JP6851989B2 - 医薬用共結晶及びその用途 - Google Patents
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Description
共結晶CBCBPは、ドセタキセル(前立腺がん患者を治療する際に広く使用される薬剤)と比較して前立腺がんの治療において試験された。
細胞培養:前立腺がん細胞株LNCaP及びPC−3は、American Type Culture Collection(ATCC)から購入された。胎児肝細胞HL−7002及びヒト胚腎臓細胞HEK393は、ATCCから購入された。細胞は、RPMI+5%胎児ウシ血清(FBS)で培養された。
共結晶CBCBPは、フルオロウラシル(5−FU)(腎臓がん患者を治療する際に広く使用される薬剤)と比較して腎臓がんの治療で試験された。
細胞培養:腎臓がん細胞株A498及びACHNは、Tongmai Biotech (中国、上海)から購入された。胎児肝細胞HL−7002及びヒト胚腎臓細胞HEK393は、ATCCから購入された。細胞は、RPMI+5%胎児ウシ血清(FBS)で培養された。
CBCBPは、DNAウイルス、RNAウイルス、及びレトロウイルスでの感染を減少するために効果的である。ハンターンウイルス(HTNV)及びB型肝炎ウイルス(HBV)に対するCBCBPの効果が調査された。CBCBPは、正常細胞に対する低い毒性及び抗ウイルス剤としての適度な活性を示すことを見出した。予備的な研究は、追加の治療薬又はアジュバントが活性を促進しかつ毒性を低下する際に必須であり、追加の治療薬又はアジュバントが葉酸、補酵素Q10、クルクミン、グルタチオン(GSH)、アロエ、オリザノール、5−フルオロウラシル、ボルテゾミブ、又はそれらの組み合わせであることができることを示した。
HTNVに感染したVeroE6は、CBCBPで処理された。感染細胞の百分率割合は、各視野における全ての細胞とウイルス感染細胞を比較することによって計算され、IC50は、回帰式に従って計算された。CBCBPのIC50は、33.684μg/mlである。結果は、表1に示される。
化学処理されたHepG2.2.15細胞におけるHbsAg及びHbeAgのレベルは、酵素結合免疫吸着検定法(ELISA)によって検出された。表2に示されるように、HepG2.2.15細胞によって分泌されたHBsAgレベルに対するCBCBPの効果は、HBsAg及びHBeAgに対する抑制を示した。
CBCBPは、共結晶形成体としてのカルボプラチン及び1,2−シスシクロブタンジカルボキシレートから形成された。包括的な共結晶スクリーニングは、スラリー/攪拌、加熱及び冷却、回転式蒸発、凍結乾燥、冷却、及び蒸発によって実施された。一つの共結晶が得られ、共結晶形態Aと名付けられた。
単結晶形態の分析は、CBCBPの化学構造を明らかにした。図15及び図16に示されるように、1:1の比のカルボプラチンと1,2−シス−シクロブタンジカルボキシレートが共結晶中に存在することが明らかになった。
X線粉末回折(XRPD):偏光顕微鏡写真は、室温(RT)で撮影された。X線強度データは、Bruker APEX II CCD回折計(MoKα放射線、λ=0.71073Å)を使用して296(2)Kで収集された。XRPDパターンは、RTでPanalytical Empyreanシステムによって収集された。F2に対して直接法構造解、差分フーリエ計算、及び完全行列最小二乗精密化が、SHELXTL及びOLEX2で実施された(Sheldrick,Acta Crystallographica A,64:112−122,2008;及びDolomanov,J.Appl.Cryst.42,339−341,2009;及びBrandenburg,DIAMOND,1999,Crystal Impact GbR,Bonn,Germany参照)。分子グラフィックスは、Brandenburg,K.DIAMOND,1999,Crystal Impact GbR,Bonn,Germanyに従って作られた。
DSCは、サンプルの温度を上昇させるために必要な熱の量の差を測定するための熱分析方法として使用された。参照は、温度の関数として測定された。DSCの一般的なプロセスは、公知である。以下の実施例で使用された特定の機器及び条件は、以下の通りである:
分析機器:TA Instruments Q2000 DSC;
加熱速度:10℃/分;及び
パージガス:窒素。
TGAは、(一定の加熱速度での)上昇する温度の関数としての、又は(一定の温度及び/又は一定の質量損失での)時間の関数としての、サンプルの物理的及び化学的特性の変化を測定するために使用された。TGAの一般的なプロセスは、公知である。以下の実施例で使用された特定の機器及び条件は、以下の通りである:
分析機器:TA Instruments Q5000 TGA;
加熱速度:10℃/分;及び
パージガス:窒素。
本発明の水性又は固体医薬組成物は、少なくとも一種の追加の治療薬又はアジュバントの適切な量を有して又は有さずに、有効量のCBCBPを含む。CBCBP、並びに治療薬又はアジュバントは、医薬的に許容可能な担体又は水性媒体中に溶解又は分散されることができる。
医薬組成物サンプルA:70gのCBCBPを予め処理された生理食塩水又は5%の水性グルコース(水中)に溶解し、溶液の最終体積を5.0Lに調整した。次いで、溶液を0.22μmフィルターで濾過し、アンプル瓶にそれぞれ50mLで分散した。
Claims (18)
- カルボプラチンと1,2−シス−シクロブタンジカルボキシレートが1:1の比で結合される、請求項1に記載の共結晶。
- 共結晶が形態Aである、請求項1又は2に記載の共結晶。
- 医薬的に許容可能な担体又は水性媒体中に溶解又は分散されている、請求項1〜3のいずれかに記載の共結晶を含む医薬組成物。
- 少なくとも一種の治療薬又はアジュバントをさらに含む、請求項4に記載の医薬組成物。
- 治療薬又はアジュバントが、葉酸、補酵素Q10、クルクミン、グルタチオン(GSH)、アロエ、オリザノール、5−フルオロウラシル、及びボルテゾミブからなる群から選択される、請求項5に記載の医薬組成物。
- 対象のがんをその必要において治療するための医薬組成物であって、医薬組成物が、請求項1〜3のいずれかに記載の共結晶を有効成分として含み、共結晶が、医薬組成物中に治療有効量で存在する、医薬組成物。
- がんが、膀胱がん、非小細胞肺がん、子宮頸がん、肛門がん、膵臓がん、頭頸部がんを含む扁平上皮がん、腎細胞がん、皮膚がん、メラノーマ、卵巣がん、小細胞肺がん、子宮内膜がん、グリア芽腫、星状細胞腫、乏突起膠腫、上皮細胞腫、神経線維肉腫、髄膜腫、消化管間質腫瘍、乳がん、肺がん、大腸がん、甲状腺がん、骨肉腫、胃がん、口腔がん、口腔咽頭がん、胃がん、腎臓がん、肝臓がん、前立腺がん、食道がん、精巣がん、婦人科がん、結腸がん、脳腫瘍、白血病(leukemia)、リンパ腫、白血病(leucocythemia)、及び多発性骨髄腫から選択される、請求項7に記載の医薬組成物。
- がんが、前立腺がん、腎臓がん、及び白血病(leucocythemia)からなる群から選択される、請求項7に記載の医薬組成物。
- 対象のウイルス感染をその必要において治療するための医薬組成物であって、医薬組成物が、請求項1〜3のいずれかに記載の共結晶を有効成分として含み、医薬組成物が、葉酸、補酵素Q10、クルクミン、グルタチオン(GSH)、アロエ、オリザノール、5−フルオロウラシル、及びボルテゾミブからなる群から選択される少なくとも一種の治療薬又はアジュバントをさらに含み、共結晶が、医薬組成物中に治療有効量で存在する、医薬組成物。
- ウイルスが、アデノウイルス、単純ヘルペスウイルス、ヒトパピローマウイルス、VITAMIN K ウイルス、天然痘ウイルス、B型肝炎ウイルス(HBV)、パルボウイルスB19、ヒトアストロウイルス、ノーウォークウイルス、A型肝炎ウイルス(HAV)、重症急性呼吸器症候群ウイルス、C型肝炎ウイルス(HCV)、黄熱病ウイルス、デングウイルス、ウエストナイルウイルス、TBEウイルス、風疹ウイルス、E型肝炎ウイルス(HEV)、ヒト免疫不全ウイルス(HIV)、インフルエンザウイルス、ラッサ熱ウイルス(LASV)、クリミアコンゴ出血熱ウイルス、ハンターンウイルス、エボラウイルス、マールブルグウイルス、麻疹ウイルス、ムンプスウイルス、パラインフルエンザウイルス、呼吸器合胞体ウイルス、狂犬病ウイルス、D型肝炎ウイルス(HDV)、ロタウイルス、オルビウイルス、コルチウイルス、及びバンナウイルスからなる群から選択される、請求項10に記載の医薬組成物。
- ウイルスが、B型肝炎ウイルス(HBV)、C型肝炎ウイルス(HCV)、ヒト免疫不全ウイルス(HIV)、又はハンターンウイルスである、請求項10に記載の医薬組成物。
- 医薬組成物が、医薬的に許容可能な担体又は水性媒体に溶解又は分散された有効量の共結晶及び医薬的に許容可能な量の少なくとも一種の治療薬又はアジュバントを含む水性組成物である、請求項7〜9のいずれかに記載の医薬組成物。
- 医薬組成物が、点滴、注射又は経口経路によって投与される、請求項7〜9のいずれかに記載の医薬組成物。
- (i)カルボプラチンと1,2−シス−シクロブタンジカルボキシレートを1:0.1〜1:20のモル比率で溶媒中に与え、(ii)0.1〜24時間の時間期間、その混合物をスラリー状にするか又は攪拌し、そして(iii)工程(ii)で形成された共結晶を単離することを含む、請求項1に記載の共結晶の製造方法。
- モル比率が1:11である、請求項15に記載の方法。
- 医薬組成物が、点滴、注射又は経口経路によって投与される、請求項10〜12のいずれかに記載の医薬組成物。
- 医薬組成物が、医薬的に許容可能な担体又は水性媒体に溶解又は分散された有効量の共結晶及び医薬的に許容可能な量の少なくとも一種の治療薬又はアジュバントを含む水性組成物である、請求項10〜12のいずれかに記載の医薬組成物。
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AP2005003232A0 (en) | 2002-08-19 | 2005-03-31 | Pfizer Prod Inc | Combination therapy for hyperproliferative diseases. |
WO2004099224A1 (de) * | 2003-05-05 | 2004-11-18 | Universität Regensburg | Carboplatin-artige platin (ii)- komplexe |
KR101345002B1 (ko) | 2005-01-21 | 2013-12-31 | 아스텍스 테라퓨틱스 리미티드 | 제약 화합물 |
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EP3025712A1 (en) | 2006-08-02 | 2016-06-01 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Combined use of (+)-1,4-dihydro-7-[(3s,4s)-3-methoxy-4-(methylamino)-1-pyrrolidinyl]-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid and cytarabine (ara-c) for the treatment of leukemia |
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