JP2015196737A - 顔料分散液、これに用いるa−bブロックコポリマーの製造方法、樹脂処理顔料及び顔料分散液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、少なくとも顔料、顔料分散剤及び有機溶剤とからなる顔料分散液に関し、該顔料分散剤が、ポリマーを構成するモノマー単位の90質量%以上がメタクリル酸系モノマーからなるA−Bブロックコポリマーであり、該コポリマーを構成する一方のポリマーブロック(Bのポリマーブロック)が、下記の構成を有するものであることを特徴とする。すなわち、Bのポリマーブロックのみに、モノマー単位として、下記式(1)で表される2−(2−オキソイミダゾリジン−1−イル)エチルメタクリレート(以下、環状ウレイドメタクリレートと称す)を含み、該環状ウレイドメタクリレートによって導入された環状ウレイド基をBのポリマーブロック中に有するA−Bブロックコポリマーであることを特徴とする。
まず、本発明を特徴づけるA−Bブロックコポリマーにおいて、併用する有機溶剤に、溶解、親和する機能を担うポリマーブロックであるAのポリマーブロックについて説明する。すなわち、顔料吸着性の環状ウレイド基が導入されたBのポリマーブロックが顔料に吸着する一方で、このAのポリマーブロックは、有機溶剤に親和、溶解して、立体障害、立体反発によって顔料の凝集を阻害する働きをする。また、顔料分散液や、用途に応じて使用される他のポリマー成分と相溶する性質を有するものである。
次に、本発明で使用するA−Bブロックコポリマーにおいて、前記した特定の構造を有する環状ウレイドメタクリレートを用いることによって、本発明を特徴づける環状ウレイド基を導入したBのポリマーブロックについて説明する。このBのポリマーブロックは、導入した環状ウレイド基由来の強力な水素結合を示すポリマーブロックであり、顔料と水素結合して吸着作用したり、カプセル化したりするための機能を有するポリマーブロックである。このポリマーブロックには、環状ウレイド基が導入されていることが必須であるため、本発明では、この環状ウレイド基を有するメタクリレートとして、下記式(1)で表される2−(2−オキソイミダゾリジン−1−イル)エチルメタクリレート(環状ウレイドメタクリレート)が少なくとも構成成分として使用されることを必須とした。
次に、顔料分散液に使用される顔料について説明する。本発明で使用される顔料としては、有機顔料、無機顔料、金属粉末又は微粒子などの金属系顔料、無機フィラーなどを用いることができる。有機顔料としては、その結晶状態、混合結晶物、固溶体など限定はされない。有機顔料及び無機顔料の具体例としては、キナクリドン系顔料、アンスラキノン系顔料、ジケトピロロピロール顔料、ペリレン系顔料、フタロシアニンブルー系顔料、フタロシアニングリーン系顔料、イソインドリノン系顔料、インジゴ・チオインジゴ顔料、ジオキサジン系顔料、キノフタロン顔料、ニッケルアゾ顔料、不溶性アゾ系顔料、溶性アゾ系顔料、高分子量アゾ系顔料、カーボンブラック顔料、複合酸化物系黒色顔料、酸化鉄ブラック顔料、酸化チタン系黒色顔料、アゾメチンアゾ系黒色顔料、及び酸化チタン系顔料からなる群より選択される、赤色、緑色、青色、黄色、橙色、紫色、黒色、及び白色顔料を挙げることができる。金属系顔料の具体例としては、銅粉末、アルミフレークなどを挙げることができる。また、無機フィラーの具体例としては、マイカ系顔料、天然鉱物、シリカなどを挙げることができる。これらの顔料の平均粒子径は特に限定はないが、好ましくは、有機顔料であれば、平均一次粒子径が150nm未満であり、無機顔料やフィラーであれば300nm未満である。
(R1〜R4は、少なくとも1個がカルボニル基を有する有機基であり、その他の置換基は任意の有機基であり、同じであっても異なっていてもよい)
(R、R’は任意の有機基であって、同じであっても異なっていてもよい。m、nはそれぞれ独立に0〜4の数を示し、その置換基の数を示す。なお、m、nが0の場合は置換していないことを示す。また、Xは任意の連結可能な有機基を示す。)
(Rは任意の有機基であり、n=0〜4の数を示し、その置換基の数を示す。なお、0の場合は置換していないことを示す。また、Yは、水素原子であるか、任意の有機基を示す。)
(Zは、水素または任意の有機基を示す。)
(Aは、構造中に−N=N−であるアゾ基を有する任意の有機基を示す。)
次に、顔料分散液に使用される有機溶剤について説明する。本発明で使用される有機溶剤としては、下記に挙げるようなものが使用できる。すなわち、ヘキサン、オクタン、デカン、イソデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの炭化水素系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどのアルコール系溶剤;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、ジプロピリングリコールジメチルエーテル、ブチルカルビトール、ブチルトリエチレングリコール、メチルジプロピレングリコール、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコール系溶剤;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルシクロプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶剤;メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノンなどのケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酪酸メチル、酪酸エチル、カプロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチル、琥珀酸ジメチル、マロン酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチルなどのエステル系溶剤;クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、カプロラクタムなどのアミド系溶剤の他、ジメチルスルホキシド、スルホラン、テトラメチル尿素、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジメチル、また、(メタ)アクリレート、ビニルエーテル系などの重合性モノマーを分散媒体の有機溶剤として使用することができる。なお、これらの有機溶剤は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
まず、塩基性基を有する色素誘導体(塩基性シナジスト)について説明する。塩基性基を有する色素誘導体としては、前記した色素骨格に塩基性基が1つ以上置換結合している化合物がある。本発明では、例えば、その塩基性基がアミノ基である官能基を有する色素誘導体が使用できる。アミノ基としては、特に限定はなく、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基のアミノ基であり、第4級アンモニウム塩も含まれる。特に好ましくは、炭素数4以上のアルキル基、シクロアルキル基が結合した2級アミノ基であり、例えばt−ブチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基が挙げられ、更には炭素数1〜10のアルキル基が結合している3級アミノ基であり、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。
次に、酸性基を有する色素誘導体、酸性シナジストを使用する場合について説明する。酸性基を有する色素誘導体としては、前記した色素骨格に酸性基が1つ以上置換結合している化合物がある。その酸性基は、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基であり、それらの基について限定はない。しかし、イオン吸着を強固にするために強塩基性であるスルホン酸基であるものが好ましい。
前記した顔料分散剤として、更に、酸性分散剤や塩基性分散剤として使用する本発明を特徴づけるA−Bブロックコポリマーの、より好ましい構成を説明する。モノマー単位として、本発明で規定する環状ウレイドメタクリレートを有しないAのポリマーブロックは、そのゲルパークロマトグラフ(以下、GPCと略記)におけるポリスチレン換算の数平均分子量(以下、Mnと略記)が1000〜10000であり、且つ、その分子量の分布を示す分散度(重量平均分量/数平均分子量、以下、PDIと略記)が1.5以下であることが好ましい。更に、もう一方のBのポリマーブロックは、そのモノマー単位である下記式(1)で示される特定の環状ウレイドメタクリレートのBのポリマーブロック中における含有量が、5〜30質量%であことが好ましい。
本発明を特徴づけるA−Bブロックコポリマーは、以下の重合方法で得ることが好ましい。先に述べたように、本発明を特徴づけるA−Bブロックコポリマーは、分子量が特定の範囲にあり、その分布が揃ったA−Bブロックコポリマーであるが、このようなポリマーを得る方法としては、リビングラジカル重合方法を使用することが好ましい。本発明のA−Bブロックコポリマーを得るためのリビングラジカル重合としては、下記の方法が好ましい。具体的には、本発明で使用するリビングラジカル重合は、重合開始化合物及び触媒の存在下、前記に挙げたようなメタクリレート系モノマー類を含有するモノマー成分をリビングラジカル重合する工程を含み、使用する重合開始化合物が、ヨウ素或いはヨウ素化合物の少なくともいずれかであり、触媒が、ハロゲン化リン、フォスファイト系化合物、フォスフィネート化合物、イミド系化合物、フェノール系化合物、ジフェニルメタン系化合物、及びシクロペンタジエン系化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。
「主鎖のポリマーの理論分子量」=「重合開始化合物1モル」×「モノマー分子量」×「モノマーのモル数/重合開始化合物のモル数」・・・(1)
重合開始化合物の量は前記した通りである。
本発明は、上記したA−Bブロックコポリマーを顔料分散剤としたことで、優れた効果が得られる顔料分散液の提供を達成している。本発明の顔料分散液は、顔料と顔料分散剤と有機溶剤とを有してなるが、これらの配合割合は、顔料が5〜20質量%、顔料分散剤が0.5〜30質量%、有機溶剤質量が50〜94.5%、の範囲内とすることが好ましい。顔料分は0.5〜20質量%であり、より好ましくは10〜18質量%である。0.5%より少ないと着色剤としての性能が足りず色が薄く、20質量%超であると粘度が高くなりすぎる場合があるので好ましくない。顔料分散剤は、0.5〜30質量%の範囲で使用される。顔料分散剤は、顔料100質量部に対して10〜150質量部の範囲内で使用することが好ましい。10部より少ないと顔料の保存安定が足りない場合があり、150部より多いと分散剤が過剰となって、粘度が上がったりする場合があるので好ましくない。上記は、本発明の顔料分散液中における顔料に対する分散剤の量であり、顔料分散液中で上記の比率の配合で使用されればよい。残りが有機溶剤である。
本発明では、本発明を特徴づけるA−Bブロックコポリマーを使用して、より高度な安定性を得るために、顔料表面に分散剤を堆積、カプセル化させる方法を取り、樹脂処理顔料とすることも好ましい実施形態である。すなわち、顔料をあらかじめ本発明を特徴づけるA−Bブロックコポリマーで樹脂処理することで、顔料と顔料分散剤を接触・密着させることによって、強固に水素結合による吸着を施し、より高微分散、高分散安定性を得ることできる。また、従来、微細化された顔料は乾燥、粉砕されて使用される。この乾燥において、微細化された顔料自体が接触して乾燥凝集して大きな粒子径である二次凝集体となってしまい、微細化された顔料に分散するのに多大なエネルギーが必要である。その点において、あらかじめ樹脂で処理しておくことで、樹脂が顔料粒子自体の接触による凝集を防止し、二次凝集を防止し、より容易に微細化された顔料粒子径に分散することができる。
まず、撹拌機、逆流コンデンサー、温度計及び窒素導入管を取り付けた1リッターのセパラブルフラスコの反応装置に下記のものを仕込み、下記のようにしてAのブロックコポリマーを合成した。具体的には、上記反応装置に、有機溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAcと略記)を380.2部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るための、ヨウ素を2.0部と、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(以下、V−70と略記)を7.4部、触媒としてジフェニルメタン(以下、DPMと略記)を0.3部、更に、メタクリル酸メチル(以下、MMAと略記)を40.1部、メタクリル酸ブチル(以下、BMAと略記)を56.9部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。2時間後、ヨウ素の褐色が消え、この間に、重合開始剤であるV−70がヨウ素と反応してヨウ素化合物である重合開始化合物となったことが確認できた。
17.2/(17.2+89.3+59.4)=0.1037部
次いで、MAAの分子量を86.1、KOHの分子量を56.1として用い、B鎖の酸価を求めると以下のように算出される。以下、B鎖中の酸価は、同様の方法にて算出した。
(0.1037/86.1)×56.1×1000=67.6mgKOH/g
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成し、顔料分散剤の樹脂溶液を得た。具体的には、合成例1と同様の装置に、溶剤としてPGMAcを405.3部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るための、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを56.9部、MAAを8.6部仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ20.2%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが4500、分散度が1.36であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成し、顔料分散剤の樹脂溶液を得た。具体的には、合成例1と同様の装置に、溶剤としてPGMAcを385.4部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを56.9部、MAAを8.6部仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ21.0%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが4400、分散度が1.32であった。以上のようにして、Aのブロックコポリマーを構成するAのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、溶剤としてPGMAcを365.8部投入し、70℃に加温した。これに、予め別容器に調製しておいた、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(以下、V−65と略記)10部溶解させたMMAを119.6部、BMAを85.3部、MAAを25.8部、OEMAを19.8部含有するモノマー溶液を、上記の反応装置中に1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、更に同温度で5時間重合させて、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液の固形分は40.1%であった。ポリマーのMnは9600、分散度は1.98、実測の酸価は66.9mgKOH/gであった。この樹脂溶液をRUP−1と称する。これは合成例1で得た樹脂と同組成であるが、ランダム構造のランダムコポリマーであり、比較例を構成する。その組成及び物性を表2にまとめて示した。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成したが、この例では、モノマー単位に、環状ウレイドメタクリレートであるOEMAを用いなかった。具体的には、合成例1で使用したと同様の装置に、PGMAcを372.0部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを60.1部、BMAを85.3部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ27.5%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが6600、分散度が1.28であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成したが、この例では、モノマー単位に、OEMAもHEMAも使用しなかった。具体的には、合成例1で使用したと同様の装置に、PGMAcを363.2部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを60.1部、BMAを85.3部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ27.9%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、数平均分子量が6700、分散度が1.27であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成し、その樹脂溶液を得た。具体的には、合成例1と同様の装置に、溶剤としてPGMAcを343.1部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを56.9部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ21.5%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが4500、分散度が1.26であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
まず、B鎖組成1部あたりのDMAEMA量を求める。
31.3/(31.3+59.5+19.8)=0.2830部
次いで、DMAEMAの分子量を157.1、KOHの分子量を56.1として用いると、B鎖の酸価は以下のようにして算出される。以下、B鎖中のアミン価は、同様の方法にて算出した値である。
(0.2830/157.1)×56.1×1000=101.1mgKOH/g
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成し、その樹脂溶液を得た。具体的には、合成例1と同様の装置に、溶剤としてPGMAcを333.7部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るための、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを56.9部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ22.0%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが4500、分散度が1.28であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、合成例1と同様に顔料分散剤であるA−Bブロックコポリマーを合成し、その樹脂溶液を得た。具体的には、合成例1と同様の装置に、溶剤としてPGMAcを375.4部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを113.8部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ28.5%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが7200、分散度が1.32であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、溶剤としてPGMAcを371.1部投入し、70℃に加温した。これに、予め別容器に調製しておいた、V−65を10部溶解させたMMAを129.4部、BMAを56.9部、DMAEMAを31.3部、OEMAを19.8部含有するモノマー溶液を、上記の反応装置中に1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、更に同温度で5時間重合させて、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液の固形分は40.0%であった。ポリマーのMnは9400、分散度は1.99、実測のアミン価は47.0mgKOH/gであった。この樹脂溶液をRUP−4と称する。これは、合成例4で得た樹脂と同組成であるが、ランダム構造のランダムポリマーであり、比較例を構成する。得られたランダムポリマーの組成及び物性を表2にまとめて示した。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成したが、この例では、モノマー単位に、環状ウレイドメタクリレートであるOEMAを用いなかった。具体的には、合成例1で使用したと同様の装置に、PGMAcを307.7部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを56.9部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して3時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ23.4%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが4600、分散度が1.28であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成したが、この例では、モノマー単位に、OEMAもHEMAも使用しなかった。具体的には、合成例1で使用したと同様の装置に、PGMAcを298.7部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを56.9部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ23.9%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが4700、分散度が1.25であった。以上のようにして、Aのポリマーブロック溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成し、顔料分散剤の樹脂溶液を得た。本合成例では、溶剤として二塩基酸ジエステル(マロン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル混合溶剤、インビスタ社製、商品名:DBE)を325.3部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るための、ヨウ素を2.0部と、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを40.1部、BMAを56.9部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ22.4%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが4500、分散度が1.27であった。以上のようにして、Aのブロックコポリマーを得た。
合成例1と同様の装置を使用し、下記の材料を用い、合成例1で行ったと同様にして、A−Bブロックコポリマーを合成し、顔料分散剤の樹脂溶液を得た。本合成例では、溶剤として、ジエチレングリコールメチルエーチルエーテル(DEGME)を363.8部、重合開始化合物としてのヨウ素化合物を得るため、V−70を7.4部、DPMを0.3部、更に、MMAを60.1部、BMAを85.3部、仕込んで撹拌し、45℃に加温した。上記の温度を維持して5時間重合を行い、この時点で反応溶液の一部をサンプリングした。このサンプリング物の固形分を測定したところ27.9%であり、これに基づいて算出した重合率はほぼ100%であった。また、分子量を測定したところ、Mnが6500、分散度が1.31であった。以上のようにして、Aのブロックコポリマーを得た。
(実施例1〜4、比較例1〜4:酸性の樹脂溶液を用いた顔料分散液)
(a)顔料の微細化処理
カラーフィルター用の顔料として、PR254、PR177、PY138、PB15−6、PG−58を準備し、以下に示す方法で微細化処理をそれぞれ行なった。顔料100部、塩化ナトリウム400部、及びジエチレングリコール130部を、加圧時に使用する密閉用の蓋を装着したニーダー(モリヤマ社製加圧ニーダー)に仕込んだ。ニーダー内に均一に湿潤された塊ができるまで予備混合した。加圧蓋を閉じて、圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら、7時間混練及び摩砕処理を行って摩砕物を得た。得られた摩砕物を2%硫酸3000部に投入し、1時間撹拌処理した。その後、ろ過して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した後、十分水洗し、次いで、乾燥及び粉砕して顔料粉末を得た。得られた顔料粉末の平均粒子径は約30nmであった。
上記で微細化処理した顔料をそれぞれに含む表8に示した各成分を、表8に示した量(部)で配合し、ディゾルバーで2時間撹拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理して顔料分散液を調製した。なお、表8中、「シナジスト1」は下記式(11)、「シナジスト2」は下記式(12)、「シナジスト3」は下記式(13)で示される化合物を用いた。これらのシナジスト(色素誘導体)は、いずれも塩基性官能基を有するものである。また、表8中の「アクリル樹脂」には、モノマー組成がBzMA/MAA=80/20(質量比)であり、GPC測定によるMnが5500、PDIが2.02であるもの(固形分濃度が30%のPGMAc溶液で測定)を使用した。
上記で調製した表8に示した組成の各顔料分散液について行った、顔料分散液に含まれる顔料の平均粒子径の測定結果、顔料分散液の初期の粘度、及び45℃で3日間放置した後の粘度(保存後の粘度)の測定結果を、表9にまとめて示した。なお、粘度測定には、E型粘度計を用い、60rpm、25℃にて測定した。
(a)カラーフィルターレジストインクの調製
実施例1〜3の顔料分散液を含む表10に示す各成分を、表10に示す量(部)で配合し、混合機で十分に混合して、カラーレジストである各色のカラーフィルター用顔料着色剤組成物(顔料インク)を得た。なお、表10中の「感光性アクリル樹脂ワニス」は、BzMA/MAA共重合物にメタクリル酸グリシジルを反応させて得られたアクリル樹脂を含むワニスである。このアクリル樹脂は、Mnが6000、PDIが2.38であり、酸価が110mgKOH/gであった。また、表10中の「TMPTA」はトリメチロールプロパントリアクリレートを示し、「HEMPA」は2−ヒドロキシエチル−2−メチルプロピオン酸を示し、「DEAP」は2,2−ジエトキシアセトフェノンを示す。
シランカップリング剤で処理したガラス基板をスピンコーターにセットした。応用例1の赤色顔料インク−1を300rpmで5秒間の条件でガラス基板上にスピンコートした。80℃で10分間プリベークした後、超高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2の光量で露光し、赤色ガラス基板−1を製造した。また、応用例2の赤色顔料インク−2、応用例3の黄色顔料インク−1をそれぞれ用いたこと以外は、上記の赤色ガラス基板を製造した場合と同様にして、赤色ガラス基板−2、黄色ガラス基板−1を製造した。
(a)顔料分散液の調製−2
表11に示す各成分を、表11に示した量(部)で配合し、ディゾルバーで2時間撹拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理して顔料分散液を調製した。なお、表11中の、「シナジスト4」は下記構造式(14)、「シナジスト5」は下記構造式(15)(n=1〜2)でそれぞれ表される、いずれもスルホン酸基を有する色素誘導体である。また、表11中の「アクリル樹脂」には、モノマー組成がBzMA/MAA=80/20(質量比)であり、GPC測定によるMnが5500、PDIが2.02であるもの(固形分濃度が30%のPGMAc溶液で測定)を使用した。
上記で調製した表11に示した組成の各顔料分散液について行った、顔料分散液に含まれる顔料の平均粒子径の測定結果、顔料分散液の初期の粘度、及び45℃で3日間放置した後の粘度(保存後の粘度)の測定結果を、表12にまとめて示した。なお、粘度測定には、E型粘度計を用い、60rpm、25℃にて測定した。
(a)カラーフィルターレジストインクの調製
実施例4〜6の顔料分散液を含む表13に示す各成分を、表13に示した量(部)で配合し、混合機で十分混合して、カラーレジストである各色のカラーフィルター用顔料着色剤組成物(顔料インク)を得た。なお、表13中の「感光性アクリル樹脂ワニス」は、BzMA/MAA共重合物にメタクリル酸グリシジルを反応させて得られたアクリル樹脂を含むワニスである。このアクリル樹脂は、Mnが6000、PDIが2.38であり、酸価が110mgKOH/gであった。また、表13中の「TMPTA」はトリメチロールプロパントリアクリレートを示し、「HEMPA」は2−ヒドロキシエチル−2−メチルプロピオン酸を示し、「DEAP」は2,2−ジエトキシアセトフェノンを示す。
シランカップリング剤で処理したガラス基板をスピンコーターにセットした。応用例4の赤色顔料インク−3を300rpmで5秒間の条件でガラス基板上にスピンコートした。80℃で10分間プリベークした後、超高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2の光量で露光し、赤色ガラス基板−3を製造した。また、応用例5〜6についても同様の操作を行い、各色のガラス基板を製造した。
(a)顔料分散液の調製
先に合成例7で合成した中性の樹脂溶液UP−7を39.4部、イソボルニルアクリレート60.7部、酸化チタン(JR−405、テイカ社製、平均粒子径240nm)100部を添加混合して、ディゾルバーで2時間撹拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理して顔料分散液を調製した。得られた白色(W)顔料分散液を10μmのフィルターおよび5μmのフィルターを通した。この際、フィルターのつまりはまったくなかった。
上記で得られた白色顔料分散液に含まれる顔料の平均粒子径は241nmであり、粘度は10.7mPa・sであった。得られた白色顔料分散液を、遮光のガラス瓶に入れ、60℃に設定された恒温槽に一カ月放置し、粘度と粒子径の変化、上澄みの有無と沈降物の有無の確認、沈降物が振とうでなくなるかを試験した。その結果、平均粒子径は242nmであり、粘度は10.8mPa・sであった。保存による物性の変化は見られず、高度な分散安定性を保持していることが確認できた。上澄みはまったく見られなかった。若干の沈降物が確認されたが、スパチュラで掻いてみたところ、若干粘稠な沈降物が観察された。次いで、浸透させたところ、ほとんど沈降物はなくなり、もとの顔料分散液の状態に戻った。この平均粒子径を測定したところ、244nmであり、沈降物が凝集した分、若干平均粒子径が大きくなったが、沈降物は再度分散して、良好な顔料分散状態になることが確認できた。
(a)顔料分散液の調製
先に合成例8で合成した酸性の樹脂溶液UP−8を31.7部、下記構造式(16)で表される「シナジスト6」を2部、溶剤としてDEGMEを79.6部、PR122(大日精化工業社製、平均粒子径100nm)20部を添加混合して、ディゾルバーで2時間撹拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機を使用して分散処理して顔料分散液を調製した。得られたマゼンタ色顔料分散液を10μmのフィルターおよび5μmのフィルターを通した。この際、フィルターのつまりはまったくなかった。
得られたマゼンタ色顔料分散液に含まれる顔料の平均粒子径は101nmであり、粘度は11.5mPa・sであった。1週間、70℃で保存後においても顔料分散液の平均粒子径と粘度の変化はなく、非常に安定していた。
Claims (12)
- 前記顔料が、その分子内の環状構造中に、カルボニル基及び/又はアミノ基を独立の基として有する有機顔料であるか、或いは、カルボニル基とアミノ基とが結合した、アミド基、ウレイド基及びイミド基の群から選択される少なくともいずれかの基を有する有機顔料である請求項1に記載の顔料分散液。
- 前記有機溶剤が、非プロトン性溶剤であり、且つ、誘電率εが25以下である請求項1又は2に記載の顔料分散液。
- 更に、塩基性官能基を有する色素誘導体又は酸基性官能基を有する色素誘導体を含有し、且つ、
該色素誘導体が塩基性官能基を有する場合には、前記A−Bブロックコポリマーの構成を、前記Bのポリマーブロックが、モノマー単位として、更に、カルボキシ基又はリン酸基を有するメタクリル酸系モノマーを含み、該モノマーによって導入されたカルボキシ基又はリン酸基を有するものとし、
該色素誘導体が酸性官能基を有する場合には、前記A−Bブロックコポリマーの構成を、前記Bのポリマーブロックが、モノマー単位として、更に、アミノ基を有するメタクリル酸系モノマーを含み、該モノマーによって導入されたアミノ基を有するものとする請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料分散液。 - 前記A−Bブロックコポリマーを構成する他方のポリマーブロック(Aのポリマーブロック)は、そのゲルパークロマトグラフにおけるポリスチレン換算の数平均分子量が1000〜10000で、且つ、その分子量の分布を示す分散度(重量平均分量/数平均分子量)が1.5以下であり、
前記Bのポリマーブロック中における前記2−(2−オキソイミダゾリジン−1−イル)エチルメタクリレートの含有量が、5〜30質量%であり、更に、
前記A−Bブロックコポリマーの数平均分子量が3000〜15000であり、且つ、その分散度が1.6以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料分散液。 - 前記顔料と、前記顔料分散剤と、前記有機溶剤とが、顔料が5〜20質量%、顔料分散剤が0.5〜30質量%、有機溶剤が50〜94.5質量%の範囲内で配合されている請求項1〜5のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- 前記顔料が、ジケトピロロピロール系顔料、キノフタロン系顔料及びアントラキノン系顔料からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1〜6のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- 前記有機溶剤が、プロピレングリコール系の有機溶剤である請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- 前記A−Bブロックコポリマーが、重合開始化合物を使用するリビングラジカル重合を利用して得られたものである請求項1〜8のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- 請求項9に記載の顔料分散液を構成する前記A−Bブロックコポリマーを製造するためのA−Bブロックコポリマーの製造方法であって、
少なくとも、重合開始化合物と触媒との存在下、リビングラジカル重合する工程を有し、
該工程で使用する重合開始化合物が、ヨウ素又はヨウ素化合物の少なくともいずれかであり、
該工程で使用する触媒が、ハロゲン化リン、フォスファイト系化合物、フォスフィネート化合物、イミド系化合物、フェノール系化合物、ジフェニルメタン系化合物及びシクロペンタジエン系化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とするA−Bブロックコポリマーの製造方法。 - 顔料を、A−Bブロックコポリマーからなる顔料分散剤によって処理して顔料に分散性を付与した樹脂処理顔料であって、
顔料分散剤が、請求項1〜9のいずれか1項に記載の顔料分散液を構成するA−Bブロックコポリマーであり、且つ、顔料100質量部に対して、該A−Bブロックコポリマーが10〜150質量部の範囲で含有されてなることを特徴とする樹脂処理顔料。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の顔料分散液を得るための顔料分散液の製造方法であって、請求項11に記載の樹脂処理顔料を、有機溶剤に分散することを特徴とする顔料分散液の製造方法。
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