JP6860671B2 - 優れた耐熱性と流動性を有するポリカーボネート樹脂組成物及びそれを含む成形品 - Google Patents
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Description
(1)
(式中、R1は、独立して、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキルアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は水素原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基;又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基を表し、yは、2〜50の整数である)
で示される構造を有するポリエステル化合物、又は下記式(2)
(2)
(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基であり、m及びnは、それぞれ独立して0〜4の整数であり、yは、2〜150の整数であり、Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は水素原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基;又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基を表す)
で示される構造を有するフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物;
(2)ポリカーボネートブロック共重合体;及び
(3)熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂又はポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂;を含むポリカーボネート樹脂組成物を提供する。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、下記式(1)
(1)
(式中、R1は、独立して、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキルアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、
Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は、水素原子;炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル又はブチルであってもよい);ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基(例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、クロロシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、1−ブロモ−2−メチル−シクロペンタン又は1−クロロ−1−エチル−シクロヘキサンであってもよい);又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、ベンジル、トリル又はクロロフェニルであってもよい)を表し、
yは2〜50の整数である)
で示される構造を有するポリエステル化合物を含むことができる。
(1−1)
(式中、R1は、独立して、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキルアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、
Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は、水素原子;炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル又はブチルであってもよい);ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基(例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、クロロシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、1−ブロモ−2−メチル−シクロペンタン又は1−クロロ−1−エチル−シクロヘキサンであってもよい);又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、ベンジル、トリル又はクロロフェニルであってもよい)を表す)
で示される化合物と、下記式(1−2)
(1−2)
(式中、Yは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基又はハロゲン原子(例えば、Cl、FまたはBr)を表し、R3は、ベンゼン環を表す)
で示される化合物との縮合反応により製造されたものであってもよい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、下記式(2)
(2)
(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基(例えばメチル、エチル、プロピル又はブチルであってもよい)、炭素数1〜10のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシであってもよい)及び炭素数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、ベンジル、トリル又はクロロフェニルであってもよい)よりなる群から選ばれ、
m及びnは、それぞれ独立して、0〜4の整数、好ましくは0又は1であり、
yは、2〜150の整数、好ましくは10〜100の整数であり、より好ましくは15〜100の整数である。)
で示される構造を有するフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物を含むことができる。
Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は、水素原子;炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル又はブチルであってもよい);ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基(例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、クロロシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、1−ブロモ−2−メチル−シクロペンタン又は1−クロロ−1−エチル−シクロヘキサンであってもよい);又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、ベンジル、トリル又はクロロフェニルであってもよい)を表す。
(2−1)
(式中、Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は、水素原子;炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル又はブチルであってもよい);ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基(例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、クロロシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、1−ブロモ−2−メチル−シクロペンタン又は1−クロロ−1−エチル−シクロヘキサンであってもよい);又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、ベンジル、トリル又はクロロフェニルであってもよい)を表す)で示される化合物と、式(2−2)
(2−2)
(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基(例えばメチル、エチル、プロピル又はブチルであってもよい)、炭素数1〜10のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシであってもよい)及び炭素数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、ベンジル、トリル又はクロロフェニルであってもよい)よりなる群から選ばれ、
Zは、ハロゲン原子又はヒドロキシ基であり、ここで、ハロゲン原子は、好ましくはCl、F又はBrであってもよく、
m及びnは、それぞれ独立して0〜4の整数、好ましくは0又は1である)
で示される化合物とを、アルカリ金属又はアルカリ金属塩の存在下で、重縮合反応させて製造された重合体であってもよい。前記重縮合反応を通常の溶媒、例えば、N−メチルピロリドン(NMP)中で行うことができる。
本発明において、後記するポリカーボネートブロック共重合体に繰り返し単位で含まれるポリカーボネートブロックは、前記式(1)で示される構造を有するポリエステル化合物又は前記式(2)で示される構造を有するフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物と、ポリカーボネートオリゴマーとを反応させることにより、ポリカーボネートブロック共重合体に導入される。
(3)
(式中、Lは、官能基を有しない直線状、分岐状又は環状アルキレン基;又はスルフィド、エーテル、スルホキシド、スルホン、ケトン、フェニル、イソブチルフェニル及びナフチルよりなる群から選ばれる官能基を含む直線状、分岐状又は環状アルキレン基であり、好ましくは、Lは、炭素数1〜10の直線状、分岐状又は環状アルキレン基であってもよく、
R6とR7は、それぞれ独立して、ハロゲン原子;又は直線状、分岐状又は環状アルキル基であり;
m及びnは、それぞれ独立して、0〜4の整数、好ましくは0又は1である)
で示される化合物であってもよい。
(R8)4Q+Z- (4)
(式中、R8は、独立して、炭素数1〜10のアルキル基を表し、Qは、質素又はインを表し、Zはハロゲン原子又は−OR9を表し、ここで、R9は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、又は炭素数6〜18のアリール基を表してもよい)の化合物であってもよい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物に含まれるポリカーボネートブロック共重合体は、繰り返し単位として、前記式(1)の構造を有するポリエステル化合物又は前記式(2)の構造を有するフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物から選ばれる化合物;及び前述したポリカーボネートブロックを含むことができる。前記ポリカーボネートブロック共重合体は、前記式(1)の構造を有するポリエステル化合物又は前記式(2)の構造を有するフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物から選ばれる化合物と、前述したポリカーボネートオリゴマーとの共重合反応により得ることができる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物に含まれ得る熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂は、二価フェノール、カーボネート前駆体及び分子量調節剤から製造することができる。
(5)
(式中、Aは、官能基を有しない直線状、分岐状又は環状アルキレン基;又はスルフィド、エーテル、スルホキシド、スルホン、ケトン、ナフチル及びイソブチルフェニルよりなる群から選ばれる官能基を含む直線状、分岐状又は環状アルキレン基を表し;好ましくは、Aは、炭素数1〜10の直線状又は分岐状アルキレン基、又は炭素数3〜6の環状アルキレン基であってもよく、
R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基(例えば、炭素数1〜20の直線状又は分岐状アルキル基、又は炭素数3〜20であり、好ましくは炭素数3〜6の環状アルキル基である)を表し、
n及びmは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、好ましくは0又は1である)で示される構造を有する化合物であってもよい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物に含まれるポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂は、繰り返し単位として、シロキサン及びポリカーボネートブロックを含む限り、特に制限されず、好ましくは、下記式(6)
(6)
(式中、R12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基又は炭素数6〜20のアリール基を表し、
R13は、それぞれ独立して、炭素数1〜13の炭化水素基又はヒドロキシ基を表し、
R14は、それぞれ独立して、炭素数2〜8のアルキレン基を表し、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数を表し、
nは、独立して、2〜1,000の整数を表す)で示されるヒドロキシ末端シロキサン、及び下記式(7)
R12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子(例えばCl又はBrであってもよい)、ヒドロキシ基、炭素数1〜13のアルキル基(例えば、メチル、エチル又はプロピルであってもよい)、炭素数1〜13のアルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ又はプロポキシであってもよい)又は炭素数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、クロロフェニル又はトリルであってもよい)を表し、
R13は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、炭素数1〜13のアルキル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、炭素数2〜13のアルケニル基、炭素数2〜13のアルケニルオキシ基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルコキシ基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数7〜13のアラルキル基、炭素数7〜13のアラルコキシ基、炭素数7〜13のアルカリル基又は炭素数7〜13のアルカリルオキシ基を表し、
R14は、それぞれ独立して、炭素数2〜8のアルキレン基を表し、
mは、それぞれ独立して、0又は1を表し、
nは、独立して、2〜500の整数、好ましくは5〜100の整数を表す。
(6−3)
(式中、nは、2〜1,000の整数、好ましくは2〜500の整数、より好ましくは5〜100の整数を表す)で示されるダウコーニング社製のシロキサンモノマーを用いることができるが、これに限定されるものではない。
R15は、炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜13のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜13のアルケニル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はニトロ基で置換された又は非置換された炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を表し、ここで、前記芳香族炭化水素基は、下記式(8)
(8)
(式中、Bは、官能基を有しない直線状、分岐状又は環状アルキレン基;又はスルフィド、エーテル、スルホキシド、スルホン、ケトン、ナフチル及びイソブチルフェニルよりなる群から選ばれる官能基を含む直線状、分岐状又は環状アルキレン基を表し、好ましくは、Bは、炭素数1〜10の直線状又は分岐状アルキレン基;又は炭素数3〜6の環状アルキレン基であってもよく、
R16は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基(例えば、炭素数1〜20の直線状又は分岐状アルキル基、又は炭素数3〜20、好ましくは炭素数3〜6の環状アルキル基である)を表し、
m及びnは、それぞれ独立して、0〜4の整数、好ましくは0又は1である)
で示される化合物から誘導されることができる。
下記式(9−1)のN−フェニル3,3−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フタルイミジン(PBHPP)(0.6モル)を蒸溜水1,657gに溶解し、20Lの4口反応器に投入した。下記式(9−2)のテレフタロイルクロリド(0.5モル)を塩化メチレン6,000gに溶解し、上記4口反応器に投入した。その後、苛性ソーダ(1.23モル)を蒸溜水に溶解して苛性ソーダ水溶液(10%)を製造し、240分かけて上記4口反応器に滴下した。滴下後、60分間撹拌して層分離し、重層(heavy layer)を単離した。単離した重層をエタノールで沈殿させ、沈殿物を蒸溜水で洗浄し、オーブンで24時間乾燥させて、下記式(9)のフタルイミジン系ポリエステルオリゴマー(数平均分子量=6,000)を得た。得られた式(9)中のnは11であった。
滴下時間を240分から150分に変更したこと以外は上記製造例1と同様の方法で上記式(9)のフタルイミジン系ポリエステルオリゴマー(数平均分子量=10,000)を得た。得られた式(9)中のnは19であった。
滴下時間を240分から60分に変更したこと以外は上記製造例1と同様の方法で上記式(9)のフタルイミジン系ポリエステルオリゴマー(数平均分子量=20,000)を得た。得られた式(9)中のnは38であった。
滴下時間を240分から30分に変更したこと以外は上記製造例1と同様の方法で上記式(9)のフタルイミジン系ポリエステルオリゴマー(数平均分子量=30,000)を得た。得られた式(9)中のnは56であった。
20Lの4口フラスコにコンデンサを取り付け、質素雰囲気下で、下記式(10−1)のN−フェニル3,3−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フタルイミジン(PBHPP)(1.2モル)、下記式(10−2)の4,4’−ジクロロジフェニルスルホン(DCDPS)(1.0モル)、炭酸カリウム(1.1モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)(10.1モル)及びクロロベンゼン(1.11モル)を前記4口フラスコに供給した。前記反応混合物の温度を170℃まで急速に昇温させた。反応時間が経過するにつれて、共溶媒として添加したクロロベンゼンは、副反応生成物のH2Oと共沸混合物として流出したことが確認された。192℃の温度で2時間反応させた後、最終反応混合物の色は暗褐色に変化し、反応混合物の粘度は肉眼で確認することができた。前記最終反応混合物を室温に冷却した後、両末端基を水酸基に置換するために塩酸を加え、予め準備された希釈溶媒NMPで希釈した。希釈した反応混合物を、セライトフィルターを通してろ過し、メタノールで沈殿させた。沈殿した生成物を蒸溜水で洗浄し、ろ過した後、乾燥して、下記式(10)のフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホンブロックオリゴマー化合物(数平均分子量=6,000)を得た。得られた式(10)中のnは10であった。
反応時間を2時間から3時間に変更したこと以外は上記製造例5と同様の方法で上記式(10)のフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホンブロックオリゴマー数平均分子量=10,000)を得た。得られた式(10)中のnは16であった。
反応時間を2時間から4時間に変更したこと以外は上記製造例5と同様の方法で上記式(10)のフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホンブロックオリゴマー(数平均分子量=20,000)を得た。得られた式(10)中のnは33であった。
反応時間を2時間から5時間に変更したこと以外は上記製造例5と同様の方法で上記式(10)のフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホンブロックオリゴマー(数平均分子量=30,000)を得た。得られた式(10)中のnは49であった。
10Lの4口フラスコ中で、ビスフェノールA600g(2.63モル)を5.6重量%水酸化ナトリウム水溶液3300mL(184.6g、4.62モル)に溶解して、ホスゲン260g(2.63モル)を塩化メチレンで捕捉した後、テフロンチューブ(20mm)を通してゆっくり添加し、反応させた。外部温度は0℃に保った。管状反応器を通過した反応物を窒素雰囲気下で約10分間界面反応させて、粘度平均分子量約1,000を有するオリゴマー性ポリカーボネートを製造した。前記製造したオリゴマー性ポリカーボネートを含む混合物から、有機相2150mLと水相3220mLを集めて、p−tert−ブチルフェノール(PTBP)13.83g(92.1ミリモル、ビスフェノールAに対して3.5モル%)、塩化テトラブチルアンモニウム7.31g(26.3ミリモル、ビスフェノールAに対して1モル%)、15重量%トリエチルアミン(TEA)水溶液1mLを混合した後、30分反応させて、ポリカーボネートオリゴマー溶液を製造した。
p−tert−ブチルフェノール(PTBP)の含量を13.83g(92.1ミリモル、ビスフェノールAに対して3.5モル%)から1.98g(13.2ミリモル、ビスフェノールAに対して0.5モル%)に変更したこと以外は上記製造例9と同様の方法でポリカーボネートオリゴマー溶液を製造した。
上記製造例9で製造したポリカーボネートオリゴマー溶液に、上記式(9)の化合物200g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して10重量%)を添加した。相を分離した後、有機層のみを集め、それに同量の有機相中の塩化メチレン(2830g)、1.1N水酸化ナトリウム水溶液1100mL(全混合物に対して20体積%)、15重量%トリエチルアミン150μLを混合して1時間反応させた後、さらに、15重量%トリエチルアミン1670μLと塩化メチレン1280gを加えて、さらに1時間反応させた。相分離後、増粘した有機相に純水を加え、アルカリで洗浄した。続いて、得られた有機相を0.1N塩酸溶液で洗浄した後、蒸溜水で2回〜3回繰り返して洗浄した。洗浄終了後、前記有機相の濃度を一定にし、76℃で一定量の2次蒸溜水を用いて造粒した。造粒終了後、生成物を、まず110℃で8時間、次いで120℃で10時間乾燥して、ポリカーボネートブロック共重合体を製造した。
上記式(9)の化合物の量を200g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して10重量%)から600g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して30重量%)に変更したこと以外は上記製造例11と同様の方法でポリカーボネートブロック共重合体を製造した。
上記式(9)の化合物の量を200g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して10重量%)から1,000g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して50重量%)に変更したこと以外は上記製造例11と同様の方法でポリカーボネートブロック共重合体を製造した。
上記式(9)の化合物200g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して10重量%)を使用する代わりに、上記式(10)の化合物600g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して30重量%)を使用したこと以外は上記製造例11と同様の方法でポリカーボネートブロック共重合体を製造した。
上記式(9)の化合物200g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に基づいて10重量%)を使用する代わりに、上記式(10)の化合物1,000g(共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して50重量%)を使用したこと以外は上記製造例11と同様の方法でポリカーボネートブロック共重合体を製造した。
界面重合法で粘度平均分子量20,000の直鎖状ポリカーボネートを製造した。
界面重合法で粘度平均分子量50,000の直鎖状ポリカーボネートを製造した。
界面重合法で1.1.1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(THPE)0.009モルを用いて、粘度平均分子量26,000の分岐状ポリカーボネートを製造した。
水溶液中のビスフェノールAとホスゲンガスを塩化メチレン存在下で界面反応させて粘度平均分子量約1,000のオリゴマー性ポリカーボネート混合物4Lを製造した。このようにして得られたオリゴマー性ポリカーボネート混合物と共に、塩化メチレンに溶解した、下記式(11)のヒドロキシ末端シロキサン(ダウコーニング社製、BY16−752A)4.5重量%、塩化テトラブチルアンモニウム(TBACl)18mL、p−tert−ブチルフェノール(PTBP)15g及びトリエチルアミン(TEA、15wt%水溶液)2.75mLを混合し、30分間反応させた。反応したオリゴマー性ポリカーボネート混合物を相分離させた後、有機相のみを回収して、水酸化ナトリウム水溶液1,700g、塩化メチレン3,600g、及びトリエチルアミン15重量%水溶液3mLを混合し、2時間反応させた。相分離後、増粘した有機相をアルカリで洗浄して分離した。続いて、得られた有機相を0.1N塩酸溶液で洗浄した後、蒸溜水で2回〜3回繰り返して洗浄した。洗浄終了後、有機相の濃度を一定にした後、76℃で一定量の純水を用いて造粒した。造粒終了後、まず、110℃で8時間、次いで120℃で10時間乾燥して、ポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量=21,000)を製造した。
1)上記製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例12の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体、2)上記製造例3で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=20,000)、及び3)上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)と下記表1に記載の含量と混合して原料物質を製造した。その後、260〜320℃の温度で二軸押出機を用いて前記原料物質を溶融混練した。続いて、押出ダイから排出された溶融物を冷却して成形用ペレットを製造した。製造したペレットを90〜100℃の熱風で4時間以上乾燥した後、280〜300℃で射出成形して試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例3で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例4で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=30,000)を使用したこと以外は上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例12の方法の代わりに上記製造例13の方法、上記製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)を用いてポリカーボネートブロック共重合体を製造したこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例17で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=50,000)を用い、反応物の含量を下記表1に記載の含量に変更したこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例12の方法でポリカーボネートブロック共重合体を製造する際、製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)の代わりに、上記製造例2で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=10,000)を用いたこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例12の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体、上記製造例3で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=20,000)、及び上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の含量を、それぞれ下記表1に記載の含量に変更したこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例12の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体、上記製造例3で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=20,000)、及び上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の含量を、それぞれを下記表1に記載の含量に変更したこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例18で得られた分岐状ポリカーボネート(粘度平均分子量=26,000)を用いたこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の代わりに上記、製造例19で得られたポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量=21,000)を用いた以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例12の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体の代わりに、上記製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例14の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体を用い、上記製造例3で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例7で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレン(arylene)エーテルスルホン化合物(数平均分子量=20,000)を用いたこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例7で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例8で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=30,000)を用いたこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例14の方法の代わりに、上記製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=6,000)を用いてポリカーボネートブロック共重合体を製造したこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例17で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=50,000)を用い、反応物の含量を下記表1に記載の含量に変更したこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例14の方法でポリカーボネートブロック共重合体を製造する際に、上記製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=6,000)の代わりに、上記製造例6で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=10,000)を用いたこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=6,000)を用い、上記製造例14の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体、上記製造例7で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=20,000)、及び上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の含量を、それぞれ下記表1に記載の含量に変更したこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例14の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体、上記製造例7で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=20,000)、及び上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の含量を、それぞれ下記表1に記載の含量に変更したこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例18で得られた分岐状ポリカーボネート(粘度平均分子量=26,000)を用いたこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)の代わりに、上記製造例19で得られたポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量=21,000)を用いたこと以外は、上記実施例10と同じ方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
単一原料として、上記製造例16で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=20,000)を用いたこと以外は上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
単一原料として、上記製造例17で得られた直鎖状ポリカーボネート(粘度平均分子量=50,000)を用いたこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
単一原料として、上記製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例11の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体を用いたこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
単一原料として、上記製造例2で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=10,000)を用いて上記製造例12の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体を用いたこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
単一原料として、上記製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(数平均分子量=6,000)を用いて上記製造例13の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体を用いたこと以外は、上記実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
単一原料として、製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(数平均分子量=6,000)を用いて製造例14の方法で製造したポリカーボネートブロック共重合体を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法でペレット及び試験片を製造した。製造した試験片の物性を測定して評価した。その結果を下記表2に示す。
−Mn:数平均分子量
−Mv:粘度平均分子量
−ブロック共重合体(1):製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(Mn=6,000)を用いて製造例11の製造方法(フタルイミジン系ポリエステル化合物の含量が共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して10重量%)で製造したポリカーボネートブロック共重合体
−ブロック共重合体(2):製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(Mn=6,000)を用いて製造例12の製造方法(フタルイミジン系ポリエステル化合物の含量が共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して30重量%)で製造したポリカーボネートブロック共重合体
−ブロック共重合体(3):製造例2で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(Mn=10,000)を用いて製造例12の製造方法(フタルイミジン系ポリエステル化合物の含量が共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して30重量%)で製造したポリカーボネートブロック共重合体
−ブロック共重合体(4):製造例1で得られたフタルイミジン系ポリエステル化合物(Mn=6,000)を用いて製造例13の製造方法(フタルイミジン系ポリエステル化合物の含量が共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して50重量%)で製造したポリカーボネートブロック共重合体
−ブロック共重合体(5):製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(Mn=6,000)を用いて製造例14の製造方法(フタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物の含量が共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して30重量%)で製造したポリカーボネートブロック共重合体
−ブロック共重合体(6):製造例6で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(Mn=10,000)を用いて製造例14の製造方法(フタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物の含量が共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して30重量%)で製造したポリカーボネートブロック共重合体
−ブロック共重合体(7):製造例5で得られたフタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物(Mn=6,000)を用いて製造例15の製造方法(フタルイミジン系フェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物の含量が共重合体を構成する単量体化合物の全重量に対して50重量%)で製造したポリカーボネートブロック共重合体
(1)ガラス転移温度:
示差走査熱量計(Perkin-Elmer社製のDSC−7&Robotic)を用いてガラス転移温度を測定した。
(2)流動性:
ASTM D1238に基づいて330℃及び2.16kgfの条件で流動性を測定した。
Claims (10)
- (1)下記式(1)
(式中、R1は、独立して、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキルアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、
Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は、水素原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基;又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基を表し、
yは、2〜50の整数である)
で示される構造のみからなるポリエステル化合物、又は下記式(2)
(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基であり、
m及びnは、それぞれ独立して0〜4の整数であり、
yは、2〜150の整数であり、
Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は水素原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基;又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基を表す)
で示される構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物;
(2)前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物及び前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物から選ばれる化合物;並びにポリカーボネートブロック;を繰り返し単位として含むポリカーボネートブロック共重合体;及び
(3)熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂又はポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂;
を含むポリカーボネート樹脂組成物。 - ポリカーボネート樹脂組成物100重量部に対して、
(1)前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物又は前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物を10重量部〜80重量部含み、
(2)前記ポリカーボネートブロック共重合体を5重量部〜60重量部含み、
(3)前記熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂又は前記ポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂を10重量部〜60重量部含む、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - 前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物が、
下記式(1−1)
(式中、R1は、独立して、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数4〜10のシクロアルキルアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、
Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は、水素原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基;又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基を表す)
で示される化合物と、下記式(1−2)
(式中、Yは、それぞれ独立して、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を表し、
R3はベンゼン環を表す)
で示される化合物との縮合反応により製造されたものである、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - 前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物が、下記式(2−1)
(式中、Xは、酸素原子又はNR2を表し、ここで、R2は、水素原子;炭素数1〜4のアルキル基;ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数3〜10のシクロアルキル基;又はハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基で置換又は非置換された炭素数6〜10のアリール基を表す)
で示される化合物と、下記式(2−2)
(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の炭化水素基であり、
m及びnは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
Zは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はヒドロキシ基である)
で示される化合物との重縮合反応により製造されるものである、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - 前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物又は前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物の数平均分子量(Mn)が、500〜30,000g/molである、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- (1)前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物;
(2)前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物とポリカーボネートオリゴマーとを反応させて得られるポリカーボネートブロック共重合体;及び
(3)前記熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂又は前記ポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂;を
含む、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - (1)前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物;
(2)前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物とポリカーボネートオリゴマーとを反応させて得られるポリカーボネートブロック共重合体;及び
(3)前記熱可塑性芳香族ポリカーボネート樹脂又は前記ポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂;
を含む、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - 前記ポリシロキサン−ポリカーボネート樹脂が、繰り返し単位として、下記式(6)
(式中、R12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基又は炭素数6〜20のアリール基を表し、
R13は、それぞれ独立して、炭素数1〜13の炭化水素基又はヒドロキシ基を表し、
R14は、それぞれ独立して、炭素数2〜8のアルキレン基を表し、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数を表し、
nは、独立して、2〜1,000の整数を表す)
で示されるヒドロキシ末端シロキサン、及び下記式(7)
(式中、R15は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜13のアルケニル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はニトロ基で置換された又は非置換された炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を表す)
で示されるポリカーボネートブロックを含むものである、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - 前記ポリカーボネートブロック共重合体が、繰り返し単位として、前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物及び前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物から選ばれる化合物を含み、
前記ポリカーボネートブロック共重合体に含まれる、前記式(1)の構造のみからなるポリエステル化合物及び前記式(2)の構造のみからなるフェニル−アリーレンエーテルスルホン化合物から選ばれる化合物の量は、前記ポリカーボネートブロック共重合体を構成する単量体化合物の全重量を100重量%としたとき、0.5〜50重量%である、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂組成物。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物を含む成形品。
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