JP6887646B2 - sp2型炭素含有組成物、グラフェン量子ドット含有組成物およびこれらの製造方法、並びにグラファイトの剥離方法 - Google Patents
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- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Description
[2]: 前記2配位ホウ素カチオンが、下記一般式(1)
で表される[1]に記載のsp2型炭素含有組成物の製造方法。
[3]: 前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンが、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つである[1]又は[2]に記載のsp2型炭素含有組成物の製造方法。
[4]: 前記接触工程は、
(i)基材上に前記sp2型炭素からなる層および前記sp2型炭素を含む層の少なくとも一方を形成し、得られた層と前記2配位ホウ素カチオン塩を接触する、
(ii)前記sp2型炭素または前記sp2型炭素を含む組成物と前記2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合する、
(iii)前記sp2型炭素または前記sp2型炭素を含む粉体と、前記2配位ホウ素カチオン塩の粉体とを混合する
工程から選択される少なくともいずれかを含む[1]〜[3]のいずれかに記載のsp2型炭素含有組成物の製造方法。
[5]: sp2型炭素と、2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンとを含み、前記sp2型炭素は、グラフェンおよびグラファイトの少なくとも一方を含み、前記対アニオンは、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つであるsp2型炭素含有組成物。
[6]: 更に、樹脂を含有してなる[5]に記載のsp2型炭素含有組成物。
[7]: 前記sp2型炭素は、薄片状粒子である[5]又は[6]に記載のsp2型炭素含有組成物。
[8]: グラファイトに、2配位ホウ素カチオン塩を接触させることによりグラフェン含有組成物を得るグラファイトの剥離方法。
[9]: 前記2配位ホウ素カチオンが、下記一般式(1)
で表される[8]に記載のグラファイトの剥離方法。
[10]: 前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンが、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つである[8]又は[9]に記載のグラファイトの剥離方法。
[11]: 前記接触は、
(i)基材上に前記グラファイトからなる層および前記グラファイトを含む層の少なくとも一方を形成し、得られた層と前記2配位ホウ素カチオン塩を接触する、
(ii)前記グラファイトまたは前記グラファイトを含む組成物と前記2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合する、
(iii)前記グラファイトまたは前記グラファイトを含む粉体と、前記2配位ホウ素カチオン塩の粉体を混合する
工程から選択される少なくともいずれかを含む[8]〜[10]のいずれかに記載のグラファイトの剥離方法。
[12]: グラフェン量子ドット含有組成物の製造方法であって、
グラファイト粒子と2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合して分散させる工程と、
前記分散させる工程後、濾別により濾取する濾取工程と、
前記濾取工程後、溶媒に再分散させ、サイズ分画する工程を含むグラフェン量子ドット含有組成物の製造方法。
[13]: 前記2配位ホウ素カチオン塩の2配位ホウ素カチオンが、下記一般式(1)
で表される[12]に記載のグラフェン量子ドット含有組成物の製造方法。
[14]: 前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンが、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つである[12]又は[13]に記載のグラフェン量子ドット含有組成物の製造方法。
[15]: グラフェン量子ドットと、2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンとを含み、
前記対アニオンは、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つであるグラフェン量子ドット含有組成物。
[16]: 更に、樹脂を含有してなる[15]に記載のグラフェン量子ドット含有組成物。
第1実施形態に係るsp2型炭素含有組成物は、sp2型炭素と、2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンとを少なくとも含む。但し、「sp2型炭素含有組成物」は、後述する第3実施形態のグラフェン量子ドット含有組成物を含まない。ここで、「グラフェン量子ドット含有組成物を含まない」とは、第1実施形態に係るsp2型炭素含有組成物の製造方法により得られるsp2型炭素含有組成物のsp2型炭素の主成分が、グラフェン量子ドットではないことを意図するものである。すなわち、第1実施形態に係るsp2型炭素含有組成物の製造工程において不可避的に或いは副産物として少量含まれ得るグラフェン量子ドット含有組成物は排除しない。なお、主成分とは、本明細書では90%以上とする。また、グラフェン量子ドットとは、量子化学、量子力学に従う独特な光学特性を持つナノスケールのグラフェンの結晶のことをいう。このようなグラフェン量子ドットは、例えば結晶の平面方向の大きさが20nm以下のものが挙げられる。大きさの測定方法としては、例えば、動的光散乱法(DLS)により測定する方法、あるいは原子間力顕微鏡(AFM)や透過電子顕微鏡(TEM)を用いて直接観察する方法などがある。
(i)基材上にsp2型炭素からなる層およびsp2型炭素を含む層の少なくとも一方を形成し、得られた層と2配位ホウ素カチオン塩を接触する。
(ii)sp2型炭素またはsp2型炭素を含む組成物と2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合する。
(iii)sp2型炭素からなる粉体およびsp2型炭素を含む粉体の少なくとも一方と2配位ホウ素カチオン塩の粉体を混合する。
これらの工程は、単独または組み合わせて用いられる。
第2実施形態は、グラフェン含有組成物(但し、グラフェン量子ドット含有組成物を除く)を得るグラファイトの剥離方法に関する。第2実施形態に係るグラファイト、2配位ホウ素カチオン塩、好適な溶媒、添加物、樹脂および用途等は第1実施形態と同様であり、以下、第1実施形態と重複する記載は割愛する。また、「グラフェン量子ドット含有組成物を除く」の趣旨は、第1実施形態と同様である。
第3実施形態は、グラフェン量子ドット含有組成物およびその製造方法であって、前記グラファイト粒子と前記2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合して分散させる工程と、前記混合工程後、濾別により濾取する濾取工程と、前記濾取工程後、溶媒に再分散させ、サイズ分画する工程を含むグラフェン量子ドット含有組成物の製造方法に関する。第3実施形態に係るグラファイト、2配位ホウ素カチオン塩、好適な溶媒、添加物、樹脂および用途等は第1実施形態と同様であり、以下、第1実施形態と重複する記載は割愛する。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。
アルゴン下、酸素濃度が1.0 ppm以下に調整されたグローブボックス中、Highly Oriented Pyrolytic Graphite (HOPG、例示品:有限会社テクノ・ケミックス社製)の小片(5mg)に乾燥オルトジクロロベンゼン(ODCB、0.5mL)を加え撹拌した。この混合物に、2配位ホウ素カチオン塩であるMes2B+[(C6F5)4B]−(30mg)の粉末を加え、25℃で24時間撹拌した。2配位ホウ素カチオン塩を加える前、HOPGはODCB中で塊のままであったが、添加後は分散性が劇的に向上した。得られた懸濁液を一部採取し、カーボングリッド上に滴下した試料を透過型電子顕微鏡で観察した。その結果、図2に示すように、グラファイトが剥離され正孔ドープされたグラフェン、すなわちグラフェン含有組成物が得られていることを確認した。
アルゴン下、酸素濃度が1.0ppm以下に調整されたグローブボックス中において、室温下で、鱗片状黒鉛(平均粒子径7μm)15mgに乾燥オルトジクロロベンゼン1mLを加え撹拌した。この混合物に、2配位ホウ素カチオン塩であるMes2B+[(C6F5)4B]−100mgを加え、室温で24時間撹拌した。混合液の撹拌は、攪拌子を用い、密閉容器内で行った。次いで、混合液を空気中にて窒素パージしながら、密閉式の圧力容器に入れ、200℃で10時間加熱処理を行った。2配位ホウ素カチオン塩を加えることにより、鱗片状黒鉛の分散性が劇的に向上し、層状のsp2型炭素含有組成物が形成されていることを確認した。
実施例2の鱗片状黒鉛をカーボンブラック(平均算術粒径が41nm)に変更した以外は、実施例2と同様の方法によりsp2型炭素含有組成物を得た。
アルゴン下、酸素濃度が1.0ppm以下に調整されたグローブボックス中、室温下で、鱗片状黒鉛(平均粒子径7μm)15mg乾燥オルトジクロロベンゼン1mLを加え撹拌した。これに、2配位ホウ素カチオン塩であるMes2B+[(C6F5)4B]−100mgを加え、室温で24時間撹拌した。この撹拌は、攪拌子を用い、密閉容器内で行った。次いで、混合液を空気中にて窒素パージしながら、密閉式の圧力容器に入れ、200℃で加熱処理を10時間行った。2配位ホウ素カチオン塩を加えることにより、鱗片状黒鉛の分散性が劇的に向上し、層状の剥離された粒子が形成されていることを確認した。
混合液を空気中にて窒素パージしながら密閉式の圧力容器に入れて200℃で加熱処理を行う工程に代えて、混合液を撹拌後、容器を密閉にしたまま超音波処理(超音波28kHzにて60分処理)に変更した以外は、実施例4と同様の方法によりsp2型炭素含有組成物を得た。そして、図10及び図11に示すように、走査型電子顕微鏡(SEM)観察およびエネルギー分散型X線分析(EDX)観察を行った。
混合液を空気中にて窒素パージしながら密閉式の圧力容器に入れて200℃で加熱処理を行う工程に代えて、混合液を空気中にて窒素パージしながらマイクロ波用の密閉容器に入れ、マイクロ波50〜100Wで200℃になるように制御しながら、5時間加熱を行う処理に変更した以外は、実施例4と同様の方法によりsp2型炭素含有組成物を得た。そして、図12及び図13に示すように、走査型電子顕微鏡(SEM)観察およびエネルギー分散型X線分析(EDX)観察を行った。
鱗片状黒鉛(平均粒子径7μm)15mgに代えて人造黒鉛(平均粒子径6μm)15mgを用いた以外は、実施例5と同様の方法によりsp2型炭素含有組成物を得た。そして、図14及び図15に示すように、走査型電子顕微鏡(SEM)観察およびエネルギー分散型X線分析(EDX)観察を行った。
実施例4に用いた未処理の鱗片状黒鉛に対して2配位ホウ素カチオン塩を加えずに、実施例4と同様の処理を行った。SEM観察によって観察したところ、得られた粒子において、実施例4で見られたような剥離は認められなかった。また、原材料物質として用いた鱗片状黒鉛と実質的に粒子径が同一であることを確認した。
実施例4に用いた未処理の鱗片状黒鉛に対して2配位ホウ素カチオン塩を加えずに、実施例5と同様の処理を行った。SEM観察によって観察したところ、得られた粒子において、原材料物質として用いた鱗片状黒鉛に比べて、若干の粒子の微細化がみられたものの、実施例5で見られたような剥離は認められなかった。
図3に、実施例2のGQDの発光スペクトルを示す。同図に示すように、300nm、335nm、400nmの励起で発光することを確認した。なお、sp2炭素の原材料物質として用いた鱗片状黒鉛に対して同様に発光スペクトルを測定したが、いずれの励起波長においても発光スペクトルが観測されないことを確認した。
図8、10、12、14のsp2型炭素含有組成物は、いずれも剥離された層が得られていることを確認した。また、図9、11、13、15より、いずれもsp2型炭素含有組成物にはF特有のピークが観測され、sp2型炭素含有組成物中にカウンターアニオンが取り込まれていることを確認した。
Claims (16)
- sp2型炭素含有組成物の製造方法であって、
sp2型炭素と2配位ホウ素カチオン塩とを接触させる接触工程を含み、
前記sp2型炭素は、グラフェンおよびグラファイトの少なくとも一方であるsp2型炭素含有組成物の製造方法。 - 前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンが、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つである請求項1又は2に記載のsp2型炭素含有組成物の製造方法。 - 前記接触工程は、
(i)基材上に前記sp2型炭素からなる層および前記sp2型炭素を含む層の少なくとも一方を形成し、得られた層と前記2配位ホウ素カチオン塩を接触する、
(ii)前記sp2型炭素または前記sp2型炭素を含む組成物と前記2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合する、
(iii)前記sp2型炭素または前記sp2型炭素を含む粉体と、前記2配位ホウ素カチオン塩の粉体を混合する
工程から選択される少なくともいずれかを含む請求項1〜3のいずれかに記載のsp2型炭素含有組成物の製造方法。 - 2配位ホウ素カチオン塩を接触させたsp2型炭素と、
前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンとを含み、
前記sp2型炭素は、グラフェンおよびグラファイトの少なくとも一方を含み、
前記対アニオンは、
フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つであるsp2型炭素含有組成物。 - 更に、樹脂を含有してなる請求項5に記載のsp2型炭素含有組成物。
- 前記sp2型炭素は、薄片状粒子である請求項5又は6に記載のsp2型炭素含有組成物。
- グラファイトに、2配位ホウ素カチオン塩を接触させることによりグラフェン含有組成物を得るグラファイトの剥離方法。
- 前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンが、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つである請求項8又は9に記載のグラファイトの剥離方法。 - 前記接触は、
(i)基材上に前記グラファイトからなる層および前記グラファイトを含む層の少なくとも一方を形成し、得られた層と前記2配位ホウ素カチオン塩を接触する、
(ii)前記グラファイトまたは前記グラファイトを含む組成物と前記2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合する、
(iii)前記グラファイトまたは前記グラファイトを含む粉体と、前記2配位ホウ素カチオン塩の粉体を混合する
工程から選択される少なくともいずれかを含む請求項8〜10のいずれかに記載のグラファイトの剥離方法。 - グラフェン量子ドット含有組成物の製造方法であって、
グラファイト粒子と2配位ホウ素カチオン塩を溶媒中で混合して分散させる工程と、
前記分散させる工程後、濾別により濾取する濾取工程と、
前記濾取工程後、溶媒に再分散させ、サイズ分画する工程を含むグラフェン量子ドット含有組成物の製造方法。 - 前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンが、フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つである請求項12又は13に記載のグラフェン量子ドット含有組成物の製造方法。 - グラファイト粒子と2配位ホウ素カチオン塩とを接触させることにより得られたグラフェン量子ドットと、
前記2配位ホウ素カチオン塩の対アニオンとを含み、
前記対アニオンは、
フッ素系アニオンおよびカルボラン誘導体の少なくとも一方を含み、
前記フッ素系アニオンは、BF4 −、PF6 −、TFSI、テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートからなる群より選択される少なくとも一つであり、
前記カルボラン誘導体は、モノカルバークロソードデカボラート(HCB11H11 −)、モノカルバークロソーウンデカクロロドデカボラート(HCB11Cl11 −)からなる群より選択される少なくとも一つであるグラフェン量子ドット含有組成物。 - 更に、樹脂を含有してなる請求項15に記載のグラフェン量子ドット含有組成物。
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