JP6810754B2 - レーザーアブレーション用ネガティブワーキングフォトレジスト組成物及びその使用 - Google Patents
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Description
(1)組成物を基材上に厚いフィルムとしてコーティングし、基材上のこれらのコーティングにネガティブトーンである特性を付与し、広帯域放射に対して感応性である塩基現像性レジストコーティングを架橋することを可能にする成分、及び
(2)広帯域露光後に、コーティングされ広帯域放射線に露光されたフィルムを低温レーザーアブレーションに対して感応性である少なくとも1種の追加の増感剤成分。
(1)広帯域露光により画像化可能でなければならない。
(2)水性塩基で現像可能である。
(3)酸、ラジカル又は両方の作用により架橋可能な少なくとも1種の架橋添加剤の作用により広帯域露光で画像化される。
(4)広帯域に対して本質的に影響を受けやすい又は広帯域増感剤と組み合わせたときに広帯域に対して感応性のある、光酸発生剤、光ラジカル発生剤を含む。
(5)環境に優しいスピンキャスティング溶媒。
(a)(i)水性塩基に溶解するように、フェノール部分、カルボン酸部分又は両方の種類の部分の組み合わせを含有する樹脂;(ii)少なくとも1種の架橋剤;(iii)広帯域照射に対して感応性のある少なくとも1種の光開始剤から構成される、ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための成分;及び
(b)約220nm〜約310nmの範囲の紫外線を強く吸収する少なくとも1種の共役アリール添加剤から構成される低温レーザーアブレーションエキシマレーザー増感剤成分系
を含む。
(a)請求項1に記載の組成物を基材上にコーティングし;
(b)広帯域UVを露光照射することによってコーティング全体を架橋し;
(c)222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーを用いて低温レーザーアブレーションすることによって架橋コーティングにパターンを形成すること。
最後に、本発明は、次のものを包含する。
(a’)請求項1に記載の組成物を基材上にコーティングし;
(b’)コーティングの一部を、マスクを介して広帯域UV露光照射することによって架橋し;
(c’)コーティングを水性塩基で現像し、コーティングの非露光領域を除去し、それにより第1パターンを形成し;
(d’)222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーを用いた第1パターンの低温レーザーアブレーションによって第1パターンに第2パターンを形成すること。
本明細書を通して、特に断らない限り、使用する用語を以下に説明する。
隣接する炭素原子上に、酸を再生するように引き抜くことができる少なくとも1個のプロトンを有する第三級、第二級ベンジル、第二級アリル(又は炭素陽イオンを安定化する置換基を有する他の活性化第二級炭素陽イオン);
正電荷を含む炭素に2個の酸素原子が結合し、例えばアセタール及びケタールの加水分解で形成される炭素陽イオン;
トリアルキルシリルエーテル又はエステル、トリアリールシリルエーテル又はエステル、及びジアリールアルキルシリルエーテル又はエステルなどの部分の加水分解で形成される、3個の炭素原子が結合したシリル陽イオン。用語「酸開裂性結合」とは、上記酸開裂性基などにおいて酸触媒開裂を受ける結合をいう。
本発明の一態様は、広帯域照射に曝された領域において、222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーによる後の低温レーザーアブレーションに対しても感応性のある、ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト用組成物であって、次の成分(a)及び(b)から構成される組成物である:
(a)ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための成分:
(i)水性塩基に溶解するように、フェノール部分、カルボン酸部分又は両方の種類の部分の組み合わせを含有する樹脂;
(ii)少なくとも1種の架橋剤;
(iii)広帯域照射に対して感応性のある少なくとも1種の光開始剤;及び
(b)約220nm〜約310nmの範囲の紫外線を強く吸収する少なくとも1種の共役アリール添加剤から構成される低温レーザーアブレーションエキシマレーザー増感剤成分系。
(VIII)群の第1実施態様では、次のものからなる:
(a)環結合ヒドロキシ基を有するフェノールフィルム形成性高分子バインダー樹脂;
(b)放射線に曝されると酸を形成する、フィルム形成性バインダー樹脂の架橋を開始するのに十分な量の光酸発生剤;
(c)放射線への露光により生成された(b)の酸にさらされた際にカルボニウムイオンを形成する、エーテル化アミノプラスポリマー又はオリゴマーを含む架橋剤;
(d)放射線への露光によって生成された(b)の酸にさらされた際にカルボニウムイオンを形成する、ジヒドロキシアルキルテトラフェノールを含む第2架橋剤、ここで、(c)及び(d)の量は有効な架橋量である;及び
(e)フォトレジスト溶媒
(a)環結合ヒドロキシル基を有するフェノールフィルム形成性高分子バインダー樹脂;
(b)放射線への露光により酸を形成する、フィルム形成性バインダー樹脂の架橋を開始させるのに十分な量の光酸発生剤;
(c)放射線への露光によって生成された工程(b)からの酸にさらされることによりカルボニウムイオンを形成する、エーテル化アミノプラストポリマー又はオリゴマーを含む架橋剤;
(d)放射線への露光によって生成された工程b)からの酸にさらされることによりカルボニウムイオンを形成する、(1)ヒドロキシ置換C1〜C12アルキルフェノール又は(2)ヒドロキシC1〜C4アルキル置換C1〜C12アルキルを含む第2架橋剤、ここで、工程(c)及び(d)からの架橋剤の総量は有効架橋量である;及び
(e)フォトレジスト溶媒。
群(VIII)の別の実施形態では、上記実施形態で利用されるフィルム形成性フェノール高分子バインダー樹脂は、好ましくは、アルカリ性媒体、例えばアルカリ性現像液に可溶であるが水には不溶であるヒドロキシ芳香族ポリマーである。これらのバインダー樹脂は、架橋剤の存在下で架橋することができる。バインダー樹脂は、本発明のフォトレジスト組成物が架橋前にアルカリ性媒体、例えば水性アルカリ現像剤に可溶であるように選択される。しかし、これらの組成物は、架橋後にこのようなアルカリ性媒体に不溶になる。
光酸発生剤は、広帯域放射線にさらされることにより、フォトレジスト組成物中の高分子バインダー樹脂の架橋を触媒するのに必要な量の酸を生成する。これにより、基材上のフォトレジストフィルムの露光領域と非露光領域との間における溶解度の最終な差異が生じる。好ましい光酸発生剤は、米国特許第4,540,598号及び同第5,627,011号に開示されているような広帯域放射線に対して感応性のある放射線感応性オキシムスルホネートである。本発明の低温レーザーアブレーション用組成物の成分としてのVIII型のフォトレジストが広帯域放射に露光されると、オキシムスルホネートPAGは酸を発生させ、それによって露光後の焼成プロセス中に架橋が生じ、その際に、フォトレジスト組成物の露光領域は、水性アルカリ現像液などの通常のアルカリ性媒体に不溶となる。
エーテル化アミノプラスト架橋剤は、カルボニウムイオンを与え、かつ、放射線、好ましくは画像化用放射線により生成された酸の存在下でフィルム形成性バインダー樹脂を架橋するように作用する有機オリゴマー又はポリマーを含む。これにより、バインダー樹脂は、露光領域において、アルカリ性媒体に不溶になる。このような架橋剤は、様々なアミノプラストから、複数のヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基又はイミド基を有する化合物又は低分子量ポリマーと組み合わせて製造できる。好ましいアミノオリゴマー又はポリマーは、アミン、例えば尿素、メラミン又はグリコールウレアとアルデヒド、例えばホルムアルデヒドとの反応によって得られるアミノプラストである。このような好適なアミノプラストとしては、尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、及びグリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂、及びこれらの2種以上の組み合わせが挙げられる。特に好ましいアミノプラストは、ヘキサ(メトキシメチル)メラミンオリゴマーである。
ヒドロキシ置換アルキルフェノール架橋剤は、カルボニウムイオンを与え、また放射線によって生成された酸の存在下でフィルム形成性バインダー樹脂を架橋するように作用する有機ポリマーを含む。これにより、バインダー樹脂は、露光領域において、アルカリ性媒体に不溶になる。このような架橋剤としては、モノヒドロキシ置換フェノール及びジヒドロキシ置換フェノール、例えばジアルキルクレゾール、例えばジアルキロール(例えば、ジメチロール)p−クレゾールが挙げられる。好ましいジアルキロールクレゾールは、モノ又はジヒドロキシC1〜C4アルキル置換(モノ、ジ、トリ又はテトラC1〜C12アルキル)フェノール、例えばジヒドロキシアルキル(テトラアルキル)フェノールが挙げられる。特に好ましい架橋剤は、2,6−ジヒドロキシメチル−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールなどの2,6−ジヒドロキシアルキル−4−(テトラアルキル)フェノールである。
VIII型成分及び約222nm〜約310nmの紫外線を強く吸収する共役アリール添加剤に好適な溶媒としては、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールアルキル(例えば、メチル)エーテルアセテート、2−ヘプタノン、3−メトキシ−3−メチルブタノール、酢酸ブチル、アニソール、キシレン、ジグリム、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルアセテート、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン又はモノオキシモノカルボン酸エステル、例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、プロピオン酸エトキシエチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル(乳酸エチル)、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、又は2−メトキシプロピオン酸プロピル、又はこれらの1種以上の混合物が挙げられる。フォトレジスト溶媒は、フォトレジスト組成物全体において、該組成物中の固形分の95質量%までの量で存在することができる。溶媒は、勿論、基材上にフォトレジスト溶液をコーティングし、その後の乾燥させた後に実質的に除去される。
本発明の低温エキシマレーザーアブレーションが可能な新規組成物においてネガ型レジスト挙動を付与するために必要な(VIV)型成分の一実施形態では、この成分は次のものから構成される:
(a−1)少なくとも1種のアルカリ可溶性ポリマーであって、該ポリマーが構造(VIVa)の少なくとも1単位を含むもの:
(b−1)構造VIVbの少なくとも1種の架橋剤モノマー:
(c−1)少なくとも1種の光開始剤、さらにここで、構造4のモノマーは酸開裂性基を有し、アルカリ可溶性ポリマーは、少なくとも1個の酸開裂性基をさらに有する;
(d−1)フォトレジスト溶媒。
a−1)ヒドロキシスチレンモノマーから誘導される、フェノール基を有する単位として本願で言及される構造1の少なくとも1個の単位を含むアルカリ可溶性ポリマー:
また、本発明の成分として有用なVIV型のネガ型フォトレジスト組成物は、光開始剤の存在下で重合することができ、かつ、少なくとも2つのエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマーも含む。光重合性モノマーは(メタ)アクリレートであり、構造VIVbによって例示できる:
成分(VIV)の光重合性組成物において、この組成物は、光源に暴露されるとラジカルを生成することのできる少なくとも1種の広帯域光開始剤又は広帯域光ラジカル発生剤を含有する。放射線にさらされるとラジカルを生成することのできる任意の光開始剤を使用することができる。1種以上の光開始剤は、本発明の組成物に含まれる重合性化合物の重合を開始することができ、かつ、上記光開始剤として使用されるものから選択できる。
(d−1a)群(VIV)促進剤
さらに、上記の(VIV)型の光重合性組成物は、成分(a−1)、(b−1)、(c−1)の他に、いわゆる促進剤、例えば、トリブチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−ブチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、及び、1,6−ヘキサンジオールジアクリレートとエタノールアミントリブチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−ブチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジンとから得られるアクリル化アミン、及び1,6−ヘキサンジオールジアクリレートとエタノールアミンとから得られるアクリル化アミンを含むこともできる。
本発明の低温レーザーアブレーションにおいて可能な成分の一つであるVIV型成分は、添加剤、界面活性剤、染料、可塑剤、及び他の第2ポリマーなどの他の成分を含有することができる。界面活性剤は、典型的には、良好な均一フォトレジストコーティングを形成するのに役立つことができるフッ素又はケイ素化合物を含有する化合物/ポリマーである。望ましくない光を吸収させるために所定の種類の染料を使用することができる。特に厚膜の場合には、可塑剤、例えば硫黄又は酸素を含むものを使用してフィルムの流動特性を補助することができる。可塑剤の例は、アジペート、セバケート及びフタレートである。界面活性剤及び/又は可塑剤は、フォトレジスト組成物中の固形分の総質量を基準として約0.1〜約10質量%の範囲の濃度で添加できる。第2ポリマーを本発明の組成物に添加することができる。これらの第2ポリマーは、スカムフリー現像を与えるなど、フォトレジスト組成物の物理的特性及びリソグラフィー特性を向上させる特性を提供する。親水基を含むポリマーが好ましい。第2ポリマーの例は、非置換又は置換(メタ)アクリル酸含有ポリマー又はコポリマー、非置換又は置換(メタ)アクリレート含有ポリマー又はコポリマー、非置換又は置換ビニルエステル含有ポリマー又はコポリマー、非置換又は置換ビニル芳香族含有ポリマー又はコポリマー、(メタ)アクリル酸・スチレンコポリマー及びノボラックポリマーである。ノボラックポリマーは、フェノール、クレゾール、ジメチル及びトリメチル置換フェノール、ポリヒドロキシベンゼン、ナフトール、ポリヒドロキシナフトール及び他のアルキル置換ポリヒドロキシフェノールとホルムアルデヒド、アセトアルデヒド又はベンズアルデヒドとの重合により製造できる。第2ポリマーは、フォトレジストの全固形分の約0%〜約70%、好ましくは約10%〜約40%の範囲のレベルで添加できる。
本発明のエキシマアブレーション用の新規組成物に好適な溶媒は、約222nm〜約310nmまでの紫外線を強く吸収する共役アリール添加剤を含み、この種の成分としては、例えば、グリコールエーテル誘導体、例えば、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル;グリコールエーテルエステル誘導体、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート;カルボキシレート、例えば酢酸エチル、酢酸n−ブチル及び酢酸アミル;二塩基酸のカルボキシレート、例えば、ジエチルオキシレート及びジエチルマロネート;グリコールのジカルボキシレート、例えば、エチレングリコールジアセテート及びプロピレングリコールジアセテート;ヒドロキシカルボキシレート、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル、エチルグリコレート、及びエチル−3−ヒドロキシプロピオネート;ケトンエステル、例えば、ピルビン酸メチル又はピルビン酸エチル;アルコキシカルボン酸エステル、例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル又はエトキシプロピオン酸メチル;ケトン誘導体、例えば、メチルエチルケトン、アセチルアセトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン又は2−ヘプタノン;ケトンエーテル誘導体、例えば、ジアセトンアルコールメチルエーテル;ケトンアルコール誘導体、例えば、アセトール又はジアセトンアルコール;ラクトン、例えばブチロラクトン;アミド誘導体、例えば、ジメチルアセトアミドジメチルホルムアミド、アニソール、及びそれらの混合物が挙げられる。VIV型成分を溶解させることに加えて、これらの溶媒は、約222nm〜約310nmまでの紫外線を強く吸収する共役アリール添加剤を溶解しなければならない。
本発明の低温エキシマレーザーアブレーションが可能な新規な組成物において広帯域ネガ型レジスト挙動を付与するために必要な(X)型成分の一実施形態では、この成分は次のものから構成される:
(a−2)は、次式(Xa)の構造を含む少なくとも1種のポリマーである:
(b−2)広帯域放射線によって活性化される1種以上のフリーラジカル開始剤である。
(c−2)フリーラジカル架橋することができる1種以上の架橋性アクリル化モノマーであり、アクリレート官能価は1よりも大きい。
(d−2)溶媒。
(X)型の組成物の一実施形態において、構造(Xa)を含むポリマーは、R1b〜R5bが独立してメチル基、水素又はフッ化物であるものである。R1b〜R5bは、ポリマーの所望の特性に応じて同一でも異なっていてもよい。ポリマーの成分の1つは、適切なアクリル酸モノマーから生成されたカルボン酸を含み、その際、R1bは、メチル、水素原子、又はフッ化物原子である。R6bは、C1〜C24アルキル基又はアルケニル基その他の官能基で置換された、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、アントラシル、ビフェニル、トリフェニルなどの置換又は非置換のアリール基、並びに5、6及び7員複素環式芳香族基、例えば、アゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピリダジンなどである。R7bは、置換ベンジル基又は例えばC1〜C24アルキル基又はアルケニル基その他の官能基で置換されていてもよい非置換ベンジル基である。R8bは、直鎖又は分岐C2〜C10ヒドロキシアルキル基又はC2〜C10ヒドロキシアルキルアクリレートであり、例えば、このヒドロキシ基は、鎖中の第2炭素に結合しており、例えば、−OH、−CH2−CH(OH)−CH3、又はCH2−CH(OH)−CH2−CH3であり、並びに、該ヒドロキシ基は、鎖中の第3炭素又は他の炭素に結合している。ヒドロキシアルキルアクリレートは、メタクリル化グリセロールアクリレート、−CH2−CH(OH)−CH2OC(O)C(=CH2)CH3であってもよい。
また、この組成物は、適切なアクリル酸モノマー(R1bがメチル、水素原子又はフッ化物原子である)から生成されたカルボン酸が、無水マレイン酸と他の選択されたモノマーとを重合させてポリマーを生成させ、次いでこの無水物とアルコールとを反応させてカルボン酸及びエステルを生成させることによって生成されたコハク酸半エステルで置換された1種以上のポリマーを含むこともできる。
成分Xは、広帯域放射線によって活性化される1種以上のフリーラジカル開始剤又は開始剤系をさらに含むことができる。単一の光開始剤又は複数の成分を含有する光開始剤系を使用してもよい。光開始剤は、ハロゲン化2,5−シクロヘキサジエノン、ベンゾフェノン、アルキルアリールケトン又はジケトン型、又はそれらの混合物などの特定のタイプのものとすることができる。様々なフリーラジカル発生光開始剤のうち任意のものを本発明で使用することができる。ベンゾフェノン、ビス−4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、ビス−4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン(エチルミヒラーケトン)、他のアルキルアミノ基、クロロ、メトキシなどで1回又は複数回置換されたベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体が好適である。また、置換されたキサントン、チオキサントン、アントロン及びフルオレノンのみならず、アルキル、クロロ及びアルコキシ置換チオキサントンも有用な開始剤である。また、4位にアルキル及びトリクロロメチル置換基の両方を有するような置換シクロヘキサジエノンも使用することができる。有用なアルキルアリールケトン誘導体としては、ケタルドニルアルコール、例えば、ベンゾイン、ピバロイン及びアシロインエーテル、例えば、ベンゾインアルキルエーテル、ベンゾインアリールエーテル、α炭化水素置換芳香族アシロイン、ベンゾインジアルキルケタール、ベンジル、ベンゾインエステル、O−アシル化オキシミノケトン及びα−アミノケトン、例えばα−アミノラクトフェノン誘導体が挙げられる。9,10−アントロキノン、1,4−ナフトキノン及びフェナントレンキノンなどの置換又は非置換多核キノンも可能な開始剤である。電子及び/又は水素供与体として好適な第三級アミンを、置換N,N−ジアルキルアミノベンゼン誘導体及びエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどの開始系の一部として使用することもできる。有用なジケトンとしては、ビアセチル、2,3−ジベンゾイル−2−ノルボルネン、塩化ベンゾイルベンザル、2,2−ジブロモ−2(フェニルスルホニル)プロパンジオン、α−ナフチル、2,3−プロパンジオン、フェニルピルビン酸及び2,4−ペンタンジオンが挙げられる。代表的なキノンとしては、4−ベンゾキノン、2−ベンゾキノンジアジド、アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2,6−ジメトキシアントラキノン、2,4,8−トリクロロアントラキノン、アミノアントラキノン、1,4−ナフトキノン誘導体及びフェナントレンキノンを使用することができる。連鎖移動剤又は水素供与体と組み合わせた2,4,5−トリフェニルイミダゾリルダイマーも光開始剤として有用である。
成分Xは、フリーラジカル架橋することができる1種以上の架橋性アクリル化モノマーをさらに含むことができ、ここで、アクリレート官能価は1よりも大きい。好適なモノマーとしては、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,5−ペンタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ヘキサメチレングリコールジアクリレート、1,3−プロパンジオールジアクリレート、デカメチレングリコールジアクリレート、デカメチレングリコールジメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、2,2−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリプロポキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート及び同様の化合物、2,2−ジ(p−ヒドロキシフェニル)プロパンジアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、2,2−ジ(p−ヒドロキシフェニル)プロパンジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシエチル−2,2−ジ(p−ヒドロキシフェニル)プロパンジメタクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールAのジ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エーテル、ビスフェノールAのジ−2−メタクリロキシエチルエーテル、ビスフェノールAのジ−(3−アクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)エーテル、ビスフェノールAのジ−2−アクリロキシエチルエーテル、テトラクロロビスフェノールAのジ−(3−メタクリルオキシ−2,5−ヒドロキシプロピル)エーテル、テトラクロロビスフェノールAのジ−2−メタクリロキシエチルエーテル、テトラブロモビスフェノールAのジ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エーテル、テトラブロモビスフェノールAのジ−2−メタクリロキシエチルエーテル、1,4−ブタンジオールのジ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エーテル、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,2,4−ブタントリオールトリメタクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジメタクリレート、1,2,4−ブタントリオールトリメタクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール−1,5−ジメタクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリレート、1−フェニルエチレン−1,2−ジメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、1,5−ペンタンジオールジメタクリレート、1,4−ベンゼンジオールジメタクリレート、1,3,5−トリイソプロペニルベンゼン及びポリカプロラクトンジアクリレートが挙げられる。
成分Xを含む本発明のレーザーアブレーション組成物の実施形態において有用な溶媒は、C1〜C4アルコール、C4〜C8エーテル、C3〜C6ケトン、C3〜C6エステル及びそれらの混合物よりなる群から選択される。C1〜C4アルコールの例としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール及び2−プロパノールが挙げられる。C4〜C8エーテルの例としては、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル及びテトラヒドロフランが挙げられる。C3〜C6ケトンの例としては、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノンが挙げられる。C3〜C6エステルの例としては、酢酸メチル、酢酸エチル及び酢酸n−ブチルが挙げられる。
本願は、広帯域放射線への曝露後に全ての実施形態でネガ型レリーフ画像を形成する方法をさらに開示する。本発明の組成物を、選択された基材上にコーティングし、乾燥させる。このようにして作製されたフィルムを、出力がフリーラジカルを生成するのに適した波長(350〜450nm)を含む広帯域放射線を使用してネガマスクを介して像様に露光する。放射線にさらされたパターンは硬化する。次に水性塩基現像液をフィルムに塗布し、放射線に暴露されなかった領域を可溶化し、基材から除去する。
(a)請求項1に記載の組成物を基材上にコーティングし;
(b)広帯域UVを照射露光することによってコーティング全体を架橋し;
(c)222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーを用いて低温レーザーアブレーションすることにより架橋コーティングにパターンを形成すること。
(a)請求項1に記載の組成物を基材上にコーティングし;
(b)広帯域UV露光照射によってコーティングの一部を架橋し;
(c)水性塩基を用いてコーティングを現像し、コーティングの未露光領域を除去し、それによって第1パターンを形成し;
(d)222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーによる低温レーザーアブレーションによって第1パターンに第2パターンを形成すること。
次の特定の例は、本発明の組成物を製造及び利用する方法の詳細な説明を提供するものである。しかしながら、これらの例は、本発明の範囲を限定又は制限することを意図するものではなく、本発明を実施するために排他的に利用されなければならない条件、パラメーター又は値を与えるものと解釈すべきではない。
6.49gのアクリル酸、8.85gのスチレン、21.62gのメタクリル酸ヒドロキシプロピル及び24.89gのメタクリル酸t−ブチルを117.9gのPGME溶媒に混合した。重合反応は、1.64gのAIBNの存在下で、90℃、窒素下で18時間攪拌しながら進行した。室温に冷却した後、反応混合物を脱イオン水中に沈殿させた。白色ポリマー固形物を洗浄し、50℃で真空乾燥して、61.0g(収率98%)を得た。重量平均分子量は15496であった。
上記例1から調製したポリマー35.34gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(Sartomer社製、米国ペンシルベニア州エクストン)14.14g及びDHDMA(Sartomer 社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製の2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製のビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gの2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン(MPTT)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚みは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1及び図1)。
上記例1から調製したポリマー35.34gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(Sartomer社製)14.14g、及びDHDMA(Sartomer社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(ドイツ国LudwigshafenのBASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gのメトキシナフタレン(MN)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。この組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1)。
上記例1から調製したポリマー35.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(Sartomer社製)14.14g、及びDHDMA(Sartomer社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gの1,5−ジヒドロキシナフタレン(DHN)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1)。
上記例1から調製したポリマー35.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(Sartomer社製)14.14g、及びDHDMA(Sartomer社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BSAF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gの9−フルオレノン(9−FN)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1)。
上記例1から調製したポリマー35.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(Sartomer社製)14.14g、及びDHDMA(Sartomer社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gの9−アントラセンメタノール(9−AM)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1)。
上記例1から調製したポリマー35.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(米国ペンシルベニア州エクストンのSartomer社製)14.14g、及びDHDMA(Sartomer社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製ビス2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gの9−フェナントロール(9−Ph)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1)。
上記例1から調製したポリマー35.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(米国ペンシルベニア州エクストンのSartomer社製)14.14g及びDHDMA(Sartomer社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gのピレン、0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1)。
36.66gのポリGK65(デュポン社製)を21.66gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、14.14gのSR268(Sartomer社製)、及び21.21gの2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジメタクリレート(DMHMA)(ENF社製)と混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)、2.00gの2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン(MPTT)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを2000mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした(表1)。
36.1gのクレゾールノボラック樹脂(AZ Electronic Materials社製)及び架橋剤としての5.3gのCymel 301(AZ Electronic Materials社製)を56.3gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合した。一晩回転させた後、1.1gのNIT PAG(Heraeus−Daychem社製)と0.02gのAPS437(DH Litter社製)と2.00gの2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン(MPTT)とを混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で3分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。レジストコーティングを1200mJ/cm2で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションした。
上記例1から調製したポリマー35.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.66g、SR268(米国ペンシルベニア州エクストンのSartomer社製)14.14g及びDHDMA(Sartomer社製)21.21gと混合した。一晩回転させた後、3.54gのIrgacure(登録商標)907(BASF社製2−メチル−1−((4−メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン)及び1.76gのIrgacure(登録商標)819(BASF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド)を混合した。0.01gのメガファックR08(DIC株式会社製)及び0.25gのCGL1198禁止剤を混合し、この混合物を2日間回転させた。組成物を濾過し、シリコンウェハ上に回転塗布し、ホットプレート上で5分間にわたって140℃で乾燥させた。乾燥したコーティングの厚さは50ミクロンであった。異なるレジストコーティングを300mJ/cm2(25%硬化)又は1200mJ/cm2(100%硬化)で露光した。得られたフィルムをレーザーアブレーションしたが、全てのコーティングはレーザーアブレーションを経てコンタクトホールを形成する有効な能力を有さなかった(図1)。
レーザーアブレーションの比較
レーザーアブレーションの結果を表1にまとめる。これらの結果は、配合例1〜9及び比較例1を使用したシリコンウェハ上のコーティングから得られた。これらのコーティングは、ウェハ上に配合物を1000rpm〜2400rpmの回転速度で回転塗布し、次いでSuss ACS300プラストラックを使用して140℃の温度で5分間にわたってコーティングを焼成し、50ミクロンの厚さを有するコーティングを得ることによって得られた。次に、Suss MA−200マスク・アライナーを使用して、広帯域放射露光(350〜450nm)により、コーティングウェハを「硬化」させた。配合例1〜7及び9で調製した硬化コーティングを1200mJ/cm2(100%硬化)に露光し、配合例8で調整したコーティングを2000mJ/cm2(100%硬化)に露光したのに対し、比較例1から調製したコーティングを1200mJ/cm2(100%硬化)又は300mJ/cm2(25%硬化)に露光した。硬化したウェハを、Sussエキシマレーザーステッパー:型式M410、エキシマレーザー(XeCl、308nm及びKrF、248nm)を使用してアブレーションした。これらのレーザーアブレーションツールは、さまざまな微細加工、マイクロマシニング、表面改質用途で日常的に使用されている。エキシマレーザーは、短いパルス持続時間及び高いピークパワーのため、ポリマーアブレーションにおいて非常に有効である。フルエンスは200〜1000mJ/cm2の範囲であり、周波数は100Hzであった。アブレーションされたビアを、トップダウン走査型電子顕微鏡(SEM)によって特性分析した。表1にまとめたように、例1〜9で調製した全てのコーティングは、良好なレーザーアブレーションを与え、これを使用して、少なくとも78°という良好な壁角度を有する40〜200ミクロンサイズのビアコンタクトホールを生成した。
Claims (15)
- 次の工程a)、b)及びc):
a)組成物を基材上にコーティングし;
ここで、前記組成物が広帯域照射にさらされた領域において、222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーによる後の低温レーザーアブレーションに対しても感応性であるネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジストのための組成物であって、
該組成物が次のタイプa1)及びb1)の成分:
a1)
i)樹脂が水性塩基に溶解するように、フェノール部分、カルボン酸部分又は両方の種類の部分の組み合わせを含有する樹脂;
ii)少なくとも1種の架橋剤;及び
iii)広帯域照射に対して感応性のある少なくとも1種の光開始剤を含む、ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための成分;
並びに、
b1)220nm〜310nmの範囲の紫外線を強く吸収する少なくとも1種の共役アリール添加剤を含む低温レーザーアブレーションエキシマレーザー増感剤成分系、
を含み、
b)広帯域UV露光を用いてブランケット照射することによってコーティング全体を架橋し;及び
c)222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーを用いて低温レーザーアブレーションすることにより前記架橋コーティングにパターンを形成すること
を含む方法。 - 次の工程a)、b)、c)及びd):
a)組成物を基材上にコーティングし;
ここで、前記組成物が広帯域照射にさらされた領域において、222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーによる後の低温レーザーアブレーションに対しても感応性であるネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジストのための組成物であって、
該組成物が次のタイプa1)及びb1)の成分:
a1)
i)樹脂が水性塩基に溶解するように、フェノール部分、カルボン酸部分又は両方の種類の部分の組み合わせを含有する樹脂;
ii)少なくとも1種の架橋剤;及び
iii)広帯域照射に対して感応性のある少なくとも1種の光開始剤を含む、ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための成分;
並びに、
b1)220nm〜310nmの範囲の紫外線を強く吸収する少なくとも1種の共役アリール添加剤を含む低温レーザーアブレーションエキシマレーザー増感剤成分系、
を含み、
b)マスクを介した広帯域UV露光を用いた照射によってコーティングの一部を架橋し;c)水性塩基を用いてこのコーティングを現像し、このコーティングの未露光領域を除去し、それによって第1パターンを形成し;
d)222nm〜308nmの間で放射するUVエキシマレーザーを用いて前記第1パターンを低温レーザーアブレーションすることによって前記第1パターンに第2パターンを形成すること
を含む方法。 - b1)における222nm〜310nmの紫外線を強く吸収する前記共役アリール添加剤が、(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)及び(VII)から成る群から選択される、請求項1または2に記載の方法:
- ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための前記成分が次の(VIII)、(VIV)及び(X)よりなる群から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の方法:
(VIII)は、
a)環結合ヒドロキシ基を有するフェノールフィルム形成性高分子バインダー樹脂;
b)フィルム形成性高分子バインダー樹脂の架橋を開始するのに十分な量の、放射線に曝されると酸を形成する光酸発生剤;
c)前記光酸発生剤によって形成された酸に曝された際にカルボニウムイオンを形成する、エーテル化アミノプラスポリマー又はオリゴマーを含む第1架橋剤;
d)前記光酸発生剤によって形成された酸に曝された際にカルボニウムイオンを形成する、ジヒドロキシアルキル−(テトラ)−フェノールを含む第2架橋剤、ここで、該第1架橋剤及び該第2架橋剤の合計量は有効架橋量である;及び
e)フォトレジスト溶媒、
を含み、
(VIV)は、
a−1)少なくとも1種のアルカリ可溶性ポリマー、ここで該アルカリ可溶性ポリマーは構造(IV)の少なくとも1つの単位を含む:
b−1)構造4の少なくとも1種のモノマー:
c−1)少なくとも1種の光開始剤;及び
d−1)フォトレジスト溶媒、
を含み、該構造4のモノマーは酸開裂性基をさらに含み、該アルカリ可溶性ポリマーは少なくとも一つの酸開裂性基をさらに有し;
(X)は、
a−2)次式の構造を含む少なくとも1種のポリマー:
b−2)化学線によって活性化される1種以上のフリーラジカル開始剤、
c−2)フリーラジカル架橋することができる1種以上の架橋性アクリル化モノマーであって、アクリレート官能価が1よりも大きいもの、及び
d−2)フォトレジスト溶媒、
を含む。 - b1)における前記共役アリール添加剤が(I)及び(II)よりなる群から選択される、請求項3又は4に記載の方法。
- ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための前記成分a1)が(VIV)である、請求項3に記載の方法。
- ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための前記成分a1)が(X)である、請求項3に記載の方法。
- ネガ型水性塩基現像性広帯域UVレジスト挙動を付与するための前記成分a1)が(VIII)である、請求項3に記載の方法。
- b1)における前記共役アリール添加剤が220nm〜310nmの波長において10〜1000m2/molの間のモル吸光係数を有し、さらに、前記共役アリール添加剤が248nmで10〜1000m2/molのモル吸光係数を有するか、または、前記共役アリール添加剤が308nmで10〜1000m2/モルのモル吸光係数を有する、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- b1)における前記共役アリール添加剤が(I)であり、さらにR2及びR1が独立して水素及びアルキル基から成る群から選択される、請求項3に記載の方法。
- b1)における前記共役アリール添加剤が(II)であり、R3がアルキル基であり、XがClである、請求項3に記載の方法。
- b1)における前記共役アリール添加剤が(V)であり、少なくとも一つのR8がアルコキシ基、ヒドロキシアルキレン及びヒドロキシ基から成る群から独立に選択される、請求項3に記載の方法。
- b1)における前記共役アリール添加剤が(VI)であり、少なくとも一つのR8がアルコキシ基、ヒドロキシアルキレン及びヒドロキシ基から成る群から独立に選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記広帯域UV露光が350〜450nmの間である、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 前記エキシマレーザーが248nmまたは308nmで放射する、請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
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