm、横8cm、厚さ2mmのシート状の架橋物を得た。そして、得られたシート状の架橋物を、縦2cm、横2cmに切断し、次いで、市販のプリンタの感光体(同プリンタにて、事前にハーフトーン印字を200回繰り返した後の感光体)に貼り付け固定し、温度23℃、湿度50%雰囲気下で72時間保管した。その後、感光体からシート状の架橋物を剥し、同プリンタにてハーフトーン印字をして、印刷物の汚れ有無を目視にて確認し、以下の三段階の基準にて評価した。
A:画像欠陥は見られない。実用できるレベル。
B:よく見ると若干画像欠陥がみられる。実用可能なレベル。
C:著しく画像欠陥を生じる。実用できないレベル。
なお、本実施例では、感光体として、事前にハーフトーン印字を200回繰り返した後の感光体を使用して行っているが、このように事前に使用した感光体を用いた場合には、未使用の感光体を用いた場合と比較して、感光体汚染が起こりやすく、そのため、未使用の感光体を用いた場合と比較して、厳しい条件での試験であると言える(後述する、高温、高湿条件下における感光体汚染の評価でも同様。)。
上記と同様にして得られたシート状の架橋物を、市販のプリンタの感光体(同プリンタにて、事前にハーフトーン印字を200回繰り返した後の感光体)に貼り付け固定し、温度45℃、湿度95%雰囲気下で72時間保管後、次いで温度23℃、湿度50%の雰囲気下で24時間保管した。その後、感光体からシート状の架橋物を剥し、同プリンタにてハーフトーン印字をして、印刷物の汚れ有無を目視にて確認し、以下の三段階の基準にて評価した。なお、高温、高湿条件における、感光体汚染が抑制できている場合には、長期間使用した場合でも、感光体汚染が抑制できるものと評価できる。
A:画像欠陥は見られない。実用できるレベル。
B:よく見ると若干画像欠陥がみられる。実用可能なレベル。
C:著しく画像欠陥を生じる。実用できないレベル。
重合触媒の調製
密栓した耐圧ガラスボトルを窒素置換して、トルエン184.8部およびトリイソブチルアルミニウム55.2部を仕込み、ガラスボトルを氷水に浸漬することにより冷却させた後、ジエチルエーテル103.1部をガラスボトルに添加し、攪拌した。次いで、氷水で冷却を継続しながら、ガラスボトルに、リン酸8.18部を添加し、さらに攪拌した。この際、トリイソブチルアルミニウムとリン酸との反応により、ガラスボトルの内圧が上昇するので、適時脱圧を実施した。次いで、ガラスボトルに1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7のギ酸塩8.27部を添加し、最後に、60℃の温水浴内で1時間熟成反応させることにより触媒溶液を得た。
上記とは別に、オートクレーブに、エピクロロヒドリン196.9部、アリルグリシジルエーテル27.0部、エチレンオキシド20.3部、およびトルエン1947.3部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を70℃に昇温し、上記にて調製した触媒溶液を10部添加して、反応を開始した。次いで、反応開始直後から、エチレンオキシド135.8部をトルエン287.0部に溶解した溶液を、5時間かけて等速度で連続添加した。同時に、上記にて調製した触媒溶液を、30分毎に7部ずつ、5時間にわたり添加した。そして、反応系に水15部を添加し、攪拌することにより反応を終了させ、さらに老化防止剤としての4,4’−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)5重量%トルエン溶液を38部添加し攪拌した。次いで、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のNa塩(デモールT45、花王社製;有効成分45%)を25.3部添加し攪拌することで、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液のうち一部から重合体を回収し、1H−NMRにより単量体組成の測定を行ったところ、エチレンオキシド単位60モル%、エピクロロヒドリン単位36モル%、アリルグリシジルエーテル単位4モル%を含有するものであることが確認できた。
オープンロールに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−1)100部、充填剤としてカーボンブラック(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製)10部、架橋助剤としての酸化亜鉛(商品名「酸化亜鉛2種」、正同化学工業社製)5部、架橋助剤としてのステアリン酸1部を投入し、ロール温度50℃にて混練することで、混練物を得た。次いで、50℃のオープンロールに、得られた混練物と、架橋剤としての硫黄(商品名「サルファックスPMC」、鶴見化学工業社製)0.5部、および架橋促進剤としてのテトラエチルチウラムジスルフィド(商品名「ノクセラーTET」、大内新興化学工業社製)1部を投入し、混練した後、シート状のポリエーテルゴム組成物を取り出した。
そして、得られたポリエーテルゴム組成物を用いて、上記方法にてゴム架橋物とすることで、アセトン抽出量、感光体汚染(室温条件)、および感光体汚染(高温、高湿条件)の各測定・評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴムの製造
アセトン洗浄を行う際の浸漬時間を8時間に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム(A−2)を得た。
ポリエーテルゴム(A−1)の代わりに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−2)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴムの製造
アセトン洗浄を行わなかった以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム(A−3)を得た。
ポリエーテルゴム(A−1)の代わりに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−3)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴムの製造
スチームストリッピングを行った後に、クラムスラリーから重合体を取り出す際の温度を40℃から60℃に変更した以外は、実施例3と同様にして、ポリエーテルゴム(A−4)を得た。
ポリエーテルゴム(A−1)の代わりに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−4)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴムの製造
スチームストリッピングを行った後に、クラムスラリーから重合体を取り出す際の温度を40℃から90℃に変更した以外は、実施例3と同様にして、ポリエーテルゴム(A−5)を得た。
ポリエーテルゴム(A−1)の代わりに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−5)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴムの製造
スチームストリッピングに代えて、エバボレータを用いて、トルエンを除去することで、重合体を凝固させた以外は、実施例3と同様にして、ポリエーテルゴム(A−6)を得た。
ポリエーテルゴム(A−1)の代わりに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−6)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴムの製造
エバボレータを用いて、トルエンを除去することで、重合体を凝固させた後、重合体を純水で洗浄を行った以外は、比較例2と同様にして、ポリエーテルゴム(A−7)を得た。
すなわち、比較例3においては、エバボレータを用いて、トルエンを除去することで、重合体を凝固させた後、重合体を60℃で15時間真空乾燥させることにより得られた重合体を、重量で2倍量の純水に、23℃にて、12時間浸漬させることで水洗を行った。そして、その後、上澄みの水と重合体とをろ別し、得られた重合体を風乾した後、60℃で真空乾燥を12時間行うことで、ポリエーテルゴム(A−7)を得た。
ポリエーテルゴム(A−1)の代わりに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−7)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルゴムの製造
エバボレータを用いて、トルエンを除去することで、重合体を凝固させた後、重合体を純水による洗浄に代えて、エタノールによる洗浄を行った以外は、比較例3と同様にして、ポリエーテルゴム(A−8)を得た。
ポリエーテルゴム(A−1)の代わりに、上記にて得られたポリエーテルゴム(A−8)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ポリエーテルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
また、実施例1〜4のゴム架橋物について、体積固有抵抗値(23℃、50%RH、印加電圧1000V)を測定したところ、log10(体積固有抵抗値)は、いずれも8.3以下であり、体積固有抵抗値も低減されたものであった。
Claims (5)
- エピハロヒドリン単量体単位およびエチレンオキシド単量体単位を含有し、前記エチレンオキシド単量体単位の含有割合が、全単量体単位中、50〜80モル%であるポリエーテルゴムを製造する方法であって、
溶剤中で、エピハロヒドリンおよびエチレンオキシドを含む単量体混合物を共重合し、重合体溶液を得る工程と、
スチームストリッピングにより、前記重合体溶液から、重合体を凝固させ、クラム状の重合体を含むクラムスラリーを得る工程と、
前記クラムスラリーを冷却させる工程と、
前記クラムスラリーが60℃以下まで冷却された時点で、前記クラムスラリーから重合体を取り出す工程と、
を備えるポリエーテルゴムの製造方法。 - 前記クラムスラリーから重合体を取り出した後、前記重合体を、アセトンで洗浄する工程をさらに備える請求項1に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記ポリエーテルゴム中における、前記エピハロヒドリン単量体単位の含有割合が、全単量体単位中、49〜19モル%である請求項1または2に記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 前記ポリエーテルゴムが、ビニル基含有オキシラン単量体単位を、全単量体単位中、15〜1モル%の割合でさらに含有する請求項1〜3のいずれかに記載のポリエーテルゴムの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかの製造方法によりポリエーテルゴムを得て、得られたポリエーテルゴムに、架橋剤を配合することで、ポリエーテルゴム組成物を得る工程と、
前記ポリエーテルゴム組成物を架橋させる工程と、を備えるゴム架橋物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016053435 | 2016-03-17 | ||
JP2016053435 | 2016-03-17 | ||
PCT/JP2017/010000 WO2017159622A1 (ja) | 2016-03-17 | 2017-03-13 | ポリエーテルゴムを含有するゴム架橋物、および導電性ロール |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017159622A1 JPWO2017159622A1 (ja) | 2019-01-24 |
JP6891872B2 true JP6891872B2 (ja) | 2021-06-18 |
Family
ID=59850326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018505919A Active JP6891872B2 (ja) | 2016-03-17 | 2017-03-13 | ポリエーテルゴムを含有するゴム架橋物、および導電性ロール |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190085124A1 (ja) |
EP (1) | EP3431549B1 (ja) |
JP (1) | JP6891872B2 (ja) |
KR (1) | KR20180127345A (ja) |
CN (1) | CN108779325A (ja) |
WO (1) | WO2017159622A1 (ja) |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5433588A (en) * | 1977-08-19 | 1979-03-12 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of hydrocarbon resin |
JPH0535109A (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-12 | Bridgestone Corp | ローラー用ポリウレタンフオーム |
JPH08183813A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Mitsubishi Chem Corp | エチレン系共重合体の製造法 |
JP2004045512A (ja) * | 2002-07-09 | 2004-02-12 | Canon Chemicals Inc | 導電性ゴムローラ |
JP4340082B2 (ja) * | 2003-02-28 | 2009-10-07 | 住友ゴム工業株式会社 | 導電性ゴムローラ |
JP2007293150A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Bridgestone Corp | 現像ローラの製造方法 |
JP5493554B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-05-14 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル重合体の製造方法、ならびにポリエーテル重合体組成物、架橋物、および導電性ロール |
WO2014054735A1 (ja) * | 2012-10-04 | 2014-04-10 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物の製造方法 |
EP2985658B1 (en) * | 2013-03-27 | 2018-07-04 | Zeon Corporation | Crosslinkable rubber composition for conductive rolls, rubber crosslinked material for conductive rolls, and conductive roll |
-
2017
- 2017-03-13 JP JP2018505919A patent/JP6891872B2/ja active Active
- 2017-03-13 WO PCT/JP2017/010000 patent/WO2017159622A1/ja active Application Filing
- 2017-03-13 KR KR1020187026632A patent/KR20180127345A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-03-13 EP EP17766622.9A patent/EP3431549B1/en active Active
- 2017-03-13 US US16/083,358 patent/US20190085124A1/en not_active Abandoned
- 2017-03-13 CN CN201780015681.0A patent/CN108779325A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190085124A1 (en) | 2019-03-21 |
EP3431549B1 (en) | 2022-08-03 |
KR20180127345A (ko) | 2018-11-28 |
CN108779325A (zh) | 2018-11-09 |
EP3431549A1 (en) | 2019-01-23 |
WO2017159622A1 (ja) | 2017-09-21 |
EP3431549A4 (en) | 2019-10-09 |
JPWO2017159622A1 (ja) | 2019-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6192936B2 (ja) | ポリエーテルゴム、ゴム組成物、ゴム架橋物、および導電性部材 | |
JP5786716B2 (ja) | ゴム組成物、ゴム架橋物、および導電性部材 | |
US10691037B2 (en) | Production method of rubber composition | |
JP5971332B2 (ja) | ゴム架橋物の製造方法 | |
KR102096372B1 (ko) | 도전성 롤용 가교성 고무 조성물, 도전성 롤용 고무 가교물, 및 도전성 롤 | |
JP5493554B2 (ja) | ポリエーテル重合体の製造方法、ならびにポリエーテル重合体組成物、架橋物、および導電性ロール | |
JP6171267B2 (ja) | ゴム架橋物および導電性部材 | |
JP5835060B2 (ja) | ゴム架橋物の製造方法 | |
JP6891872B2 (ja) | ポリエーテルゴムを含有するゴム架橋物、および導電性ロール | |
JP5533927B2 (ja) | ポリエーテル重合体 | |
KR20190059926A (ko) | 가교성 고무 조성물, 고무 가교물, 및 도전성 부재 | |
JP5609645B2 (ja) | ポリエーテル重合体 | |
JP2006232997A (ja) | エピハロヒドリンゴムおよびその製造方法 | |
JPWO2018061864A1 (ja) | 架橋性ゴム組成物、ゴム架橋物、および導電性部材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200825 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20201021 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210427 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210510 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6891872 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |