JP6969748B2 - 新規脂肪族ポリカーボネート、および、該ポリカーボネートを含むバインダー樹脂組成物 - Google Patents
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Description
項1.
式(1):
項2.
式(1)におけるHB+が有機アミン化合物の共役酸である項1に記載の脂肪族ポリカーボネート。
項3.
前記有機アミン化合物が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、及び7−メチル1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エンからなる群より選択される少なくとも1種である、項2に記載の脂肪族ポリカーボネート。
項4.
式(1)におけるA−がカルボン酸の共役塩基(COO−)である、式(1’):
項5.
脂肪族ポリカーボネートが、さらに式(2):
で表される構成単位を含む、項1〜4のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
項6.
式(1)で表される構成単位の含有量が0.01モル%〜30モル%であることを特徴とする項1〜5のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
項7.
窒素雰囲気下における熱重量測定分析において、95%分解温度が220℃以下(より好ましくは200℃以下、さらに好ましくは180℃以下、よりさらに好ましくは175℃以下、170℃以下、又は165℃以下)である項1〜6のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。(より好ましくは、当該95%分解温度条件を満たし且つ5%分解温度が150℃以下である脂肪族ポリカーボネート、又は当該95%分解温度条件を満たし且つ50%分解温度が190℃以下である脂肪族ポリカーボネートであり、さらに好ましくは、当該95%分解温度条件を満たし且つ50%分解温度が190℃以下であり5%分解温度が150℃以下である脂肪族ポリカーボネート。)
項8.
項1〜7のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネートを含有するバインダー樹脂組成物。
で表される構成単位を含んでいることが好ましい。
で表されるコバルト錯体を用いることができる。
で表されるコバルト錯体が好ましい。
で表される構成単位である。
カラム温度:40℃
溶出液:クロロホルム
流速:1.0mL/min
〔脂肪族ポリカーボネート中の式(1)で表される構成単位の含有量〕
1H−NMRにより樹脂中の構成単位の組成比を分析し、脂肪族ポリカーボネート中のカルボキシ基含有割合を式(1)で表される構成単位の含有量とする。
本実施例では、脂肪族ポリカーボネートを重クロロホルム中、25℃で1H−NMRを測定し、5.0ppm付近に現れるカーボネート基に隣接するメチン基由来のピークの積分値(A)と、2.8ppm付近に現れるカルボキシ基に隣接するメチレン基由来のピークの積分値(B)を求め、以下の計算式よりカルボキシ基含有割合を算出する。
また、カルボキシ基含有割合が小さいとき、上記方法では算出が困難な場合がある。その場合は、カルボキシ基が保護されたカルボキシ基含有脂肪族ポリカーボネート前駆体からカルボキシ基含有脂肪族ポリカーボネートを得る工程で、カルボキシ基の量は変化しないとみなし、前駆体を重クロロホルム中、25℃で1H−NMRを測定し、保護基に含まれる基7.3〜7.4ppm付近に現れるフェニル基由来のピークの積分値(C)と、保護基を含まない構成単位に含まれる基1.3〜1.4ppm付近に現れるメチル基由来のピークの積分値(D)を求め、以下の計算式よりカルボキシ基含有割合を算出する。
これにより得られるカルボキシ基含有割合と、その含有量に対して反応させた有機塩基の割合から式(1)で表される構成単位の含有量を算出する。
脂肪族ポリカーボネート濃度が0.5質量%のクロロホルム溶液を調製し、高速液体クロマトグラフを用いて測定する。測定後、同一条件で測定した質量平均分子量が既知のポリスチレンと比較することにより、質量平均分子量を算出する。また、測定条件は、以下の通りである。
カラム:GPCカラム(昭和電工株式会社の商品名、Shodex K-804L)
カラム温度:40℃
溶出液:クロロホルム
流速:1.0mL/min
リガク社製Thermo plus EVO2/TG-DTAを用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で室温から400℃まで昇温して、熱分解挙動を測定する。熱分解温度は、試験加熱開始前の質量を基準に、各質量減少温度を読み取る。
具体的には、分解前質量をW0、分解中の質量をW1としたとき、(W0−W1)/W0×100=5(%)となる温度が5%分解温度であり、(W0−W1)/W0×100=50(%)となる温度が50%分解温度であり、(W0−W1)/W0×100=95(%)となる温度が95%分解温度である。
攪拌機、ガス導入管を備えた0.2L容3つ口フラスコに、(S,S)−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(Aldrich社より購入)5.0g(8.3mmol)、安息香酸1.04g(8.5mmol)、ジクロロメタン100mLを仕込み、空気を導入しながら12時間攪拌し反応させた。揮発分を減圧留去した後、得られた個体を冷ヘキサン100mLで洗浄し、前記式(4−2)で表されるコバルト錯体を茶色固体として得た(収量5.8g、収率98.5%)
なお、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンの構造式は次の通りである。
中和に用いる有機アミンを1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン1.4mg(2mol%)から1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)1.0mg(2mol%)に変えた以外は、実施例1と同様の反応を行い、側鎖がDABCOで中和されたポリカーボネートを得た。得られたポリカーボネートの質量平均分子量は9000であり、5%熱分解温度は131℃、50%分解温度は190℃、95%分解温度は219℃であった。
中和に用いる有機アミンを1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン1.4mg(2mol%)から7−メチル1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン1.4mg(2mol%)に変えた以外は、実施例1と同様の反応を行い、側鎖が7−メチル1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エンで中和されたポリカーボネートを得た。得られたポリカーボネートの質量平均分子量は9100であり、5%熱分解温度は130℃、50%分解温度は144℃、95%分解温度は155℃であった。
中和に用いる7−メチル1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エンの添加量を1.4mg(2mol%)から0.7mg(1mol%)に変えた以外は、実施例3と同様の反応を行い、側鎖が2mol%のうち1mol%のみ7−メチル1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エンで中和されたポリカーボネートを得た。得られたポリカーボネートの質量平均分子量は9100であり、5%熱分解温度は138℃、50%分解温度は150℃、95%分解温度は156℃であった。(中和度50%)
エポキシドをプロピレンオキシドのみを用いて、実施例1と同様の条件で重合を行ない、ポリプロピレンカーボネートを得た。得られたポリプロピレンカーボネートの質量平均分子量は61000であり、5%熱分解温度は204℃、50%分解温度は217℃、95%分解温度は289℃であった。
側鎖のカルボン酸を中和しない以外は、実施例1と同様の反応を行い、ポリカーボネートを得た。得られたポリカーボネートの質量平均分子量は9100であり、5%熱分解温度は157℃、50%分解温度は176℃、95%分解温度は236℃であった。
比較例1のポリカーボネートに1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンを添加したところ、室温でも速やかに分解が起こった。
実施例1で得られた脂肪族ポリカーボネートと比較例1及び2で得られた脂肪族ポリカーボネートとについて、熱分解挙動を測定した。測定により得られたTG曲線を図1に示す。実施例1で得られた脂肪族ポリカーボネートでは、熱分解温度が大きく下がっていることが確認できた。
Claims (7)
- 式(1)におけるHB+が有機アミン化合物の共役酸である請求項1に記載の脂肪族ポリカーボネート。
- 前記有機アミン化合物が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、及び7−メチル1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エンからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項2に記載の脂肪族ポリカーボネート。
- 式(1)で表される構成単位の含有量が0.01モル%〜30モル%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
- 窒素雰囲気下における熱重量測定分析において、95%分解温度が220℃以下である請求項1〜5のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネートを含有するバインダー樹脂組成物。
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