JP6845793B2 - 階層的多孔性を有するゼオライトを含むゼオライト吸収材料 - Google Patents
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Description
−単位床容積当たりの可能な限り大きいゼオライト吸着材料の選択的吸着容積、即ち:α)選択的吸着が内部で生じるミクロ多孔率を構成するゼオライトの、考えられる最大のゼオライト含有率;
β)考えられる最小の細粒多孔率(高い細粒密度)
γ)吸着材料床の考えられる最小の多孔率(高い緻密性)
−ゼオライト吸着材料内の考えられる最速の物質移動、即ち炭化水素分子が吸着材料の外部からゼオライト吸着材料のゼオライト結晶のコアまで進行する最短時間。
−階層的多孔性を有するX型のゼオライトFAUの形態の結晶相の含有率が、吸着材料の全質量に対して、50重量%から99重量%の間、好ましくは80重量%から98重量%であり;
−酸化バリウム(BaO)として表されるバリウムイオン(Ba2+)の含有率が吸着材料の全質量に対して、10重量%超、好ましくは15重量%超、非常に好ましくは20重量%超、さらにより好ましくは23重量%超、またはさらに33重量%超であり、有利には酸化バリウム含有率が吸着材料の全重量に対して、23重量%から42重量%の間、典型的には30重量%から40重量%の間であり;
−酸化カリウム(K2O)として表されるカリウムイオン(K+)の含有率が吸着材料の全質量に対して、25重量%未満、好ましくは0重量%から20重量%の間、さらにより好ましくは0重量%から15重量%の間、非常に好ましくは0重量%から10重量%の間であり;ならびに
−体積平均径が0.2mmから0.6mmの間、好ましくは0.3mmから0.6mmの間である
ゼオライト吸着材料に関する。
−酸化バリウム(BaO)として表される、吸着材料の全質量に対して10重量%超、好ましくは15重量%超、非常に好ましくは20重量%超、さらにより好ましくは23重量%超、またはさらに33重量%超のバリウムの含有率であって;有利には、吸着材料の全重量に対して23重量%から42重量%の間および典型的には30重量%から40重量%の間の酸化バリウム含有率ならびに
−酸化カリウム(K2O)として表される、吸着材料の全質量に対して25重量%未満、好ましくは0重量%から20重量%の間、さらにより好ましくは0重量%から15重量%の間および非常に好ましくは0重量%から10重量%のカリウムの含有率
を有することを意味する。
−平均鈍りが70%から100%の間、好ましくは80%から100%の間、好ましくは85%から100%の間およびさらにより好ましくは90%から100%の間であり;
−0%の伸び率を有する粒子のパーセンテージが5から100の間、好ましくは10から100の間および好ましくは25から100の間である
ようなビーズの形態である。
a)40m2・g−1から400m2・g−1の間、好ましくは40m2・g−1から200m2・g−1の間およびより好ましくは40m2・g−1から150m2・g−1の間の外表面積を有する階層的多孔性を有する、少なくとも1つのFAU型のゼオライトの結晶を、場合によりゼオライト化性である、少なくとも80%の粘土または粘土の混合物を含むバインダーならびに場合により5%までの添加剤およびまた、凝集物質を形成させる量の水によって凝集させ、凝集体を50℃から150℃の間の温度にて乾燥させ;乾燥させた凝集体を、酸化性ガスおよび/または不活性ガス流下で、とりわけ酸素、窒素、空気、乾燥および/または除炭酸空気、場合により乾燥および/または除炭酸した酸素欠乏空気などのガスを用いて、150℃を超える、典型的には180℃から800℃の間、優先的には200℃から650℃の間の温度にて、数時間、例えば2から6時間にわたって焼成する工程;
b)工程a)で得た凝集体をアルカリ塩基性溶液と接触させることによって、バインダーの全部または一部を場合によりゼオライト化する工程;
c)バリウムイオンおよび/またはカリウムイオンの溶液と接触させることによって、工程a)および/または工程b)からの凝集体を(1回または複数回)カチオン交換する工程;
d)カリウムイオンの溶液と接触させることによって、工程c)からの凝集体を場合によりさらにカチオン交換する工程;
e)工程c)またはd)で得た凝集体を、50℃から150℃の間の温度にて洗浄および乾燥する工程;ならびに
f)工程e)で得た凝集体を、酸化性ガスおよび/または不活性ガス流下で、とりわけ酸素、窒素、空気、乾燥および/または除炭酸空気、場合により乾燥および/または除炭酸した酸素欠乏空気などのガスを用いて、100℃から400℃の間、好ましくは200℃から300℃の間の温度にて、所望の含水率および強熱減量の関数として決定された時間、典型的には1から6時間にわたって活性化することによって、本発明によるゼオライト吸着材料を製造する工程
を含む。
a)供給原料を好適な吸着条件下で、先に定義したゼオライト吸着材料の床と接触させて、パラキシレンを優先的に吸着させる工程、
b)吸着材料床を脱着条件下で、優先的にトルエンまたはパラジエチルベンゼンである脱着剤と接触させる工程、
c)吸着材料床から、脱着剤および少なくとも選択的に吸着されている供給原料の生成物を含有する流れを除去する工程、
d)吸着材料床から、脱着剤およびパラキシレンを含有する流れを除去する工程、
e)工程c)から得た流れを、脱着剤を含有する第1流および少なくとも選択的に吸着された供給原料の生成物を含有する第2流に分離する工程、ならびに
f)工程d)から得た流れを、脱着剤を含有する第1流およびパラキシレンを75%以上、好ましくは99.7%以上、好ましくは少なくとも99.8%の純度レベルで含有する第2流に分離する工程
を含む方法に関する。
g)結晶化装置における結晶化工程であって、工程f)から得たパラキシレンの結晶化から成り、第1に、この母液に浸漬されたパラキシレンの結晶と、第2に、模擬移動床吸着ユニットの入口にて新しい供給原料との混合物として一部または完全に再利用され得る母液を得られるようにする、工程および
h)工程g)から得た結晶を洗浄する工程であって、この後にパラキシレンが少なくとも99.7%および好ましくは少なくとも99.8%の純度で回収される、工程
も含んでよい。
・区画1=脱着剤の注入と抽出物の取り出しの間の、(抽出物に含有される)所望の生成物の脱着の区画;
・区画2=抽出物の取り出しと分画される供給原料の注入との間の、ラフィネートの化合物の脱着の区画;
・区画3=供給原料の注入とラフィネートの取り出しとの間の、所望の生成物の吸着の区画;および
・ラフィネートの取り出しと脱着剤の注入との間の区画4。
・床数:4から24;
・区画の数:少なくとも4;
・温度:100から250℃、好ましくは150から190℃;
・処理温度におけるキシレンの気泡圧力と3MPaとの間の圧力;
・脱着剤の流速の供給原料の流速に対する比:0.7から2.5(例えば、独立型吸着ユニットでは0.9から1.8および結晶化ユニットと組み合された吸着ユニットでは0.7から1.4);
・リサイクル度:2から12、好ましくは2.5から5;
・所与の床での脱着剤の2回の注入の間の時間に相当する、サイクル時間:有利には4から18分の間。
ゼオライト結晶の粒径−メソ細孔の検出
本発明によるゼオライト吸着材料が含有するゼオライトFAU結晶の数平均径の概算は、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いた観測によって行う。
ゼオライト吸着材料の元素化学分析は、当業者に既知の各種の分析技法に従って行ってよい。これらの技法のうち、規格NF EN ISO 12677:2011に記載されているような、波長分散型分光器(WDXRF)、例えばBruker社のTiger S8装置でのX線蛍光化学分析の技法を挙げることができる。
ゼオライト画分の質量の量(結晶相の含有率)は、当業者に既知の、省略形がXRDの、X線回折分析によって測定される。この分析は、Brukerブランドの装置で行い、次いでゼオライト画分の量を、好適な参照(検討中の吸着材料のカチオン性条件処理と同じカチオン性処理条下で、100%結晶性とされる同じ化学的性質のゼオライト)のピーク強度を参照とするディフラクトグラムのピーク強度から評価する。結晶相の含有率へのアクセスを可能とするピークは、9°から37°の間の角2θ区画の最も強いピーク、即ちそれぞれ11°から13°の間、22°から26°の間および31°から33°の間の角2θ範囲で見られるピークである。
本発明による方法のゼオライト吸着材料の体積平均径の測定は、規格ISO 13322−2:2006による撮像による吸着材料のサンプルの粒径分布の分析によって、カメラの対物レンズの前にサンプルを通過させるコンベヤベルトを使用して行う。
走査型電子顕微鏡法により、ゼオライト吸着材料の形態の観測および目視評価が可能となる。映像取り込みおよび画像解析に基づく形態計測により、粒子の形態に特徴的な定量化可能なパラメータが利用できるようになる。各種の市販デバイスが存在し、一例として、インターネットページwww.malvern.com、www.retsch−technology.comまたはwww.occhio.beに記載されている、Malvern製のMorphologi G2、Retsch製のCamsizer、Occhio製のAlpaga 500 Nanoの装置を挙げることができる。
−真円度は、パーセンテージで表され、粒子の輪郭点に正接である、粒子に内接する円の分布モーメントから、複雑なフィルタリングによって計算する;真円度は、粒子の曲率半径の変動を表し、摩耗工程における細粒の成熟度を反映する。穏やかな凹凸は、極めて突出している凹凸よりも重要である。粒子の形状が完全な真球度に近づけば近づくほど、真円度は100%に近くなる;
−伸び率は、パーセンテージで表され、場合により文献では「楕円形状係数」と呼ばれ、粒子の慣性楕円の長軸aおよび短軸bとの間の比から、式A=100(1−a/b)に従って計算する。伸び率は球状物では0に等しく、真球度から逸脱する形状では増大し、繊維などの細長い粒子では100に近づく傾向がある。
本発明に記載するゼオライト吸着材料の床の粉砕強度は、Shell法シリーズSMS1471−74(Shell Method Series SMS1471−74 Determination of Bulk Crushing Strength of Catalysts.Compression−Sieve Method)に従ってキャラクタリゼーションされ、該Shell法シリーズはVinci Technologies社が販売するBCS Tester装置に関連付けられている。この方法は、最初は3mmから6mmの触媒のキャラクタリゼーション向けであったが、425μmふるいの使用に基づき、とりわけ粉砕中に生じる微粉を分離することが可能となる。425μmふるいの使用は、1.6mm超の直径を有するゼオライト吸着材料になお適しているが、キャラクタリゼーションが望まれる吸着材料の粒径に従って適応させるべきである。
吸着材料の結晶性も、吸着材料のミクロ細孔容積を測定して、これを好適な参照(同じバインダー含有率を有し、同じカチオン性処理条件下で100%結晶性ゼオライトまたは理論的ゼオライトを有する、吸着材料)のミクロ細孔容積と比較することによって評価する。このミクロ細孔容積は、窒素などのガスの、これらの液化温度における吸着等温線の測定から求める。
マクロ細孔容積およびメソ細孔容積は、水銀圧入ポロシメトリーによって測定する。Micromeritics製のAutopore(R)9500水銀ポロシメータを使用して、マクロ細孔およびメソ細孔に含有される細孔容積の分布を分析する。
強熱減量は、規格NF EN 196−2(April 2006)に記載されているように、酸化雰囲気下で、950℃±25℃の温度での空気中でサンプルを焼成することによって求められる。測定値の標準偏差は、0.1%未満である。
XPH結晶からのペーストの調製
Inayatら(Angew.Chem.Int.Ed.,51,(2012),1962−1965)の手順に従って合成したメソ細孔性ゼオライトX結晶の無水換算値1600g、カオリンの無水換算値350g、商品名Klebosol(R)30の商標名で販売されているコロイダルシリカ130g(30重量%のSiO2および0.5%のNa2Oを含有)および混合物の押出を可能にする量の水から成る、均質混合物。形成を行う前のペーストの強熱減量は、44%である。
直径1.6μmのX結晶からのペーストの調製
特許出願WO 2008/009845)の手順Bに記載された手順に従って合成したゼオライトX結晶の無水換算値1600g、カオリンの無水換算値300g、Klebosol(R)30の商標名で販売されているコロイダルシリカ130g(30重量%のSiO2および0.5%のNa2Oを含有)および混合物の押出を可能にする量の水から成る、均質混合物を調製する。
押出/粉砕/ふるい分けによる凝集吸着材料の調製
上の手順AまたはBに従って調製したペーストを用いて開始し、直径1.6mmの押出物を形成する。押出物を80℃の通風オーブン内で終夜乾燥させる。押出物を次いで、550℃にて窒素流下で2時間、次いで550℃にて除炭酸空気流下で2時間焼成し、次いで粉砕して、所望の粒径におけるふるい分けによって細粒、即ち粒径0.4mmの粉砕物質(体積平均径が0.4mmに等しくなるように、0.3から0.5mmの間の等直径を有する粉砕物質の選択によって得られる。)を得る。
造粒/ふるい分けによる凝集吸着材料の調製
手順AまたはBに従って調製したペーストを造粒プレート上で使用して、凝集吸着材料のビーズを作製する。得られたビーズのふるい分けによる選択は、所望の粒径にて行い、即ち:
−粒径0.4mmのビーズ:体積平均径が0.4mmに等しくなるように、0.3から0.5mmの間の直径を有するビーズの選択;
−粒径0.54mmのビーズ:体積平均径が0.54mmに等しくなるように、0.3から0.8mmの間の直径を有するビーズの選択;
−粒径0.7mmのビーズ:体積平均径が0.7mmに等しくなるように、0.4から1.0mmの間の直径を有するビーズの選択。
ゼオライト化(任意選択)
実施例CまたはDで得た粒状物またはビーズを100℃±1℃の温度に調節したジャケット付きガラス製反応装置に入れ、濃度100g・L−1の水酸化ナトリウム水溶液1.5Lを次いで添加し、反応媒体を3時間撹拌しておく。粒状物を次いで3回の連続洗浄操作で水により洗浄して、続いて反応装置を空にする。10から10.5の間である洗浄水の最終pHを測定することによって、洗浄効果を確認する。
交換−活性化
工程CまたはDまたは場合によりEで得た粒状物またはビーズを、95℃の0.7Mバリウムクロリド(BaCl2)水溶液によって4工程で交換する。各工程において、溶液/固体の質量の体積比は20mL・g−1であり、交換は毎回4時間継続する。各交換の間、固体を複数回洗浄して、過剰なBaCl2を遊離させる。次いで、固体を80℃にて2時間乾燥させ、最終的に250℃の温度にて窒素流下で2時間にわたって活性化させる。
粒径0.4mmの粉砕物質(即ち、非球状成分)の形態の吸着材料を、実施例A、CおよびEに記載した連続工程から調製する。この吸着材料を、記載した技法に従ってキャラクタリゼーションする。
(本発明による)
吸収材料を、実施例A、DおよびEに記載した連続工程から粒径0.4mmのビーズの形態で調製する。このように調製した吸着材料を、記載した技法に従ってキャラクタリゼーションする。
充填試験およびキシレン分離性能
吸着材料は、異なる粒径:0.4mm−0.54mm(本発明による)および0.7mm(比較)の、真円度が80%に等しいビーズの形態で、以下の連続工程から調製する:
−階層的多孔性を有するX型ゼオライトFAU(メソ細孔性ゼオライトFAU X)の結晶から開始する吸着材料のための、工程A、DおよびF
−直径1.6μmのX結晶から開始する吸着材料のための、工程B、D、EおよびF。
−脱着剤の注入と抽出物の抜き出しとの間の2床
−抽出物の抜き出しと供給原料の注入との間の5床
−供給原料の注入とラフィネートの抜き出しとの間の3床
−ラフィネートの抜き出しと脱着剤の注入との間の2床。
Claims (27)
- 炭素原子8個を含有する芳香族画分からパラキシレンを分離するための、ゼオライト吸着材料であって:
−階層的多孔性を有するX型のゼオライトFAUの形態の結晶相の含有率が前記吸着材料の全質量に対して、50重量%から99重量%の間であり;
−酸化バリウム(BaO)として表されるバリウムイオン(Ba2+)の含有率が前記吸着材料の全質量に対して、10重量%超であり;
−酸化カリウム(K2O)として表されるカリウムイオン(K+)の含有率が前記吸着材料の全質量に対して、25重量%未満であり;
−体積平均径が0.2mmから0.6mmの間であり、ならびに
これの真球度特性が:
−平均真円度が70%から100%の間であり;および
−伸び率0%の粒子のパーセンテージが5から100の間であり、
窒素吸着によって測定した外表面積が20m 2 ・g −1 超であり、
「階層的多孔性を有するゼオライト」という用語は、ミクロ細孔およびメソ細孔の両方を含有するゼオライト、即ちミクロ多孔性およびメソ多孔性の両方であるゼオライトを意味する、
ゼオライト吸着材料。 - −階層的多孔性を有するX型のゼオライトFAUの形態の結晶相の含有率が前記吸着材料の全質量に対して、80重量%から98重量%であり;
−酸化バリウム(BaO)として表されるバリウムイオン(Ba2+)の含有率が前記吸着材料の全質量に対して、15重量%超であり;
−酸化カリウム(K2O)として表されるカリウムイオン(K+)の含有率が前記吸着材料の全質量に対して、0重量%から20重量%の間であり;
−体積平均径が0.3mmから0.6mmの間であり、ならびに
これの真球度特性が:
−平均真円度が80%から100%の間であり;および
−伸び率0%の粒子のパーセンテージが10から100の間である、
請求項1に記載のゼオライト吸着材料。 - −前記酸化バリウム含有率が前記吸着材料の全重量に対して、23重量%から42重量%の間であり;
−酸化カリウム(K2O)として表されるカリウムイオン(K+)の含有率が前記吸着材料の全質量に対して、0重量%から15重量%の間であり;
これの真球度特性が:
−平均真円度が85%から100%の間であり;および
−伸び率0%の粒子のパーセンテージが25から100の間である、
請求項2に記載のゼオライト吸着材料。 - 窒素吸着によって測定した外表面積が30m2・g−1超である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のゼオライト吸着材料。
- 窒素吸着によって測定した外表面積が30m2・g−1から200m2・g−1の間である、請求項4に記載のゼオライト吸着材料。
- 窒素吸着によって測定した外表面積が20m2・g−1超であり、ならびに前記外表面積が2nmから50nmの間の平均径を有するメソ細孔群に関連する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のゼオライト吸着材料。
- 窒素吸着によって測定した外表面積が30m2・g−1超である、請求項6に記載のゼオライト吸着材料。
- 窒素吸着によって測定した外表面積が30m2・g−1から200m2・g−1の間である、請求項7に記載のゼオライト吸着材料。
- 階層的多孔性を有する前記X型ゼオライトFAUが、真空下(P<6.7×10−4Pa)で300℃から450℃の間の温度にて9時間から16時間の範囲に及ぶ時間にわたって脱気した後、77Kの温度にて窒素吸着等温線からtプロット法によって定義される、40m2・g−1から400m2・g−1の間の外表面積を有する、請求項1から8のいずれか一項に記載のゼオライト吸着材料。
- 階層的多孔性を有する前記X型ゼオライトFAUが、真空下(P<6.7×10−4Pa)で300℃から450℃の間の温度にて9時間から16時間の範囲に及ぶ時間にわたって脱気した後、77Kの温度にて窒素吸着等温線からtプロット法によって定義される、40m2・g−1から200m2・g−1の間の外表面積を有する、請求項9に記載のゼオライト吸着材料。
- 階層的多孔性を有する前記X型ゼオライトFAUが、真空下(P<6.7×10−4Pa)で300℃から450℃の間の温度にて9時間から16時間の範囲に及ぶ時間にわたって脱気した後、77Kの温度にて窒素吸着等温線からtプロット法によって定義される、40m2・g−1から150m2・g−1の間の外表面積を有する、請求項10に記載のゼオライト吸着材料。
- バインダーを含み、前記バインダーが、カオリン、カオリナイト、ナクライト、ディッカイト、ハロイサイト、アタパルジャイト、セピオライト、モンモリロナイト、ベントナイト、イライトおよびメタカオリンならびにあらゆる割合のこれらの2つ以上の混合物から選ばれる粘土または粘土の混合物を含む、請求項1から11のいずれか一項に記載のゼオライト吸着材料。
- 伸び率が10%未満の粒子のパーセンテージが50から100の間である、請求項1から12のいずれか一項に記載のゼオライト吸着材料。
- 伸び率が10%未満の粒子のパーセンテージが70から100の間である、請求項13に記載のゼオライト吸着材料。
- 伸び率が10%未満の粒子のパーセンテージが80から100の間である、請求項14に記載のゼオライト吸着材料。
- 水銀圧入によって測定した1.0g・cm−3から1.4g・cm−3の間の細粒密度(前記ゼオライト吸着材料の乾燥質量に対して表される)、ならびに水銀圧入によって測定した0.20cm3・g−1から0.40cm3・g−1の間の前記マクロ細孔およびメソ細孔に含有される全容積(前記マクロ細孔容積およびメソ細孔容積の和)(前記ゼオライト吸着材料の無水物換算質量に対して表される)を有する、請求項1から15のいずれか一項に記載のゼオライト吸着材料。
- 水銀圧入によって測定した1.1g・cm−3から1.3g・cm−3の間の細粒密度(前記ゼオライト吸着材料の乾燥質量に対して表される)、ならびに水銀圧入によって測定した0.20cm3・g−1から0.35cm3・g−1の間の前記マクロ細孔およびメソ細孔に含有される全容積(前記マクロ細孔容積およびメソ細孔容積の和)(前記ゼオライト吸着材料の無水物換算質量に対して表される)を有する、請求項16に記載のゼオライト吸着材料。
- 比(マクロ細孔容積)/(マクロ細孔容積+メソ細孔容積)が0.2から1の間である、請求項1から17のいずれか一項に記載のゼオライト吸着材料。
- 比(マクロ細孔容積)/(マクロ細孔容積+メソ細孔容積)が0.4から0.8の間である、請求項18に記載のゼオライト吸着材料。
- 比(マクロ細孔容積)/(マクロ細孔容積+メソ細孔容積)が0.45から0.65の間である、請求項19に記載のゼオライト吸着材料。
- 請求項1から20のいずれか一項に記載の少なくとも1つのゼオライト吸着材料を使用して、C8芳香族炭化水素の混合物からパラキシレンを分離する方法。
- 以下の特性:
・床数:4から24;および
・区画数:少なくとも4
を有する模擬移動床ユニットにて行われる、請求項21に記載のパラキシレンを分離する方法。 - 模擬移動床での脱着剤の2回の注入の間の時間に相当するサイクル時間が、4から18分の間である、請求項22に記載のパラキシレンを分離する方法。
- 100℃から250℃の温度にて、および処理温度における前記パラキシレンの蒸気圧と3MPaとの間の圧力にて行う、請求項21から23のいずれか一項に記載のパラキシレンを分離する方法。
- 脱着剤の流速の供給原料の流速に対する比が0.7から2.5の間であり、およびリサイクル比が2から12の間である、請求項23または24に記載のパラキシレンを分離する方法。
- 165℃から185℃の温度にて行い、ならびに炭素原子8個を含有する芳香族炭化水素異性体の画分を含む前記供給原料におよび/または前記脱着剤に、水を添加することによって、炭化水素系溶離液中の含水率を20ppmから150ppmの間に調整する、請求項23から25のいずれか一項に記載のパラキシレンを分離する方法。
- 前記脱着剤がトルエンおよびパラジエチルベンゼンから選ばれる、請求項23から26のいずれか一項に記載のパラキシレンを分離する方法。
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