JP6833485B2 - 星形ポリマーの製造方法、星形ポリマー、及びフィラー分散体 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(1)で表されるモノマーを含む第1のモノマー成分を、ヨウ化物イオンを生成しうる化合物が存在する条件下で重合し、リビングラジカル重合しうる基を枝末端に持った分岐構造を有するコアポリマーを得る工程1と、得られた前記コアポリマー及び(メタ)アクリル酸系モノマーを含む第2のモノマー成分を、前記ヨウ化物イオンを生成しうる化合物が存在する条件下で重合し、前記コアポリマー、及び前記コアポリマーの枝末端に結合した、前記(メタ)アクリル酸系モノマーに由来する構成単位を含む複数のアーム部を有する星形ポリマーを得る工程2と、を有する星形ポリマーの製造方法。
[3]前記コアポリマー中の前記一般式(1)で表されるモノマーに由来する構成単位の含有量が、5〜50質量%である前記[1]又は[2]に記載の星形ポリマーの製造方法。
[4]前記第1のモノマー成分及び前記第2のモノマー成分を、それぞれ、有機アミンがさらに存在する条件下で重合する前記[1]〜[3]のいずれかに記載の星形ポリマーの製造方法。
[5]前記[1]〜[3]のいずれかに記載の星形ポリマーの製造方法によって製造された星形ポリマー。
[6]前記コアポリマーの含有量が、50質量%以下である前記[5]に記載の星形ポリマー。
[7]ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定される前記コアポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が、1,000〜20,000であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が、10,000〜1,000,000である前記[5]又は[6]に記載の星形ポリマー。
[8]前記コアポリマーが、水酸基、酸性基、アミノ基、第四級アンモニウム塩基、芳香族環基、炭素数8〜18のアルキル基、及びアルコキシシリル基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有するメタクリル酸系モノマーに由来する構成単位を含む前記[5]〜[7]のいずれかに記載の星形ポリマー。
[9]フィラー分散剤として用いられる前記[5]〜[8]のいずれかに記載の星形ポリマー。
[10]分散媒体と、有機顔料、無機顔料、カーボンナノチューブ、及びナノセルロースからなる群より選択される少なくとも一種のフィラーと、前記分散媒体中に前記フィラーを分散させるフィラー分散剤と、を含有し、前記フィラー分散剤が、前記[9]に記載の星形ポリマーであるフィラー分散体。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の星形ポリマーの製造方法は、コアポリマーを得る工程1と、星形ポリマーを得る工程2と、を有する。工程1は、下記一般式(1)で表されるモノマーを含む第1のモノマー成分を、ヨウ化物イオンを生成しうる化合物が存在する条件下で重合し、リビングラジカル重合しうる基を枝末端に持った分岐構造を有するコアポリマーを得る工程である。そして、工程2は、得られたコアポリマー及び(メタ)アクリル酸系モノマーを含む第2のモノマー成分を、ヨウ化物イオンを生成しうる化合物が存在する条件下で重合し、コアポリマー、及びコアポリマーの枝末端に結合した、(メタ)アクリル酸系モノマーに由来する構成単位を含む複数のアーム部を有する星形ポリマーを得る工程である。
一般式(1)で表されるモノマーは、ラジカル重合しうる不飽和結合と、ラジカル重合(好ましくはリビングラジカル重合)しうる、臭素原子が結合した3級炭素原子を持った重合開始基とをその分子構造中に有するモノマーである。
工程2では、工程1で得たコアポリマー及び(メタ)アクリル酸系モノマーを含む第2のモノマー成分を、ヨウ化物イオンを生成しうる化合物が存在する条件下で重合する。(メタ)アクリル酸系モノマーとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−メチルプロパン(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロデシル(メタ)アクリレート、シクロデシルメチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、t−ブチルベンゾトリアゾールフェニルエチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレートなどの脂肪族、脂環族、及び芳香族アルキル(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
本発明の星形ポリマーは、上述の星形ポリマー製造方法によって製造することができる。すなわち、本発明の星形ポリマーは、コアポリマーと、このコアポリマーの枝末端に結合した、(メタ)アクリル酸系モノマーに由来する構成単位を含む複数のアーム部とを有する。
コアポリマーの含有量が50質量%超であると、アーム部の性能が発揮されにくいとともに、コアポリマーの性質が顕在化しすぎて粒子形状になりやすくなることがある。
本発明のフィラー分散体は、分散媒体と、フィラーと、分散媒体中にフィラーを分散させるフィラー分散剤とを含有する。そして、フィラー分散剤が、上述の星形ポリマーである。フィラーは、特定の機能や耐久性等の特性を発揮させるために分散媒体に分散させて用いられる充填剤又は添加剤である。フィラーとしては、微細であるとともに難分散性であることが知られている、有機顔料、無機顔料、カーボンナノチューブ、ナノセルロースを用いることができる。これらのフィラーは、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(実施例1)
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計、及び窒素導入管を取り付けた2Lのセパラブルフラスコ(反応容器)に、有機溶剤(アミド系溶剤、商品名「エクアミドM100」、出光興産社製、以下「M100」と記す)400部、2−(2−ブロモイソブチリロキシ)エチルメタクリレート(BEMA)20部、メタクリル酸メチル(MMA)180部、及びトリブチルアンモニウムアイオダイド(TBAI)29.1部を入れ、撹拌して75℃に加温した。TBAIが溶解して均一になった後、トリエチルアミン(TEA)1.4部を添加し、75℃で7時間重合してコアポリマー溶液を得た。サンプリングして測定した固形分(35.9%)に基づき算出した重合率は、約100%であった。また、テトラヒドロフラン(THF)を展開溶媒とするGPCにて測定したコアポリマーの数平均分子量(Mn)は16,100であり、分散度(PDI)は1.59であった。
実施例1で使用した反応容器と同様の反応容器に、M100 400部、BEMA40部、MMA160部、及びTBAI58.2部を入れ、撹拌して75℃に加温した。TBAIが溶解して均一になった後、TEA2.8部を添加し、75℃で7時間重合してコアポリマー溶液を得た。固形分は38.6%であり、重合率は約100%であった。また、GPCにて測定したコアポリマーのMnは7,500であり、PDIは1.54であった。
実施例1で使用した反応容器と同様の反応容器に、M100 600部、及び実施例1で得たコアポリマーCP−1 40部を入れ、80℃に加温してコアポリマーCP−1を溶解させた。TBAI7.3部を添加して溶解させた後、メタクリル酸ベンジル(BzMA)360部及びTEA0.4部をさらに添加し、80℃で6時間重合して星形ポリマーS−3の溶液を得た。固形分は39.8%であり、重合率は約100%であった。また、GPCにて測定した星形ポリマーS−3のMnは38,000であり、PDIは1.63であった。分子量が増大するとともに、コアポリマーCP−1のピークが消失したことから、コアポリマーCP−1の枝末端からポリマーが伸長していること(コアポリマーCP−1の枝末端にアーム部が結合していること)がわかる。
実施例1で使用した反応容器と同様の反応容器に、M100 600部、及び実施例1で得たコアポリマーCP−1 40部を入れ、80℃に加温してコアポリマーCP−1を溶解させた。TBAI21.9部を添加して溶解させた後、MMA280部及びTEA8.4部をさらに添加し、80℃で6時間重合して星形ポリマーS−4の溶液を得た。固形分は41.7%であり、重合率は約100%であった。また、GPCにて測定した星形ポリマーS−4のMnは25,300であり、PDIは1.58であった。分子量が増大するとともに、コアポリマーCP−1のピークが消失したことから、コアポリマーCP−1の枝末端からポリマーが伸長していること(コアポリマーCP−1の枝末端にアーム部が結合していること)がわかる。
(実施例5)
実施例1で使用した反応容器と同様の反応容器に、M100 400部、BzMA100部、BEMA40部、メタクリル酸シクロヘキシル(CHMA)40部、MMA20部、及びTBAI58.2部を入れ、撹拌して75℃に加温した。TBAIが溶解して均一になった後、TEA2.8部を添加し、75℃で7時間重合してコアポリマー溶液を得た。固形分は39.1%であり、重合率は約100%であった。また、GPCにて測定したコアポリマーのMnは7,800であり、PDIは1.68であった。
実施例1で使用した反応容器と同様の反応容器に、M100 400部、BEMA40部、BzMA110部、MAA50部、及びTBAI58.2部を入れ、撹拌して75℃に加温した。TBAIが溶解して均一になった後、TEA2.8部を添加し、75℃で7時間重合してコアポリマー溶液を得た。固形分は39.2%であり、重合率は約100%であった。また、GPCにて測定したコアポリマーのMnは7,200であり、PDIは1.68であった。
実施例1で使用した反応容器と同様の反応容器に、M100 400部、BEMA40部、BzMA110部、メタクリル酸2−ジメチルアミノエチル(DMAEMA)50部、及びTBAI58.2部を入れ、撹拌して75℃に加温した。TBAIが溶解して均一になった後、TEA2.8部を添加し、75℃で7時間重合してコアポリマー溶液を得た。固形分は39.4%であり、重合率は約100%であった。また、GPCにて測定したコアポリマーのMnは7,300であり、PDIは1.65であった。
実施例1で使用した反応容器と同様の反応容器に、M100 400部、BEMA40部、HEMA160部、及びTBAI58.2部を入れ、撹拌して75℃に加温した。TBAIが溶解して均一になった後、TEA2.8部を添加し、75℃で7時間重合してコアポリマー溶液を得た。固形分は36.0%であり、重合率は約100%であった。また、GPCにて測定したコアポリマーのMnは7,000であり、PDIは1.63であった。
(a)黄色水性顔料分散液の調製
実施例5で得た星形ポリマーS−5の水溶液345.4部、BDG105部、及びイオン交換水599.6部を混合して青白半透明の溶液を得た。得られた溶液にアゾ系黄色顔料(PY−74、商品名「セイカファーストイエロー2016G」、大日精化工業社製)350部を添加し、ディスパーを使用して30分撹拌してミルベースを調製した。横型媒体分散機(商品名「ダイノミル0.6リットルECM型」、シンマルエンタープライゼス社製、ジルコニア製ビーズ:径0.5mm)を使用し、調製したミルベースを周速10m/sで分散処理して顔料を十分に分散させた後、水544.4部を添加して顔料濃度を18%とした。分散機から取り出したミルベースを遠心分離処理(7,500回転、20分間)した後、10μmのメンブレンフィルターでろ過した後、水で希釈して、顔料濃度14%の黄色水性顔料分散液を得た。
表3に示す配合にしたがって各成分を混合するとともに、十分撹拌した後、ポアサイズ10μmのメンブレンフィルターでろ過して、インクジェット用の黄色水性顔料インクを調製した。
調製した黄色水性顔料インクをカートリッジに充填し、インクジェットプリンタ(商品名「EM930C」、セイコーエプソン社製)に装着した。このインクジェットプリンタを使用し、専用写真用光沢紙(PGPP)、ゼロックス紙(4024、米国ゼロックス社製)、及び専用フォトマット紙にフォト720dpiの印刷モードでそれぞれ印刷した。その結果、調製した黄色水性顔料インクをインクジェットのノズルから問題なく吐出可能であることを確認した。
(a)白色顔料分散液の調製
実施例6で得た星形ポリマーS−6の水溶液24.9部、イソボルニルアクリレート66.7部、及び酸化チタン(商品名「JR−405」、テイカ社製、数平均粒子径240nm)100部を混合し、ディゾルバーを使用して2時間撹拌した。顔料(酸化チタン)の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理し、白色顔料分散液を得た。得られた白色顔料分散液を10μmのフィルター及び5μmのフィルターに通した。この際、フィルターの「つまり」はまったく生じなかった。得られた白色顔料分散液中の顔料の数平均粒子径は223nmであった。また、白色顔料分散液の粘度は10.2mPa・sであった。
得られた白色顔料分散液を遮光したガラス瓶に入れ、60℃に設定された恒温槽内に1ヶ月放置した。放置後の白色顔料分散液中の顔料の数平均粒子径は201nmであり、白色顔料分散液の粘度は10.1mPa・sであった。また、上澄みはまったく生じていなかった。すなわち、保存による物性の変化は認められず、高度な分散安定性が保持されていることを確認した。なお、若干粘稠な沈降物が観察されたが、振とうしたところ、元の白色顔料分散液の状態へと戻った。沈降物の数平均粒子径は204nmであったが、再度分散して良好な分散状態に戻ることを確認した。
表4に示す配合にしたがって各成分を混合するとともに、十分撹拌した後、ポアサイズ10μmのメンブレンフィルター及びポアサイズ5μmのメンブレンフィルターで順次ろ過して、インクジェット用の紫外線硬化型白色顔料インクを調製した。得られたインク中の顔料の数平均粒子径は176nmであり、インクの粘度は5.7mPa・sであった。得られたインクを褐色サンプル瓶に入れ、60℃に設定された恒温槽内に1ヶ月放置した。放置後のインク中の顔料の数平均粒子径は177nmであり、インクの粘度は5.7mPa・sであった。また、上澄み及び沈降物は確認されなかった。以上より、紫外線硬化型白色顔料インクの保存安定性も良好であることがわかった。
調製した紫外線硬化型白色顔料インクをカートリッジに充填し、インクジェットプリンタ(商品名「EB100」、コニカミノルタ社製)に装填した。このインクジェットプリンタを使用し、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに1時間連続してベタ画像を印刷した。その結果、ヘッドのつまりがなくスムーズに印刷することができるとともに、ベタ画像に筋やよれなどがまったく生ずることがなく、良好な吐出安定性を示すことを確認した。
(a)緑色顔料分散液の調製
実施例7で得た星形ポリマーS−7の水溶液150部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)416.7部、及びピグメントグリーン58(商品名「FASTOGEN GREEN A110」、DIC社製)100部を混合し、ディゾルバーを使用して2時間撹拌した。顔料(ピグメントグリーン58)の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液を10μmのフィルター及び5μmのフィルターで順次ろ過して緑色顔料分散液を得た。なお、フィルターの「つまり」は全く生じなかった。得られた緑色顔料分散液の顔料濃度は15%であった。また、緑色顔料分散液中の顔料の数平均粒子径は30nmであり、緑色顔料分散液の粘度は5.8mPa・sであった。
表5に示す配合にしたがって各成分を混合するとともに、十分撹拌して、CF用緑色顔料インクを調製した。表5中の「感光性アクリル樹脂ワニス」は、BzMA/MAA共重合物にメタクリル酸グリシジルを反応させて得られたアクリル樹脂を含むワニスである。このアクリル樹脂のMnは6,000であり、PDIは2.38であり、酸価は110mgKOH/gであった。
シランカップリング剤で処理したガラス基板をスピンコーターにセットした。調製したCF用緑色顔料インクをガラス基板上に300rpmで5秒間の条件でスピンコートした後、80℃で10分間プリベークした。次いで、超高圧水銀灯を使用して100mJ/cm2の光量で露光して、緑色ガラス基板を作製した。作製した緑色ガラス基板(カラーガラス基板)は、優れた分光カーブ特性を有するとともに、耐光性や耐熱性等の堅牢性に優れていた。また、このカラーガラス基板は、光透過性やコントラスト比等の光学特性にも優れていた。
(a)CNT水性分散液の調製
CNT(平均径:10nm、平均長:1.5μm、MWNTを使用)、水とBDGの混合溶液(水:BDG=75:25)、分散剤としてS−5を用いたCNT水性分散液の作成を実施した。200mLのポリカップに、CNT(平均径:10nm、平均長:1.5μm、MWNTを使用)2.0部、イオン交換水70.1部、BDG23.4部、及び実施例5で得た星形ポリマーS−5の水溶液(樹脂固形分:30.4%)6.6部を入れた。なお、星形ポリマーS−5の量は、CNTに対する質量比率で100%となる量とした。この段階では、CNTは湿潤していたがポリカップの底に沈んでおり、上部は透明であった。ポリカップに撹拌子を入れてマグネチックスターラーで撹拌した後、出力1200Hzの超音波分散機を使用して超音波を60分間照射した。超音波を照射したことで液は均一に黒くなり、CNTの凝集状態が解れた状態となった。その後、遠心分離処理して、十分に分散しきれなかったCNTを沈降分離(除去)してCNT水性分散液を得た。
吸光度を測定可能な濃度となるようにCNT水性分散液を希釈して測定用試料を調製した。一方、分光光度計を使用してCNTの濃度既知のサンプルの吸光度を測定して検量線を作成した。そして、調製した測定用試料の吸光度を測定するとともに、作成した検量線からCNT濃度(実測値;%)を算出した。また、CNT水性分散液を1ヶ月静置した後の状態を目視にて確認した。結果を表6に示す。
(a)CNFの調製
針葉樹漂白クラフトパルプ(リファイナー処理済み、固形分25%)600部に水19,400部を添加して、パルプスラリー濃度0.75%の水懸濁液(スラリー)を調製した。ビーズミルを用いて、調製したスラリーについて機械的解繊処理を行った。フィルタープレスで脱水して、含水状態のCNF−1(固形分:25%)570部を得た。
実施例8で得た星形ポリマーS−8の水溶液24.8部をDMDG25部に溶解させた。カチオン性界面活性剤(オレイルアミン酢酸塩)0.2部を添加した後、均一に撹拌しながらイオン交換水50部を滴下して、水性分散処理剤100部を得た。得られた水性分散処理剤中の星形ポリマーS−8の濃度は10%であった。
CNF−1(固形分:25%)40部に水性分散処理剤100部を添加し、十分に混合して、易分散性セルロース組成物(CNS−1)を得た。
混練温度140℃の条件でCNF分散樹脂組成物を二軸押出混練し、ストランド状に吐出した。冷却後、ペレタイザーでカッティングして、CNF−1が分散したPE樹脂ペレットを得た。得られたPE樹脂ペレットを射出成型し、ダンベル片(ダンベル厚:2mm)を作製した。作製したダンベル片を評価用サンプルとし、引張試験機(商品名「万能試験機5900」シリーズ、インストロン社製)を使用して、10mm/minの引張速度で引張試験を実施して引張弾性率及び引張強度を測定した。その結果、実施例で製造した星形ポリマーをフィラー分散剤として用いて製造したCNF分散樹脂組成物は、機械的特性に優れているとともに、CNFがPE中に高分散されていることがわかった。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表されるモノマーを含む第1のモノマー成分を、ヨウ化物イオンを生成しうる化合物が存在する条件下で重合し、リビングラジカル重合しうる基を枝末端に持った分岐構造を有するコアポリマーを得る工程1と、
得られた前記コアポリマー及び(メタ)アクリル酸系モノマーを含む第2のモノマー成分を、前記ヨウ化物イオンを生成しうる化合物が存在する条件下で重合し、前記コアポリマー、及び前記コアポリマーの枝末端に結合した、前記(メタ)アクリル酸系モノマーに由来する構成単位を含む複数のアーム部を有する星形ポリマーを得る工程2と、
を有する星形ポリマーの製造方法。
(前記一般式(1)中、Yは任意の有機基を示す) - 前記第1のモノマー成分が、メタクリル酸系モノマーをさらに含む請求項1に記載の星形ポリマーの製造方法。
- 前記コアポリマー中の前記一般式(1)で表されるモノマーに由来する構成単位の含有量が、5〜50質量%である請求項1又は2に記載の星形ポリマーの製造方法。
- 前記第1のモノマー成分及び前記第2のモノマー成分を、それぞれ、有機アミンがさらに存在する条件下で重合する請求項1〜3のいずれか一項に記載の星形ポリマーの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の星形ポリマーの製造方法によって製造された星形ポリマー。
- 前記コアポリマーの含有量が、50質量%以下である請求項5に記載の星形ポリマー。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定される前記コアポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が、1,000〜20,000であり、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が、10,000〜1,000,000である請求項5又は6に記載の星形ポリマー。 - 前記コアポリマーが、水酸基、酸性基、アミノ基、第四級アンモニウム塩基、芳香族環基、炭素数8〜18のアルキル基、及びアルコキシシリル基からなる群より選択される少なくとも一種の基を有するメタクリル酸系モノマーに由来する構成単位を含む請求項5〜7のいずれか一項に記載の星形ポリマー。
- フィラー分散剤として用いられる請求項5〜8のいずれか一項に記載の星形ポリマー。
- 分散媒体と、
有機顔料、無機顔料、カーボンナノチューブ、及びナノセルロースからなる群より選択される少なくとも一種のフィラーと、
前記分散媒体中に前記フィラーを分散させるフィラー分散剤と、を含有し、
前記フィラー分散剤が、請求項9に記載の星形ポリマーであるフィラー分散体。
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JP2018090710A (ja) | 2018-06-14 |
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