JP6838048B2 - 熱分解性バインダー - Google Patents
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Description
項1.
式(1):
で表される構成単位を含む脂肪族ポリカーボネート樹脂を含有する、熱分解性バインダー。
項2.
式(1)で表される構成単位の含有量が、脂肪族ポリカーボネート樹脂を構成する全構成単位中、0.001〜30モル%である、項1に記載の熱分解性バインダー。
項3.
脂肪族ポリカーボネート樹脂が、さらに式(2):
で表される構成単位を含む、項1又は2に記載の熱分解性バインダー。
項4.
熱重量分析測定における160℃で1時間保持したときの質量減少率が90%以上である、項1〜3いずれかに記載の熱分解性バインダー。
項5.
式(1):
で表される構成単位を含む脂肪族ポリカーボネート樹脂(好ましくは項1〜3のいずれかに記載される脂肪族ポリカーボネート樹脂)、無機微粒子、及び溶媒を含有する、無機微粒子分散ペースト組成物。
項6.
脂肪族ポリカーボネート樹脂の含有量が、無機微粒子100質量部に対して、0.001〜20質量部である、項5に記載の無機微粒子分散ペースト組成物。
項7.
無機微粒子が、導電体粒子、セラミック粉末、ガラス粉末、及び無機蛍光体微粒子からなる群より選択される少なくとも1種である、項5又は6に記載の無機微粒子分散ペースト組成物。
で表される構成単位を含む脂肪族ポリカーボネート樹脂(「本発明の脂肪族ポリカーボネート樹脂」と称する場合がある)を必須成分として含む。式(1)で表される構成単位は、メチレン基又はエチレン基に結合したアミノ基を側鎖に有しており、これにより、脂肪族ポリカーボネート樹脂の低温での分解が実現する。
で表される構成単位を含んでいることが好ましい。
より具体的には、下式:
で表される化合物である。ここでのRx、Ry又はRzにおける炭素数1〜10(1,2,3,4,5,6,7,8,9又は10)のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基であり、特に炭素数1〜4(1、2、3、又は4)のアルキル基が好ましい。
で表されるコバルト錯体を用いることができる。
で表されるコバルト錯体が好ましい。
式(I)で表される化合物(ジベンジルアミン)に、式(II)で表される化合物を反応させることで、式(III)で表される化合物(例えば、R1、R2及びR3が水素原子の場合は、N-オキシラニルメチルジベンジルアミン又はN-オキシラニルエチルジベンジルアミン)を製造することができる。なお、以下式(I)等で表される化合物を、化合物(I)等と呼ぶことがある。なお、本実施形態では、化合物(I)としてジベンジルアミンを用いたが、ジベンジルアミンのベンジル基が上記Ra及びRbで置換された化合物(Ra−NH−Rb;Ra及びRbは前記に同じ)を代わりに用いることもできる。この場合、以下の反応式においても、ベンジル基が上記Ra及びRbで置換された化合物が生成し得る。
化合物(III)を化合物(IV)及び二酸化炭素と反応(重合)させることにより、脂肪族ポリカーボネートである化合物(V)を製造することができる。
化合物(V)におけるアミノ基保護基(ベンジル基)を脱保護することにより、化合物(VI)を得ることができる。化合物(VI)は本発明の脂肪族ポリカーボネート樹脂の好ましい一例である。当該脱保護は、前述の通り、水素添加反応または酸化反応により行うことができる。水素添加反応(すなわち加水素分解反応)が好ましい。当該反応は、例えばパラジウム炭素を触媒として用い、反応系に水素ガスを加えることで行うことができる。また、当該反応は通常10〜60℃程度で行うことができ、また例えば水素ガス1〜20気圧下で行うことができる。当該反応は、通常10〜100時間程度行う。
また、測定条件は、以下の通りである。
カラム温度:40℃
溶出液:クロロホルム
流速:1.0mL/min
1H-NMRにより樹脂中の構成単位の組成比を分析し、脂肪族ポリカーボネート樹脂中のアミノ基含有割合を式(1)で表される構成単位の含有量とする。
脂肪族ポリカーボネート樹脂濃度が0.5質量%のクロロホルム溶液を調製し、高速液体クロマトグラフを用いて測定する。測定後、同一条件で測定した数平均分子量が既知のポリスチレンと比較することにより、数平均分子量を算出する。また、測定条件は、以下の通りである。
カラム温度:40℃
溶出液:クロロホルム
流速:1.0mL/min
日立ハイテクサイエンス社製TG/DTA6200を用い、窒素雰囲気下、20℃/minの昇温速度で室温から400℃まで昇温して、熱分解挙動を測定する。熱分解開始温度は、試験加熱開始前の質量を通る横軸に平行な線と、分解曲線における屈曲点間の勾配が最大となるように引いた接線との交点とする。
日立ハイテクサイエンス社製TG/DTA7220を用い、窒素雰囲気下、50℃/minの昇温速度で室温から所定の温度(160℃又は100℃)まで昇温し、その後、その温度で1時間保持して、熱分解挙動を測定する。質量減少率は、分解曲線から加熱1時間後の質量(W1)を読み取り、初期質量(W0)との比〔(W0−W1)/W0×100〕から算出する。
攪拌機及びガス導入管を備えた0.2L容の三つ口フラスコに、(S,S)-N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルサリチリデン)-1,2-シクロヘキサンジアミノコバルト(Aldrich社より購入)5.0g(8.3mmol)、ペンタフルオロ安息香酸1.80g(8.5mmol)、及びジクロロメタン100mLを仕込み、空気を導入しながら12時間攪拌し反応させた。揮発分を減圧留去した後、得られた固体を冷ヘキサン100mLで洗浄し、前記式(4-3)で表されるコバルト錯体を茶色固体として得た(収量6.6g、収率98.5%)
得られた化合物の構造は、1H-NMRにより同定した。
1H-NMR(CDCl3) δ7.39 (d, J = 6.9 Hz, 4H), 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 7.23 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.80 (d, J = 13.7 Hz, 2H), 3.56 (d, J = 13.7 Hz, 2H),3.10-3.06 (m, 1H), 2.77 (dd, J = 14.0, 3.2 Hz, 1H), 2.67 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 2.45-2.40 (m, 2H)ppm.
〔アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂前駆体の製造〕
1H-NMR(CDCl3)δ= 7.32-7.23 (10H, -C6H5),5.04-4.95 (1H, -(CO)O-CH-), 4.31-4.09 (2H, -CH2-O(CO)-), 3.71-3.52 (2H, Ph-CH2-N-), 2.70 (2H, -N-CH2-C-O-) 1.35-1.30 (3H, -CH3)ppm.
1H-NMR(CDCl3)δ= 5.04-4.97 (1H, -(CO)O-CH-), 4.30-4.10 (2H, -CH2-O(CO)-), 2.70 (2H, -N-CH2-C-O-) 1.35-1.32 (3H, -CH3)ppm.
重合反応においてN-オキシラニルメチルジベンジルアミンを使用しないこと以外は、実施例1aと同様の反応を行い、アミノ基を含有しない脂肪族ポリカーボネート樹脂2.06gを得た。
反応温度を20℃にした以外は、実施例1aと同様に重合反応を行い、ジベンジルアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂1.54 gを得た。当該脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量は57,000であり、ジベンジルアミノ基の導入量は1.7 mol%であった。さらに同様に脱保護反応を行い、アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂1.02 gを得た。
N-オキシラニルメチルジベンジルアミンの量を0.62 mL(2.8 mmol)にした以外は、実施例1aと同様に重合反応を行い、ジベンジルアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂1.40 gを得た。当該脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量は25,000であり、ジベンジルアミノ基の導入量は2.9 mol%であった。さらに同様に脱保護反応を行い、アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂1.0 gを得た。
N-オキシラニルメチルジベンジルアミンの量を1.24 mL(5.6 mmol)にした以外は、実施例1aと同様に重合反応を行い、ジベンジルアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂0.94 gを得た。当該脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量は24,000であり、ジベンジルアミノ基の導入量は4.2 mol%であった。さらに同様に脱保護反応を行い、アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂0.9 gを得た。
実施例1bで得られたアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂0.5gと比較例1で得られたアミノ基を含有しない脂肪族ポリカーボネート樹脂0.5gをアセトン5mLに溶解させ、混合したのち再度乾燥させ、脂肪族ポリカーボネート樹脂の混合物を1.0g得た。当該樹脂混合物を構成する樹脂全体について構成単位の組成比を分析したところ、アミノ基の含有率は約0.8mol%(実施例1bのアミノ基含有率の半分)であった。
なお、表1に記載した各実施例の数平均分子量(Mn)は、アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量であり、これはジベンジルアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量から以下のようにして算出した値である。
脱保護反応により、脂肪族ポリカーボネート樹脂は分解しないとみなし、ジベンジルアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂中のジベンジルアミノ基を含有する構成単位の割合をaモル%とすると、脱保護反応後のアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量は、以下の式から算出できる。
アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量をMn1、ジベンジルアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂の数平均分子量をMn2としたとき、
Mn1 = Mn2×(1-180×a/(102×(100-a)+295×a))
5mL容のナスフラスコに、実施例1aで得られたアミノ基含有脂肪族ポリカーボネート樹脂0.12g、及びN-メチル-2-ピロリドン0.88gを仕込み、溶解させ、均一なバインダー溶液1.0gを得た。
脂肪族ポリカーボネート樹脂を、比較例1で得られたアミノ基を含有しない脂肪族ポリカーボネート樹脂0.12gに変更したこと以外は、実施例2と同様にして、銀粒子分散ペースト組成物5.0gを得た。
絶縁基板としてスライドガラス(幅:26mm、長さ:76mm、厚み:1mm)を用意し、アセトンを用いて表面を洗浄した。その後、UV-オゾン処理装置(セン特殊光源株式会社製、商品名:卓上型光表面処理装置 PL16-110)を用いて、スライドガラスの表面処理を行い、試験用スライドガラスとした。
得られた焼結体の厚みを、膜厚測定装置(株式会社小坂研究所製、商品名:微細形状測定機 surfcorder ET3000i)を用いて測定し、3個の焼結体の平均値を求めた。結果を表2に示す。
焼結体の体積抵抗率を、抵抗率計(三菱化学株式会社製、商品名:ロレスタEP MCP-T360)を用いて測定し、3個の焼結体の平均値を求めた。なお、体積抵抗率は、前記抵抗率計に、前記焼結体の厚みを入力して算出された値である。結果を表2に示す。
Claims (7)
- 式(1)で表される構成単位の含有量が、脂肪族ポリカーボネート樹脂を構成する全構成単位中、0.001〜30モル%である、請求項1に記載の熱分解性バインダー。
- 脂肪族ポリカーボネート樹脂が、さらに式(2):
で表される構成単位を含む、請求項1又は2に記載の熱分解性バインダー。 - 熱重量分析測定における160℃で1時間保持したときの質量減少率が90%以上である、請求項1〜3いずれかに記載の熱分解性バインダー。
- 脂肪族ポリカーボネート樹脂の含有量が、無機微粒子100質量部に対して、0.001〜20質量部である、請求項5に記載の無機微粒子分散ペースト組成物。
- 無機微粒子が、導電体粒子、セラミック粉末、ガラス粉末、及び無機蛍光体微粒子からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項5又は6に記載の無機微粒子分散ペースト組成物。
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