JP6824131B2 - Lpgまたはnglの脱水素およびこの場合に得られたオレフィンのフレキシブルな利用 - Google Patents
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Description
独国特許出願公開第102008007081号明細書(DE102008007081A1)は、少なくとも1−ブテン、イソブテン、ブタン、2−ブテンおよび多価不飽和C4炭化水素を含むC4混合物の利用方法を記載している。付随的に、分離されたn−ブテンから、オリゴマー化およびヒドロホルミル化によって、C9アルデヒド、C13アルデヒドおよびC17アルデヒドを製造することができ、その間に、同様に得られた高純度1−ブテンは、とりわけバレルアルデヒドの製造のために適していることが言及されている。
Thompson, S. M.、Robertson, G.およびJohnson, E.:Liquefied Petroleum Gas. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.オンライン発行:2011年7月15日:10.DOI:1002/14356007.a15_347.pub2
米国特許出願公開第2006/0122436号明細書(US2006/0122436A1)は、LPGからアルデヒドまたはアルコールをどのように製造することができるかという2つの経路を開示している;その請求項1および7を参照。
a)プロパン、イソブタンおよびn−ブタンからなる群から選択される正確に1つの主成分、ならびにプロパン、イソブタン、n−ブタン、プロペン、イソブテンおよびn−ブテンからなる群から選択される少なくとも1つの副成分を含むが、ただし、選択された主成分と選択された副成分とは同一ではない、LPGまたはNGL(Liquefied Petroleum GasまたはNatural Gas Liquids)といわれる液状混合物を準備すること、ここで、この混合物は、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ プロパン:0質量%〜50質量%;
・ イソブタン:0質量%〜100質量%;
・ n−ブタン:0質量%〜100質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:0質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:0質量%〜15質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜5質量%
を示す;
b)LPGまたはNGLの使用下で使用混合物を混合すること;
c)使用混合物が不飽和炭化水素を1.0質量%より多く含む場合には、使用混合物を水素化に供することにより、使用混合物中の不飽和炭化水素の含有率を1.0質量%未満の値に低減させること;
d)任意に、使用混合物の蒸留により、使用混合物のn−ブタンの含有率を低減させて、n−ブタンを含む塔底画分を得ること、この場合、n−ブタンを含む塔底画分中のn−ブタンの割合は、蒸留された使用混合物中のn−ブタンの割合よりも大きい;
e)使用混合物を脱水素して少なくとも1つの脱水素混合物を得ること;
f)脱水素混合物からC4画分を得ること、この場合、C4画分は、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ 1,3−ブタジエン:1質量%〜5質量%;
・ イソブテン:20質量%〜50質量%;
・ n−ブテン:20質量%〜50質量%;
・ イソブタンおよびn−ブタンの合計:2質量%〜60質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜1質量%
を示す;
g)C4画分から1,3−ブタジエンおよびイソブテンを少なくとも部分的に除去して、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ 1,3−ブタジエン:0質量%〜500質量ppm;
・ イソブテン:0質量%〜2質量%;
・ n−ブテン:30質量%〜55質量%;
・ イソブタンおよびn−ブタンの合計:45質量%〜70質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜500質量ppm;
を示す中間生成物を得ること;
h)中間生成物を分配器中で第1の部分と第2の部分とに分配すること;
i)任意に、中間生成物の第1の部分の蒸留により、中間生成物の第1の部分のイソブタンの含有率を低減させて、イソブタンを含む塔底画分を得ること、この場合、イソブタンを含む塔底画分中のイソブタンの割合は、中間生成物の蒸留された第1の部分中のイソブタンの割合よりも大きい、およびこのイソブタンを含む塔底画分を使用混合物に添加するかまたは使用混合物の混合の際に使用することにより、このイソブタンを含む塔底画分を、使用混合物のイソブタンの含有率を高めるために使用すること;
j)中間生成物の第1の部分を、非晶質シリカアルミナおよび少なくとも15質量%のニッケルを含む固体触媒の存在で、オリゴマー化に供し、それにより、8つの炭素原子を有するオレフィンおよびブタンを含むオリゴマー化物を得ること;
k)オリゴマー化物からブタンを分離し、かつ分離されたブタンを、使用混合物の混合の際に使用すること;
l)オリゴマー化物から8つの炭素原子を有するオレフィンを分離し、分離された8つの炭素原子を有するオレフィンに、第1のヒドロホルミル化を実施する目的で合成ガスを供給し、少なくとも、9つの炭素原子を有するアルデヒドを含む第1のヒドロホルミル化混合物を得ること;
m)第1のヒドロホルミル化混合物から9つの炭素原子を有するアルデヒドを含む第1の目的画分を分離すること;
n)中間生成物の第2の部分に、第2のヒドロホルミル化を実施する目的で合成ガスを供給し、少なくとも、5つの炭素原子を有するアルデヒドならびにブタンを含む第2のヒドロホルミル化混合物を得ること;
o)第2のヒドロホルミル化混合物からブタンを分離し、分離されたブタンを使用混合物の混合の際に使用すること;
p)第2のヒドロホルミル化混合物から5つの炭素原子を有するアルデヒドを含む第2の目的画分を分離すること。
Charles K. EbingerおよびGovinda Avasarala: Natural Gas Liquids.https://www.brookings.edu/research/natural-gas-liquids-the-other-driver-of-the-u-s-oil-and-gas-supply-resurgence/
LPGも、NGLも、本発明の趣旨で、次の仕様に従う混合物であると解釈される:
・ プロパン:0質量%〜50質量%;
・ イソブタン:0質量%〜100質量%;
・ n−ブタン:0質量%〜100質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:0質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:0質量%〜15質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜5質量%。
・ プロパン:0質量%〜3質量%;
・ イソブタン:20質量%〜80質量%;
・ n−ブタン:20質量%〜80質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:0質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:0質量%〜15質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜5質量%。
・ プロパン:10質量%〜40質量%;
・ イソブタン:15質量%〜85質量%;
・ n−ブタン:15質量%〜85質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:3質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:2質量%〜15質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜5質量%。
・ エタン:0質量%〜2質量%;
・ プロパン:0質量%〜50質量%;
・ イソブタン:0質量%〜100質量%;
・ n−ブタン:0質量%〜100質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:0質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:0質量%〜15質量%;
・ ペンタン:0質量%〜2質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜1質量%。
・ 1,3−ブタジエン:1質量%〜5質量%;
・ イソブテン:20質量%〜50質量%;
・ n−ブテン:20質量%〜50質量%;
・ イソブタンおよびn−ブタンの合計:2質量%〜60質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜1質量%。
・ 1,3−ブタジエン:0質量%〜500質量ppm;
・ イソブテン:0質量%〜2質量%;
・ n−ブテン:30質量%〜55質量%;
・ イソブタンおよびn−ブタンの合計:45質量%〜70質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜500質量ppm;
を示すC4炭化水素の混合物である。
2 還流(ブタンを含む)
3 水素化
4 n−ブタンとイソブタンとを分離するための塔
5 塔底画分
6 反応区域
7 脱水素混合物
8 第2の蒸留塔
9 低沸点画分
10 選択的水素化
11 MTBE合成
12 第3の蒸留塔
13 中間生成物
14 中間生成物の第1の部分
15 中間生成物の第2の部分
16 分配器
17 オリゴマー化
18 オリゴマー化物
19 第4の蒸留塔
20 第5の蒸留塔
21 第1のヒドロホルミル化(C8からC9へ)
22 第1のヒドロホルミル化混合物
23 第6の蒸留塔
24 第2のヒドロホルミル化(C4からC5へ)
25 第2のヒドロホルミル化混合物
26 第7の蒸留塔
27 第2の反応区域
28 第8の蒸留塔
29 n−ブタンとイソブタンとを含む流
30 第3の反応区域
31 第9の蒸留塔
C4 C4画分
C4+ 4つより多くのC原子を有する炭化水素
C5 5つの炭素原子を有するアルデヒド(第2の目的画分)
C5+ 高沸点物
C8 8つの炭素原子を有するオレフィン
C8+ 8つより多くの炭素原子を有するオレフィン
C9 9つの炭素原子を有するアルデヒド(第1の目的画分)
C9+ 高沸点物
MeOH メタノール
MTBE メチル−tert−ブチルエーテル
Syngas 合成ガス
Claims (16)
- 次の工程
a)プロパン、イソブタンおよびn−ブタンからなる群から選択される1つのみの主成分、ならびにプロパン、イソブタン、n−ブタン、プロペン、イソブテンおよびn−ブテンからなる群から選択される少なくとも1つの副成分を含むが、ただし、選択された前記主成分と選択された前記副成分とは同一ではない、LPGまたはNGL(Liquefied Petroleum GasまたはNatural Gas Liquids)といわれる液状混合物を準備すること、ここで、前記混合物は、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ プロパン:0質量%〜50質量%;
・ イソブタン:0質量%〜100質量%;
・ n−ブタン:0質量%〜100質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:0質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:0質量%〜15質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜5質量%
を示す;
b)前記LPGまたは前記NGLの使用下で使用混合物を混合すること;
c)前記使用混合物が不飽和炭化水素を1.0質量%より多く含む場合には、前記使用混合物を水素化に供することにより、前記使用混合物中の不飽和炭化水素の含有率を1.0質量%未満の値に低減させること;
d)任意に、前記使用混合物の蒸留により、前記使用混合物のn−ブタンの含有率を低減させて、n−ブタンを含む塔底画分を得ること、この場合、前記n−ブタンを含む塔底画分中のn−ブタンの割合は、蒸留された使用混合物中のn−ブタンの割合よりも大きい;
e)前記使用混合物を脱水素して少なくとも1つの脱水素混合物を得ること;
f)前記脱水素混合物からC4画分を得ること、この場合、前記C4画分は、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ 1,3−ブタジエン:1質量%〜5質量%;
・ イソブテン:20質量%〜50質量%;
・ n−ブテン:20質量%〜50質量%;
・ イソブタンおよびn−ブタンの合計:2質量%〜60質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜1質量%;
を示す;
g)前記C4画分から1,3−ブタジエンおよびイソブテンを少なくとも部分的に除去して、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ 1,3−ブタジエン:0質量%〜500質量ppm;
・ イソブテン:0質量%〜2質量%;
・ n−ブテン:30質量%〜55質量%;
・ イソブタンおよびn−ブタンの合計:45質量%〜70質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜500質量ppm;
を示す中間生成物を得ること;
h)前記中間生成物を分配器中で第1の部分と第2の部分とに分配すること;
i)任意に、前記中間生成物の第1の部分の蒸留により、前記中間生成物の第1の部分のイソブタンの含有率を低減させて、イソブタンを含む塔底画分を得ること、この場合、前記イソブタンを含む塔底画分中のイソブタンの割合は、前記中間生成物の蒸留された第1の部分中のイソブタンの割合よりも大きい、および前記イソブタンを含む塔底画分を前記使用混合物に添加するかまたは前記使用混合物の混合の際に使用することにより、このイソブタンを含む塔底画分を、使用混合物のイソブタンの含有率を高めるために使用すること;
j)前記中間生成物の第1の部分を、非晶質シリカアルミナおよび少なくとも15質量%のニッケルを含む固体触媒の存在で、オリゴマー化に供し、それにより、8つの炭素原子を有するオレフィンおよびブタンを含むオリゴマー化物を得ること;
k)前記オリゴマー化物からブタンを分離し、かつ分離されたブタンを、前記使用混合物の混合の際に使用すること;
l)前記オリゴマー化物から8つの炭素原子を有するオレフィンを分離し、分離された8つの炭素原子を有するオレフィンに、第1のヒドロホルミル化を実施する目的で合成ガスを供給し、少なくとも、9つの炭素原子を有するアルデヒドを含む第1のヒドロホルミル化混合物を得ること;
m)前記第1のヒドロホルミル化混合物から9つの炭素原子を有するアルデヒドを含む第1の目的画分を分離すること;
n)前記中間生成物の第2の部分に、第2のヒドロホルミル化を実施する目的で合成ガスを供給し、少なくとも、5つの炭素原子を有するアルデヒドならびにブタンを含む第2のヒドロホルミル化混合物を得ること;
o)前記第2のヒドロホルミル化混合物からブタンを分離し、分離されたブタンを前記使用混合物の混合の際に使用すること;
p)前記第2のヒドロホルミル化混合物から5つの炭素原子を有するアルデヒドを含む第2の目的画分を分離することを含む、
5つおよび9つの炭化水素を有するアルデヒドのフレキシブルな製造方法。 - 前記中間生成物の第1の部分と第2の部分とへの分配を、9つの炭素原子を有するアルデヒドと5つの炭素原子を有するアルデヒドとへの時間的に変動する需要を考慮しながら、第1の部分の第2の部分に対する量の比率が、9つの炭素原子を有するアルデヒドの需要の5つの炭素原子を有するアルデヒドの需要に対する比率の時間的変化に対応して、時間と共に変わるように行うことを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記オリゴマー化物が4つの炭素原子を有する未反応のオレフィンを含む、請求項1または2記載の方法において、4つの炭素原子を有する未反応のオレフィンを前記オリゴマー化物から分離し、新たな中間生成物と一緒に前記オリゴマー化に送ることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 前記オリゴマー化を1つの反応区域で実施する請求項3記載の方法において、前記オリゴマー化において生じる反応熱の60%より高く、最大90%までを、前記オリゴマー化物により前記反応区域から搬出する(部分断熱型の反応管理)ことを特徴とする、請求項3記載の方法。
- 前記オリゴマー化を1つの反応区域で実施する請求項3記載の方法において、前記オリゴマー化において生じる反応熱の90%より高く、最大で100%までを、前記オリゴマー化物により前記反応区域から搬出する(断熱型の反応管理)ことを特徴とする、請求項3記載の方法。
- 前記C4画分中に含まれる1,3−ブタジエンを水素化により少なくとも部分的に除去するために、前記C4画分を選択的水素化に供することにより前記中間生成物を得ることを特徴とする、請求項1または請求項2から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記選択的水素化を実施する前または後に、前記C4画分中に含まれるイソブテンをまずアルコールで少なくとも部分的にエーテルに変換し、かつその際に生成されたエーテルを少なくとも部分的に蒸留により分離することにより前記中間生成物を得ることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記使用混合物の混合の際に、付加的に、準備されたLPGまたはNGLにも、前記オリゴマー化物にも、または前記第2のヒドロホルミル化混合物にも由来しない、イソブタンおよび/またはn−ブタンを使用することを特徴とする、請求項1または請求項2から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記脱水素を、少なくとも部分的に酸化剤の添加なしで行うことを特徴とする、請求項1または請求項2から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記使用混合物の前記脱水素を1つの反応区域で行う、請求項1または請求項2から9までのいずれか1項記載の方法において、前記使用混合物中に含まれる3つおよび4つの炭素原子を有するアルカンを、一緒に同じ反応区域中で脱水素することを特徴とする、請求項1または請求項2から9までのいずれか1項記載の方法。
- 前記使用混合物の前記脱水素を少なくとも2つの反応区域で行い、その際、前記使用混合物中に含まれる3つの炭素原子を有するアルカンを、第1の反応区域中で脱水素し、かつ前記使用混合物中に含まれる4つの炭素原子を有するアルカンを、第2の反応区域中で脱水素することを特徴とする、請求項1または請求項2から9までのいずれか1項記載の方法。
- n−ブタンを含む塔底画分を得ながら前記使用混合物を蒸留することにより、前記n−ブタンを含む塔底画分中のn−ブタンの割合が、蒸留された使用混合物中のn−ブタンの割合よりも大きくなるように、前記使用混合物のn−ブタン含有率を低減する、請求項10または11記載の方法において、前記蒸留された使用混合物の脱水素を行わない別の反応区域を予定し、他方で、前記n−ブテンを含む塔底画分を前記別の反応区域内で脱水素に供することを特徴とする、請求項10または11記載の方法。
- 前記1種の脱水素混合物または前記複数種の脱水素混合物からの前記C4画分の獲得を、前記1種の脱水素混合物または前記複数種の脱水素混合物を一緒に蒸留することにより行い、その際、前記C4画分は、高沸点物として残留し、かつ少なくとも1つの低沸点画分が得られることを特徴とする、請求項1または請求項2から12までのいずれか1項記載の方法。
- 前記準備されたLPG(Liquefied Petroleum Gas)は、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ プロパン:0質量%〜3質量%;
・ イソブタン:20質量%〜80質量%;
・ n−ブタン:20質量%〜80質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:0質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:0質量%〜15質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜5質量%
を示すことを特徴とする、請求項1または請求項2から13までのいずれか1項記載の方法。 - 前記準備されたLPG(Liquefied Petroleum Gas)は、次の、100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ プロパン:10質量%〜40質量%;
・ イソブタン:15質量%〜85質量%;
・ n−ブタン:15質量%〜85質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:3質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:2質量%〜15質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜5質量%
を示すことを特徴とする、請求項1または請求項2から13までのいずれか1項記載の方法。 - 前記準備されたNGL(Natural Gas Liquids)は、次の100質量%になるまで補充される、境界値を含める組成:
・ エタン:0質量%〜2質量%;
・ プロパン:0質量%〜50質量%;
・ イソブタン:0質量%〜100質量%;
・ n−ブタン:0質量%〜100質量%;
・ プロペン:0質量%〜3質量%;
・ イソブテン:0質量%〜10質量%;
・ n−ブテン:0質量%〜15質量%;
・ ペンタン:0質量%〜2質量%;
・ その他の物質の合計:0質量%〜1質量%
を示すことを特徴とする、請求項1または請求項2から13までのいずれか1項記載の方法。
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